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El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico) usado por algunos animales
como defensa (hormiga), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido
acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los ácidos
carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se
denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien
contener uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en
la química de los organismos vivos. Otros son productos químicos de gran
importancia industrial.
1.- Conversión a cloruros de ácido. Los principales reactivos que se emplean son el
cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2.
O O
SOCl2
R C OH R C Cl + SO2 + HCl
O O O O
R C Cl + R1 C OH R C O C R1 + HCl
O O O O
O O
H2SO4
R C OH + R1 OH R C OR1 + H2O
O O O
SOCl2
R C OH R C Cl + R1 OH R C OR1
O O O
SOCl2
H3C CH2 C OH H3C CH2 C Cl + H3C CH2OH H3C CH2 C O CH2CH2
O O O
R C OH + NH3 R C O calor
NH4 R1 C NH2 + H2O
amida 1ª
O O O
calor
R C OH + R1 NH2 R C O NH3 R1 R1 C NH R1
amida 2ª
O O O
R C OH + R1 NH2 R C O calor
NH2 R1 R1 C N R1
R2 R2 R2
amida 3ª
O O
O O O
SOCl2 LiAl[OCO(CH3)3]H
R C OH R C Cl R C H
C Br2
R CH2 OH + Ag 2O R CH2 Br
calor
O
H3C CH C OH + Pb(OAc)4 I2
H3C CH I
calor
CH3 CH3
O O X O
X2/P X2/P X2/P
R CH2 C OH R CH C OH R C C OH N.R.
H2O H2O H2O
X X
O O O
Br2/P NH3
H3C CH2 C OH H3C CH C OH H3C CH C OH + HBr
H2O
Br NH2
-aminoácido
8.- Reacciones de neutralización. Los ácidos carboxílicos como ácidos que son
reaccionan con las bases dando lugar a la formación de sales.
O O
O O
O O
KMnO4
R CH CH R´ R C OH + HO C R´
H , calor
3.- Ruptura oxidativa del alquinos con KMnO4 o mediante ozonolisis. La ruptura
oxidativa de los alquinos da lugar a la formación de ácidos.
O O
KMnO4
R CH CH R´ R C OH + HO C R´
H , calor
O O
KMnO4
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C OH + HO C CH3
conc.
O O
1) O3
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C OH + HO C CH3
3) H2O
O OH
R MgX + H2O
R C R C
O O
CH3 CH3 CH3
O O
H3O
H3C CH2 CH2 MgCl + C H3C CH2 CH2 C H3C CH2 CH2 COOH
O O
4.- Hidrólisis de los nitrilos.
O
H
R CH2 C N + H2O R CH2 C OH
OH
O O
H H
H3C CH2 CN + H2O H3C CH2 C NH2 H3C CH2 C OH
OH OH
5.- Otras reacciones de obtención de ácidos que se estudiaron con los aldehídos y
cetonas son la Reacción de haloformo y la Reacción de Tollens que son reacciones
de oxidación.
R COOH
CH3
Na2CrO7 H3C C CH3
KMnO4
N N C N COOH
CuCN H2O
H , OH
sal de diazonio
N N
C N COOH
CuCN H2O
H , OH
Br
Br Br
El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) ataca a los ácidos carboxílicos de modo similar
a los organometálicos de litio reduciéndolos a alcoholes.
Mecanismo:
Etapa 1. Formación del carboxilato
Etapa 2. Adición nucleófila del ión hidruro
Etapa 4. Hidrólisis
El mecanismo de esta reacción comienza con el ataque del oxígeno del grupo
carboxílico sobre el carbono del haluro de alcanoílo, produciéndose la eliminación
de cloro en una segunda etapa. El paso lento del mecanismo es el ataque nucleófilo
y puede favorecerse desprotonado previamente el ácido carboxílico.
Nuevo ataque nucleofílico, esta vez por parte del hidroxido del bis(2-hidroxietil)-
tereftalato
.SINTESIS DE POLIAMIDAS
Los nylons son unos de los polímeros más comunes usados como fibra. En todo
momento encontramos nylon en nuestra ropa, pero también en otros lugares, en
forma de termoplástico.
Los nylons también se llaman poliamidas, debido a los característicos grupos amida
en la cadena principal. Las proteínas, tales como la seda a la cual el nylon
reemplazó, también son poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden
unirse entre sí mediante enlaces por puente de hidrógeno. Debido a ésto y a que la
cadena de nylon es tan regular y simétrica, los nylons son a menudo cristalinos, y
forman excelentes fibras.
El nylon se llama nylon 6.6, porque cada unidad repetitiva de la cadena polimérica,
tiene dos extensiones de átomos de carbono, cada una con una longitud de seis
átomos de carbono. Otros tipos de nylon pueden tener diversos números de átomos
de carbono en estas extensiones.
Los nylons se pueden sintetizar a partir de las diaminas y los cloruros de diácido. El
nylon 6.6 se hace con los monómeros cloruro del adipoilo y hexametilén diamina
SINTESIS DE POLICARBONATOS
Las dos moléculas principales que intervienen en la síntesis del policarbonato serán
las de bisfenol A y fosgeno.
Vamos a ocuparnos en primer lugar del bisfenol A y luego hablaremos del fosgeno.
El primer paso para obtener un policarbonato es tratar el bisfenol A con NaOH. El
grupo hidroxilo va a cumplir la función que cumplen los álcalis, tomando un protón
del bisfenol A. Cuando esto sucede, el grupo hidroxilo se transforma en una
molécula de agua y el bisfenol A, que es un alcohol, se encontrará en su forma de
sal sódica. Luego, sobre el grupo alcohol del bisfenol A, ocurre la misma reacción
otra vez.
Ahora que el bisfenol A es una sal, puede actuar sobre el fosgeno. Podemos ver
que el oxígeno de la sal de bisfenol A tiene ahora una carga negativa. Esto quiere
decir que puede donar un par de electrones al átomo de carbono del fosgeno. Tenga
en cuenta que ese carbono se encuentra deficiente de electrones, porque es vecino
del oxígeno electronegativo. Cuando ese átomo de carbono gana un nuevo par
electrónico proveniente de la sal de bisfenol A, deja escapar uno de los pares que
estaba compartiendo en forma no equitativa con el oxígeno del carbonilo. Este par
quedará sobre ese oxígeno, dándole una carga negativa.
La reacción no se para en este punto, sino que los electrones de ese oxígeno
volverán hacia el carbono, restituyendo el doble enlace carbono-oxígeno. De hecho,
sabemos que el carbono no puede compartir diez electrones, de modo que tiene
que deshacerse de dos. Y los dos electrones que se van a embarcar, son el par que
el carbono había estado compartiendo con uno de los átomos de cloro. Así, el cloro
y sus electrones serán expulsados de la molécula. La molécula que se forma ahora
se llama cloroformato. El ion cloruro que fue expulsado, se unirá con ese ion sodio
que había estado rondando silenciosamente durante toda la conmoción, para formar
NaCl.
El cloroformato puede ser atacado por otra molécula de bisfenol A, tal como lo hizo
el fosgeno. Y una segunda molécula de bisfenol A puede atacar tal como lo hizo la
primera.
Y lo hace a través de un intermediario similar y un juego electrónico similar al que
vimos, para obtener el carbonato constituido por las especies mostradas.
Después
de esto, los grupos salinos de la gran
molécula pueden reaccionar con más fosgeno y de ese modo, la molécula crece
hasta que obtenemos el policarbonato.
SINTESIS DE POLIURETANO
El poliuretano (PU, también denominado PUR) es un polímero que se obtiene
mediante condensación de bases hidroxílicas combinadas con diisocianatos. Los
poliuretanos se clasifican en dos grupos, definidos por su estructura química,
diferenciados por su comportamiento frente a la temperatura. De esta manera
pueden ser de dos tipos: Poliuretanos termoestables o poliuretanos termoplásticos
(según si degradan antes de fluir o si fluyen antes de degradarse, respectivamente).
Los poliuretanos termoestables más habituales son espumas, muy utilizadas como
aislantes térmicos y como espumas resilientes. Entre los poliuretanos
termoplásticos más habituales destacan los empleados en elastómeros, adhesivos
selladores de alto rendimiento, suelas de calzado, pinturas, fibras textiles, sellantes,
embalajes, juntas, preservativos, componentes de automóvil, en la industria de la
construcción, del mueble y múltiples aplicaciones más.
Es habitual su combinación con pigmentos tales como el negro de humo y otros.
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más
grupos carboxilo (—COOH o —CO2H).
El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es
el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del
vinagre. Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de
cadena lineal se denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser
saturada o bien contener uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos
son esenciales en la química de los organismos vivos. Otros son productos químicos
de gran importancia industrial.
El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra “ácido” seguida por
el nombre del alcano básico terminado en “oico”. Para los ácidos alifáticos, el
carbono uno corresponde al carbono carboxilo. Los ácidos mas frecuentes se
conocen por sus nombres comunes, por ejemplo Ácido metanoico o fórmico,
HCOOH; Ácido etanoico o Ácido acético, CH3 - COOH; Ácido propanoico o
propiónico, CH3 - CH2 - COOH; Ácido butanoico o butírico, CH3 - CH2 - CH2 -
COOH.
CONCLUSION
http://www6.uniovi.es/usr/fblanco/AP.T2.1-
MPyC.Tema2.TecnicasPolimerizacion.pdf
Monografías.com
Quimicaparatodos.blogcindario.com
Slideshare.net
http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/201-nomenclatura-acidos-
carboxilicos.html
INSTITUTO TECNOLOGICO VILLAHERMOSA
PROFESOR:
TURNO: MATUTINO