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Isomeria PDF
Isomeria PDF
de hidrocarburos
Sánchez, J., Calderón, Z. & García M.L. (s.f.). Tipos de fórmulas, isomería, y
nomenclatura de hidrocarburos. En QuímicaII (pág. 165 - 185).
Espacio de
Formación
Multimodal
5.3 TIPOS DE FÓRMULAS.
Fórmula Condensada.
Fórmula semidesarrollada.
Es la más usual en química orgánica, indica solamente las uniones que hay
entre carbono y carbono o con algún grupo funcional, ejemplo.
Indica como están unidos todos los átomos entre sí en la molécula, ejemplo
H H H H H H
| | | |
H-C–C–C–C–H C=C
| | | |
H H H H H H
5.4 ISOMERÍA.
De cadena o estructural
De posición o lugar
Estereoisomería Óptica
C 3 H8 Propano 1
C4H10 Butano 2
C6H14 Hexano 5
C8H18 Octano 18
C10H22 Decano 75
Cl Cl
1-cloro-butano (p.eb. 77°C) 2-cloro-butano (p.eb. 68°C)
c) Isomería funcional.
OH
Alcohol Éter
Esto se manifiesta porque los átomos a los que están unidos los
sustituyentes no pueden girar libremente. Los isómeros cis tienen sustituyentes
idénticos en el mismo plano de la molécula, mientras que los trans tienen
sustituyentes idénticos en lados opuestos. La isomería geométrica la podemos
encontrar también en algunos compuestos inorgánicos.
NH3 Cl NH3 Cl
\ / \ /
Pt Pt
/ \ / \
NH3 Cl Cl NH3
cis-platino trans-platino
(activo contra el cancer) (inactivo contra el cancer)
Isomería óptica.
O O
C C
| H H |
H – C – OH HO – C – H
| |
HO – C – H H – C – OH
| |
H – C – OH HO – C – H
| |
H – C – OH HO – C – H
| |
CH2 – OH HO – CH2
Clasificción de cadenas.
|
C
|
Arborescentes o ramificadas
Saturadas
No saturadas
Acíclicas saturadas
o alifáticas insaturadas
Heterogéneas Alisílicas
AromáticasI.
Ejemplo: H H H H H
| | | | |
H – C – C – C – C – C – H ó CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
| | | | |
H H H H H
Cadenas arborescentes o ramificadas.- Las cadenas principales
presentan derivaciones con cadenas más pequeñas de átomos de carbono,
llamadas “radicales” o “arborescencias”.
Ejemplo:
Ejemplo:
H H H H H
| | | | |
H–C–C–C–C–C– H
| | | | |
H H H H H
Ejemplo:
a) CH3 – CH = CH – CH3 ó b) CH ≡ C – CH = CH2
III. Por la estructura que forman las cadenas.
Ejemplo:
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2
| |
CH2 – CH2 – CH – CH3
2) Aromáticos.- Cadenas cíclicas cuyas estructuras tienen como base al
benceno (enlaces simples y dobles en forma alterna).
CH
CH CH
| ||
CH CH
CH
Benceno
b) Heterogéneas.- Cadenas que en su estructura principal, además del
carbono, contienen otros átomos de elementos diferentes (por ejemplo, N, O, S.)
Ejemplo: CH3
|
N
HC2 CH
CH3 – C
Ejemplo:
CH
CH N
| ||
N CH
C
|
CH3
5.5 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS.
Saturadas.- Alcanos
Acíclicos
Insaturadas.- Alquenos y alquinos
Hidrocarburos
Saturadas.- Cicloalcano
Cíclicos
Insaturadas.- Alicíclicos y Aromáticos
Se sugiere que estos nombres y sus fórmulas sean memorizados ya que son
la base para facilitar el aprendizaje de la nomenclatura del resto de los compuestos
orgánicos.
H H H H H
| | | | |
H–C–C–C–C–C– H
| | | | |
H H CH2 H H
|
CH3
Radicales alquilo
terciario Cuaternario |
–C–
–CH – |
Ejemplo.
CH3
Butano CH3 – CH2 – CH2- CH3 Butil o butilo CH3 – CH2 – CH2- CH2 –
CH3
Terbutil |
CH3 – C –
|
CH3
Nomenclatura de alcanos arborescentes
Alquenos.
Ejemplos de alquenos
1 2 3 4 5
2 - Penteno CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
6 5 4 3 2 1
2 - Hexeno CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
1 2 3 4 5 6 7
1 - Hepteno CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Para nombrar los alquenos arborescentes se siguen las mismas reglas que
para los alcanos.
6 5 4 3 2 1
CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH3
|
CH3 5 – metil – 2 – hexeno
1 2 3 4 5 6 7
CH2 = CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
CH3 – C – CH3
|
CH3
4 – terbutil – 1 – hepteno
Ciclopropano ciclobutano
6
a) CH2 b) CH2
5 1
CH2 CH – CH3 CH2 – CH – CH2 – CH3
| |
4 2
CH2 CH – CH3 etil ciclopropano
3
CH2
Cíclicos insaturados.