Obtención de la cafeína a partir de Té Puro

Quispe C. Alex (20170248H), Olaya T. Rahey (20162698H)

Laboratorio de Química Orgánica, PQ-212, FIP
alex_28_09@hotmail.com, olayarahey@gmail.com

Realizado: abril 08, 2019

Presentado: abril 15, 2019

RESUMEN

En este laboratorio se quiere obtener cafeína (alcaloide) a partir de bolsas de té puro mediante
extracción líquido-líquido con diclorometano para luego hacer nuevamente una extracción líquido-
líquido con una solución de NaOH acuoso al 5% (por lo general se usa extracción ácida, pero en nuestro
caso usaremos extracción básica), siempre teniendo en cuenta el coeficiente de distribución (razón de
concentraciones del soluto en cada disolvente a una temperatura en particular). Finalmente se hace la
sublimación (la cafeína sublima a 178°C) con el equipo de sublimación sugerido, la sublimación es a
veces difícil y por lo tanto se puede usar otro equipo de sublimación para así obtener la mayor cantidad
de cafeína posible.

Palabras clave: Sublimación, Extracción líquido-líquido, Coeficiente de distribución, Diclorometano,

Cafeína.

1
1. ASPECTOS TEÓRICOS

1.1. El problema a resolver

Este trabajo trata de resolver dos problemas:

1.- ¿Cuál es la cantidad de cafeína que hay en las bolsas de té?

2.- ¿Cuál es el mejor equipo de sublimación que se puede usar para obtener una adecuada medición
de la cafeína?
Para un correcto procedimiento del laboratorio, primero se debe saber un fundamento teórico de lo
que se hará, estos son:
¿Qué es la extracción sólido-líquido?
¿Qué que es la extracción líquido-líquido?
¿Qué es un coeficiente de distribución y por qué es importante tenerlo en cuenta?
¿Cuándo un compuesto puede sublimar?
¿Qué son los criterios de pureza y cuáles son?

1.2. Marco Teórico

1.2.1. Extracción sólido-líquido

Operación para separar los constituyentes solubles de un sólido inerte con un solvente. El proceso
completo de extracción suele comprender la recuperación por separado del solvente y del soluto. La
extracción sólido-líquido tiene gran importancia en un gran número de procesos industriales. En
metalurgia en la extracción de: cobre con ácido sulfúrico, oro con cianuro, etc. Muchos productos
orgánicos naturales se separan de sus estructuras originales mediante lixiviación. Por ejemplo, el azúcar
se separa por lixiviación de la remolacha con agua caliente. [1] (Bizama Fica, 2008)

1.2.2. Extracción líquido-líquido

La extracción líquido-líquido es, junto a la destilación, la operación básica más importante en la

separación de mezclas homogéneas líquidas. Consiste en separar una o varias sustancias disueltas en
un disolvente mediante su transferencia a otro disolvente insoluble, o parcialmente insoluble, en el
primero. La transferencia de materia se consigue mediante el contacto directo entre las dos fase
líquidas. Una de las fases es dispersada en la otra para aumentar la superficie interracial y aumentar el
caudal de la materia transferida. [2] (Coulson, J.M. y J.F. Richardson., 1988)

1.2.3. Coeficiente de distribución

La solubilidad de un compuesto en un disolvente es característica del compuesto y del disolvente a

cualquier temperatura. Por ejemplo, a 25°C el ácido benzoico tiene las solubilidades siguientes en los
disolventes que se mencionan: [3] (Durst & Gokel, 2007)

2
Agua, 3,4 g/l
Etanol, 450 g/l
Cloroformo, 222g/l
Tetracloruro de carbono, 33,3 g/l

1.2.4. Sublimación

Es el paso de una sustancia del estado sólido al gaseoso sin pasar por el estado líquido. Se puede
considerar como una forma especial de destilar una sustancia sólida. El sólido que sublima se convierte
directamente por calefacción (sin fundir) en su vapor, después se condensan sus vapores a sólido
mediante enfriamiento.
La temperatura de sublimación es aquella a la cual la presión de vapor del sólido iguala a la presión
externa. Para que una sustancia sublime debe tener una elevada presión de vapor, es decir, las
atracciones intermoleculares en estado sólido deben ser débiles Cuanto menor sea la diferencia entre
la presión externa y la presión de vapor de una sustancia más fácilmente sublimará. La sublimación es
un método excelente para la purificación de sustancias relativamente volátiles. Ejemplos: la
desaparición de la nieve, sin fundir, en un día de invierno frío pero soleado, el dióxido de carbono
sólido, la naftalina y el yodo que subliman a la temperatura ambiente. [4] (Lóper Sánchez, Triana
Méndez, Pérez Galván, & Torres Padrón, 2005)

1.2.5. Punto de fusión

Se define al punto de fusión (PF) como la temperatura a la cual una sustancia pasa del estado sólido al
estado líquido; o bien la temperatura a la cual coexisten en equilibrio ambos estados de agregación
molecular a la presión atmosférica. El factor determinante del punto de fusión es el empaquetamiento
de las moléculas en la red cristalina: cuanto mejor se ajusten al cristal mayor será la energía necesaria
para romper la red y, por tanto, mayor será el punto de fusión. En un sólido cristalino las partículas que
actúan como unidades estructurales, iones o moléculas, se hallan ordenadas de una forma muy regular
y simétrica; hay un modelo geométrico que se repite en el cristal.
Fusión es el cambio desde una disposición muy ordenada de partículas en el retículo cristalino a una
más desordenado, es la temperatura a la que el sólido se transforma en líquido a la presión de una
atmósfera. La fusión se produce cuando se alcanza una temperatura a la cual la energía térmica de las
partículas es suficientemente grande como para vencer las fuerzas intracristalinas que las mantienen
en posición. [5] (Isla, 2015)

1.2.6. Criterios de pureza

3
Las sustancias puras se caracterizan por poseer puntos de fusión o de ebullición constantes y netos,
siempre y cuando no se descomponga previamente o formen cristales líquidos. Los últimos poseen dos
puntos de ebullición; en el más bajo se forma un líquido turbio, que clarifica de repente en el más alto
(punto de clarificación).
Para comprobar su grado de pureza de una sustancia orgánica cristalina se determina en primer lugar
su punto de fusión, que es una importante constante no solo para nuevos compuestos cristalinos, sino
que sirve también para la identificación de sustancias ya conocidas. [6] (Beyer & Wolfgang, 1987)

1.3. Hipótesis de Trabajo

Si las extracciones con el diclorometano y el NaOH fueron óptimas (evitando las emulsiones lo más que
se pueda) y el equipo de sublimación fue el más adecuado, entonces se podrá obtener cafeína y calcular
el rendimiento.

2. PARTE EXPERIMENTAL

Se pone 5 sobres de Té Puro Hornimans en un vaso de precipitado con 100 mL de agua destilada
hirviendo, remover con una varilla de vidrio y dejar reposar para luego extraer la máxima cantidad de
agua posible sin romper las bolsitas del Té. Decantar la solución en un vaso de Erlenmeyer (dejar enfriar
para tener un mejor manejo).

Figura 1. Extracción máxima de agua Figura 2. Decantar y dejar reposar

4
Una vez enfriado echar la solución en un embudo de extracción de 500 mL y luego echar en la misma
20 mL de diclorometano, agitar bien para obtener una buena mezcla (abrir la llave las veces que sean
necesarias hasta que ya no salga gas a través de ella). Dejar reposar la mezcla de líquidos y se observará
dos fases (una llamada fase acuosa y la otra llamada fase orgánica), también se observará una
formación de emulsión entre estas dos que se podrá resolver moviendo con una varilla de vidrio. Una
vez que logramos desaparecer la emulsión se procede a abrir la llave del embudo y se extrae
cuidadosamente la fase orgánica de la fase acuosa.

Figura 3. Agitado de la mezcla Figura 4. Fase orgánica y fase acuosa

Esta operación a partir de donde echamos los 20 mL de diclorometano y extraer la fase orgánica de la
fase acuosa se repite 3 veces y se juntan las 3 extracciones de solución orgánica. A las 3 extracciones
juntadas se le echa unos miligramos de agente desecante (sulfato de sodio anhidro), se tiene que
observar que flote el sólido y que la solución se vuelve transparente y brillosa.

Figura 6. Desecado (solución transparente y

Figura 5. Formación de la emulsión antes de la brillosa)
tercera extracción

5
Esta solución se vuelve a echar en el embudo de extracción con 30 mL de NaOH y se extrae nuevamente
la fase orgánica.

Figura 8. Extracción de la fase orgánica

Figura 7. Extracción luego de añadir el
NaOH

Se procede a echar un segundo agente desecante como el CaCl2 (se observa una solución brillosa y
trasparente) y se procede a filtrar por gravedad la solución. Lavar el desecante que está sobre el filtro
con 10 mL de diclorometano y une la solución obtenida al filtrado.
Eliminar el disolvente por evaporación en la campana, retirar la solucion cuidadosamente con una pinza
cuando tenga un nivel de 1cm aproximadamente.

Figura 9. Filtrado de la solución final Figura 10. Evaporación en la campana

Se vierte de a poco la solución en una luna de reloj previamente calentado, luego se coloca un embudo
invertido con un papel filtro (bien encajado y previamente pesado), observando siempre hasta que
quede un sólido en la luna de reloj. Se producirá la sublimación de la cafeína y esta se adherirá en las
paredes del papel filtro. Finalmente se pesa el papel filtro con la cafeína.

6
Figura 11. Previa evaporación antes de Figura 12. Sublimación de la cafeína
la sublimación

7
Diagrama de Flujo del experimento

A continuación, la Figura 13 muestra las principales operaciones realizadas durante el experimento.

20 mL de diclorometano
(realizar 3 veces esta
operación)
5 sobres de té puro
extraer la maxima cantidad de
agua y dejar reposar
100 mL de agua
destilada hirviendo

fase acuosa

fase organica

Decantación

+30 mL de NaOH

agitar bien y liberar el gas que se

forma en el interior

lavar con 10 mL de
diclorometano

secar la solucion
secar la solucion
con sulfato de sodio
con CaCl2 (2do de anhidro (1er
desecante) desecante)

filtracion por Extracción

gravedad Extracción
(3 veces)

Llevar la solución a evaporar

evaporacion de la cafeina

45 67 45 67
31 8 3 8
11
2 9 2 9
1 1
0

Sublimación

Figura 13. Principales operaciones para obtener la cafeína

3. RESULTADOS Y CÁLCULOS

8
  Masa del Té inicial: 5 bolsitas de 1.8 g cada una (9g)
 Masa del papel filtro inicial: 1.9653 g
 Masa del papel filtro al final de la sublimación de la cafeína: 1.9672 g
 Masa de la cafeína obtenida: 0.0019 g

Figura 14. Residuo luego de la sublimación Figura 15. Cafeína adherida al papel filtro

4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Para el proceso de extracción se utilizaron tres métodos de separación. El primero fue la decantación,
en el que se buscó separar residuos de materia prima, en este caso el té, de la solución de trabajo.
Antes de esto fue útil calentar el té en agua destilada, para que la cafeína quedara en solución.
Después del anterior proceso fue útil utilizar como solvente de extracción el Diclorometano (CH2Cl2),
de cual se utilizaron 20 mL en la primera extracción (3 extracciones). Cabe destacar que la cafeína tiene
mayor afinidad con el Diclorometano y por esta razón se podía extraer del agua. En el embudo de
extracción se depositó la solución de té ya filtrada y se le adicionó Diclorometano, en este punto se
busca hacer la extracción. Se formaron dos capas, una acuosa (superior) y otra orgánica (inferior) la
fase orgánica contenía el Diclorometano, y en este se encontraba la cafeína.
Como último método de separación, se buscó recuperar el solvente y separar la cafeína del
Diclorometano, para ello fue necesario la evaporación. El calentamiento fue cuidadoso para evitar que
la cafeína recuperada se sublimara. Al final se logró extraer cafeína al ser separada del solvente y este
a su vez fue recuperado. A continuación, se muestra el rendimiento de cafeína en la extracción:

𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎𝑖𝑑𝑜 0.0019 𝑔

%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100% = = 0.0211%
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑚𝑎𝑡𝑟𝑒𝑟𝑖𝑎 𝑝𝑟𝑖𝑚𝑎 9𝑔

5. CUESTIONARIO

9
1. Investigue adecuadamente y responda: ¿Qué otro alcaloide se encuentra en el té? ¿Son idealistas
las personas que beben té “porque el café las pone nerviosas”? ¿Por qué?

No hay otro alcaloide que se encuentre en el té, solo que cuando proviene de este se le llama teína, así
como la guaranina que proviene de la guaraná, o la mateina, del mate. Todas estas son la misma
molécula.
Sí, porque el té también contiene cafeína, tal vez en menor medida que el café, pero si es considerable.

2. A menudo los alcaloides se obtienen de las plantas por extracción con ácidos. ¿Por qué en los
procedimientos descritos no se emplea una extracción ácida?

El componente principal de las hojas del té y yerba es la celulosa, un polisacárido insoluble en agua que
no va a interferir por esa misma razón. Sin embargo, otras sustancias solubles en agua, como las
clorofilas, unos pigmentos de la familia de las flavonas (flavonoides), y un grupo de sustancias que se
denominan genéricamente “taninos” pueden co-extraerse junto con la cafeína. Los taninos son un
grupo de sustancias de estructura química muy heterogénea, con masas moleculares entre 500 y 3000,
si bien la mayoría de ellos son poli fenoles, es decir, anillos aromáticos condensados o encadenados,
con grupos hidroxilo unidos a los mismos. En agua caliente, algunos taninos se hidrolizan, pero no
pierden el carácter fenólico. En cualquier caso, tanto los productos de hidrólisis, como otros taninos no
hidrolizados poseen grupos fenólicos, lo que les confiere cierto carácter ácido, de modo que si la
extracción se lleva a cabo en presencia de carbonato cálcico (CaCO3), se formarán las correspondientes
sales de calcio, la mayoría insolubles en agua.

3. ¿Cuál es la función de NaOH en esta práctica?

Es para asegurar que las sustancias ácidas permanezcan en fase acuosa y que la cafeína se encuentra
como base libre, originando un medio básico, que luego se extrae con el diclorometano.

4. La presión de vapor de cierto compuesto es 265 mm en su temperatura de fusión (109-110 °C).

¿Sublimaría este compuesto?

No se puede decir, ya que no tenemos como dato la presión crítica, si la presión de 265mm está por
encima, este compuesto nunca sublimaría, pero si por el contrario esta presión de 265mm está por
debajo, entonces el compuesto si podría sublimar.

5. Se extrae cafeína de las hojas del té, obteniéndose 200 mL de una solución acuosa que contiene 2
g de cafeína. Este alcaloide es extraído de la solución acuosa mediante volúmenes de 100 mL de
cloroformo. Si la constante de distribución de la cafeína entre cloroformo y agua es 10 a 25 °C:
a) ¿Cómo se llama el equipo que requiere para esta operación?

10
Como es una mezcla de liquidos inmiscibles se usa un embudo de extracción ya que se observarán dos
fases.

b) ¿De qué medida lo solicitaría en el almacén?

Un embudo de extracción de 500 mL.

c) ¿Cuál es el máximo número de extracciones que en la práctica usted haría?

3 extracciones.

d) ¿Cuál es la cantidad de cafeína que quedaría en la solución acuosa luego de extraerla 2 veces con
cloroformo, tal como se señala?

6. Cuál es el estado de la cafeína en las hojas de té?

7. En que parte se obtiene o aparece la cafeína?

En la sublimación

8. Cuál es el color inicial y final de la cafeína?

Inicial:
Final: Solido cristalino

6. CONCLUSIONES

Consideramos que, en el ámbito de la investigación, corresponden las siguientes conclusiones:

 Se logró extraer cafeína de 9 g de té, ésta a su vez fue un sólido blanco. Se obtuvo un rendimiento
del 0.0211%.

 Los montajes de filtración, decantación y extracción fueron identificados a plenitud, y a partir de

estos se logró finalmente obtener la cafeína.

11
 En la extracción con solvente se presentaron dos fases en el embudo de decantación. El
Diclorometano se extrajo y en él estaba contenida la Cafeína que presenta mayor afinidad con este
solvente que con el agua.

7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] Bizama Fica, C. A. (2008). Operaciones Unitarias Tema 4:Tipo de Operaciones Unitarias.

[2] Coulson, J.M. y J.F. Richardson. (1988). Ingeniería Química. Tomo II. Operaciones básicas.
Barcelona: Reverté.

[3] Durst, H. D., & Gokel, G. W. (2007). Química Orgánica Experimental. Reverté.

[4] Lóper Sánchez, M., Triana Méndez, J., Pérez Galván, F. J., & Torres Padrón, M. E. (2005). Métodos
físicos de separación y purificación de sustancias orgánicas. Gran Canaria.

[5] Isla, M. (2015). Manual Teórico-Práctico de Química Orgánica y Biología. Tucumán: Facultad de
Ciencias Naturales e Instituto Miguel Lillo - Universidad Nacional de Tucumán.

[6] Beyer, H., & Wolfgang, W. (1987). Manual de química orgánica. Barcelona: Reverté.

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df

https://books.google.ec/books?id=xiqTfEO1a2gC&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q
&f=false

https://accedacris.ulpgc.es/bitstream/10553/436/1/494.pdf

https://es.slideshare.net/adriandsierraf/extraccin-lquido-lquido-complemento-tema-6

https://books.google.com.pe/books?id=Pm7lNZzKlaoC&pg=PA10&lpg=PA10&dq=criterios+de
+pureza+quimica+organica&source=bl&ots=z86f5LHh4Z&sig=ACfU3U3O0ddpX1QlEkJ0B-
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