Universidad del Valle de Guatemala

Facultad de Ciencias y Humanidades

Licenciatura en Química
Química Orgánica 2
Segundo Ciclo, 2019
Instructora: Irma Orellana
Marco teórico #3

1. Describa en palabras la reacción de Cannizzarro

Es una reacción de óxido-reducción que sucede cuando no hay hidrógenos alfa en
el carbonilo, en la cual un aldehído pasa a ser su correspondiente ácido carboxílico
y alcohol en una proporción que normalmente es de 50/50. (Birda y Koper, 2017)
Esta ocurre por adición nucleofílica del OH a un aldehído en la que se genera un
intermediario tetraédrico el cual a su vez utiliza al ion hidruro como grupo saliente,
oxidando así la molécula; este grupo saliente es aceptada por otra molécula de
aldehído causando así que esta última se reduzca (McMurry, 2008; Birda et al.,
2017)
2. Explique por qué se dice que la reacción de Cannizzaro es una excepción a
la regla de las reacciones de carbonilos
Porque las reacciones de adición nucleofílica no suelen suceder en ácidos
carboxílicos ya que generalmente ocurren en aldehídos y cetonas ya que al
generarse el intermediario tetraédrico en estas últimas, solamente tendrá
sustituyentes de hidrógeno o alquilo, lo causando así que no se pueda expulsar el
grupo saliente, lo cual no ocurre en la reacción de Cannizzarro ya que en este
intermediario el grupo saliente va a ser el ion hidruro (McMurry, 2008).

3. La reacción de Cannizzaro tiene poca utilidad práctica, pero explique su

importancia. (Pista: ¿cómo se relaciona con las reacciones biológicas?)
Sirve como analogía de la ruta biológica en los organismos vivos, un ejemplo es
como el NADH reduce a los aldehídos y a las cetonas cuando les dona el H- de
manera similar al intermediario alcóxido tetraédrico en la reacción de Cannizzarro.
(McMurry, 2008).

4. Explique por qué se limita a aldehídos como el formaldehido y benzaldehído.

Porque esta funciona únicamente en aldehídos que no formen enolatos ya que las
reacciones en las que estos se forman reaccionan por condensación aldólica.
(McMurry, 2008).
5. En el contexto de química orgánica; ¿Qué son hidruros?
Los hidruros son compuestos binarios de hidrogeno con cualquier otro elemento, en
la química orgánica estos se encuentran enlazados con elementos no metálicos el
cual a su vez está unido a una cadena de carbonos. (Universidad de valencia, 2006;
Universidad de Alcalá, 2011).
6. Indique la estructura del producto oxidado y del producto reducido.

Figura 1: estructura del producto reducido alcohol 2-cloro bencilo (Sonthi, Bhinyo, Shuleewan, Wright, & Blanchfield, 2009)

Figura 2: estructura del producto oxidado ácido 2-cloro benzoico (Sonthi et al., 2009)

7. Investigue y proponga una forma de purificar/separar la mezcla de productos

obtenidos en la reacción de Cannizzaro. Puede hacerlo tomando ventaja de
las diferentes solubilidades en agua de los productos.
Se usa filtrado y se aprovecha las diferencias de su solubilidad en agua para separar
los productos (Sonthi et al., 2009).
8. Escriba la reacción y el mecanismo específico
Bibliografía:
Birdja, Y., Koper, M. (2017). The Importance of Cannizzaro-Type Reactions during
Electrocatalytic Reduction of Carbon Dioxide. Journal of the American Chemical
Society, 139(5), pp2030–2034. doi:10.1021/jacs.6b12008
McMurry, J. (2008). Química orgánica. México: Cengage Learning.
Universidad de Valencia. (2006). Compuestos de hidrógeno [versión electrónica].
Valencia, España. Extraído de:
https://www.uv.es/~borrasj/ingenieria_web/temas/bloque_2/tema_8_hidrogeno/tem
a_8_b_hidruros.pdf
Universidad de Alcalá. (2011). El hidrógeno y sus compuestos [versión electrónica].
Alcalá, España. Extraído de: www3.uah.es/edejesus/resumenes/QI/Tema_5.pdf
Sonthi, P., Bhinyo, P., Shuleewan, R., Wright, T., Blanchfield, J. (2009). A Facile
Solvent-free Cannizzaro Reaction: An Instructional Model for Introductory Organic
Chemistry Laboratory. Journal of Chemical Education.86(1). pp85-86.
doi:10.1021/ed086p85