PRÁCTICA DE LABORATORIO NO.

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PROPIEDADES QUÍMICAS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

REALIZADO POR:

MARIA FERNANDA MURILLO GÓMEZ

ENTREGADO A:

MARIA ANGÉLICA FORGIONNY

FUNDAMENTOS DE QUÍMICA

ESCUELA DE MICROBIOLOGÍA

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

MEDELLÍN

2019
 Objetivos
1. Reconocer un ácido carboxílico al hacerlo reaccionar con bicarbonato de sodio.
2. Realizar reacciones de hidrólisis en sales, ésteres y amidas.
3. Preparar jabón mediante la hidrólisis básica de una grasa.
4. Determinar la solubilidad en soluciones básicas, y en agua de los ácidos carboxílicos.
5. Sintetizar ésteres derivados de ácido acético.

Resumen
En ésta práctica se realizaron siete pruebas. En la Caracterización de ácidos carboxílicos, a tres tubos de
ensayo que contenían aspirina, zumo de limón y vinagre, se adicionó agua y bicarbonato de sodio,
respectivamente. En la Formación de sales, a dos tubos con agua y NaOH al 10%, se adicionó ácido
benzoico. En la Hidrólisis de sales, se les midió el pH a dos tubos de ensayo, uno que contenía agua, y el
otro, agua con acetato de sodio (CH3COONa). En la Esterificación, a tres tubos con alcohol etílico,
isopropílico y amílico respectivamente, se adicionó ácido acético (CH3COOH), ácido sulfúrico (H2SO4) y
agua, y se calentó durante 5 minutos en baño maría (70-80℃). En Hidrólisis básica de ésteres
(Saponificación), a 0.1 gramos de manteca se le adicionó NaOH y etanol, se calentó en baño maría durante
15 minutos, posteriormente la mezcla se adicionó en un beaker con NaCl al 25%. En Hidrólisis básica de
una amida, se agregó NaOH al 25% a una solución de acetamida, y se midió el pH mientras calentaba. En
Hidrólisis ácida de una amida se adicionó ácido sulfúrico a una solución de acetamida y se midió su pH
mientras calentaba.
 Datos

Tabla 1. Caracterización de ácidos carboxílicos.

Tubo Sustrato Cantidad Reactivo Cantidad Reactivo 2 Cantidad Ácido presente

1
1 Aspirina 0.1 gramos Acetilsalicílico
2 Vinagre 10 gotas Agua 1 mililitro Bicarbonato 5 gotas Acético
de sodio
3 Zumo de 10 gotas Cítrico
limón

Tabla 2. Formación de sales.

Tubo Sustrato Cantidad Reactivo

1 Agua 3 mililitros Ácido benzoico
2 Hidróxido de sodio al
10%

Tabla 3. Hidrólisis de sales.

Tubo Sustrato Cantidad pH

1 Acetato de sodio + 1 mililitro 8.5
agua
2 Agua 7.0

Tabla 4. Esterificación.

Tubo Sustrato Cantidad Reactivo Cantidad Reactivo Cantidad Disolvente Cantidad Olor
1 2
1 Alcohol Removedor
etílico
2 Alcohol 5 gotas Ácido 3 gotas Ácido 1 gota Agua 1 Removedor
isopropílico acético sulfúrico mililitro

3 Alcohol Banano
amílico

Tabla 5. Hidrólisis básica de ésteres.

Sustrato Cantidad Reactivo 1 Cantidad Reactivo 2 Cantidad

Manteca 0.1 gramos Hidróxido de 1 mililitro Etanol 1 mililitro
sodio al 25%
Tabla 6. Hidrólisis básica de una amida

Sustrato Cantidad Reactivo Cantidad pH

Solución de 15 gotas Hidróxido de 1 mililitro 8.0
acetamida sodio al 10%

Tabla 7. Hidrólisis ácida de una amida

Sustrato Cantidad Reactivo Cantidad pH

Solución de 15 gotas Ácido sulfúrico al 1 mililitro No hubo cambio
acetamida 10% de color en el
papel indicador
 Análisis
Los ácidos carboxílicos son sustancias que tiene como grupo funcional, el grupo carboxilo (-COOH).
Cuando en un ácido carboxílico se reemplaza el grupo hidroxilo (-OH), se obtienen los derivados de ácidos
tales como ésteres, anhídridos, haluros y amidas. En la primera parte de la sección experimental se
caracterizó a los ácidos carboxílicos reconociendo los ácidos presentes en cada sustancia que contenía el
tubo de ensayo, obteniendo que, en la aspirina, el ácido presente es el ácido acetilsalicílico, en el vinagre,
es el ácido acético, y en el zumo de limón, el ácido cítrico. Los ácidos carboxílicos se reconocen por su
facilidad para formar sales, mediante la reacción de neutralización ácido-base, utilizando una base fuerte
como NaOH o por la producción de CO2 al reaccionar con bicarbonato de sodio. Así, al adicionarle a éstos
tres tubos que contenían ácidos, bicarbonato de sodio, que actúa como una base, se da una reacción de
neutralización, dando como producto, una sal, agua y dióxido de carbono. La evidencia física de la reacción
se observó en la formación de burbujas que se da por el desprendimiento de gas. En la prueba de
Formación de sales, hubo disolución en el tubo que contenía hidróxido de sodio, ya que al agregarle el
ácido benzoico se dio una reacción de neutralización, formándose una sal. Mientras que en el tubo con
agua dio como resultado una mezcla heterogénea, por lo tanto, no hubo disolución, debido a la diferencia
de polaridades entre el agua y el ácido benzoico. En la Hidrólisis de sales, el tubo 1 que contenía acetato
de sodio, al medirle el pH arrojó un resultado de aproximadamente 8.5, debido a que ésta sal proviene de
un ácido débil, por lo tanto, al entrar en contacto con el agua, disocia en el ion acetato, que pasa a ser la
base conjugada del ácido acético, y el ion sodio, éste, al provenir de una base fuerte no reacciona al agua.
Por otro lado, el ion acetato al reaccionar con el agua genera ácido acético y -OH. Éstos iones hidroxilo
hacen que el medio sea básico, justificando el pH obtenido. El tubo arrojó un pH de 7.0 coincidiendo con
la teoría de la autoprotólisis del agua. En la prueba de Esterificación, se identificó la formación de ésteres,
formados por la reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico, en medio ácido. Los ésteres de bajo peso
molecular son característicos porque tienen un olor agradable, similar a frutas. Esto se evidencia en el
tubo 3 que contenía alcohol amílico que desprendió un olor a banano. En la prueba de Saponificación se
comprobó la formación de jabón después de poner a reaccionar la manteca con hidróxido de sodio y
etanol, la evidencia de esto se dio en la formación de espuma al final del proceso. El NaCl fue utilizado
durante la obtención de jabón por las ventajas del efecto salino en los procesos de separación. Como el
NaCl es totalmente soluble en agua, esto facilitó la separación de éstas últimas moléculas de las del
producto deseado y su posterior extracción mejorando el rendimiento. En la Hidrólisis básica de una
amida el pH dio un resultado aproximado de 8.0 gracias al desprendimiento de amoniaco gaseoso, éste
resultado se justifica ya que el amoniaco actúa como base generando -OH al medio, y en Hidrólisis ácida
de una amida el papel indicador no presentó cambio de color ya que no hubo una reacción con
desprendimiento de gas.
 Reacciones
1. Estructura química de los ácidos presentes en la prueba 1.

Ácido acetilsalicílico Ácido acético Ácido cítrico

2. Formación de sales.

Tubo 1. C6H5 -COOH + H2O C6H5 -COO- + H3O+

Tubo 2. C7H6O2 + NaOH C7H5NaO2 + H2O

3. Hidrólisis de sales.

Tubo 2. NaCH3-COO Na+ + CH3-COO-

El ion sodio, al provenir de una base fuerte no hidroliza.
CH3-COO- + H2O ⇄ CH3-COOH + OH-
El ion acetato al ser la base conjugada del ácido acético, tiende a aceptar un protón del
agua, para regenerar el ácido.

4. Esterificación.

 Ácido acético con alcohol etílico:

CH3COOH + CH3-CH2-OH → CH3COOCH2CH3 + H2O

 Ácido acético con alcohol isopropílico:

CH3COOH + CH3-CHOH-CH3 → CH3-COO-CH(CH3)2 + H2O

 Ácido acético con alcohol amílico:

CH3COOH + +CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH → CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2O
5. Saponificación.

6. Hidrólisis básica de una amida.

7. Hidrólisis ácida de una amida.

Conclusiones

1. Se pudo confirmar la presencia de ácidos carboxílicos en aspirina, vinagre y zumo de limón.

2. Se determinó que los ácidos carboxílicos presentan solubilidad en medios básicos por la
formación de sales (solubles en agua) que se producen tras la reacción ácido-base.
3. Se lograron obtener diferentes ésteres a partir de la reacción entre ácido acético y
diferentes alcoholes.
4. Se obtuvo con éxito formación de jabón tras la reacción entre un ácido graso y una base
(NaOH): reacción de saponificación.
5. Se realizó con éxito la hidrólisis de la acetamida en medio básico (NaOH) y en medio ácido
(H2SO4)
 Bibliografía

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2. http://quimicaorganicaexplicada.com/saponificacion-reaccion-quimica-del-jabon/
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3. https://es.quora.com/Por-qu%C3%A9-el-%C3%A1cido-benzoico-es-insoluble-en-NAOH
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4. http://www.quimicaorganica.net/sintesis-esteres.html
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5. http://aula.educa.aragon.es/datos/AGS/Quimica/Unidad_06/page_15.htm
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6. https://www.carbotecnia.info/encyclopedia/que-es-el-ph-del-agua/
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7. https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m9.html
24/04/19 – 3:30 pm