Preguntas

2. El acetaminofén se prepara mediante la reacción del p-aminofenol y el anhídrido acético. La

reacción tiene lugar con mayor selectividad funcional, porque el grupo amino del p-aminofenol
reacciona más rápido que el grupo hidroxilo al poseer un menor carácter básico generando solamente
una amida (Esquema P).[1] Además, los esteres formados a partir de alcoholes se obtiene a partir de
un ácido carboxílico, un alcohol y un ácido mineral como catalizador que producen el éster. [2]

Esquema P. Acetilación del p-Aminofenol para obtener acetaminofén

[1] M. Srabovic, M. Huremovic, B. Catovic, and S. Muratovic, “Journal of Chemical ,

Biological and Physical Sciences Design synthesis and crystallization of acetaminophen,”
no. January, 2017.
[2] M. Huremovic, M. Srabovic, B. Catovic, and E. Huseinovic, “Crystallization and
morphological characteristics of acetyl-salicylic acid ( aspirin ) synthesized from substrates
of different source,” J. Chem. Biol. Phys. Sci., vol. 7, no. April 2017, pp. 231–246, 2016.
[2] Wade,L,G. Química Orgánica. 7 edición. Gabriela López Ballesteros: México, 2012,1; pp.493-
494.

3. En la presencia de un ácido, el oxígeno de uno de los ácidos carboxílicos del anhídrido acético es
protonado, que aumenta el carácter electrófilico del carbonilo, el grupo hidroxilo nucleofilico del
ácido salicílico realiza el ataque al carbonilo del anhídrido, formando un intermediario tetraédrico.
Luego, el protón es retirado por el ácido el cual transfiere sus electrones al oxigeno del grupo
hidroxilo, restaurando el grupo carbonilo, que también induce la salida del ácido acético y la aspirina.
El mecanismo se observa en la Esquema R. [3]

[3] M. Huremovic, M. Srabovic, B. Catovic, and E. Huseinovic, “Crystallization and morphological

characteristics of acetyl-salicylic acid ( aspirin ) synthesized from substrates of different source,” J.
Chem. Biol. Phys. Sci., vol. 7, no. April 2017, pp. 231–246, 2016
Esquema R. Mecanismo de la acetilación del ácido salicílico para obtener ácido acetilsalicílico.