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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS


QUÍMICA DE ALIMENTOS
Asignatura: Química Orgánica I Nota:
Número de práctica: 3
Fecha de realización: 29-10-2018 Fecha de entrega: 6-11-2018
Integrantes:  Almeida Carlos Grupo N°:
 Haro Ernesto
 Vallejo Rubén

 TEMA: Propiedades de los compuestos orgánicos (Caracterización)

 OBJETIVOS

 Determinar varias propiedades físicas y químicas de los componentes orgánicos de


una mezcla desconocida, mediante sus puntos de ebullición, índice de refracción,
polaridad.
 Caracterizar de los componentes orgánicos de una mezcla desconocida, mediante sus
puntos de ebullición, índice de refracción, polaridad.
 Identificar a través de las características físicas y químicas los componentes de la
mezcla desconocida.

 FLUJOGRAMA

Registrar E1

Medir E2

E2
Introducir E3

Armar E4

Acomodar E5

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A

Insertar E6

Comprobar E7

Registrar E8

Anotar E9

Medir E10

Medir E11

Comprobar E12

E1: Apariencia de la muestra inicial


E2: 50 ml de muestra
E3: Núcleos de ebullición
E4: Sistema de destilación
E5: Refrigerante
E6: Termómetro
E7: Temperatura primera gota
E8: Conexiones
E9: Características físicas
E10: Índice de refracción
E11: Solubilidad
E12: Polaridad

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 MARCO TEÓRICO

 Destilación fraccionada
El proceso de destilación constituye un método excelente para purificar un líquido estable
en su punto de ebullición. La destilación fraccionada es un proceso físico utilizado cuando la
diferencia entre los puntos de ebullición de los componentes de una mezcla es demasiado
pequeña para usar una destilación simple, por ende, se recurre a destilaciones repetidas. Para
esta destilación se utiliza una columna fraccionadora, a través de la cual la fase de vapor y la
fase condensada fluyen en direcciones opuestas. La eficiencia de la columna depende de los
platos teóricos. Un plato teórico es la unidad de la columna, y cada uno de estos tiene la
misma eficiencia en separación que una destilación simple y se expresa en cm de altura.
(Durst y Gokel, 1985)

Es una técnica utilizada fundamentalmente en la separación de mezclas de componentes


líquidos y su eficacia depende de múltiples factores como la diferencia de puntos de
ebullición entre los componentes de la mezcla, la presión de trabajo, y otros parámetros
fisicoquímicos de los componentes. Existen varios procesos industriales en donde la
destilación fraccionada es una operación clave e importante para la obtención de productos.

Es importante mencionar que a la hora de recoger la sustancia purificada hay que tomar
en cuenta que la sustancia será totalmente pura solo cuando el termómetro marque la misma
temperatura durante un tiempo determinado, solo de esta manera nos aseguraremos que la
sustancia recogida será pura. Si la temperatura varía durante la recolección de sustancia, esta
no será pura.

Figura 2. Partes de la destilación


Fuente: Apuntes Científicos, 2018

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 Punto de ebullición
Está definida como la temperatura en la que la presión de vapor de un líquido iguala la
presión de vapor ambiental o del medio en el que se encuentra. La temperatura va a depender
entonces de la energía cinética media de las moléculas. Cuando la temperatura es inferior al
punto de ebullición, solo una pequeña parte de las moléculas en la superficie tendrá la energía
suficiente para romper la tensión superficial. Por lo tanto, el punto de ebullición de la
sustancia va a depender de la masa molecular de la sustancia y del tipo de fuerzas
intermoleculares de la misma. Por ende, se debe determinar si la sustancia es polar o apolar y
el tipo de enlaces que forma.

 Polaridad
Es una propiedad de las moléculas que representa la separación de cargas eléctricas de la
misma según el número y tipo de enlaces que posea. Esta propiedad va a afectar otras tales
como la solubilidad, el punto de fusión, el punto de ebullición, las fuerzas intermoleculares,
etc. El enlace covalente de una molécula puede ser polar o apolar, esto va a depender de los
átomos que lo conforman. Si los átomos son iguales, e enlace será apolar, ya que ningún
átomo atraerá con mayor fuerza al otro. Pero si los átomos son distintos, el enlace será
polarizado, debido a que el átomo más electronegativo atraerá con más fuerza a los
electrones. Por ende, podemos decir que una molécula será polar cuando su momento dipolar
sea diferente de cero y será apolar cuando el mismo sea igual a cero. El momento dipolar es a
la medida de la intensidad de la fuerza de atracción entre dos átomos y la expresión de
la asimetría de la carga eléctrica en un enlace químico.

 El pH como medida de acidez o alcalinidad


El pH es una medida que nos indica la contracción de iones de hidrogeno que están
presentes en determinadas disoluciones o soluciones. El pH de una disolución se define como
el logaritmo negativo de la concentración del ion hidrógeno. (Chang, 2010) Cuando se
obtiene mediante una medición de pH que una sustancia es acida significa que posee una alta
o baja cantidad de iones hidrogeno, dependiendo del nivel. Por otra parte, cuando en la
medición se obtiene que una sustancia es alcalina o base, significa que no cuenta con estas
concentraciones de iones hidrogeno. El rango de pH va de 0 a 7, 0 siendo el pH más ácido y
14 el pH más básico. Cuando el pH es igual 7 significa que la sustancia es neutra, se toma
este valor porque es igual al pH del agua. Para poder realizar una medición de pH se necesita
tiras reactivas, que cambiaran de color dependiendo del pH de la sustancia.

 Inflamabilidad
Se puede definir como el conjunto de condiciones de presión, temperatura, mezcla de
gases en donde una sustancia combustible/inflamable produce suficientes vapores que al
mezclarse con el aire se inflamarían al aplicar una fuente de calor provocando una llamada de
ignición. Una vez retirada la llama puede que se mantenga la combustión iniciada o que se
apague

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La prueba más fácil y por lo tanto más usual para conocer si una sustancia es inflamable,
es someterlo a la llama directa, si la sustancia emite energía, es decir aviva la llama y en
algunos casos produce una ligera explosión, la sustancia será inflamable. Si la sustancia apaga
la llama, esta no será inflamable.

 Índice de refracción de una sustancia


El índice de refracción este definido como el cociente de la velocidad de la luz en el vacío
y la velocidad de la luz en el medio, es un valor adimensional simbolizado con la letra n. Ya
que la velocidad de la luz en el vacío será siempre mayor a la velocidad en cualquier medio,
el índice de refracción siempre será mayor a 1 o igual. Una de sus aplicaciones más
importante es en la química, en donde para determinar la pureza de los reactivos químicos.
Debido a que cada sustancia tiene un índice de refracción propio, midiendo el mismo en las
sustancias de puede determinar el grado de pureza del mismo.

 1,2-dicloro eteno
Conocido también como dicloruro de etileno, es un hidrocarburo clorado utilizado para
producir el monómero de cloruro de vinilo. Puede existir como uno de dos isómeros
geométricos , cis -1,2-dicloroeteno y trans -1,2-dicloroeteno, pero se utiliza a menudo como
una mezcla de los dos. Se utiliza generalmente como disolvente. Forma azeótropos con
muchos disolventes, como el agua. Fue utilizado como plaguicida, pero ahora prohibido por
ser nocivo para el ser humano. Es un líquido incoloro que tiene un olor parecido al
cloroformo. Su densidad es 1,253 g/ml. Su punto de ebullición es 84 °C. Y tiene un momento
dipolar igual a 1,8 D y es mínimamente soluble en agua. Su índice de refracción es 1,444.

 Cloroformo
O también llamado triclorometano, es un compuesto químico de formula química CHCl3 y
estructura molecular tetraédrica. Este se puede obtener por cloración como derivado
del metano o del alcohol etílico o, más habitualmente en la industria farmacéutica,
utilizando hierro y ácido sobre tetracloruro de carbono. Es un líquido volátil a temperatura
ambiente, no inflamable, incoloro, con un olor penetrante descrito como dulce y cítrico. Por
acción del oxígeno y la luz se descompone formando el fosgeno (COCl2) y ácido clorhídrico
(HCl). Su densidad es 1,483 g/ml, su punto de ebullición es 61 °C, su índice de refracción es
1,4459, su solubilidad en agua es igual a 0,8 g/100 ml a 20 °C, no es inflamable y su pH
disminuye con el contacto del aire y la luz solar, esto por la formación de ácido clorhídrico.

 RESULTADOS
1ºParte

Nº fracción Temp. Destilación (°C) Volumen (ml) Apariencia


1 47 22 Líquido incoloro
2 45 0,1 Líquido incoloro
Tabla 1. Propiedades de las fracciones
Fuente: Grupo N°1

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2ºParte

Solubilidad (polaridad)
Nºfracción Índice refracción
Agua (Polar) Hexano (Apolar)
1 1,435 Inmiscible Miscible
Tabla 2. Propiedades de la fracción escogida
Fuente: Grupo N°1

Tabla de resultados

P. eb
Nº P. eb. Ind. Refrac. Ind.Refrac.
teor. Polaridad Posible sustancia
fracción exp. (°C) Exp Teo.
(°C)
1 47 40 1,435 1,42 Apolar Diclorometano
1 47 47,5 1,435 1,446 Apolar 1,2-dicloroetileno
1 47 61 1,435 1,4459 Apolar Cloroformo
Tabla 3. Comparación con posibles compuestos
Fuente: Grupo N°1, (Patnaik, P.2004), (Aldrich, 2018), (Registro Estatal de Emisiones y
Fuentes Contaminantes, 2018),

Valores adicionales

Nº Infamabilidad Inflamabilidad Densidad Densidad


Posible sustancia
fracción Exp. Teo. Exp. (g/ml) Teo. (g/ml)
1 No NO 1,49338 1,33 Diclorometano
1 NO SI 1,49338 1,26 1,2-dicloroetileno
1 NO No 1,49338 1,483 Cloroformo
Tabla 4. Valores comparativos adicionales
Fuente: Grupo N°1, (Safety, 2005), (IPCS, 1992), (Carey, 2018), (Agencia para Sustancia
Tóxicas y el Registro de Enfermedades, 2018),

Calculo para el valor de la densidad del compuesto desconocido


Masa del picnómetro: 5,6892 g
Masa del picnómetro lleno: 13,1561 g
Masa del compuesto: 7,4669 g
Volumen del picnómetro: 5 ml
𝑚𝑎𝑠𝑎 7,4669 𝑔
Densidad = 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 = = 1,49338 g/ml
5 𝑚𝑙

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Gráfica de la Temperatura de ebullición en función
del volumen obtenido
Temperatura de ebullición (°c) 47.5
47
47
46.5
46
45.5
45
45
44.5
0 5 10 15 20 25

Volumen obtenido(ml)

Figura 2. Gráfica de la Temperatura de ebullición en función del volumen obtenido


Fuente: Grupo N°1

 OBSERVACIONES

 La primera impresión del compuesto a destilar era la de un líquido de color amarillo


que al estar dentro de la Sorbona desprendía un olor muy fuerte y un poco
desagradable.

 Cuando la destilación fraccionada comenzó, una primera gota se obtuvo a los 45°C y
se mantuvo por poco tiempo, aun así se pudo obtener de una primera fracción de 0,1
ml, rápidamente esta temperatura fue subiendo gradualmente hasta que al llegar al
valor de 47°C se mantuvo el suficiente tiempo como para obtener aproximadamente
unos 20 ml de esta fracción, después el valor subió y jugó entre 48° y 49° pero por
poco tiempo y poco volumen como para ser contabilizado, se mantuvo una segunda
ocasión en una temperatura de 47° y se completó un volumen de 22 ml de destilado,
la temperatura finalmente fue bajando hasta el punto en que la condensación finalizó y
se pudo apreciar que en el balón que formaba parte del equipo de destilación se quedó
sedimentada por completo una sustancia amarilla que no se logró destilar ni evaporar.

 Comenzando las pruebas de caracterización, se decidió utilizar solo la segunda


fracción ya que la primera tenía un volumen muy pequeño (de 0,1 ml) con lo que
resultaba imposible realizar todas las pruebas necesarias para la caracterización. Una
vez escogida la fracción a estudiar lo primero que se comprobó fue su apariencia y
esta era de un líquido incoloro que mantenía aquel olor característico.

 Lo primero que se calculó fue la densidad y esto mediante el uso del picnómetro y la
balanza analítica, obteniendo así un valor de 1,49338 g/ml. Después se procedió a
calcular el índice de refracción del compuesto mediante el uso del refractómetro,
arrojando un valor de 1,435 pero cabe mencionar que el refractómetro presentaba una

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pequeña falla debido a que posterior al cálculo antes dicho se procedió a comprobar la
confiabilidad midiendo el índice de refracción del agua destilada y este no
correspondía con el valor teórico de 1,33.

 La siguiente prueba a realizar fue la prueba de polaridad y esto mediante la


miscibilidad con 2 compuestos; agua (polar) y hexano (apolar). Al mezclar el
compuesto desconocido con agua se comprobó la presencia de dos fases muy
definidas y esto indicando la inmiscibilidad en compuestos polares es decir este no
era un compuesto polar. Lo siguiente fue realizar una prueba de miscibilidad con el
hexano

 Se procedió a la caracterización de las propiedades inflamables del compuesto


desconocido y al hacer interactuar un fosforo encendido con el compuesto en cuestión,
la llama se apaga instantáneamente y se generaba un gas de color negro y de un olor
muy desagradable. Lo siguiente que se intentó fue mojar el fosforo encendido con el
compuesto y este apagó al fosforo. Finalmente el pH obtenido para el compuesto fue
de 6.

 CONCLUSIONES

 Se logró determinar, mediante cuidadosas mediciones en el laboratorio de manera


exitosa las distintas propiedades físicas y químicas de la sustancia desconocida a
estudiar en el laboratorio de química orgánica primero mediante la destilación
fraccionada y después por diferentes pruebas de caracterización.
 Se logró caracterizar los componente orgánicos del compuesto desconocido de manera
exitosa obteniendo el valor de su punto de ebullición mediante la destilación
fraccionada, su índice de refracción gracias al uso del refractómetro, su polaridad
realizando pruebas de miscibilidad con compuestos polares y apolares, su densidad
mediante el uso del picnómetro y la balanza analítica y su inflamabilidad con la
experimentación usando un fósforo y un vidrio reloj en la Sorbona muy
cuidadosamente.
 Mediante la investigación en diferentes handbooks se logró identificar 3 compuestos
orgánicos que compartían algunas propiedades físicas tabuladas con el compuesto
desconocido. Estas eran diclorometano, 1,2-dicloroeteno y cloroformo.
Primero se procedió a comparar los valores de la densidad obtenida ya que este es el
valor que más probabilidades tiene de variar debido a los posibles errores que pueden
existir llenando el volumen necesario en el picnómetro y obteniendo un valor de
1,33g/ml para el diclorometano (Registro Estatal de Emisiones y Fuentes
Contaminantes, 2018), 1,26 g/ml para el 1,2-dicloroetileno (Safety, 2005) y 1,483 g/ml
para el cloroformo (Carey, 2018) se sospechó que probablemente el cloroformo pueda
haber sido el compuesto desconocido.

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Lo siguiente que se comparó fue la polaridad, según (Instituto Nacional de Seguridad e
Higuiene en el Trabajo, 2018) y (Registro Estatal de Emisiones y Fuentes
Contaminantes, 2018), el cloroformo y el diclorometano son sustancias ligeramente
solubles en agua pero, miscibles en compuestos apolares, descripción que se asemeja
mucho a lo observado en el laboratorio realizando la prueba de miscibilidad con el
agua. En cambio el 1,2-dicloetileno según según (Instituto Nacional de Seguridad e
Higuiene en el Trabajo, 2018) es una sustancia insoluble en agua y totalmente soluble
en disolventes orgánicos apolares, descripción que se asemeja pero no ajusta del todo,
dando pie a pensar que probablemente no se trate de 1,2-dicloroetileno.

En cuanto al índice de refracción según (Merk Mexico, 2018) los valores para el
diclorometano son de 1,42 según (Panreac AppliChern, 2018) para el 1,2-dicloroetileno
de 1,446 y según (Merk Mexico, 2018) para el cloroformo de 1,4459, teníendo para los
3 compuestos un valor no tan alejado del experimental de 1,435 pero siendo los del
cloroformo y el 1,2-dicloroetileno los valor más acercado, dando pie a pensar que
probablemente no se trate del diclorometano, pero siempre sin tener mucha seguridad
debido a las impresiciones detectadas en el refractrometro.

Para la inflamabilidad según (New Jersey Departament of Healt and Senior Services,
2018) el 1,2-dicloroetileno es una susbtancia química inflamable y reactica,
caracterísitica que difiere con nuestra muestra haciendo que quede totalmente
descartada la opción de que el compuesto desconocido sea 1,2.dicloroetileno.Según
(Secretaría de Salud del Estado de Veracruz, 2018) el cloroformo es una sustancia no
inflamable al igual que el diclorometano que según (Figueroa, 2018) es dificilmente
combustible.

Finalmente quendando el punto de ebullición y habiendo descartado a el 1,2-


diclorometano, a pesar de haber tenido un punto de ebullición de 47,5, muy cercano al
teórico de 47, se procedió a investigar el punto de ebullición de los 2 compuestos
restantes. Según (Figueroa, 2018) el punto de ebullición del diclorometano es de 40°C y
el del cloroformo según (Secretaría de Salud del Estado de Veracruz, 2018) es 61°C
pudiendo escoger el valor del diclorometano como el compuesto final debido a tener
una valor más cercano, pero según (Jaramillo, 2007) el punto de ebullicón de un
compuesto dependerá de las condiciones ambientales en las que este se encuentre.
Tomándo en cuenta que todas las tabulaciones de datos de puntos de ebullición y demás
propiedades físcias y químicas constantes se realizan en laboratorios que tienen la
facilidad de simular las condicones normales, dificilmente se podrán llegar a obtener
valores similares a los teóricos pero si muy parecidos. Ahora, dado que la presión de
vapor es directamente proporcional a la presión atmosférica ya que el punto de
ebullición es aquel valor de temperatura en el cual la presión de vapor iguala a la
atmosférica para poder empezar el proceso de evaporación (Jaramillo, 2007), si la
presión atmosférica del laboratorio dismuye, disminuirá también el valor de la presión
de vapor del compuesto y por lo tanto el de su punto de ebullicón. Tomando en cuenta
que la facultad de Ciencias Químicas se encuentra a una altura de 2850 metros sobre el

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nivel del mar y que en el día del destilado la temperatura era baja, afectando así la
humedad del ambiente, la presión atmosférica es lógicamente más baja que en
condiciones normales, por lo que al estar a una presión más baja, la presión de vapor del
compuesto desconocido también se verá reducida y de igual manera su punto de
ebullición. Comprobando así que teniendo un valor de 47°C como punto de ebullición
experimental, es más probable que aquel valor se haya reducido por las condiciones
amosféricas a que haya aumentado, descartando la posibilidad de tener diclorometano
ya que su punto de ebullición es más bajo, a comparación con el cloroformo que tiene
un punto de ebullición de 14 unidades más arriba pero que ahora podemos justificar
debido a las condiciones atmosféricas del laboratorio.

 RECOMENDACIONES

 Se debe verificar que el material de laboratorio para el proceso de destilación esté en


condiciones óptimas porque una pequeña fractura en el vidrio que conforma la
columna de destilación o el refrigerante, una mala conexión del equipo, una falta en la
estufa o fisuras en las mangueras de agua podrían significar una alteración
significativa en la recolección de datos del proceso experimental.
 Se debe tomar en cuenta que en el momento de la destilación el punto de ebullición
puede verse afectado por dos situaciones muy típicas. La primera es la altura a nivel
del mar en que se encuentre ubicado el laboratorio en el que se realice la destilación,
esto debido a que una altura mayor representa un menor presión atmosférica, lo que
afecta directamente al valor del punto de ebullición ya que de esta manera se requiere
de una menor cantidad de energía para que la presión de vapor se iguale con la del
ambiente. La segunda situación a en la que se debe tener precaución es el factor
climático ya que un ambiente libre de fuertes corrientes de viento y precipitaciones,
afectan aumentando la presión atmosférica ambiental, nuevamente variando el valor
del punto de ebullición de los compuestos. Por lo tanto, se recomienda realizar la
destilación y los demás procesos de análisis en condiciones normales de temperatura y
presión.
 Se recomienda realizar el proceso de análisis de inflamabilidad dentro de una
Sorbona, ya que al no tener certeza del tipo de sustancia y su inflamabilidad, se
podrían producir lesiones por las llamas o la inhalación de gases tóxicos.
 Se recomienda realizar la mayor cantidad de procesos de caracterización posibles para
así poder tener un mayor número de valores de característicos y tener la certeza de
realizar un descarte de compuestos exitoso. Conociendo los valores de densidad,
índice de refracción, polaridad, inflamabilidad y punto de ebullición se puede tener un
grado alto de seguridad en la caracterización exitosa de un compuesto en particular.

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 BIBLIOGRAFIA
Agencia para Sustancia Tóxicas y el Registro de Enfermedades. (Noviembre de 2018). Obtenido de
https://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs6.html

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ISOMERIZACIÓN DEL ÁCIDO MALEICO EN ÁCIDO FUMÁRICO: UN ENFOQUE BASADO EN EL
CONCEPTO DE SUPERFICIE DE ENERGÍA POTENCIAL. Química Nova, :750-754.

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 GRAFICOS:

Autor: Haro E, 2018

Autor: Almeida C, 2018

Autor: Almeida C, 2018 Autor: Vallejo R, 2018

Autor: Haro E, 2018

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