Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
Orgánica
2.1. Estructura de los compuestos orgánicos
Leer capítulo 1 de la referencia 3 de la guía docente
composición: Carbono, ¿de qué manera se unen los
Hidrógeno Oxígeno y
Hidrógeno, átomos en los compuestos
Nitrógeno; también orgánicos?
halógenos, azufre, fósforo, enlace covalente a veces
silicio o boro
boro. polarizado (función de )
el átomo de carbono se valores de electronegatividad
2.1. Estructura
st uctu a de los
os co
compuestos
puestos o
orgánicos
gá cos puede unir hasta con cuatro según Pauling:
átomos diferentes a la vez
Conf.
2.2. Modos de representación de la estructura de los
¿de cuántas maneras se electrónica
compuestos orgánicos pueden ordenar los átomos
2.3. Isomería constitucional (isómeros de cadena, posición de una molécula? H 1s1 2.1
y función). Estereoisomería (ISOMERÍA)
C 1s2, 2s2p2 2.5
2.4. Nomenclatura de los compuestos orgánicos Enlace covalente proviene de la
N 1s2, 2s2p3 3.0
compartición de electrones entre
2.5. Acidez y basicidad de los compuestos orgánicos dos átomos, se comparten con el fin O 1s2, 2s2p4 3.5
d alcanzar
de l la
l configuración
fi ió de
d gas
2.6. Bases de la reactividad F 1s2, 2s2p5 4.0
noble
1 2
Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19 Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19
Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica
2.1.1. ESTRUCTURAS DE LEWIS
1. Se determina el nº de electrones de valencia (nº del GRUPO del
Cuando los átomos se unen para formar moléculas compartiendo
átomo)
electrones tienden a rodearse de un número determinado de
electrones. 2. Se unen entre sí los átomos (cada enlace dos electrones)
Generalmente 8 electrones para C, N, O, halógenos y 2 para el 3. Se añaden pares de electrones sin compartir hasta completar 2 e-
hidrógeno. para el hidrógeno, 8 e- para los demás
Se representan solamente los electrones de valencia que se
corresponden con el GRUPO de la tabla periódica.
H C 4 e- H
:
. H C F:
.C . + 4 H . -
H2 H. + H. H H CH4 . H C H CH3F H 1 e- x 3 = 3 e 14 e-
:
H H
F 7 e-
: :
: :
: :
: :
: Cl. + : Cl.
:
Cl2 : Cl Cl : N2 : N
. + :N
. :N N:
3 4
Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19 Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19
Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica
2 1 2 C G FORMAL
2.1.2.CARGA O 2 1 3 Formas canónicas: RESONANCIA
2.1.3.Formas
Carga
F= Z - ( S / 2 + U ) C3H5O- H3C CH CH O H3C CH CH O
formal H3C CH CH O
+
H Carga formal en el N; F=5-(8/2+0)= +1
H N H
Carga formal en el H; F=1-(2/2)+0)= 0
H
Leer el apartado 1.11 del tema 1 de la referencia 3 de la guía docente Leer el apartado 1.12 del tema 1 de la referencia 3 de la guía docente
5 6
Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19 Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19
Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica
2.2.
2 2 MModos
d d de representación
t ió ded la
l estructura
t t de
d los
l
contribución de las formas canónicas al híbrido de compuestos orgánicos
resonancia
Nombre F. estructural F. Estructural F. de líneas F. tridimensional
1. A mayor número de enlaces covalentes mayor
contribución. condensada de enlace
2. A menor número de cargas formales, mayor contribución. Alcohol H H
3. A ser posible, todos los átomos deben cumplir la regla del etílico H C C O H CH3CH2OH
OH
octeto (exceptuando los átomos de hidrógeno,
hidrógeno claro está).
está) H H
(Etanol)
4. Si las cargas negativas se sitúan sobre los átomos
electronegativos y las cargas positivas sobre los átomos
electropositivos, la estructura será más contributiva.
5. A mayor proximidad entre cargas de signo contrario, mayor
contribución. Dimetil H H O
éter HC OC H CH3-O-CH3
H H
7 8
Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19 Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19
Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica
Leer capítulo 1 de la referencia 3 de la guía docente Hibridación del carbono según
g el tipo
p de enlaces q
que forma
L. Pauling: hibridación (1928): "London's paper. General ideas
on bonds.". Oregon State University Libraries Special Collections
Pauling, L. J. Am. Chem. Soc., 53, 1931, 1367
H CH3
ergia
H
E
Ene
O H H
O
Leer los apartados 1.14, 1.15 y 1.16 del tema 1 de la referencia 3 de la guía docente Trazos y cuñas
9 H 10
Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19 Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19
Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica
Leer capítulo 2, apartado 2.11 de la referencia 3 de la guía docente
2 3 1 Isomería constitucional
2.3.1.
2.3. Isomería
¿de cuántas maneras se pueden ordenar los átomos de una Ejemplo: isómeros de fórmula molecular C4H8O2:
molécula?
11 12
Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19 Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19
Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica
Leer capítulo 2, apartado 2.10 y capítulo 3, apartado 3.5
2 3 2 Estereoisomería
2.3.2. d la
de l referencia
f i 3 de
d la
l guía
í docente
d t
Pero no estaban todos… isómeros con idéntica conectividad y diferente 2.3.2.1. isomería geométrica
p
orientación espacial: estereoisómeros • alquenos • cicloalcanos
O
HO OH
H OH
OH
OH
(R)-2-hidroxibutanal (E)-but-2-eno-1,4-diol cis-ciclobutano-1,2-diol
O HO OH
H
OH OH
OH H H
(S) 2 hidroxibutanal
(S)-2-hidroxibutanal (Z)-but-2-en-1,4-diol
(Z) but 2 en 1,4 diol trans-ciclobutano-1,2-diol
trans ciclobutano 1,2 diol
H H no se H H
CH3 HH3C CH3 H H
H H interconvierten H H
H H H CH3
cis-1,2-dimetilciclopentano trans-1,2-dimetilciclopentano
13 14
Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19 Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19
Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica
Leer capítulo 5 de la referencia 3 de la guía docente
reglas
l d de C
Cahn,
h IIngold
ld y P
Prelog
l 2.3.2.2. isomería óptica:
L
Leer ell tema
t 5 de
d la
l referencia
f i 3 de
d la
l guía
í docente
d t
15 16
Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19 Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19
Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica
Configuración absoluta: reglas de Cahn
Cahn, Ingold y Prelog
Actividad óptica
se coloca la molécula
de manera que el grupo
de menor prioridad este
lo más alejado
j del
observador.
17 18
Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19 Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19
Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica
19 20
Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19 Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19
Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica
Leer capítulo 2, apartado 2.8 de la referencia 3 de la guía docente
2 3 2 3. Isomería conformacional
2.3.2.3
Leer el apartado 2.8 del tema 2 de la referencia 3 de la guía docente Leer el apartado 2.9 del tema 2 de la referencia 3 de la guía docente
21 22
Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19 Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19
Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica
2.5. Acidez y basicidad de los compuestos
p orgánicos
g
2.4. Nomenclatura de los compuestos orgánicos Leer capítulo 7, apartado 7.5 de la referencia 3 de la guía docente
(ver el anexo de nomenclatura en moodle) 2.5.1. Acidez
Para nombrar
P b un compuesto t orgánico
á i se colocan
l llos prefijos,
fij P1 , teoría de Bronsted y Lowry
P2, delante de la raiz principal R y detrás los sufijos, S1, S2. • una sustancia que cede protones es un ácido
….(P
….( P2)(P1)R
)R-(( S
S1))-(( S
S2) • una sustancia que acepta protones es una base.
2 2 3 3
a a a
25 26
Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19 Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19
Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica
La fuerza de un ácido ((acidez)) viene dada p
por la estabilidad de la base Efecto resonante:
conjugada que se produce al perder el ácido un protón. Cuanto más
La estabilización de la base conjugada del ácido aumenta la acidez, esta
estable es la base conjugada, más fuerte será el ácido. La estabilización
puede deberse al efecto inductivo y/o al efecto resonante.
resonante estabilización p
puede darse p
por resonancia
Efecto inductivo
OH O OH O
• Aumenta cuanto mayor sea la electronegatividad del heteroátomo unido.
• Aumenta al aumentar el número de heteroátomos + H+ + H+
• Disminuye con la distancia
pKa=18 pKa=10 (efecto resonante)
Pka Pka Pka
2 86
2,86 14 3
14,3 OH 2 86
2,86
Cl
Cl O
2,9 12,2 OH
4,0
O
Cl CH O H 1,3 4,5
Cl
27 28
Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19 Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19
Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica
Leer capítulo 11, apartado 11.6 de la referencia 3 de la guía docente
2.5.2. Basicidad
2 6 Bases de la reactividad
2.6.
H Kb H Ka
ion amonio R N H HA + R N + : B R N H 2.6.1. Ruptura y formación de enlaces
H H L ruptura
La t d un enlace
de l covalente
l t supone la
l separación
ió de
d dos
d
La estabilización del ion amonio aumenta la basicidad de las aminas
átomos enlazados por un par de electrones compartidos mediante el
Los g
grupos
p donantes de densidad electrónica estabilizan el catión y
suministro de la energía adecuada. La ruptura puede producirse de
aumenta la basicidad
La hibridación: a mayor carácter s del N menor basicidad dos maneras:
Deslocalización del par de electrones por resonancia menor basicidad Ruptura homolítica u Homolisis. Los átomos se separan llevándose
NH2 cada uno un electrón del enlace
N NH2 H
NH2 N
A B A + B radicales libres
CH3NH2
Ruptura heterolítica o heterolisis. Uno de los dos átomos se lleva el
pKb 3,37 3,38 4,67 8,75 9,40 ~15
par de electrones del enlace
En una reacción entre un ácido y una base, el equilibrio estará
aniones
desplazado hacia la formación del ácido y la base más débiles A B A + B A B A + B y
cationes
29 30
Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19
Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica Tema 2a.- Conceptos elementales en Qca. Orgánica
2.6.2.
2 6 2 Principales tipos de reacciones orgánicas Reacciones de oxidación
oxidación-reducción.
reducción. Reductor es toda
Desde el punto de vista del tipo de la transformación que ocurre en sustancia o entidad química que cede electrones a un
el compuesto las podemos dividir en:
oxidante y oxidante es toda sustancia o entidad química que
Reacciones de sustitución (S). Son aquellas en las que un átomo
acepta electrones de un reductor. En las reacciones de
og
grupo
p atómico existente en una molécula es sustituido o
oxidación
id ió típicas
tí i h
hay ganancia
i de
d oxígeno
í y en las
l d
de
desplazado por otro.
reducción típicas, ganancia de hidrógeno.
3 2 3 2
31 32
Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19 Facultad de Farmacia. UPV/EHU. Química II. 1º curso Ciencias Ambientales. Curso 2018-19