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�ter (qu�mica)

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Grupo funcional �ter.

terc-butil metil �ter


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Este art�culo o secci�n necesita referencias que aparezcan en una publicaci�n
acreditada.
Este aviso fue puesto el 17 de septiembre de 2008.
Para otros usos de este t�rmino, v�ase �ter de petr�leo.
En qu�mica org�nica y bioqu�mica, un �ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en
donde R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el �tomo de ox�geno
unido a estos.

Se puede obtener un �ter de la reacci�n de condensaci�n entre dos alcoholes (aunque


no se suele producir directamente y se emplean pasos intermedios):

ROH + HOR' ? ROR' + H2O


Normalmente se emplea el alc�xido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer
reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alc�xido puede reaccionar con alg�n
compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o
bromuro. R'X tambi�n se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

RO- + R'X ? ROR' + X-


Al igual que los �steres, no forman puentes de hidr�geno. Presentan una alta
hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los �teres suelen ser utilizados
como disolventes org�nicos.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan f�cilmente, y es dif�cil que se rompa


el enlace carbono-ox�geno. Normalmente se emplea, para romperlo, un �cido fuerte
como el �cido yodh�drico, calentando, obteni�ndose dos halogenuros, o un alcohol y
un halogenuro. Una excepci�n son los oxiranos (o ep�xidos), en donde el �ter forma
parte de un ciclo de tres �tomos, muy tensionado, por lo que reacciona f�cilmente
de distintas formas.

El enlace entre el �tomo de ox�geno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales h�bridos sp�. En el �tomo de ox�geno quedan dos pares de
electrones no enlazantes.

Los dos pares de electrones no enlazantes del ox�geno pueden interaccionar con
otros �tomos, actuando de esta forma los �teres como ligandos, formando complejos.
Un ejemplo importante es el de los �teres corona, que pueden interaccionar
selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida,
alcalinot�rreos.

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