Química orgánica

Unidad 2: Tarea 2 - Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas

Mónica Juliana Quijano

Tutora

Luz María Rojas Perdomo

Código: 99102111296
Karina Mora Correa
Código: 1080361931
Lina Marcela Moncaleano
Código: 1105685184
Iban Martínez Solarte
Código: 83183194
José Alejandro Ramírez Osorio
Código: 1110570435

Grupo colaborativo en campus 100416_15

Universidad Nacional Abierta y a Distancia (UNAD)

ECISA
Regencia en farmacia
3 de junio de 2019
 Introducción

Mediante el presente trabajo colaborativo e individual de la unidad 2, tarea 2

logramos identificar, los hidrocarburos aromáticos alcoholes y aminas para poder
realizar diferentes nomenclaturas, así como el estudio de la estructura, propiedades,
usos composición y funciones de los compuestos de carbono los cuales también se les
conoce como compuestos orgánicos.

En la química orgánica los compuestos tienen nombres asociados

dependiendo su origen y también el número de carbonos que se van a encontrar
mediante las investigaciones que se realizaron se puede decir que la IUPAC desarrollo
un sistema para nombrar los diferentes compuestos químicos y así poder realizar las
diferentes fórmulas que hoy en día han sido útiles en diferentes proyectos científicos.
Se dice que más del 95% de los compuestos orgánicos son compuestos responsables
de la vida lo que nos permite conocer mejor los procesos vitales, mediante estos
compuestos es que las grandes industrias elaboran fármacos que son utilizados para
curar, prevenir enfermedades.

Con este trabajo se busca lograr una buena participación por parte del grupo
colaborativo con aportes significativos que conlleven a lograr un mejor proceso y una
buena interlocución entre todos los participantes y entregar el mejor producto de
trabajo según la guía de actividades.
 Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Grupos Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante 3 Estudiante 4 Estudiante 5

funcional Iban Martínez LUZ MARIA Karina mora Lina José Alejandro
es ROJAS Moncaleano Ramírez
Osorio
Fórmula general: Definición: el Cuál es la Consulte dos Proponga una
𝐶6 𝐻6 benceno se utiliza estructura que se usos del reacción
para denominar a obtiene después benceno: química que
Benceno un hidrocarburo que el benceno El Benceno se experimente el
aromático que sufre una utiliza como benceno:
dispone de seis reacción de constituyente
átomos de carbono sulfonación: de
y tiene estructura combustibles
de anillo. Se trata para motores, el ácido actúa
de un líquido disolventes de como el
inflamable e grasas, aceites, electrófilo,
incoloro que se pinturas y donde el
emplea como nueces en el benceno ataca
Ácido
reactivo y como grabado al ácido
bencesulfónico
disolvente. fotográfico de sulfúrico
impresiones. produciendo la
El benceno tiene También se protonación de
seis atomos de utiliza como un hidrogeno
carbono y seis intermediario del benceno
atomos de químico.
hidrogeno que
componen un El Benceno
hexagono. En los también se usa
vertices de es en la
 figura aparecen los manufactura de
atomos de carbono, detergentes,
con tres enlaces explosivos,
enlaces simples y productos
tres dobles que se Farmacéuticos
situan en posicion y tinturas.
alternas.

Nombre IUPAC: Consulte dos usos Definición: Fórmula A partir de la

1cloro-2metil-5 del naftaleno: La sustitución general: fórmula
Benceno etilbenceno. El naftaleno tiene electrófilo 𝐶6 𝐻5 𝑌 C6H5NO2,
sustituido como uso aromática (SEAr) proponga una
primordial la es una reacción estructura:
manufactura de perteneciente a la
plásticos de cloruro química orgánica,
de polivinilo (PVC). en el curso de la
cual un átomo,
Este, además, es
normalmente
utilizado como un
hidrógeno, unido a
intermediario un sistema
químico o base aromático Nitrobenceno
para la síntesis de es sustituido por un
compuestos grupo electrófilo.
ftálicos, ArH + EX → ArE +
antranílicos, HX
hidrolizados, donde Ar es
aminos y un Grupo Alirio y E
sulfónicos, los un Electrófilo.
cuales son
 utilizados en la
manufacturación de
distintos
colorantes, resinas
sintéticas, negro de
humo, pólvora sin
humo y celuloides.
El naftaleno se ha
empleado además
como repelente de
polillas y la
2-metilnaftalina se
usa para realización
de vitamina K.

Consulte dos usos Nombre IUPAC: A partir de la Definición: Fórmula

del etanol y el fórmula C5H12O, Alcoholes se general:
Alcoholes metanol: 4,5 dimetil -2 - proponga una caracterizan 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+1 𝑂𝐻
El etanol se utiliza heptanol estructura: por poseer en
para crear efectos su estructura
intoxicantes uno más
encontrados en grupos
las bebidas oxhidrilo. Son
alcohólicas, derivados del
también se utiliza agua,
como forma sustituido uno
alternativa de de sus
combustible y a hidrógenos por
1 PENTANOL
menudo es creado un radical
a partir de la caña ocasionando
de azúcar o del una mayor
maíz. También el apertura de la
etanol es usado angula de
en la industria bebido a una
automotriz. mejor
El metanol. distribución de
o alcohol metílico carga
es un producto electrónica del
que se utiliza en oxígeno,
aplicaciones clasificándose
industriales. en primarios,
(solventes, segundarios y
anticongelantes, terciarios de
fabricación de acuerdo con la
plásticos etc.) y cantidad de
aplicaciones radicales
domésticas. presentes en su
estructura
unidos al
carbono que
contiene el
grupo oxidrilo.
La solubilidad
de los alcoholes
pequeños es
muy alta
mientras que
los alcoholes
con mayor
cadena
carbonada van
disminuyendo
esto se debe a
que esta parte
de la molécula
es hidrófoba.
 Fórmula general: Consulte dos usos Nombre IUPAC: A partir de la Definición:
𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻 del catecol: 1,2 fórmula Carey, F. A.
El catecol se utiliza Dihidroxibenceno C8H10O, (2006). Estable
Fenoles principalmente en proponga una a los fenoles,
las industrias y se estructura: donde un
utilizan en el benceno o
caucho, química, bencenoide
fotografía, tiene unido
colorantes, grasas directamente un
y aceites, así como grupo hidroxilo,
en cosméticos y en tiene funciones
algunos productos análogas a los
farmacéuticos. alcoholes, son
compuestos
disfuncionales;
debió a la gran
interacción entre
el grupo
hidroxilo y el
anillo aromático
afecta
mutuamente su
reactividad
Definición: Fórmula general: A partir de la Consulte dos Nombre IUPAC:
Definición: Se fórmula C4H10O, usos del Etil isopropil
Éteres llama éter a un R − O − 𝑅` proponga una dioxano: eter
compuesto que estructura: El 1,4-dioxano
está formado por es un líquido
el vínculo de dos transparente
moléculas de que se disuelve
alcohol, que . totalmente en
pierden una el agua. Se usa
molécula de agua, principalmente
Diethyl ether
como solvente
en la
no reaccionan con manufactura de
facilidad y son compuestos
bastante estables. químicos y
como reactivo
en laboratorios.

El 1,4-dioxano
tiene otros usos
que
aprovechan su
capacidad para
disolver otras
sustancias.
Cantidades
muy pequeñas
de 1,4-dioxano
se encuentran
como
contaminantes
en sustancias
químicas
usadas para
fabricar
cosméticos,
detergentes y
champú. Sin
embargo,
actualmente los
fabricantes de
estos productos
reducen la
cantidad de
1,4-dioxano a
niveles bajos
antes de que se
 usen para
fabricar
productos de
uso doméstico.

Nombre IUPAC: Definición: Fórmula general: A partir de la Consulte dos

4-metil-2 Las aminas son fórmula usos de la
Aminas hexanamina compuestos C4H11N, anilina:
químicos orgánicos proponga una Uno de los usos de
R-NH2
que se consideran estructura: la anilina es para
como derivados del NH3 = R-NH-R la síntesis de
amoniaco y colorantes que
son empleados en
resultan de la R-N-R
gran mayoría para
sustitución de los
R la industria textil
hidrógenos de la u otras. (Palacio,
molécula por los M., 2007); otra
radicales alquilo. aplicación que
Según se tiene y que se
sustituyan uno, dos repunta como un
o tres hidrógenos, auge del siglo XXI
las aminas serán es la elaboración
primarias, de polímeros
secundarias o electroactivos con
aplicaciones
terciarias
tecnológicas como
respectivamente.
electrodos en
baterías y
microelectrónica.
El nombre que
recibe la anilina
en el campo
electrónico es al
compuesto
polianilina.
(Restrepo,
 Cervera & hoyos.,
2005).

Consulte dos usos Nombre IUPAC: Definición: Fórmula A partir de la

del benzonitrilo: Compuestos general: fórmula C3H5N,
Nitrilos Es un compuesto 2,4-dimetil- orgánicos que 𝑅−𝐶 ≡𝑁 proponga una
orgánico que hexanonitrilo poseen como grupo estructura:
huele a almendra. funcional principal, 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶
Sirve como un grupo de ≡𝑁
cianuro
aromatizante,
aunque es gran R-C N
contaminante y
dañino si se tiene
Cianuro de Etilo
un contacto
directo en la piel u
ojos de las
personas. Luego
tenemos que se
utiliza para la
reacción de
productos que se
forman al unir los
hidrocarburos,
esta sustancia
permite mejorar
la velocidad de
reacción.
 A partir de la Definición: Consulte dos Nombre IUPAC: Fórmula
fórmula Los Nitrocompuest usos de la para- 4-Metil -1- general:
Nitro C4H10NO2, os o Nitroderivados nitroanilina: Nitropentano 𝑅 − 𝑁𝑂2
compuest proponga una son compuestos
os estructura: orgánicos que Este producto
contienen el Grupo químico se utiliza
Funcional Nitro en un intermedio en
(R-NO2). la síntesis de:
Colorantes
2-nitrobutano
Los Nitrocompuest Productos
os suelen Farmacéuticos.
Inhibidor de
ser explosivos ya
corrosión
que desencadenan
una reacción en
cadena que libera
una gran energía
muy rápido (por
ejemplo el TNT o
trinitrotolueno)

Los Nitrocompuest
os proceden de
actuar ácido
sulfúrico sobre una
molécula orgánica
determinada.
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 2.
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Nombre del
Ejemplo del grupo Nombre de
Nombre del Color del Grupo
funcional, diferente acuerdo con las
estudiante círculo funcional
al de la molécula reglas IUPAC
identificado
5-Metil-3-
hexanol

Alcohol

Etilmetilamina

Amina
Secundaria

Metíl-benceno ó
Tolueno
1. Luz María Grupo
Rojas Azul Benceno
Sustituido
 2-propanol

Alcohol

3-metilbutano-2-
Amina amina

1.Iban Martínez Rojo

Éter Dietiléter

Nitro 1 amino, 3
nitrobenceno

2 butanol
Alcohol
3. Karina mora Amarillo

Amina Fenilamina
 Amina Penta-2-ilamina

Alcohol
Butano
4. Lina Marcela
Moncaleano Verde

Fenol
3- Metilfenol
 2-metil, 3
metoxipentano
Eter

Etil-isopropil
5.Jose amina.
Alejandro Naranja Amina
Ramírez Osorio

Pentano nitrilo
Nitrilo
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Descripción Tipo de reacción Estructura del producto

Nombre de la Producto 1
reacción 1:
Halogenación
(Bromuración)

Justificación:
E l benceno reacciona
con halógenos en
presencia de ácidos de
Lewis para formar
derivados halogenados.

La reacción de
bromación sigue el
mecanismo general de
Sustitución Electrofílica
Aromática.
Como el bromo no es
suficientemente
electrofílico para ser
atacado por el benceno
la reacción
se lleva a cabo en
presencia de cantidades
catalíticas de FeBr3. Uno
de los átomos de bromo
de
la molécula Br2
interacciona con el
átomo de hierro del
FeBr3 de forma que uno
de los pares de
Electrones libres del
àtomo de bromo llena
un orbital vacío del
àtomo de hierro. Esta
interacción
 ácido‐base de Lewis
genera un intermedio
reactivo porque el
enlace Br‐Br se ha
debilitado como
consecuencia de la
polarización del enlace.
De hecho, sobre uno de
los átomos de bromo
existe
una carga parcial
positiva.

Nombre de la Producto 2
reacción 2: m-Bromo
acetofenona

Justificación de la
orientación del
sustituyente:

Como el benceno tiene

un grupo funcional de
bromo, para formar el
Caso 2 bromo benceno, esto se
le conoce como haluro
bencenos los cuales son
muy estables, por lo
cual, al entrar en
contacto con el
H3CCoCl, el cloro en
presencia del cloruro de
aluminio propicia la
pérdida de un electrón
en el carbón catión, por
lo cual se posiciona en la
posición meta. los
directores metan para el
radical -COR retiran con
 mucha fuerza los
electrones y
desestabilizan los
carbocationes, por lo
cual todas las posiciones
del anillo están
desactivadas pero
debido a que la posición
meta esta menos
desactividas a las
posiciones orto y para.

Nombre de la Reactivo 3 dado por el

reacción 3: tutor
Oxidación de los alcoholes ALDEHÍDOS
primarios.

Justificación de la
orientación del
sustituyente: La
Caso 3 oxidación de los
alcoholes primarios Producto 3
mediante el reactivo del Ciclohexanocarbaldehído
Collins forma Aldehído,
debido a que es
selectivo y no actúa
sobre el ciclohexano,
formado así el aldehído
directamente sobre el
alcohol primario.
 Nombre de la Producto 4
reacción 4: (carbinolamina):

Reacción de aldehídos
con aminas primarias +
consiste en hacer
reaccionar un aldehído
con una amina y
producir un
Caso 4
carbinolamina.
En del caso de las
aminas primarias, están
experimentan
reacciones de adicción
nucleofílica al grupo
carbonilo de aldehídos y
cetonas para formar
carbinolamina.
 Bibliografía

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simulador molecular (2018) Molecular Networks GmbH, Germany and Altamira, LLC,
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