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CÓDIGO: IIL-LAB-01

INFORME DE Versión: 01
LABORATORIO Año de vigencia: 2018 - 2018
UCE- FAC.CCQQ
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DE QUÍMICA ORGÁNICA II

NOTA

PRÁCTICA N°: 1 FECHA DE ENTREGA: 10/05/2018.


TEMA: Obtención del éter β-naftil metílico (nerolina)
INTEGRANTES:
RESUMEN:
Contiene un máximo de 300 palabras y en él se explicará de manera muy simplificada lo más
importante de la práctica, que se realizó, a que se espera llegar, que método se utilizó y a qué
conclusión se llegó con la realización de la práctica.
Palabras Clave: Máximo 5 palabras clave
Abstract:
Exactamente lo mismo que contiene el resumen pero en idioma Inglés. Se revisará que no sea
traducción de google.
Keywords: Lo mismo que en palabras clave pero en el idioma inglés.

OBJETIVOS: bibliográficas para justificar la información


obtenida. ((CONACYD), 2015)
GENERAL:
Obtener el éter β-naftil metílico a partir de β-
naftol. PROCEDIMIENTO

ESPECÍFICOS: Descripción breve, lo más condensada


- Determinar las reacciones SN2. posible del desarrollo de la práctica, sin
- Definir un mecanismo alternativo para la excluir equipos, reactivos, concentraciones y
reacción de sustitución nucleofílica en material empleado
medio ácido.
- Realizar pruebas de identificación y Se puede agregar tablas para describir
caracterización de aromáticos. equipos, materiales y reactivos (si lo desea)
- Complementar los conocimientos sobre
compuestos aromáticos.
Tabla 1. Equipos, materiales y Reactivos
FUNDAMENTO TEÓRICO
Debe estar orientado a objetivos y
EQUIPOS MATERIALES REACTIVOS
metodología. Se debe utilizar citas

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Balanza Vasos de Agua Equipo de Ácido


analítica precipitación destilada reflujo sulfúrico
concentrado
Cocineta Embudo y B-naftol
papel filtro NaOH al 5%
Metanol

CÁLCULOS Y RESULTADOS
Reacción general para la síntesis de éter β-naftil metílico

- Reactivo limitante
1 mol C10 H7 OH 1 mol C11 H10 O
nnerolina = 0.50 g C10 H7 OH × × = 0,0035 mol C11 H10 O
144.17g C10 H7 OH 1 mol C10 H7 OH
0,7918gCH3 OH 1molCH3 OH 1mol C11 H10 O
nnerolina = 7mlCH3 OH × × ×
1mlCH3 OH 32,04gCH3 OH 1molCH3 OH
= 0,17 mol C11 H10 O
1,84g H2 SO4 1mol H2 SO4 1mol C11 H10 O
nnerolina = 1ml H2 SO4 × × ×
1ml H2 SO4 98,079g H2 SO4 1mol H2 SO4
= 0,019mol C11 H10 O

El reactivo limitante es el β-naftol (𝐂𝟏𝟎 𝐇𝟕 𝐎𝐇)

- Rendimiento teórico de la reacción


158,20g nerolina
Rendimiento teórico = 0,0035mol nerolina × = 0,55𝑔 𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎
1mol nerolina

𝐑𝐞𝐧𝐝𝐢𝐦𝐢𝐞𝐧𝐭𝐨 𝐭𝐞ó𝐫𝐢𝐜𝐨 = 𝟎. 𝟓𝟓𝐠 𝐧𝐞𝐫𝐨𝐥𝐢𝐧𝐚

- Obtención del rendimiento experimental de la reacción

Peso de los cristales = Peso de la caja petri con cristales − Peso de la caja petri vacia

Peso de los cristales = 9.1625g − 9.1612g = 0.0013g

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0,0013g
Rendimiento experimental = × 100
0,55g

𝐑𝐞𝐧𝐝𝐢𝐦𝐢𝐞𝐧𝐭𝐨 𝐞𝐱𝐩𝐞𝐫𝐢𝐦𝐞𝐧𝐭𝐚𝐥 = 𝟎. 𝟐𝟑𝟓%

OBSERVACIONES
Lo que se apreció en la práctica. Puede incluir cambios de coloración, formación de anillos, de
precipitados, presencia de gases, etc.
DISCUSIONES
El objetivo de la discusión es la de interpretar y comparar los resultados utilizando un lenguaje
claro y conciso (recuerde que la persona que va a leer el informe tiene los conocimientos
necesarios para entender lo que ustedes hicieron, así que no discuta cosas sin relevancia). Sea
objetivo; señale las características y limitaciones del trabajo. Relacione sus resultados con el
conocimiento actual en el campo y al propósito original de la realización del experimento.
Exponga brevemente las implicaciones lógicas de los resultados. Presente los resultados y la
discusión como una sección conjunta. La discusión sigue un orden cronológico, no se debe repetir
información que ha sido incorporada en otras partes del informe y debe redactarse en tiempo
pasado.
CONCLUSIONES
Se realiza en base a los objetivos de la práctica, y, si o no fueron cumplidos y porque cree usted
de que se cumplieron o no los objetivos, además de tener una serie de recomendaciones sobre el
cómo cree usted de que se podría bien sea agilizar la práctica o evitar posibles accidentes, pérdidas
de apreciación, que vayan en función de optimizar el procedimiento para la realización de futuras
prácticas.

BIBLIOGRAFÍA
Norma APA, Sexta edición
Ejemplo

Staff, M. (24 de Enero de 2016). Manual MSD, Versión para público general. Recuperado el 12
de Abril de 2017, de Pesos y medidas:
http://www.msdmanuals.com/es/hogar/ap%C3%A9ndices/pesos-y-medidas/pesos-y-
medidas

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CUESTIONARIO
1. Proponga el mecanismo de reacción para la síntesis de la nerolina
El mecanismo de reacción:

Inicialmente que el metanol se protona dejando al ácido sulfúrico como un anión (HSO4)-,
posteriormente este anión es capaz de atacar al carbono del alcohol protonado para la formación
del sulfato de metilo más agua. Luego el grupo OH del B-Naftol se une a un CH3 del sulfato de
dimetilo dando paso a una sustitución nucleofílica bimolecular SN2, finalmente un oxigeno
cargado negativamente del sulfato es capaz de desprotonar el alcohol del β-Naftol para dar lugar
a la formación de la nerolina o el éter β-naftil metílico.
2. Usos y Aplicaciones de la nerolina
La nerolina es un éter que actúa como antiséptico natural, es decir es antibacteriano. A su vez es
muy utilizado en la fabricación de perfumes, pero su acción no es la de añadir olor o fragancia
sino más bien en usado como fijador, encargándose de mantener todos los demás ingredientes

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unidos al disminuir la velocidad de evaporación de la mayoría de los compuestos volátiles. Si un


fijador como la nerolina no está presente, la fragancia de un perfume complejo cambiará con el
tiempo cuando los aceites más volátiles se evaporen y dejen atrás sustancias menos volátiles,
cambiando las proporciones exactas de cada aroma (García, 2010).
Se la utiliza también en la fabricación de intermedios, derivados orgánicos, colorantes,
revestimientos, soluciones de limpieza y cosméticos (Escuela de Química, 2013).
3. Investigue en que consiste la síntesis de Williamson y proponga 3 ejemplos de
compuestos sintetizados por esta vía.
La síntesis de Williamson es usado para la síntesis de éteres más confiable y versátil. Consiste
en un ataque SN2 de un ion alcóxido sobre un haluro de alquilo como se observa (Wade,
2012):

Ejemplos:
1. Obtención del dimetil éter

2. Obtención de éter fenil propil

3. Obtención de éter etil ciclhexil

(Morrison, 1998)

4. Detalle que tipos de éteres son los más usados a nivel industrial y para qué?
Metilcelulosa (MC): usado en la industria farmacéutica y cosmética debido a su gran
versatilidad, que permite incorporarla en bajas concentraciones en una amplia gama de
formulaciones: sólidas, líquidas y semisólidas. (Tapia, 1995)

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El éter etílico, o dietiléter: usado para anestesiar garrapatas antes de eliminarlas de un


cuerpo animal o humano, ralentiza del metabolismo del alcohol y el metabolismo oxidativo.
Dibutil éter: usado como disolvente en síntesis de Grignard, disolvente de grasas, aceites,
ácidos orgánicos, alcaloides, resinas naturales y sintéticas, disolvente en el proceso de
fabricación de CD y como constituyente de catalizadores para copolimerización, para
fabricación de pesticidas.
Éter corona: Este éter puede usarse para anestesiar garrapatas antes de eliminarlas de un
cuerpo animal o humano. La anestesia relaja a la garrapata y evita que mantenga su boca
debajo de la piel (Cabrera, 2009).
En la industria se utiliza los éteres para:
• Extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
• Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
• Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides).
• Combustible inicial de motores Diésel.
• Fuertes pegamentos
• Desinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo

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