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UNIVERSIDAD RURAL DE GUATEMALA Sede: MONJAS, JALAPA QUÍMICA ORGÁNICA

ALCOHOLES

Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.

En química se denomina alcohol (del árabe al- kuḥl لوحك لا, o al- ghawl لوغ لا, «el espíritu», «toda sustancia pulverizada», «líquido destilado») a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a sendos átomos 1 (átomos adyacentes); esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.

Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a dos carbonos) o alcohol terciarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a tres carbonos).

Los alcoholes forman una amplia clase y de compuestos diversos: son muy comunes en la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son compuestos que pueden llegar a jugar un papel importante en la síntesis orgánica, al tener una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.

Propiedades generales

Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (por ejemplo el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares.

Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona).

El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración máxima de 15% en etanol. Por destilación se puede aumentar esta concentración hasta el 98%.

La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.

Nomenclatura de los Alcoholes

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. Regla 2. Se numera la cadena

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces. Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas. Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre

Nombra

los

siguientes

alcoholes

empleando

reglas

IUPAC

Nombra los siguientes alcoholes empleando reglas IUPAC Solución a 1. Cadena principal: la de mayor longitud

Solución a

1. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano)

2. Numeración: otorga al -OH el localizador más bajo.

3. Sustituyentes: no

4. Nombre: Propan-1-ol

Solución b

1. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano)

2. Numeración: indiferente.

3. Sustituyentes: no

4. Nombre: Propan-2-ol

Resuelva los otros ejercicios siguiendo la nomenclatura de la IUPAC que se describió en los párrafos anteriores.

Nota:

1. Cuando en una molécula hay más de un grupo -OH se pueden emplear los

La numeración debe

prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa, otorgar los menores localizadores a los -OH.

la cadena principal. La terminación -o del alcano correspondiente se sustituye por -ol.

3. En el caso de alcoholes cíclicos no es necesario indicar la posición del grupo hidroxilo, puesto que siempre toma localizador 1.

ALDEHIDOS

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO (formilo). 1 Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal formilo.

Los aldehídos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por al.

correspondientes, cambiando la terminación -ol por – al. Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre

Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del alcohol por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados formaldehído y acetaldehído, respectivamente, estos últimos dos son nombres triviales aceptados por la IUPAC.

CETONAS

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.

Cuando

compuesto

el

grupo

funcional

las

carbonilo

se

es

el de mayor relevancia en dicho

agregando

el

sufijo -ona al

orgánico,

cetonas

nombran

hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.

con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. El tener dos radicales orgánicos unidos

El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

ÁCIDOS CARBOXILÍCOS

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH o - CO 2 H.

(-C=O). Se puede representar como -COOH o - CO 2 H. Los ácidos carboxílicos tienen como

Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas; los dos átomos de oxígenoson electronegativos y tienden a

atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón o hidrón, H + , y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO - .

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles.