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CUESTIONARIO NUMERO 9

TEMA: AMINAS- REDUCCION DEL GRUPO NITRO


PARTE TEORICA (50%)
1. El grupo nitro es un meta director (desactivante) del anillo aromático en la sustitución
electrofílica aromática. Sin embargo, el grupo amino es un grupo orto-para director(activante) del
anillo aromático. Cuando el nitrobenceno es sometido a un agente reductor propio este cambia a
amina. Bajo que criterio se selecciona al grupo nitro como desactivante y al grupo amino como
activante. Explique su respuesta de manera concisa y clara
2. ¿Qué es la reducción selectiva del grupo nitro? ¿Qué reactivos son utilizados para tal proceso?
Expliqué un ejemplo al respecto
3. Estructuralmente hablando. ¿por qué razón las aminas aromáticas son menos básicas que las
alifáticas? Sea conciso y claro en su respuesta.
PARTE PRACTICA (50%)
4. Cuando la metilamina reacciona con un exceso de óxido de etileno se obtiene un compuesto A
que por reacción con una disolución acuosa de HCl se convierte en un compuesto cíclico B. La
neutralización de la disolución ácida con NaOH da el compuesto C.

Deduzca cuáles deben ser las estructuras de A y de B y proponga mecanismos que expliquen su
formación.
5. Cuando la anilina se trata con ácido sulfúrico fumante, un electrófilo, la reacción de sustitución
aromática tiene lugar en la posición meta en lugar de la posición para, a pesar del hecho de que el
grupo amino es un director de orto-para. Explica este curioso resultado.

6. Mencione el producto de las siguientes reacciones


a) b)

c) d)
e) f)

Auxiliar: José Luis Fernández Miranda