Propiedades físicas

Región hidrofílica

Región hidrofóbica
La sustitución de átomos de hidrógeno por átomos que son electrón-atrayentes,
aumenta la acidez de los alcoholes.
 Obtención de alcoholes y éteres

• Hidratación de alquenos
• A partir de halogenuros de alquilo
• Reducción de aldehídos y cetonas
 Reactividad de los alcoholes

Ruptura CO: actúa como E+ Ruptura OH: actúa como Nu

-Formación de alcóxidos
-Deshidrataciones
-Esterificaciones
- Oxidaciones
Reacciones
Tipo de reacción
R-OH Productos

Deshidratación
R-0H Alqueno

Oxidación
R-0H Aldehídos, Cetonas, Ácidos

Reducción
R-0H Alcano
Sustitución
R-0H R-X (Halogenuros de alquilo)

Esterificación
R-0H

1) Formación del alcóxido

R-0H R – O – R` (éter)
2) R`-X
 Reacciones de sustitución nucleofílica
Obtención de halogenuros de alquilo
Existen tres procedimientos para convertir un alcohol en un haluro de alquilo
dependiendo del tipo de alcohol de partida y del haluro que queramos obtener.
La reacción se puede llevar a cabo con haluros de hidrógeno (HX), con
tribromuro de fósforo (PBr3), o con cloruro de tionilo, (SOCl2)

con
 Mecanismo
Es una reacción de sustitución nucleófila
El orden de reactividad para los haluros de hidrógeno es: HI > HBr > HCl > HF
El mecanismo, SN1 o SN2, depende del tipo de alcohol
Mecanismo SN1
Los alcoholes 3arios, 2arios, alílicos y bencílicos siguen un mecanis-mo SN1 y en estas
reacciones, que transcurren via carbocationes, podemos detectar transposiciones.
El grupo OH se transforma en un buen grupo saliente

rápida
Cl Cl-
1 ºEtapa

Etapa lenta y determinante de la velocidad

Lenta
2º Etapa
 En la tercera etapa, el haluro que es un buen nucleófilo reacciona con el
carbocatión.

rápida
3º Etapa

Mecanismo SN2
El metanol y los alcoholes primarios se convierten en haluros de alquilo mediante
un mecanismo SN2. Se trata de un proceso concertado en el que no existen
intermedios de reacción:

Incorporción de H+ Buen grupo

al ol primario saliente
 Deshidratación de alcoholes

Mecanismo E1

Incorporación de H+ Pérdida de agua Pérdida del H+

Etapa limitante de la reacción

Formación del carbocatión
Obtención de éteres a partir de alcoholes primarios (SN2)

Mecanismo: el ión alquiloxonio es atacado por una segunda molécula

de alcohol
 Reacciones que implican el enlace C-H

Los alcóxidos obtenidos son bases fuertes e importantes nucleófilos que

reaccionan, por ejemplo, con haluros de alquilo mediante una SN2 para
generar éteres.
 Formación de éteres . Síntesis de Williamson

Ejemplo :

Sodio metálico Etóxido de sodio

etanol Gas hidrógeno

Ciclo hexanol Etoxiciclo hexano

3,3dimetil-2-pentanol 2-metoxi-3,3dimetilpentano
 Formación de ésteres.
Esterificación de Fischer

ácido

Ejemplos

Alcohol isopropílico Ácido acético Acetato de isopropilo agua

Cloruro de ácido
Formación de ésteres con ácidos inorgánicos

Glicerina Ácido nítrico Nitroglicerina

 Oxidación de alcoholes
Oxidación

Alcano Alcohol primario Aldehído Ácido carboxílico

Alcano Alcohol secundario Cetona

Alcano Alcohol terciario

Reducción

17
 Fenoles

FENOL
 Propiedades ácido -base
La propiedad más llamativa de los fenoles es su acidez: son varios órdenes de magnitud más
ácidos que sus homólogos, los alcoholes
Esterificación
 Sustitución electrofílica aromática
Los fenoles dan reacciones de sustitución electrofílica aromática con mucha facilidad
Oxidación de Fenoles: Quinonas