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09 Introducción Química Orgánica
09 Introducción Química Orgánica
CONTENIDOS.
7.1. Hidrocarburos.
7.2. Compuestos con oxígeno: aldehido, cetona, ácido, éster, alcohol y éter.
8.- Isomería.
Berzelius (1807)
Clasifica la química en Inorgánica y Orgánica. Les llamó así porque pensaba que
los compuestos orgánicos solo eran producidos por los seres vivos.
INORGANICOS ORGANICOS
INORGANICOS ORGANICOS
calor
NH4OCN NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)
Ejemplo:
Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos:
CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3
La velocidad de las reacciones en las que intervienen suele ser muy lenta
y suelen precisar una elevada energía para comenzar a reacción.
Enlace simple:
Enlace doble:
Enlace triple:
Empírica.
Ejemplo: CH2O
Molecular
Ejemplo: C3H6O3
Semidesarrollada
Ejemplo: CH3–CHOH–COOH
Desarrollada
Indica todos los enlaces que conforman la molécula. No se usa demasiado aunque
al principio es muy útil.
Ejemplo: H O–H
H–C–C–C=O
H H O–H
Ejemplo:
Sabemos que un compuesto orgánico tiene de fórmula empírica C 2H5N y su masa
molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su fórmula molecular.
130
= 3 (aprox). Luego la fórmula molecular será: C6H15N3
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Ejercicio A:
Un compuesto orgánico dio los siguientes porcentajes en su composición: 71,7 % de cloro
y 4,1 % de hidrógeno. Además, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a
745 mm Hg y 110 ºC tiene una masa de 3,12 g. Hallar su fórmula empírica y su fórmula
molecular.
CADENAS CARBONADAS.
T í t u lo d e l d ia g r a m a
T IP O S D E C A D E N A S
A B IE R T A S C E R R A D A S
( a lif a t ic a s )
L IN E A L E S R A M IF IC A D A S A L IC IC L IC A S A R O M A T IC A S
Ejemplo:
a a
Primarios (a) CH3 CH3
a b
d c a
Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH2OH
b
Terciarios (c) CH2
a
Cuaternarios (d) CH3
Ejercicio B:
Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que
hay en la siguiente cadena carbonada:
CH3 CH3
CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CHCl–CH3
CH2 CH2OH CH3
CH3
Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal
entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH 2-, que contiene”
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES (por orden de prioridad)
Amida R–CONR’R’’
Nitrilo R–CN
Aldehído R–CH=O
Cetona R–CO–R’
Alcohol R–OH
Fenol OH
Éter R–O–R’
Nitro R–NO2
Halógeno R–X
Radical R–
HIDROCARBUROS
T IP O S D E H ID R O C A R B U R O S
C A D E N A A B IE R T A CADENA CERRADA
R A M IF IC A D O S L IN E A L E S A L IC ÍC L IC O S A R O M Á T IC O S
(T ie n e n a l m e n o s
u n a n illo b e n c é n ic o )
ALCANOS A L Q U E N O S (o le fin a s ) A L Q U IN O S
(S ó lo tie n e n e n la c e s (T ie n e n a l m e n o s u n (T ie n e n a l m e n o s u n
s e n c illo s ) e n la c e d o b le ) e n la c e tr ip le )
F ó r m u la : C n H 2n+ 2 F ó r m u la : C n H 2n F ó r m u la : C n H 2 n -2
Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
1 met 6 hex
2 et 7 hept
3 prop 8 oct
4 but 9 non
5 pent 10 dec
Hidrocarburos de cadena abierta.
ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble enlace si éste
puede colocarse en varios sitios.
Hidrocarburos ramificados.
La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o
triple enlace). Esta regla también será válida para cualquier compuesto orgánico aunque
no sea hidrocarburo.
Ejemplo: CH3–CH–CH=CH2
| se nombra 3-metil-1-penteno.
CH2–CH3
CÍCLICOS: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra
“ciclo”.
Ejemplo: CH2–CH2
| | : ciclo buteno
CH =CH
Ejemplo:
–CH3 : metil-benceno (tolueno)
Ejercicio C:
Formular los siguientes hidrocarburos: Pentano, 2-hexeno, propino, metil-butino, 3-etil-2-
penteno.
Ejercicio D:
Nombrar los siguientes hidrocarburos: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3,CH2=CH–CH2–CH3,
CH3–CC–CH2–CCH, CH3–CH–CH2–CH3, CH3–C =CH–CH–CH3
| | |
CH2–CH3 CH3 CH3
Compuestos oxigenados.
OH
ÁCIDOS: [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.
O–R
ÉSTERES: [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “ato” de nombre de radical terminado en
“ilo”.
Numeración de cadenas
Ejercicio E:
Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres: ácido pentanoico, butanoato de
metilo, ácido 2-butenoico, ácido metil-propanoico, metil-propanoato de metilo.
Ejercicio F:
Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres: CH3–CC–COOH, CH3–CH2–COO–
CH2–CH3, HOOC–CH2–COOH, CH3–CH–COO–CH2–CH3, CH3–CH–CH2–COO–CH3
| |
CH2– CH3 CH3
Ejercicio G:
Formular los siguientes aldehídos y cetonas: butanal, propanodial, 4-penten-2-ona,
metil-propanal, dimetil-butanona.
Ejercicio H:
Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas: CH2=CH–CH2–CHO, HCHO,
CH3–CO–CH2–CO–CH3, CH3–CH–CO–CH3, CH3–CH–CH–CHO.
| | |
CH3 CH3 CH3
ALCOHOLES: [Grupo –OH (hidroxilo)]: Número del C en el que está el grupo (si es
necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”.
ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden
alfabético seguidos de la palabra “éter”.
Ejercicio I:
Formular los siguientes alcoholes y éteres: 1-butanol, propanotriol, 2-penten-1-ol,
metil-1-propanol, 3,3-dimetil-1-butanol.
Ejercicio J:
Nombrar los siguientes alcoholes y éteres: CH2=CH–CHOH–CH3, CH3 –CHOH–CH2OH,
CH3–O–CH3, CH3–CH–CHOH–CH3, CH3–CH2–CH–CH2OH
| |
CH3 CH3
Compuestos nitrogenados.
NRR’
AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “amida”.
NITRILOS (o cianuros) [Grupo –C N] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”. También puede
usarse cianuro de nombre de radical terminado en “ilo”
“ ”
Ejercicio K:
Formular los siguientes derivados nitrogenados: pentanamida, etil-metil-amina,
2-butenonitrilo, N-metil-propanamida, trietilamina, metil-propanonitrilo.
Ejercicio L:
Nombrar los siguientes derivados nitrogenados: CH3–CH=CH–CONH–CH3, CH3–CN,
CH3–CONH–CH2–CH3, CH3–CH2–CON–CH2–CH3, CH3–CH–CH2–NH2
| |
CH3–CH2–CH2–NH–CH3, CH2–CH3 CH3
Otros derivados
ISOMERÍA
a
Se llaman
isómeros a los T IP O S D E IS O M E R ÍA
compuesto distintos
que tienen la misma
fórmula molecular. Esto ESTR U C TU R AL E S T E R E O IS O M E R ÍA
sucede por estar
unidos los átomos de D e cadena c is - t r a n s
manera distinta, por lo
que los compuestos D e p o s ic ió n Is o m e r í a ó p t ic a
tienen propiedades
distintas. D e f u n c ió n
d e x tro (+ ) le v o ( - )
ISOMERÍA
m e z c la r a c é m ic a
ESTRUCTURAL
De cadena:
CH3
Metilpropano: CH3–CH–CH3 y butano: CH3–CH2–CH2–CH3
De posición:
De función:
Ejercicio M:
Formula y nombra todos los isómeros estructurales que conozcas del 1-buteno, indicando
el tipo a que pertenece cada uno.
ISOMERÍA CIS-TRANS
Ejercicio N:
Formula y nombra la pareja de isómero cis-trans del ácido butenodioico.
ISOMERÍA ÓPTICA
Sólo se observa distinta distribución espacial (en tres dimensiones) de los grupos
unidos a un átomo de carbono.
Para que haya isómeros ópticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a
un átomo de carbono sean “distintos” (carbono asimétrico).
Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por número atómico). Si dos de ellos
fueran el mismo átomo el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes.
Se sitúa el sustituyente 4 hacia atrás y se observa el triángulo que forman los otros
tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el isómero se denomina R y si sigue el
contrario se denomina S.
Ejercicio Ñ:
Formula y nombra todos los isómeros posibles (estructurales y geométricos) del 2- butanol
indicando el tipo de isomería en cada caso.