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Sı́ntesis de flouresceı́na y fenolftaleı́na

Andrés Echeverri1 and Daniel Rozo1


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Universidad de Los Andes- Departamento de Quı́mica

ABSTRACT: A partir del anhı́drido ftálico se obtie-


nen dos de los indicadores mas utilizados: la fenol-
ftaleı́na y la fluoresceı́na. El primero de esto se sin-
tetizo utilizando fenol como reactivo en medio ácido,
tras lo cual se disolvió la mezcla en etanol. Se en-
contró que al colocar gotas de la mezcla realizada
en una solución básica de NaOH esta adquirió un
color fucsia caracterı́stico de la fenolftaleı́na en este
pH. Adicionalmente se sintetizo fluoresceı́na a par-
tir de resorcinol en presencia de H2 SO4 . Esta mez-
cla se calienta hasta que adquiere una coloración
Figura 1: Molécula de fluoresceı́na
rojiza tras lo cual se enfrı́a y se diluye en agua. Se
agregan gotas de dicha mezcla a una solución de
NaOH tras lo cual se observa que la mezcla se vuelve fluorescente, lo cual confirma la
sı́ntesis de la fluoresceı́na deseada.

Palabras Clave: anhı́drido ftálico,fenolftaleı́na , fluoresceı́na, fluorescencia, indicador.

Introducción ra 1 hay un gran sistema de enlaces que


se conjugan en los anillos y con los enlaces
dobles a los átomos de oxigeno.
La fluorescencia es un fenómeno que ocu-
rre en algunas moléculas, las cuales pue-
den absorber ciertas longitudes de onda
y emitir parte de esa energı́a como ondas
de longitud visible. En la fluorescencia esta
emisión ocurre de forma casi instantánea,
a diferencia de la fosforescencia, en la cual
la emisión puede ocurrir segundos o minu-
tos después de la absorción. Las moléculas
que pueden emitir algún color suelen tener
una estructura que incluye enlaces dobles
alternados de forma que pueden resonar y
permite una transición de electrones a es-
tados excitados con mayor facilidad. Estos Figura 2: Estructura y cambio de color de
sistemas se les llama conjugados, y depen- la fenolftaleı́na
diendo de la longitud del sistema conjugado
varı́a la longitud de onda de absorción y de La fenolftaleı́na es un ejemplo de como
emisión[1]. Como se puede ver en la Figu- el pH puede alterar la estructura de una

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molécula de forma muy significativa. Como la Figura 2 en donde la fenolftaleı́na actúa
se puede ver en la Figura 2, al crear o rom- como un ácido[2]. La nueva estructura pre-
per enlaces que afectan la conjugación se senta un gran sistema conjugado que le
altera la coloración del compuesto [2]. permite emitir ondas que se ven con una
coloración fucsia. Como se observa en la
Figura 4 la solución adquiere dicho color
caracterı́stico con lo cual se confirma la
Resultados y Análisis sı́ntesis de dicho indicador.

Siguiendo el procedimiento descrito en la Ahora con respecto a la sı́ntesis de fluores-


sección de Metodologı́a experimental se ceı́na se siguió el procedimiento descrito en
llevo a cabo al sı́ntesis de fenolftaleı́na la la parte de metodologı́a experimental utili-
cual se observa en la siguiente figura: zando anhı́drido ftálico y resocinol. Se ob-
tuvo una solución de color amarillo-verde.
Esta solución corresponderı́a a la fluores-
ceı́na. Para probar la presencia del mismo
se colocaron gotas de dicha solución en
medio básico tras lo cual se observo lo que
se puede ver en la siguiente figura.

Figura 3: Fenolftaleı́na sintetizada


Como se logra observar el color de fenol-
ftaleı́na esta dado por el anhı́drido ftálico
no reaccionado. Para probar que se dio la
sı́ntesis de fenolftaleı́na se aprovechó su
naturaleza como indicador. Se tomaron una
gotas de la solución mostrada en la Figura Figura 5: Fluoresceı́na en medio básico
3 en una solución básica de NaOH tras lo
Se observa que la solución se vuelve fluo-
cual se observo el siguiente resultado:
rescente. Esto se debe a que la fluores-
ceı́na presenta la siguiente reacción en me-
dio básico.

Figura 6: Reacción de fluoresceı́na en me-


Figura 4: Fenolftaleı́na en medio básico dio básico
Debido a el cambio en el pH de la solución
se da una deslocalización de los electro- De ahı́ que se observa en la Figura 6
nes dando paso a la reacción mostrada en la sı́ntesis de uranina, el cual presenta el

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fenómeno de fluorescencia que le da el co- fenol y de anhidro ftálico con unas go-
lor verde caracterı́stico a dicha solución[3]. tas de ácido sulfúrico en un balón es-
De ahı́ que se confirma también la sı́nte- merilado a 160◦ C hasta que se viera
sis de fluoresceı́na. Para observar la fluo- un color rojo oscuro muy fuerte. Lue-
rescencia de la solución mas claramente go se enfrió y se añadió etanol para
se hubiera requerido una cámara de UV solubilizar la fenolftaleı́na. Fue nece-
ya que esta luz es de mayor frecuencia y sario raspar con un agitador de vidrio
habrı́a permitido observar la conversión de debido a la solidificación de la fenol-
esta luz a luz visible. ftaleı́na en el fondo del balón. Luego
se añadieron unas gotas del producto
en 1 mL de solución de hidróxido de
Conclusiones sodio 2M.

Se logró sintetizar fenolftaleı́na y fluores- Para la formación de la fluoresceı́na


ceı́na a partir del procedimiento descritos se fundió anhidro ftálico con resorci-
en la sección metodologı́a experimental. nol con gotas de ácido sulfúrico. Se
Debido a la presencia de NaOH estas sus- calentó hasta observar una coloración
tancias actúan como bases generando un rojiza. Luego se enfrı́a y se añaden
cambio en la estructura que da lugar a un unas gotas de esta solución a 1 mL
compuesto coloreado. En el caso de la fe- de hidróxido de sodio y se diluye en
nolftaleı́na esta adquiere un color fucsia en abundante agua para observar la fluo-
medio básico mientras que la fluoresceı́na resceı́na con su color amarillo brillan-
se convierte en uranina la cual es fluores- te caracterı́stico.
cente. Esto se debe a que las moléculas
tiene enlaces dobles que permiten la reso-
nancia y de tal manera al emitir un fotón Referencias
lo hacen en el rango de luz visible dando
coloración a las soluciones. (1) Skoog, D. A., Principles of Instrumen-
tal Analysis, 6.a ed.; David Harris:
2007, págs. 2-7.

Metodologı́a experimental (2) Maya, P. Universidad Pontificia Boliva-


riana 2014.
Para la sı́ntesis de la fenolftaleı́na se (3) Rivera Perez, D. y Robles, E. Universi-
fundieron aproximadamente 0.23 g de dad Autonoma Metropolitana 2016.