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TOMO

II TOMO
TOMO II
I
QUÍMICA 2º MEDIO / GUÍA DIDÁCTICA DEL DOCENTE

2 º
Guía didáctica del docente

QUÍMICA
María Angélica Pardo Roa • Germán Pérez Quintana
Daniel Catalán Navarrete MEDIO

EDICIÓN ESPECIAL PARA EL


MINISTERIO DE EDUCACIÓN
PROHIBIDA SU COMERCIALIZACIÓN

Tapa_Qui_2M_Gui_T_2.indd 190 12-01-18 1:02 p.m.


Guía didáctica del docente • TOMO II

QUÍMICA 2 º
MEDIO

María Angélica Pardo Roa


Química
Universidad Nacional de Colombia, Colombia
Doctora en Ciencias Exactas, mención Química
Pontificia Universidad Católica de Chile

Germán Pérez Quintana


Licenciado en Química
Universidad de la Habana, Cuba
Especialista en Bioinformática
Centro de Ingeniería y Biotecnología, Universidad
de la Habana, Cuba
Doctor en Ciencias Químicas
Universidad de la Habana, Cuba

Daniel Catalán Navarrete


Ingeniero Civil Químico
Licenciado en Ciencias de la Ingeniería
Universidad de Chile
La Guía Didáctica del Docente Ciencias Naturales Eje Química 2° medio es una creación
del Departamento de Estudios Pedagógicos de Ediciones SM, Chile.

Dirección editorial Coordinación de diseño


Arlette Sandoval Espinoza Gabriela de la Fuente Garfias

Coordinación editorial Diseño de portada


María José Martínez Cornejo Estudio SM

Coordinación área Ciencias Naturales Diagramación


Andrea Tenreiro Bustamante Territorio Escrito
Francisca Urzúa Provoste
Edición
Territorio Escrito Ilustraciones
Cristian González Reyes
Autoría
María Angélica Pardo Roa Fotografía
Germán Pérez Quintana Archivo fotográfico SM
Daniel Catalán Navarrete Shutterstock
Latinstock
Consultora pedagógica Wikipedia
Gloria Páez Herrera
Jefatura de producción
Corrección de estilo Andrea Carrasco Zavala
Gloria Páez Herrera

Este texto corresponde al Segundo año de Educación Media y ha sido elaborado conforme al Decreto Supremo N° 614/2013,
del Ministerio de Educación de Chile.

©2018 – Ediciones SM Chile S.A. – Coyancura 2283 piso 2 – Providencia

ISBN: 978-956-363-308-5 / Depósito legal: 280687


Se terminó de imprimir esta edición de 3.501 ejemplares en el mes de febrero del año 2018.
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en las leyes, la reproducción total o parcial de esta obra por cualquier medio o procedimiento, comprendidos la reprografía y
el tratamiento informático, y la distribución en ejemplares de ella mediante alquiler o préstamo público.
Índice Guía Didáctica del Docente

Tomo I Tomo II

Articulación de la propuesta ................................................... 4 Articulación de la propuesta ................................................... 4


Fundamentos curriculares ...................................................... 6 Fundamentos curriculares ...................................................... 6
Justificación del diseño instruccional .................................... 7 Justificación del diseño instruccional .................................... 7
Visión global del año ............................................................. 14 Visión global del año ............................................................. 14

Reproducción Texto del estudiante Reproducción Texto del estudiante

Unidad 1 Disoluciones ........................................................................16 Unidad 2 Química orgánica...............................................................86


Propósito de la unidad ................................................................16 Propósito de la unidad ................................................................86
Organización de la unidad..........................................................17 Organización de la unidad..........................................................87
Planificación de la unidad ..........................................................18 Planificación de la unidad ..........................................................88
Bibliografía comentada ...............................................................20 Bibliografía comentada ...............................................................90
Webgrafía comentada .................................................................20 Webgrafía comentada .................................................................90
Centros de investigación, científicos Centros de investigación, científicos
o investigaciones chilenas ..........................................................21 o investigaciones chilenas ..........................................................91
Centro de Recursos de Aprendizaje (CRA) ...............................21 Centro de Recursos de Aprendizaje (CRA) ...............................91
Inicio de la unidad .......................................................................22 Inicio de la unidad .......................................................................92
Desarrollo de la unidad ...............................................................24 Desarrollo de la unidad ...............................................................94
Lección 1: Propiedades generales de las disoluciones .....24 Lección 1: Bases de la química orgánica ...........................94
Lección 2: Propiedades coligativas de las disoluciones ...40 Lección 2: Estereoquímica e isomería .............................112
Cierre de la unidad ......................................................................60 Cierre de la unidad ....................................................................128
Instrumentos de evaluación.......................................................62 Instrumentos de evaluación.....................................................130
Actividad complementaria 3 ......................................................64 Actividades complementarias fotocopiables ..........................132
Evaluación final ...........................................................................69 Documentos de apoyo ..............................................................135
Solucionario .................................................................................73 Evaluación final .........................................................................137
Solucionario Texto del Estudiante ............................... 73 Solucionario ...............................................................................141
Lección 1 ..............................................................................73 Solucionario Texto del Estudiante ....................................141
Lección 2 ..............................................................................78 Lección 1 ............................................................................141
Solucionario de la Guía Didáctica del Docente ...................82 Lección 2 ............................................................................147
Reproducción Texto del estudiante Solucionario de la Guía Didáctica del Docente .................154
Reproducción Texto del estudiante
Anexos ...................................................................................... I
Anexos ...................................................................................... I
Aprendizaje de las ciencias basado
en la indagación ..............................................................................I Tecnologías de la información y la comunicación.......................I
Metodología de proyectos ............................................................V
Metacognición ............................................................................VII
Seguridad en el laboratorio químico ......................................... XI

Química • 2° Medio 3
Articulación de la propuesta

Los componentes de la propuesta editorial, Texto del constituida por tres momentos didácticos
Estudiante, Guía Didáctica del Docente y Recursos
Digitales Complementarios, se articulan a partir de la
secuencia coherente de actividades que las entrelaza
permitiéndoles abarcar los Objetivos de Aprendizaje y
responder a sus Indicadores de Evaluación.

Desde la Guía

Unidad 1: Disoluciones
Lección 1: Propiedades
generales de las
disoluciones
Lección 2: Propiedades
coligativas de las
disoluciones

Desde el Texto
se organiza en que son
Unidades

Unidad 2: Química orgánica


Lección 1: Bases de la
química orgánica
Lección 2: Estereoquímica e
isomería

Desde los RDC

constituida por tres momentos didácticos

4
Desarrollo de la unidad
Inicio de unidad Cierre de unidad
(Lecciones)

Propósito de la lección Evaluación final


Propósito de la unidad
Orientaciones al docente Solucionarios
Organización de la unidad
Ventanas de profundización Tabla de habilidades de la
Planificación de la unidad didáctica y disciplinaria evaluación final
Bibliografía y webgrafía comentadas Actividades complementarias Anexos para la actualización
Centros de investigación, científicos Materiales fotocopiables docente
o investigaciones chilenas Metacognición
Trabajo con preconceptos
Libros del Centro de Recursos del TICs
Sugerencias de evaluación
Aprendizaje (CRA)
Pautas y rúbricas de evaluación Metodología de Proyecto

Activa tus conocimientos previos


Línea de tiempo
Actividades de descubrimiento
Actividades de aplicación
Taller de estrategias
Taller de ciencias Ciencia, tecnología y sociedad en
Cómic motivador Chile y el mundo
Laboratorio
Indagación científica transversal Sintetiza tus aprendizajes
Indagación científica transversal
Evalúa lo que sabes Evaluación final de unidad
Evaluaciones intermedias y finales
¿Qué estudiarás en esta unidad? de conocimientos, habilidades y
de conocimientos, habilidades y
actitudes actitudes
Cápsulas de metacognición
Grandes ideas de la ciencia
Naturaleza de la ciencia
Ciencia, tecnología y sociedad

Actividades que hacen uso de

Guía Didáctica del Docente


recursos tecnológicos para ampliar
Evaluación metacognitiva
o profundizar los contenidos de la
unidad.

Desarrollo de la unidad
Inicio de unidad Cierre de unidad
(Lecciones)

Química • 2° Medio 5
Fundamentos curriculares

El Marco Curricular vigente para el eje Química (Decreto 3) El currículum pone énfasis en la alfabetización
614/2013) establece que la educación en ciencias es una científica de los estudiantes, es decir, pretende lograr
necesidad imperativa en un mundo globalizado en que que adquieran los conceptos y las ideas básicas de la
la tecnología y las innovaciones han ido adquiriendo una ciencia para comprender las experiencias y situaciones
importancia cada vez mayor. Su objetivo principal es que cercanas, y así, generar soluciones creativas para los
cada persona adquiera y desarrolle competencias que le problemas cotidianos. De este modo, podrán razonar
permitan comprender el mundo natural y tecnológico para científicamente sobre hechos tan diversos como el
poder participar, de manera informada, en las decisiones y funcionamiento de instrumentos elaborados a partir
acciones que afecten su propio bienestar y el de la sociedad. de descubrimientos científicos, la reproducción y la
alimentación de los seres vivos, o los cambios en la
Para la enseñanza de las Ciencias Naturales y, en particular,
materia como consecuencia de distintas fuerzas. Se
para la enseñanza de la Química, las Bases Curriculares dan
espera que, al observar un gran número de ejemplos
orientaciones destinadas a poner énfasis en los siguientes
cercanos, se motiven y disfruten con el aprendizaje de las
5 aspectos:
ciencias naturales y refuercen su curiosidad, levantando
1) Para introducir a los estudiantes en los métodos de la constantemente inquietudes sobre tópicos relacionados
indagación científica, se definen 5 habilidades específicas: con la asignatura.
ΠObservar y plantear preguntas. 4) Se espera que al trabajar los Objetivos de Aprendizaje
Œ Planificar y conducir una investigación. de estas Bases Curriculares, los estudiantes adquieran
ΠProcesar y analizar la evidencia. un conjunto de ideas sobre la naturaleza de las ciencias.
Estas son:
ΠEvaluar.
Œ el conocimiento científico está basado en evidencia
ΠComunicar.
empírica.
2) Para abarcar el amplio espectro de conocimientos Œ el conocimiento científico está sujeto a permanente
científicos, entregar una visión integrada de los revisión y a eventuales modificaciones de acuerdo con
fenómenos naturales y también para aprovechar mejor la evidencia disponible.
el limitado tiempo de aprendizaje, las Bases Curriculares
Œ el conocimiento científico se construye paulatina-
se sustentan en 8 grandes ideas de la ciencia:
mente mediante procedimientos replicables.
ΠLos organismos tienen estructuras y realizan pro-
Œ de acuerdo a la ciencia, hay una o más causas para
cesos para satisfacer sus necesidades y responder al
cada efecto.
medio ambiente.
Œ las explicaciones, las teorías y los modelos científicos
Œ Los organismos necesitan energía y materiales de los
son los que mejor dan cuenta de los hechos conocidos
cuales con frecuencia dependen y por los que interac-
en su momento.
túan con otros organismos en un ecosistema.
Œ algunas tecnologías usan el conocimiento científico
Œ La información genética se transmite de una genera-
para crear productos útiles para los seres humanos.
ción de organismos a la siguiente.
Œ La evolución es la causa de la diversidad de los orga-
nismos vivientes y extintos. 5) Por último, se destaca la relación entre ciencia, tecnología
y sociedad (CTS). La vinculación entre estos elementos
Œ Todo material del Universo está compuesto de partí-
es recíproca; vale decir, un descubrimiento científico
culas muy pequeñas.
que tiene como consecuencia el desarrollo de una nueva
Œ La cantidad de energía en el Universo permanece tecnología, modifica algunos aspectos de la sociedad,
constante. provocando nuevas exigencias para la ciencia. Las nuevas
Œ El movimientos de un objeto dependen de las interac- tecnologías de punta, a su vez, hacen posible a los
ciones en las que participa. científicos extender sus investigaciones a nuevas formas
Tanto la composición de la Tierra como su atmósfera o líneas de investigación. La innovación tecnológica
cambian a través del tiempo y tienen las condiciones generalmente ilumina por sí misma los avances.
necesarias para la vida.

6
Justificación del diseño instruccional

Los Textos Escolares son una herramienta clave en el proceso El RDC, como elemento tecnológico, cumple la doble misión
de enseñanza-aprendizaje, y vehículo de transmisión curricular de funcionar como herramienta interactiva de recursos para
pertinente para acceder de manera progresiva a las habilidades, el aprendizaje y, también, como nexo entre el estudiante y el
conocimientos y actitudes propias de las asignaturas, como lo mundo digital, que cada vez gana más y más terreno como
señalan los documentos curriculares de cada nivel. medio de difusión y de participación ciudadana.
El elemento articulador de esta propuesta son las Bases Es a partir de estos elementos que la propuesta pretende
Curriculares, que promueven el desarrollo completo e integral acercar la Ciencia a los estudiantes ofreciendo el Texto
de los estudiantes del país. como recurso central, la Guía como entidad orientadora
y organizadora y los RDC como entorno que flexibiliza
La estructura de esta propuesta considera a los estudiantes
la adquisición de los contenidos, habilidades y actitudes
como entes activos del proceso enseñanza-aprendizaje y es a
fomentadas por las Bases Curriculares.
partir de sus propias inquietudes, sensaciones e intuiciones
que construye las estrategias más adecuadas para su finalidad Dada la importancia central que tiene en Ciencias el
última: adquirir y desarrollar las herramientas para su propio experimento y a que el uso de los recursos digitales es
desarrollo, no solo intelectual, sino que también personal, una necesidad en el tecnologizado mundo de hoy, es que
moral y social. la Guía ofrece en sus últimas páginas las indicaciones y
recomendaciones que da el Ministerio de Educación para
Este desarrollo integral es promovido por esta propuesta de
el trabajo escolar en el laboratorio, y como una manera de
manera constante a través de sus tres elementos : Texto del
desarrollar competencias tecnológicas ofrece, también, una
Estudiante, Guía Didáctica del Docente y Recursos Digitales
completa matriz con las habilidades TIC para el aprendizaje
Complementarios.
de estudiantes de 2 Medio.
1) Texto del Estudiante: dirigido a los alumnos y las
alumnas. Dispone de contenidos, actividades y recursos Asumiendo este desafío educativo es que se definen, como
pertinentes para un aprendizaje significativo. Es el eje parte del diseño de la propuesta, una serie de elementos que
didáctico de la propuesta y su núcleo organizador. ocupan un lugar central en la manera en que debe entenderse
el proceso enseñanza-aprendizaje y que articulan la didáctica
2) Guía Didáctica del Docente: dirigida a los profesores
de los recursos que se ofrecen. Ellos se muestran en el
y las profesoras. Contiene un conjunto de orientaciones
siguiente esquema:
que facilitan, orientan y complementan los recursos
del Texto del Estudiante y de los Recursos Digitales Aprendizaje
Complementarios. por
3) Recursos Digitales Complementarios: recurso descubrimiento
multimedial que ofrece actividades digitales y que pone Aprendizaje
la tecnología al servicio de la enseñanza. basado en la
indagación
Las estrategias de enseñanza deben apoyarse en una Método de Metodología
elección crítica y en una preparación reflexiva de los enseñanza de proyectos
recursos y materiales didácticos, ya que estos tienen como
función el motivar, interesar e interpelar a los estudiantes Formas de Aprendizaje
para incentivar la participación activa en sus procesos de aprendizaje colaborativo

Guía Didáctica del Docente


aprendizaje, así como también para actuar como puentes
Elementos
entre sus conocimientos previos y los nuevos aprendizajes.
relevantes y Habilidades De
Entendiendo esto es que los tres elementos que componen articuladores de y actitudes investigación
la presente propuesta son complementarios y están la propuesta
estructurados de manera de garantizar diversas instancias Aspectos
de estilos de aprendizaje. Metacognición
sicológicos
La Guía como elemento orientador cumple la doble misión
de explicar y justificar buena parte de los recursos y secciones La Evaluación
del Texto y, por otro lado, funciona como fuente de recursos evaluación para el
didácticos y disciplinarios del área. aprendizaje

Química • 2° Medio 7
Justificación del diseño instruccional

Aprendizaje por descubrimiento


"Se entiende por aprendizaje por descubrimiento, también aplicación. Además, en la Indagación científica transversal es
llamado heurístico, el que promueve que el aprendiente muy importante y como veremos a continuación se combina
adquiera los conocimientos por sí mismo, de tal modo que el con los otros dos métodos que constituyen los ejes de la
contenido que se va a aprender no se presenta en su forma propuesta.
final, sino que debe ser descubierto por el aprendiente.
El término se refiere, así pues, al tipo de estrategia o
metodología de enseñanza que se sigue, y se opone a
aprendizaje por recepción.
Es un concepto propio de la psicología cognitiva. El psicólogo
y pedagogo J. Bruner (1960, 1966) desarrolla una teoría de
aprendizaje de índole constructivista, conocida con el nombre
de aprendizaje por descubrimiento. Mientras que D. Ausubel
preconiza la enseñanza expositiva o el aprendizaje por
recepción como el método más adecuado para el desarrollo
del aprendizaje significativo, J. Bruner considera que los
estudiantes deben aprender por medio del descubrimiento
guiado que tiene lugar durante una exploración motivada por
la curiosidad. Así, desde el punto de vista del aprendizaje por
descubrimiento, en lugar de explicar el problema, de dar el
contenido acabado, el profesor debe proporcionar el material
adecuado y estimular a los aprendientes para que, mediante
la observación, la comparación, el análisis de semejanzas y
diferencias, etc., lleguen a descubrir cómo funciona algo de
un modo activo. Este material que proporciona el profesor
constituye lo que J. Bruner denomina el andamiaje.
Para J. Bruner, este tipo de aprendizaje persigue:
1. Superar las limitaciones del aprendizaje mecanicista.
2. Estimular a los alumnos para que formulen suposiciones
intuitivas que posteriormente intentarán confirmar
sistemáticamente.
3. Potenciar las estrategias metacognitivas y el aprender a
aprender. Se parte de la idea de que el proceso educativo
es al menos tan importante como su producto, dado
que el desarrollo de la comprensión conceptual y de
las destrezas y las estrategias cognitivas es el objetivo
fundamental de la educación, más que la adquisición de
información factual.
4. Estimular la autoestima y la seguridad".
Fuente: Diccionario de términos clave de ELE. Centro Virtual Cervantes.

En este proyecto, se utiliza esta metodología constantemente


por medio de la sección Me preparo para aprender. Cada tema
es trabajado primero de una forma inductiva y luego se
entregan los conocimientos para proceder finalmente a la

8
Aprendizaje basado en la indagación
Tanto el aprendizaje por descubrimiento como el que se basa conexiones con otras áreas o buscar información de
en la indagación provienen de una línea constructivista, otros estudios que respalden las conclusiones.
según la cual es el estudiante el que construye la comprensión
En cuanto a las estrategias que se emplean en este tipo de
de los fenómenos que observa en la realidad.
metodología, podemos mencionar: pregunta-respuesta,
De acuerdo con el método de indagación, el aprendizaje se discusión, trabajo grupal, laboratorio y salidas a terreno.
construye a través de un ciclo por medio del cual los alumnos
En el caso del Texto Química 2º Medio, este método se
y las alumnas pasan por diferentes etapas.
desarrolla fundamentalmente en la indagación científica
1. Focalización: surge en el contexto de la clase un transversal. Revisemos las etapas anteriores a la luz de su
tema que interesa a los estudiantes y se produce una desarrollo en el texto:
conversación, en la que ellos expresan libremente sus
1. Focalización: esta se lleva a cabo a través del cómic
opiniones. El profesor puede enterarse de lo que saben
inicial de unidad. Por medio de personajes como ellos se
respecto del tema y también de cuánto les interesa.
plantea el tema y desde allí surge la pregunta. Cuando
Producto de la conversación surge una pregunta. Esta es
los estudiantes planifican estrategias y vislumbran
la etapa en que los estudiantes activan sus conocimientos
dificultades están utlizando sus conocimientos
previos y hacen predicciones respecto de la pregunta.
previos y en base a ellos pueden planificar sin mayores
2. Exploración: en grupos pequeños, los estudiantes antecedentes una estrategia.
desarrollan una investigación, cuyo objetivo es
2. Exploración: el grupo de trabajo se mantiene durante
responder la pregunta. Para ello conducen una actividad
todo el semestre, intentando descubrir qué nuevos
experimental o documental, hacen observaciones y
aprendizajes los ayudarán a definir un buen diseño
registran la información.
experimental. Una vez que ya cuentan con toda la
3. Ref lexión: los alumnos y las alumnas comparten información que necesitan, determinan tres posibles
y discuten los resultados, intentando interpretar la experimentos y deben decidir uno a partir de criterios
información y explicando también los procedimientos como la salud, el medioambiente, el costo, etc. Luego
escogidos. Lo central de esta etapa es el análisis, la ejecutan la actividad experimental.
interpretación, la discusión y la explicación que el grupo
3. Reflexión: el grupo de trabajo comenta, discute, analiza,
logra hacer a partir de las evidencias.
interpreta los datos registrados. Los transforma en tablas
4. Aplicación: los estudiantes emplean el nuevo o gráficos para leerlos con mayor facilidad.
conocimiento en nuevos contextos. Es una etapa
4. Aplicación: los estudiantes contestan la pregunta y la
que podríamos llamar también expansiva, ya que
dan a conocer en el contexto de un proyecto escolar.
producto de la investigación realizada pueden surgir
nuevas preguntas que a su vez motivarán nuevas Fuente: adaptado del sitio ECBI Chile (Enseñanza de las ciencias basada
investigaciones. También en esta fase se pueden realizar en la indagación): http://www.ecbichile.cl/home/metodo-indagatorio/

Guía Didáctica del Docente

Química • 2° Medio 9
Justificación del diseño instruccional

Metodología de proyectos
Una de las directrices de esta propuesta educativa es la Esta metodología le otorga autonomía al estudiante y le
realización de proyectos de indagación científica junto con permite tomar decisiones de acuerdo a su criterio personal.
la aplicación de los contenidos de las unidades didácticas. En Involucra, además, una serie de acciones que son deseables
el Texto del Estudiante se proponen muchos miniproyectos en el proceso enseñanza-aprendizaje, tales como: elaboración
y dos grandes proyectos, uno por cada unidad didáctica. Los y planteamiento de una pregunta de investigación, trabajo en
temas seleccionados fueron concebido con la intención de equipo, búsqueda bibliográfica, debates y toma de decisiones
llamar la atención y despertar el interés de los estudiantes, ya en forma independiente, desarrollo de la capacidad de
que se escogieron precisamente por ser cercanos a su realidad asombro, observación activa del entorno, etc.
cotidiana.
Cada proyecto de indagación se sustenta en una pregunta de Características de la metodología de proyectos
investigación: ‣ Es un emprendimiento colectivo dirigido por el grupo
Pregunta proyecto Unidad 1: ¿existe una solución química clase (el profesor/a construye el interés, pero no decide).
amigable con el medioambiente para solucionar el problema ‣ Se orienta hacia una producción concreta (en sentido
del congelamiento de calles y veredas? amplio, texto, diario, espectáculo, exposición, maqueta,
Pregunta proyecto Unidad 2: ¿existe un método experimental mapa, experiencia científica, danza, canción, creación
para determinar la cantidad de sacarosa en alimentos, de artística, fiesta, encuesta, salida, concurso, juego, etc.).
manera de consumir cantidades adecuadas de azúcar? ‣ Genera un conjunto de tareas en las cuales todos los/las
La metodología de proyectos es una estrategia que estudiantes pueden implicarse y jugar un rol activo, que
permite encauzar el proceso enseñanza-aprendizaje en puede variar en función de sus medios e intereses.
una perspectiva muy acorde con el constructivismo, la ‣ Promueve aprendizajes de saberes y de un saber hacer
metodología de aprendizaje por descubrimiento y la (decidir, planificar, coordinar, etc.).
metodología de aprendizaje basada en la indagación. La
diferencia con las anteriores es la envergadura que alcanza, ‣ Favorece aprendiza jes identificables (al menos
es decir, una actividad de descubrimiento puede durar unos posteriormente) que figuran en el programa de una o
minutos o meses y la metodología de aprendizaje basada en la varias disciplinas (francés, música, física, geografía, etc.).
indagación puede ser acotada a una experiencia de aprendizaje Fuente: Perrenoud, P. (2000). El arte de construir competencias.
de una clase o transformarse en un proyecto como sucede en Entrevista.
este libro con la Indagación científica transversal.

10
Aprendizaje colaborativo
“Ante la diversidad con la que se encuentra en el aula, el de desarrollo y de aprendizaje. Si consideramos que nuestra
aprendizaje cooperativo es una fórmula mediante la cual sociedad es cada vez más diversa, conformada por gente
todos los estudiantes pueden participar y aprender en los de distintos orígenes culturales, con diferentes intereses y
mismos escenarios educativos, independientemente de sus maneras de ver el mundo, el respeto por la diferencia debe
características cognitivas, afectivas y sociales. ser un valor esencial para una buena convivencia.
El aprendizaje cooperativo es una metodología cuyo objetivo Por tanto, el aprendizaje cooperativo valora de forma positiva
es la construcción de conocimiento y la adquisición de la heterogeneidad de los estudiantes, convirtiéndola en un
competencias y habilidades sociales. Fomenta valores como recurso de aprendizaje. Todo ello está en consonancia con el
la tolerancia, el respeto y la igualdad. Se basa en el trabajo en deseo de una sociedad más equitativa, democrática e inclusiva”.
equipo y, según Spencer Kagan, promueve la responsabilidad Fuente: Kagan, S. (2001). “KaganStructures and Learning Together.
individual, la interdependencia con iguales, la interacción What is the Difference?”, Kaganon line Magazine www.kaganonline.
simultánea y la participación igualitaria. com/Ka- ganClub/FreeArticles.html

El aprendizaje cooperativo constituye una metodología que


Algunas de las características que se necesita considerar
se deriva de los aportes de autores de gran prestigio en el
para que una actividad sea realmente cooperativa son:
ámbito de la educación y la psicología, tales como Piaget,
el clima de aula, la creación de los equipos y normas de
Vygotski o Ausubel, entre otros. Son muchos los teóricos
funcionamiento.
que defienden que la formación del alumnado no debe
reducirse al desarrollo de sus capacidades intelectuales, De las actividades que el Texto del Estudiante propone
sino que es imprescindible atender a su desarrollo integral de forma integrada, más del 50 % propician el trabajo
como personas. Investigadores como Vygotski, Bruner o los colaborativo y son apoyadas desde la Guía Didáctica del
hermanos Johnson basan sus teorías en la importancia que Docente con orientaciones y pautas de evaluación que
tienen la mediación social y el lenguaje como mecanismos permiten a los estudiantes ir mejorando sus competencias.

Guía Didáctica del Docente

Química • 2° Medio 11
Justificación del diseño instruccional

Habilidades y actitudes de investigación científica


Las habilidades establecidas por el Ministerio de Educación a titulado Habilidades de investigación se explica y modela cada
través de las Bases Curriculares vigentes, son especialmente una de ellas, con el fin de que durante todo el año, a través de
importantes para dar una ejecución eficaz y consciente a las actividades más simples los estudiantes puedan aplicarlas
los dos grandes proyectos del Texto del Estudiante, ya que en forma separa o conjunta.
durante su realización constatarán y tendrán que identificar Fuente: Ministerio de Educación, Bases Curriculares.
cada uno de ellas. En el Anexo final del Texto del Estudiante

Observar
y plantear Al observar los estudiantes conocen y se plantean preguntas o problemas que los motivan a
preguntas realizar una investigación científica. Se relaciona íntimamente con la curiosidad y el asombro
de aprender de las ciencias naturales.

La planificación consiste en diseñar un procedimiento. Para ello se requiere precisar la pre-


gunta que se quiere responder, identificar las variables que considera, formular una hipótesis,
Planificar una
definir uno o más objetivos, investigar y evaluar los métodos posibles y seleccionar el más
investigación
adecuado en función de criterios como el coste, los materiales necesarios, el tiempo, etc. Luego
se debe definir el procedimiento paso por paso con la condición de que sea replicable.

Etapa práctica de la investigación que consiste en recolectar evidencias teóricas o empíricas,


manipulando de forma segura y rigurosa los instrumentos y materiales para medir las varia-
Conducir una
bles en estudio. Los estudiantes deben contar con instrumentos de registro de información
investigación
y respetar las normas y procedimientos de seguridad, en caso de tratarse de investigaciones
experimentales.

Consiste en organizar y presentar los datos cuantitativos o cualitativos en tablas, gráficos,


Procesar y
modelos u otras representaciones. Una vez procesada la evidencia, se hace necesario analizarla
analizar la
e interpretarla, lo que significa que deben identificar relaciones, patrones y tendencias para
evidencia
poder compararlos a futuro.

Se debe evaluar la calidad y la confiabilidad de los resultados obtenidos, dando cuenta aquellos
aspecto que pudieron haber influido negativamente en los resultados: materiales inadecuados,
Evaluar instrumentos poco idóneos, falta de rigurosidad en las mediciones y, en general, detección de
cualquier posible error. También se debe evaluar si el procedimiento es replicable y la forma
en que trabajaron en grupos.

Los alumnos deben dar a conocer los resultados de la investigación y sus conclusiones, con
Comunicar un lenguaje oral y escrito claro, preciso y que incluya el vocabulario científico pertinente; y
usando recursos de apoyo para facilitar la comprensión (tablas, gráficos, modelos, TIC, etc.).

12
Evaluación y meta-cognición
La propuesta didáctica concibe la evaluación en función del como al final de la unidad. Su presencia se manifiesta
aprendizaje, en otras palabras, como un medio y no como fundamentalmente de cuatro formas:
un fin. Su objetivo es entregar, a estudiantes y docentes,
1. El establecimiento de metas de aprendizaje personales al
información útil para la mejora de las prácticas y el logro cabal
principio de la unidad y la definición de estrategias que les
de los aprendizajes. Para esto, se provee de instrumentos
podrían ayudar a alcanzarlas, evaluando constantemente
que explicitan los indicadores que les permitirán conocer
el logro de las metas y la eficacia de las estrategias.
sus niveles de logro, con el propósito de que la evaluación
de conocimientos, habilidades y actitudes siempre conlleve 2. La información constante de las habilidades y actitudes
procesos de reflexión meta-cognitiva. que se desarrollan a través de las experiencias de
aprendizaje, invitándolos a reflexionar sobre el sentido
La meta-cognición tiene como objetivo el conocimiento
que tienen, el nivel de apropiación que logran respecto de
profundo de qué sabemos y cómo lo hemos aprendido, para
ellas y las dificultades que enfrentan para incorporarlas.
mantener las estrategias que nos funcionan y detectar cuáles
deberíamos modificar. Es la capacidad de autorregularnos en 3. La reflexión a torno a estrategias eficaces y la oportunidad
la competencia de aprender a aprender, para conseguir una de compartirlas con sus compañeros y compañeras
mayor autonomía en el proceso de aprendizaje. Su práctica en instancias de co-evaluación con el propósito de
constante favorece: intercambiar buenas prácticas unos con otros.
Œ el aprender de la experiencia consolidando los modos de 4. La enseñanza formal de ciertos procedimientos a través
actuar exitosos y descartar los que no funcionan. de los talleres de estrategias.
Œ corroborar lo que se conoce y la forma en que se ha Por último, en consonancia con los principios antes
aprendido. mencionados, se intenta colocar al estudiante frente a
Πla transferencia a la vida cotidiana de los conocimientos elementos o situaciones que forman parte de su cotidianeidad
adquiridos, porque la práctica de la meta-cognición permi- o al menos de entornos que no se le hagan ajenos. Si bien
te distanciarse del contenido concreto y poner foco en las esto no es fácil considerando el nivel de abstracción de los
estrategias de pensamiento y su valor. contenidos, ha sido un esfuerzo permanente en el proceso de
En la propuesta se trabaja la meta-cognición en diferentes creación de los materiales.
momentos del proceso educativo, tanto al inicio, durante

Guía Didáctica del Docente

Química • 2° Medio 13
Visión global del año

SEMESTRE 1

Tiempo estimado:
Unidad 1: DISOLUCIONES
38 horas pedagógicas

Lección OA OAT Habilidades Actitudes

OA 15 - Conocer el problema ambiental global, y proteger y » Observar » Curiosidad e


Explicar, por medio conservar el entorno natural y sus recursos como » Identificar interés por conocer
de modelos y la contexto de desarrollo humano. » Analizar y comprender
experimentación, - Analizar, interpretar y organizar información con la fi- » Calcular fenómenos del
las propiedades de nalidad de establecer relaciones y comprender procesos entorno.
» Clasificar
las soluciones en y fenómenos complejos, reconociendo su multidimen- » Creatividad.
» Comparar
ejemplos cercanos, sionalidad, multicausalidad y carácter sistémico. » Esfuerzo, perseverancia
considerando: » Aplicar
- Exponer ideas, opiniones, convicciones, sentimientos y rigurosidad.
- El estado físico y experiencias de manera coherente y fundamenta- » Deducir
» Responsabilidad y
(sólido, líquido y da, haciendo uso de diversas y variadas formas de » Predecir respeto en el trabajo
gaseoso). expresión. » Argumentar colaborativo.
Lección 1: » Explicar
- Resolver problemas de manera reflexiva en el ámbito » Pensamiento crítico.
Propiedades - Sus componentes escolar, familiar y social, tanto utilizando modelos y » Interpretar » Uso responsable y
generales de las (soluto y solvente). rutinas como aplicando de manera creativa conceptos, » Investigar efectivo de las TICs.
disoluciones criterios, principios y leyes generales. » Desarrollar » Valoración y cuidado
- La cantidad de - Favorecer el desarrollo físico personal y el autocuidado, modelos de la salud.
soluto disuelto en el contexto de » Crear » Reconocimiento de
(concentración). la valoración de la vida y el propio cuerpo, mediante la importancia del
hábitos de higiene, prevención de riesgos y hábitos de entorno natural y sus
vida saludable. recursos.
- Demostrar interés por conocer la realidad y utilizar el » Valoración e interés
conocimiento. por los aportes de
- Valorar el carácter único de cada ser humano y, por lo hombres y mujeres
tanto, la diversidad que se manifiesta entre las perso- al conocimiento
nas, y desarrollar la capacidad de empatía con los otros. científico.
OA 16 - Conocer el problema ambiental global, y proteger y » Observar » Curiosidad e
Planificar y conducir conservar el entorno natural y sus recursos como » Identificar interés por conocer
una investigación contexto de desarrollo humano. » Analizar y comprender
experimental para - Analizar, interpretar y organizar información con la fi- » Calcular fenómenos del
proveer evidencias nalidad de establecer relaciones y comprender procesos entorno.
» Comparar
que expliquen las y fenómenos complejos, reconociendo su multidimen- » Creatividad.
» Aplicar
propiedades coligati- sionalidad, multicausalidad y carácter sistémico. » Esfuerzo, perseverancia
vas de las soluciones » Deducir
- Exponer ideas, opiniones, convicciones, sentimientos y rigurosidad.
y su importancia en y experiencias de manera coherente y fundamenta- » Predecir
» Responsabilidad y
procesos cotidianos da, haciendo uso de diversas y variadas formas de » Interpretar respeto en el trabajo
(la mantención de fru- expresión. » Argumentar colaborativo.
Lección 2: tas y mermeladas en » Explicar
- Resolver problemas de manera reflexiva en el ámbito » Pensamiento crítico.
Propiedades conserva) e industria- escolar, familiar y social, tanto utilizando modelos y » Investigar » Uso responsable y
coligativas de les (aditivos en el agua rutinas como aplicando de manera creativa conceptos, efectivo de las TICs.
las disoluciones de radiadores). criterios, principios y leyes generales. » Valoración y cuidado
- Favorecer el desarrollo físico personal y el autocuidado, de la salud.
en el contexto de » Reconocimiento de
la valoración de la vida y el propio cuerpo, mediante la importancia del
hábitos de higiene, prevención de riesgos y hábitos de entorno natural y sus
vida saludable. recursos.
- Demostrar interés por conocer la realidad y utilizar el » Valoración e interés
conocimiento. por los aportes de
- Valorar el carácter único de cada ser humano y, por lo hombres y mujeres
tanto, la diversidad que se manifiesta entre las perso- al conocimiento
nas, y desarrollar la capacidad de empatía con los otros. científico.

14
SEMESTRE 2

Tiempo estimado:
Unidad 2: QUÍMICA ORGÁNICA
38 horas pedagógicas

Lección OA OAT Habilidades Actitudes

OA 17 - Favorecer el desarrollo físico personal y el autocuida- » Identificar » Curiosidad e interés por


Crear modelos del do, en el contexto de » Nombrar conocer y comprender
carbono y explicar sus la valoración de la vida y el propio cuerpo, mediante » Analizar fenómenos del entorno.
propiedades como hábitos de higiene, prevención de riesgos y hábitos » Clasificar » Creatividad.
base para la formación de vida saludable. » Esfuerzo, perseverancia y
» Comparar
de moléculas útiles - Desplegar las habilidades de investigación que invo- rigurosidad.
» Relacionar
para los seres vivos lucran identificar, procesar y sintetizar información » Responsabilidad y
(biomoléculas presen- de diversas fuentes, organizar información relevante » Aplicar
respeto en el trabajo
tes en la célula) y el acerca de un tópico o problema, revisar plantea- » Deducir
colaborativo.
entorno (hidrocarbu- mientos a la luz de nuevas evidencias y perspectivas » Interpretar
» Pensamiento crítico.
ros como petróleo y y suspender los juicios en ausencia de información » Explicar
» Uso responsable y
sus derivados). suficiente. » Investigar
Lección 1: efectivo de las TICs.
- Diseñar, planificar y realizar proyectos. » Desarrollar
Bases de » Valoración y cuidado de
- Demostrar interés por conocer la realidad y utilizar el modelos la salud.
la química
conocimiento.
orgánica » Reconocimiento de la
- Trabajar en equipo de manera responsable, cons- importancia del entorno
truyendo relaciones de cooperación basadas en la natural y sus recursos.
confianza mutua, y resolviendo adecuadamente los
» Valoración e interés por
conflictos.
los aportes de hombres y
- Reconocer y respetar la igualdad de derechos entre mujeres al conocimiento
hombres y mujeres y apreciar la importancia de científico.
desarrollar relaciones que potencien su participación
equitativa en la vida económica, familiar, social y
cultural.
- Conocer el problema ambiental global, y proteger y
conservar el entorno natural y sus recursos como
contexto de desarrollo humano.
OA 18 - Favorecer el desarrollo físico personal y el autocuida- » Identificar » Curiosidad e interés por
Desarrollar mode- do, en el contexto » Nombrar conocer y comprender
los que expliquen de la valoración de la vida y el propio cuerpo, me- » Analizar fenómenos del entorno.
la estereoquímica e diante hábitos de higiene, prevención de riesgos y » Clasificar » Creatividad.
isomería de compues- hábitos de vida saludable. » Esfuerzo, perseverancia y
» Comparar
tos orgánicos como la - Desplegar las habilidades de investigación que invo- rigurosidad.
» Relacionar
glucosa, entre otros, lucran identificar, procesar y sintetizar información » Responsabilidad y
identificando sus pro- de diversas fuentes, organizar información relevante » Aplicar
respeto en el trabajo
piedades y su utilidad acerca de un tópico o problema, revisar plantea- » Deducir
colaborativo.
para los seres vivos. mientos a la luz de nuevas evidencias y perspectivas » Interpretar
» Pensamiento crítico.
y suspender los juicios en ausencia de información » Explicar
Lección 2: » Uso responsable y
suficiente. » Investigar

Guía Didáctica del Docente


Estereoquímica efectivo de las TICs.
- Resolver problemas de manera reflexiva en el ámbito » Desarrollar
e isomería » Valoración y cuidado de
escolar, familiar y social, tanto utilizando modelos y modelos la salud.
rutinas como aplicando de manera creativa concep-
tos, criterios, principios y leyes generales . » Reconocimiento de la
importancia del entorno
- Diseñar, planificar y realizar proyectos.
natural y sus recursos.
- Trabajar en equipo de manera responsable, cons-
» Valoración e interés por
truyendo relaciones de cooperación basadas en la
los aportes de hombres y
confianza mutua, y resolviendo adecuadamente los
mujeres al conocimiento
conflictos.
científico.
- Conocer el problema ambiental global, y proteger y
conservar el entorno natural y sus recursos como
contexto de desarrollo humano.

Química • 2° Medio 15
PRESENTACIÓN
El texto que tienes en tus manos es una herramienta elaborada pensando en ti.
Tú serás el protagonista de tu propio aprendizaje y el texto será el vehículo que, junto a tu profesor
o profesora, te oriente y te acompañe en la adquisición de los contenidos y el desarrollo de las
habilidades, actitudes y procedimientos propios de la Química.

1 ¿Qué es la Química?
Es una ciencia que estudia la composición, estructura, propiedades, interacciones y
transformaciones de la materia. Nos permite comprender que toda la materia del Universo
está compuesta de partículas muy pequeñas que están en constante movimiento y que
producto de las interacciones que establecen se forman nuevas sustancias.

2 ¿Qué aprenderé?
En este texto aprenderás sobre dos temas que son muy importantes, ya que se relacionan con
todos los procesos químicos de la naturaleza y de nuestro cuerpo, y tienen un gran impacto
a nivel tecnológico y social: las mezclas o disoluciones y la química del carbono. También
conocerás grandes ideas de la ciencia que son transversales a la asignatura y ciertos principios
acerca de cómo se construye el conocimiento científico.

3 ¿Cómo aprenderé?
El texto promueve el desarrollo de habilidades y actitudes científicas como un elemento
central del proceso de aprendizaje. Para ello, se presentan diferentes tipos de actividades,
algunas destinadas a la preparación para el aprendizaje y otras a la aplicación,
experimentación, indagación o reflexión. Uno de los ejes centrales lo constituye la
Indagación científica transversal en la que tendrás la oportunidad de poner en práctica
todas las habilidades de investigación, desde la identificación de un problema científico
hasta la comunicación y evaluación del proceso de investigación.

4 ¿Para qué?
Para que logres acercarte a esta disciplina científica con gusto y motivación, a fin de que
conozcas más tu entorno desde el prisma de la Química.

5 ¿Qué espero yo?

¡ ¡
Te invitamos a ser
protagonista de tu
aprendizaje y a tomar
un lugar activo para
construir un mundo cada
vez mejor.
ÍNDICE

Inicio
Indagación científica transversal .................................................12
Evalúa lo que sabes .......................................................................13
¿Qué estudiarás en esta unidad? ..................................................15

U n i d a d

1
Desarrollo
LECCIÓN 1: PROPIEDADES GENERALES DE
LAS DISOLUCIONES .................................................................... 16
Activa tus conocimientos previos ............................................ 16
Línea de tiempo: Química de las disoluciones .......................... 18
DISOLUCIONES
Las mezclas ................................................................................... 20
Página 10
Disoluciones químicas ................................................................. 22
Estados físicos de las disoluciones ............................................. 26
Solubilidad.....................................................................................31
Integra tus nuevos aprendizajes ............................................... 38
Unidades de concentración..........................................................40

Inicio
Indagación científica transversal ...............................................112
Evalúa lo que sabes .....................................................................113
¿Qué estudiarás en esta unidad? ................................................115

U n i d a d Desarrollo

2
LECCIÓN 1: BASES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA .................. 116
Activa tus conocimientos previos ............................................116
Línea de tiempo: Química del carbono .....................................118
Antecedentes históricos ............................................................. 120
QUÍMICA Distintas formas del carbono ......................................................122
ORGÁNICA Características estructurales del átomo de carbono .................125
Página 110 El átomo de carbono y sus propiedades especiales ..................131
Propiedades de los compuestos orgánicos ................................133
Integra tus nuevos aprendizajes ............................................. 138
Clasificación de los compuestos orgánicos ...............................140

4 Iniciales
Disoluciones de concentración conocida .....................................51 Efectos de la concentración de las disoluciones en sus
propiedades termodinámicas ..................................................... 78
Laboratorio: Preparación de disoluciones de
concentración conocida ............................................................... 54 Integra tus nuevos aprendizajes ............................................... 82
Reacciones en disolución ............................................................. 56 Osmosis y presión osmótica. Ecuación de Van’t Hoff .................84
Estequiometría .............................................................................60 Propiedades coligativas en disoluciones electrolíticas ..............86
Laboratorio: ¿Qué tan sensibles somos a la concentración? ....64 Aplicaciones prácticas .................................................................89
Integra tus nuevos aprendizajes ...............................................66 Laboratorio: Demostrando algunas propiedades coligativas....94
Indagación científica transversal..............................................96
LECCIÓN 2: PROPIEDADES COLIGATIVAS DE LAS Integra tus nuevos aprendizajes ...............................................98
DISOLUCIONES ............................................................................68
Activa tus conocimientos previos .............................................68
Cierre
Línea de tiempo: Propiedades coligativas ................................. 70 Ciencia, tecnología y sociedad en Chile y el mundo .................100
Introducción a las propiedades coligativas y antecedentes Sintetiza tus aprendizajes.......................................................... 102
históricos ...................................................................................... 72
Consolida tus aprendizajes ........................................................106
Descenso de la presión de vapor en disoluciones.
Ley de Raoult ................................................................................ 75

Clasificación según su grupo funcional. Nomenclatura............ 144 Estereoisómeros conformacionales ........................................... 188
Laboratorio: Identificación de diferentes tipos Integra tus nuevos aprendizajes ............................................. 196
de alcoholes ................................................................................ 166
Estereoisómeros geométricos .................................................... 198
Integra tus nuevos aprendizajes ............................................. 168
Enantiómeros.............................................................................. 202
Propiedades de los enantiómeros, las mezclas
LECCIÓN 2: ESTEREOQUÍMICA E ISOMERÍA ......................... 170 racémicas y las formas meso .....................................................208
Activa tus conocimientos previos ........................................... 170 Laboratorio: Representando moléculas en el espacio............. 210
Línea de tiempo: Estereoquímica e isomería ...........................172 Indagación científica transversal.............................................212
Antecedentes históricos ..............................................................174 Integra tus nuevos aprendizajes ............................................. 214
Isomería ...................................................................................... 176
Isómeros estructurales y su clasificación ................................ 178 Cierre
Propiedades fisicoquímicas de los isómeros estructurales ..... 182 Ciencia, tecnología y sociedad en Chile y el mundo ................. 216
Los compuestos orgánicos en el espacio .................................. 184 Sintetiza tus aprendizajes.......................................................... 218
Isómeros espaciales o estereoisómeros.................................... 187 Consolida tus aprendizajes .........................................................222

Química 2º medio 5
CONOCE tu texto
A continuación, te invitamos a revisar el detalle de los tipos de páginas y seccio-
nes que encontrarás en cada una de las unidades del texto.
Inicio de unidad

Entrada a la unidad
Se presenta un cómic
por medio del cual se
introduce un problema de
investigación inspirado
en una situación real, en
el que trabajarás durante
toda la unidad de manera
transversal. También se
presenta el propósito de la
unidad.

Indagación científica transversal Evalúa lo que sabes ¿Qué estudiarás en esta unidad?
Esta sección es una continuación del El objetivo de esta sección es que En esta sección te informarás de qué
cómic inicial. Aquí podrás reflexionar explores y registres tus ideas previas, trata la unidad y cuáles serán los
acerca de la pregunta de investigación, mediante una serie de actividades conocimientos, habilidades y actitudes
los aprendizajes que lograrás por medio relacionadas con los contenidos que desarrollarás.
de la actividad, su utilidad, las estrate- estudiados en años anteriores. También podrás reflexionar sobre tus
gias que emplearás y las dificultades que Terminada la evaluación, podrás motivaciones, metas y estrategias de
podrás enfrentar. conocer tu nivel de desempeño y aprendizaje.
reflexionar sobre el desarrollo de
habilidades y actitudes.

6 Iniciales
Desarrollo de la unidad

Comienzo de lección Línea de tiempo


Cada lección se inicia mediante una Esta instancia permite conocer cómo se ha construido el conocimiento
evaluación que busca rescatar los científico a lo largo del tiempo y relacionarlo con diferentes eventos
conocimientos previos específicos históricos ocurridos en el mundo.
para enfrentar los nuevos contenidos.

Laboratorio Integra tus nuevos


Cada lección cuenta al aprendizajes
menos con un laboratorio Es una oportunidad
en el que podrás poner en para que sepas cómo
práctica tus habilidades te encuentras en tu
de investigación proceso de aprendizaje,
científica. respecto de las nociones
esenciales de la lección.

Taller de ciencias Taller de estrategias


Se trata de actividades En las lecciones se
prácticas más complejas presentan talleres en
donde podrás aplicar dife- los que se te enseñará,
rentes habilidades como la paso a paso, cómo
observación, deducción, realizar un procedimiento
formulación de hipótesis propio de las ciencias y
y predicciones, análisis y luego pondrás a prueba
otras. tus aprendizajes en la
sección Aplico.

Química 2º medio 7
CONOCE tu texto
Cierre de la unidad

Ciencia, tecnología y
sociedad en Chile y el
mundo
Esta sección permite
relacionar algunos de los
temas trabajados en la
unidad con aplicaciones
tecnológicas e invitarte
a reflexionar sobre sus
implicancias sociales.
En ella, también se
destaca el trabajo
científico realizado en
Chile.

Sintetiza tus Consolida tus


aprendizajes aprendizajes
Corresponde a una Para cerrar la unidad, se
instancia en la que propone una instancia
podrás sintetizar evaluativa de los
los conocimientos, contenidos en la que se
habilidades y actitudes miden, principalmente,
más importante de la habilidades como
unidad. También, por analizar, aplicar y crear.
medio de un mapa
conceptual, se destacan
las nociones esenciales
de la unidad y se
muestra cómo estas se
relacionan entre sí.

Material de apoyo Recursos digitales


Al final del texto se Para descubrir nuevas actividades y u r s o dig
R ec

it al

presenta una serie de profundizar en los aprendizajes, pídele


herramientas cuyo ayuda a tu profesor(a) para acceder a
io
com

ar

objetivo es apoyar tu los recursos digitales que se sugieren ple


ment
trabajo escolar en el texto.
a lo largo del año. A lo largo de tu texto también encontrarás códigos que
podrás ingresar en la página http://codigos.auladigital.
cl para ver los sitios web sugeridos.

8 Iniciales
Mi ruta de aprendizaje
Marca con un ✓ en los casilleros en la medida que vayas logrando
tus aprendizajes:

Unidad 1. Disoluciones

Lección 1. Propiedades generales de las disoluciones

¿Reconozco las propiedades de una disolución según su estado físico y


Tema 1. Disoluciones químicas sus componentes: soluto y disolvente?

¿Comprendo el concepto de solubilidad y los factores que la afectan?


Tema 2. Solubilidad y concentración
¿Puedo determinar la concentración de una disolución (cantidad de
soluto)?

¿Identifico las reacciones que pueden ocurrir en una disolución?


Tema 3. Reacciones en disolución
¿Puedo expresar las reacciones mediante ecuaciones químicas y realizar
cálculos estequiométricos?

Lección 2. Propiedades coligativas de las soluciones

¿Evidencié experimentalmente las propiedades coligativas de las disolu-


Tema 1. Propiedades coligativas
ciones en procesos cotidianos e industriales?

Indagación científica transversal: ¿Logré encontrar una solución química amigable con el medio ambiente para el problema
del congelamiento de calles y veredas?

Unidad 2. Química orgánica

Lección 1. Bases de la química orgánica

¿Comprendo las bases de la química del carbono a partir de sus


Tema 1. El átomo de carbono
propiedades particulares?

¿Puedo clasificar, nombrar y modelar compuestos orgánicos, según su


Tema 2. Los compuestos orgánicos
clasificación en grupos funcionales?

Lección 2. Estereoquímica e isomería

¿Distingo, represento en dos y tres dimensiones, y explico las propiedades


Tema 1. Isómeros y estereoisómeros
de diferentes isómeros ?

Indagación científica transversal: ¿Logré descubrir experimentalmente una forma de identificar la sacarosa en los alimen-
tos con el fin de utilizar mi investigación para promover un consumo saludable de azúcar ?

Química 2º medio 9
U n i d a d

2 QUÍMICA ORGÁNICA
Propósito de la unidad
El propósito de esta unidad es que los estudiantes conozcan, de sacarosa en las bebidas y otros alimentos? Este trabajo se
comprendan, expliquen y modelen las propiedades del ele- irá articulando a partir de las actitudes inherentes e impres-
mento carbono como pilar de la estructura de moléculas que cindibles de todo quehacer científico y que guardan relación
participan en los procesos fundamentales de la vida. con la naturaleza de la ciencia y su evidencia empírica.
En este nivel se estudia la estructura y el comportamiento Cada lección se inicia con la activación de conocimientos
del carbono y de los compuestos orgánicos en sus diversos previos y de las habilidades y actitudes de investigación cien-
niveles, tomando como punto de referencia los Objetivos de tífica que los estudiantes ya han trabajado anteriormente y
Aprendizaje 17 y 18 de las Bases Curriculares propuestos que serán el punto de partida para adquirir los nuevos apren-
por el Ministerio de Educación para el eje temático Química. dizajes. Esta etapa de activación está relacionada con la alfa-
betización científica, que permitirá realizar un acercamiento
El hilo conductor de la propuesta se fundamenta en mostrar
de la ciencia al diario vivir de los estudiantes, y también con
que el carbono y los compuestos orgánicos se encuentran pre-
el trabajo con los preconceptos que poseen y que les servi-
sentes en una multitud de formas a nuestro alrededor, siendo
rán para dar forma y sentido a los nuevos conocimientos. Es
en algunos casos, protagonistas de nuestro diario vivir: plás-
así como se busca acercar a los alumnos y a las alumnas a los
ticos, artículos de aseo, vestuario, alimentos, etc.
nuevos aprendizajes, a partir de situaciones y objetos de su
Unidos a los Objetivos de Aprendizaje y al hilo conductor se entorno, plenamente identificables y cotidianos para ellos.
encuentran las habilidades y las actitudes que deben traba-
El desarrollo de los contenidos en las lecciones vincula y pro-
jarse durante el desarrollo de la unidad y que se especificarán
mueve la comprensión de las grandes ideas de la ciencia,
cuando sea pertinente. También se subraya el trabajo cons-
relacionando el tema estudiado con el momento histórico
tante de las habilidades y etapas de investigación cientí-
y con los protagonistas de tales ideas a traves de la sección
fica por medio de las distintas experiencias de aprendizaje
Grandes ideas de la ciencia. Conectada a ella se encuentra la
que se ofrecen.
sección Naturaleza de la ciencia, en que se da cuenta de cómo
La lección 1 de esta unidad presenta las características par- el conocimiento va mutando desde los primeros acercamien-
ticulares del elemento carbono como base de la química tos intuitivos hasta la construcción de modelos construidos
relacionada con la vida y las propiedades generales de los mediante procedimientos replicables.
compuestos orgánicos. Es a partir de la presentación de la
Unido a estos elementos, las actividades propuestas promue-
estructura y reglas de enlazamiento del elemento carbono
ven la asimilación por parte de los estudiantes de los Objeti-
con diferentes complejos moleculares que los alumnos y las
vos de Aprendizaje Transversales (OAT) que se enfocan en
alumnas podrán comprender, explicar y clasificar las molécu-
el despliegue de las habilidades de investigación, en la crea-
las orgánicas de acuerdo a su funcionalidad.
ción de proyectos, en el trabajo en equipo, en la protección
La lección 2 ahonda en la estructura y propiedades de las mo- y conservación del entorno natural y en el autocuidado y el
léculas orgánicas, pero haciendo hincapié en su estructura tri- desarrollo de hábitos de vida saludable.
dimensional. Para destacar este punto se presentan diversas
Para la observación, regulación y monitoreo del estado de
aplicaciones prácticas: alimenticias y medicinales, entre otras.
aprendizaje, se han establecido puntos que ofrecen recursos
Para desarrollar las etapas y habilidades de la investigación evaluativos, con sus respectivos instrumentos de control del
científica se propone un proyecto que los estudiantes irán tra- nivel de desempeño y de logro de las metas propuestas, e
bajando a lo largo de la unidad y que se presenta al inicio de instancias metacognitivas para que el o la estudiante auto-
ella en forma de pregunta: ¿podemos determinar la presencia rregule su proceso de aprendizaje, reflexionando acerca de él.

86 Unidad 2 • Química orgánica


2

Organización de la unidad

Conocimientos • Propiedades periódicas de algunos átomos de interés para la química orgánica.


previos • Tipos de enlace que pueden experimentar los compuestos químicos.

Unidad 2:
Química orgánica

Lección 1: Lección 2:
Bases de la química Estereoquímica
orgánica e isomería

Tema 2:
Tema 1: Tema 1:
Los compuestos
El átomo de carbono Isómeros y estereoisómeros
orgánicos
Comprender las bases de Clasificar los compuestos Identificar, representar en 2D
la química del carbono y orgánicos, nombrándo- y 3D, describir y crear mode-
crear modelos de com- los y reconociendo sus los para isómeros y estere-
puestos orgánicos útiles grupos funcionales. oisómeros con importancia
para el ser humano. para la química orgánica.

Habilidades de Habilidades generales Actitudes


investigación científica
• Identificar • Curiosidad e interés por conocer y comprender fe-
• Observar y plantear preguntas. • Nombrar nómenos del entorno.
• Formular hipótesis. • Analizar • Creatividad.
• Planificar y conducir • Clasificar • Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.

Guía Didáctica del Docente


una investigación. • Responsabilid ad y respe to en el traba jo
• Comparar
• Procesar y analizar la evidencia. colaborativo.
• Relacionar
• Evaluar. • Pensamiento crítico.
• Aplicar
• Comunicar. • Uso responsable y efectivo de las TICs.
• Deducir
• Valoración y cuidado de la salud.
• Interpretar
• Reconocimiento de la importancia del entorno na-
• Explicar
tural y sus recursos.
• Investigar
• Valoración e interés por los aportes de hombres y
• Desarrollar modelos mujeres al conocimiento científico.

Química • 2° Medio 87
Planificación de la unidad
Esta propuesta de planificación incluye los Objetivos de Aprendizaje (OA), los
Indicadores de Evaluación (IE) asociados a ellos, las Habilidades y los Objetivos de
Aprendizaje Transversales (OAT) para cada lección de la unidad.

Lección 1: Bases de la química orgánica Tiempo: 19 horas pedagógicas

Objetivos de Objetivos de Aprendizaje


Indicadores de Evaluación (IE) Habilidades
Aprendizaje (OA) Transversales (OAT)
OA 17 Crear modelos - Identifican propiedades y Generales: - Favorecer el desarrollo físico personal
del carbono y explicar características del carbono que - Identificar y el autocuidado, en el contexto de
sus propiedades como promueven las características de - Nombrar la valoración de la vida y el propio
base para la formación las moléculas orgánicas. - Analizar cuerpo, mediante hábitos de higiene,
de moléculas útiles - Explican la tetravalencia del car- prevención de riesgos y hábitos de
- Clasificar
para los seres vivos bono de acuerdo a propiedades vida saludable.
- Comparar
(biomoléculas presen- electrónicas. - Desplegar las habilidades de inves-
tes en la célula) y el - Relacionar
- Utilizan modelos de represen- tigación que involucran identificar,
entorno (hidrocarburos - Aplicar procesar y sintetizar información de
tación de moléculas orgánicas:
como petróleo y sus fórmula molecular, estructural - Deducir diversas fuentes, organizar informa-
derivados). expandida, estructural - Interpretar ción relevante acerca de un tópico o
condensada, esferas y varillas, - Explicar problema, revisar planteamientos a la
entre otras, como identificación - Investigar luz de nuevas evidencias y perspecti-
de las moléculas orgánicas. - Desarrollar vas y suspender los juicios en ausencia
- Relacionan distintas fuentes de modelos de información suficiente.
carbono con procesos tales como - Diseñar, planificar y realizar
De investigación proyectos.
extracción y procesamiento del
científica:
petróleo. - Demostrar interés por conocer la
- Observar y realidad y utilizar el conocimiento.
- Comprenden el impacto
plantear preguntas
ambiental del uso de compuestos - Trabajar en equipo de manera res-
orgánicos desde las investigacio- - Formular hipótesis ponsable, construyendo relaciones de
nes para evidenciar la importan- - Planificar y cooperación basadas en la confianza
cia de la química orgánica. conducir una mutua, y resolviendo adecuadamente
- Nombran la cadena principal y investigación los conflictos.
las ramificaciones en un com- - Procesar y analizar - Reconocer y respetar la igualdad de
puesto orgánico mediante uso de la evidencia derechos entre hombres y mujeres y
nomenclatura IUPAC. - Evaluar apreciar la importancia de desarrollar
- Identifican los grupos funcio- - Comunicar relaciones que potencien su participa-
nales (haluros, éteres, alcoho- ción equitativa en la vida económica,
les, sulfuros, aminas, cetonas, familiar, social y cultural.
aldehídos, ácidos carboxílicos, - Conocer el problema ambiental global,
anhídridos, ésteres, amidas, ami- y proteger y conservar el entorno
nas y nitrilos, entre otros) según natural y sus recursos como contexto
nomenclatura IUPAC. de desarrollo humano.

88 Unidad 2 • Química orgánica


2

Lección 2: Estereoquímica e isomería Tiempo: 19 horas pedagógicas

Objetivos de Objetivos de Aprendizaje


Indicadores de Evaluación (IE) Habilidades
Aprendizaje (OA) Transversales (OAT)
OA 18 Desarrollar - Identifican, mediante modelos, Generales: - Favorecer el desarrollo físico personal
modelos que expliquen la estructura tridimensional - Identificar y el autocuidado, en el contexto de
la estereoquímica e de un determinado compuesto - Nombrar la valoración de la vida y el propio
isomería de compues- orgánico. - Analizar cuerpo, mediante hábitos de higiene,
tos orgánicos como la - Explican por medio de modelos prevención de riesgos y hábitos de
- Clasificar
glucosa, entre otros, la estabilidad de las conforma- vida saludable.
- Comparar
identificando sus pro- ciones de compuestos orgánicos - Desplegar las habilidades de
piedades y su utilidad - Relacionar
cíclicos. investigación que involucran
para los seres vivos. - Aplicar identificar, procesar y sintetizar
- Distinguen isómeros y estereoi-
sómeros según propiedades fisi- - Deducir información de diversas fuentes,
coquímicas (solubilidad, punto - Interpretar organizar información relevante
de fusión, punto de ebullición). - Explicar acerca de un tópico o problema,
- Identifican los centros asimétri- - Investigar revisar planteamientos a la luz de
cos o quirales de un compues- - Desarrollar nuevas evidencias y perspectivas y
to orgánico para precisar sus modelos suspender los juicios en ausencia de
características. información suficiente.
De investigación - Resolver problemas de manera
- Representan estereoisómeros
científica: reflexiva en el ámbito escolar,
mediante modelos como proyec-
- Observar y familiar y social, tanto utilizando
ciones de Fischer.
plantear preguntas modelos y rutinas como aplicando de
- Designan configuraciones R o S a
- Formular hipótesis manera creativa conceptos, criterios,
distintos compuestos orgánicos,
a partir de su estereoquímica. - Planificar y principios y leyes generales.
conducir una - Diseñar, planificar y realizar
- Discuten las consecuencias de
investigación proyectos.
utilizar determinados isómeros
en ciertos medicamentos. - Procesar y analizar - Trabajar en equipo de manera
la evidencia responsable, construyendo
- Evaluar relaciones de cooperación basadas
- Comunicar en la confianza mutua, y resolviendo
adecuadamente los conflictos.
- Conocer el problema ambiental global,

Guía Didáctica del Docente


y proteger y conservar el entorno
natural y sus recursos como contexto
de desarrollo humano.

Química • 2° Medio 89
Bibliografía comentada
» Durst, H.D. y Gokel, G. W. (2007). Química orgánica experimental. Barcelona:
Editorial Reverté.
Proporciona un amplio y básico desarrollo experimental de química orgánica
con la mayor garantía de seguridad posible, mediante el método especulativo
de la investigación.
» Ege, S. (2008). Química orgánica, estructura y reactividad. Edición especial en
impresión digital.
La obra trata de los fundamentos de química orgánica necesarios para poder
seguir estudios de química, ingeniería química, farmacia y biología.
» Jara, R. (2012). Modelos didácticos de profesores de Química en formación inicial.
PUC, Santiago, Chile.
Presenta un modelo de intervención docente para la enseñanza del enlace
químico y promueve el desarrollo de competencias de pensamiento científico
a través de narrativas.
» Gallardo, Y.; Moreno, A. (1999). Aprender a investigar, módulo Recolección de la
información. ICFES, Colombia.
Presenta material autoinstructivo que ofrece los conceptos, las herramientas
y los métodos necesarios para la formulación, perfeccionamiento y diseño de
proyectos de investigación.

Webgrafía comentada
Ingrese los siguientes códigos en http://codigos.auladigital.cl
» 18GQ2M092A
Documento elaborado por la Comisión Nacional de Investigación Cien-
tífica y Tecnológica para la difusión de técnicas de investigación para la
educación de nuestro país.
» 18GQ2M092B
Sitio de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, grupo de
trabajo reconocido como autoridad en el desarrollo de estándares para la
denominación de los compuestos químicos.
» 18GQ2M092C
Base de datos visual de moléculas creado por Educaplus, entidad parti-
cular cuyo objetivo principal es compartir con todos, pero fundamental-
mente con la comunidad educativa hispanohablante, trabajos realizados
para mejorar la práctica profesional docente.
» 18GQ2M092D
Biblioteca dirigida a los docentes para mejorar las prácticas didácticas.
» 18GQ2M092E
Video explicativo que ayuda a comprender la clasificación R-S de enan-
tiómeros o isómeros ópticos.
» 18GQ2M092F
Sitio de la Universidad Austral de Chile que enumera y describe proyec-
tos científicos chilenos.

90 Unidad 2 • Química orgánica


2
Centros de investigación, científicos o investigaciones chilenas
La Universidad Austral de Chile es una de las escasas universidades chilenas
con capacidad para realizar contribuciones efectivas al desarrollo científico y
tecnológico del país, sobre todo en regiones. Esta aseveración tiene sustento en
el crecimiento sostenido en el tiempo de la investigación UACh, con grupos de
investigación de excelencia en diversas áreas; junto a la importante captación de
recursos concursables externos para investigación disciplinaria –que promedia
los 9500 millones de pesos anuales– y la generación de productos de investiga-
ción asociados, tales como publicaciones y patentes.
Actualmente, la UACh está ejecutando 456 proyectos de investigación, financia-
dos a través de fondos concursables externos. Estos proyectos de investigación
están distribuidos en Campus Isla Teja-Valdivia, Campus Miraflores-Valdivia,
Campo Clínico Osorno, Sede Puerto Montt y Campus Patagonia-Coyhaique.
La investigación en la Universidad Austral de Chile (UACh), en el contexto de
una cultura institucional, involucra una actividad generadora de conocimiento
permanente en todas las áreas disciplinarias del saber y la creatividad humana.
Consecuente con ello, el objetivo general de la Política de Investigación UACh es:
“Incentivar, incrementar, orientar y optimizar las actividades de investigación,
creación artística e innovación científica y tecnológica”.
Fuente: 18GQ2M093A (ingrese el código en http://codigos.auladigital.cl).

Centro de Recursos del Aprendizaje (CRA)


» Fontanet, Ángel. Química.
Manual de Bachillerato para Química. Los aspectos teóricos y ejercicios pue-
den aplicarse en aula.
» Yurkanis, Paula. Fundamentos de Química Orgánica.
Ofrece un enfoque de la química orgánica como ciencia emocionante y con
mucha importancia en la vida cotidiana.
» Whitten, Kenneth. Química.
Manual que presenta un enfoque hacia el razonamiento molecular con es-
trategias para resolver problemas claramente explicadas. Integra la tecno-
logía haciendo conexiones entre la estructura molecular y las propiedades
macroscópicas.
Ver en 18GQ2M093B (ingrese el código en http://codigos.auladigital.cl).

Guía Didáctica del Docente

Química • 2° Medio 91
Páginas 110 a 115
Inicio de la unidad
Orientaciones al docente En las primeras dos páginas se presenta una situación co-
tidiana para introducir la pregunta motivadora: ¿por qué
las bebidas light son dulces si señalan en su etiqueta que
La motivación de los estudiantes y la no contienen azúcar? Esta pregunta se puede ampliar a,
enseñanza de la Química ¿es la dulzura una cualidad exclusiva de la molécula de azú-
Una de las principales razones que hacen que los estu- car? Permita que lean la situación e indague sus opiniones
diantes muestren poco interés por asignaturas como Quí- acerca de la pregunta central. Complemente con otras pre-
mica y Física tiene que ver con la percepción que existe de guntas, tales como:
un importante nivel de desconexión de estas enseñanzas • ¿Cómo determinamos si algo es dulce o no lo es? ¿O si
con la sociedad y con su experiencia inmediata. Esto, su- una sustancia es más o menos dulce que otra?
mado a que es palpable un nivel de fracaso mayor que en • ¿Qué características creen que tienen en común y no
otras asignaturas, hacen que la motivación al emprender tienen en común sustancias como el bloqueador solar
el estudio de un tema nuevo en Química sea de impor- y el azúcar?
tancia capital.
Finalmente, trabaje en la página 112, donde se informarán
La motivación no se ha de concebir como un elemento respecto de la pregunta de investigación (¿Podemos deter-
puntual a yuxtaponer a las componentes conceptual y minar la presencia de azúcar en una muestra de bebida y
procedimental de la enseñanza-aprendizaje de la Química, otro alimentos?) y comenzarán el proceso de planificación
sino que ha de estar integrada a lo largo de dicho proceso. de su trabajo.
Algunos elementos a destacar para incentivar la curio- A continuación, lea en voz alta la sección Propósito de la
sidad de los estudiantes y mejorar su predisposición a unidad e indique que, en definitiva, el propósito más im-
participar en el proceso enseñanza-aprendizaje son: portante es incentivarlos a descubrir por sí mismos las
• Presentar contenidos relacionados con problemas so- aplicaciones y los muchos beneficios que ha prestado al
ciales donde se usen los conocimientos químicos para desarrollo de la sociedad humana el conocimiento de los
solucionarlos. compuestos orgánicos a lo largo de su historia.
• Presentar los problemas que originaron la construcción » Las siguientes dos páginas invitan a los estudiantes a que
de los conocimientos científicos. apliquen los conocimientos, habilidades y actitudes que
• Mostrar la forma tentativa con la que los científicos han trabajado con anterioridad, de manera que puedan
plantean y tratan de resolver los problemas. plasmar lo que saben y no saben, para así facilitar su pro-
Unido a esto, es importante destacar que la finalidad de pio trabajo individual de autocorrección y de repaso en pos
la evaluación del aprendizaje se ha de dirigir a ayudar a de comenzar en buen pie el estudio que les propondrá la
los y las estudiantes a mejorar el conocimiento de sí mis- unidad. Todo esto se presenta dentro del marco de un con-
mos, favoreciendo su autorregulación, de manera que en texto interesante y cercano (composición de la atmósfera)
cualquier momento del proceso puedan apreciar lo que que podrán relacionar con los contextos que verán más
saben y también lo que no saben. adelante. Junto a esta evaluación se presenta una tabla
Fuente: http://chemistrynetwork.pixel-online.org/data/SMO_db/
para medir el nivel de desempeño de cada alumno o alum-
doc/78_pdf961.pdf (Adaptación). na, categorizándolos en L (logrado: el alumno o la alumna
tiene el conocimiento y es capaz de aplicar la habilidad),
ML (medianamente logrado: el alumno o la alumna no
Las seis páginas con que comienza la unidad pretenden mo- tiene el conocimiento o no es capaz de aplicar la habili-
tivar y establecer un punto de partida amigable para el desa- dad) y PL (por lograr: el alumno o la alumna no tiene el
rrollo de la misma. conocimiento y no es capaz de aplicar la habilidad), y una
» Las tres primeras páginas conectan la experiencia diaria serie de preguntas orientadas a que el alumno o la alumna
de los estudiantes con la química orgánica a través de una sea consciente de sus fortalezas y debilidades en los con-
sustancia que les es del todo familiar: el azúcar. tenidos, habilidades y actitudes necesarios para iniciar el
estudio de la química orgánica.
Para conseguir la activación de conocimientos, habili-
dades y actitudes, en estas páginas se da el esbozo inicial » Finalmente, en la página 115, tras listar los conocimien-
de un trabajo de indagación científica relacionado con ella tos, habilidades, actitudes y acciones que desarrolla-
que el o la estudiante realizará durante el desarrollo de rán en la unidad, coordine y supervise la confección y
toda la unidad.

92 Unidad 2 • Química orgánica


2
completación del esquema que se propone respecto a la de forma lógicamente estructurada un fenómeno o proceso
motivación, metas, estrategias y dificultades que el o la específico que es objeto del conocimiento científico.
estudiante vislumbra respecto de su propio aprendizaje
La ciencia, a su vez, es un factor destacado de influencia so-
(metacognición).
ciocultural, como es el caso de los cambios tecnológicos en la
actualidad, y se encuentra condicionada por las demandas del
‣ Actividad complementaria 1: Motivación desarrollo histórico, económico y cultural de la sociedad” (sic).
La producción de sacarosa Fuente: Álvarez de Sayas, C. y Sierra, V. (1999). La investigación científi-
ca en la sociedad del conocimiento. Extraído de ecaths1.s3.amazonaws.
Habilidad: investigar. com/tesis/48107023.UI_LIBRO%20BASE.pdf.
Habilidades de investigación científica: procesar y analizar la
evidencia, comunicar.
Propósito: motivar y contextualizar el tema de investigación RDC
que los y las estudiantes deben realizar a lo largo de la unidad. Los seis Recursos Digitales Complementarios que ofrece esta
unidad son “Tipos de hibridación del átomo de carbono”
Pida un breve trabajo de recopilación de antecedentes que (página 130), “Nomenclatura y grupos funcionales” (página
contemple las respuestas a preguntas como las siguientes: 144) y “Fuentes de carbono” (página 164), correspondientes
• ¿Qué plantas son usadas para obtener el azúcar de mesa a la lección 1; y “Las moléculas en el espacio” (página 201),
a nivel industrial? “Clasificación de isómeros” (página 207) y “Centros estereo-
génicos y enantiómeros” (página 211), correspondientes a la
• ¿Cuál es el proceso más ocupado para obtener el azúcar
lección 2. El Texto del Estudiante sugiere una instancia para
de mesa? aplicarlos, pero usted puede trabajarlos en el momento que
• ¿Cuáles son los principales países productores de azúcar? le parezca más adecuado.
¿Qué característica climáticas o geográficas propician Como complemento a las orientaciones que debe dar a los
esta condición en cada uno de ellos? estudiantes para utilizar estos recursos digitales, la Guía
• ¿Es Chile un importante productor de azúcar a nivel (Tomo 2) le ofrece como Anexo una Matriz de habilidades
mundial? ¿Por qué? ¿Qué industria es la principal pro- TIC para el aprendizaje. En ella podrá acceder a definiciones
ductora chilena de azúcar? ¿Dónde se ubica? operacionales de las habilidades tecnológicas que se espera
que desarrollen los estudiantes al hacer
Una vez que los alumnos y las alumnas concluyan su traba- uso de esta clase de herramientas. Recurso digital
jo, permita que intercambien sus respuestas y sus opinio- complementario

nes acerca del tema investigado.


Sugerencias de evaluación
Ventana de profundización didáctica Una actividad que puede plantearse como evaluación diag-
nóstica es la creación de un listado de objetos conocidos
¿Qué es la ciencia? por los estudiantes, para que identifiquen cuáles contienen
“La ciencia es el resultado de la elaboración intelectual de compuestos orgánicos y cuáles no. Por ejemplo: desodorante,
los hombres, que resume el conocimiento de estos sobre el jabón, alfombra, silla, vidrio, cuchara, ropa, pintura, botellas
mundo que le rodea y surge en la actividad conjunta de los de vidrio y de plástico, etc.
individuos en la sociedad.
La ciencia es el sistema de conocimientos que se adquiere
como resultado del proceso de investigación científica acerca

Guía Didáctica del Docente


de la naturaleza, la sociedad y el pensamiento, que está his-
tóricamente condicionado en su desarrollo y que tiene como
base la práctica histórico social de la humanidad.
La ciencia, como sistema de conocimientos acerca de la na-
turaleza, la sociedad y el pensamiento, es un instrumento
que contribuye a la solución de los problemas que enfrenta
el hombre en su relación con su medio, a partir de los con-
ceptos, categorías, principios, leyes y teorías, que son el con-
tenido fundamental de toda ciencia; y que permite explicar

Química • 2° Medio 93
Páginas 116 a 215
Desarrollo de la unidad
Lección 1 Bases de la química orgánica
La siguiente tabla contiene los Objetivos de Aprendizaje y los Indicadores de Evaluación, junto
con los recursos del Texto del Estudiante y de la Guía Didáctica del Docente que permiten abor- Tiempo estimado:
19 horas pedagógicas
darlos. Se incluyen también las habilidades generales y actitudes que se promueven.

Recursos de la
Objetivos de Recursos Texto del
Indicadores de Evaluación Habilidades Guía Didáctica del Actitudes
Aprendizaje estudiante
Docente
OA 17 Crear mo- Identifican propiedades Identificar y Me preparo para Actividad comple- - Esforzarse y
delos del carbono y características del relacionar aprender (pág. 122). mentaria 3 (pág. perseverar en el
y explicar sus pro- carbono que promueven Actividad (pág. 124 y 97). trabajo personal
piedades como base las características de las 137). Actividad comple- entendiendo
para la formación moléculas orgánicas. Integra tus nuevos mentaria 4 (pág. que los logros
de moléculas útiles aprendizajes (pág. 138 97). se obtienen solo
para los seres vivos y 139). después de un
(biomoléculas pre- trabajo riguroso,
sentes en la célula) y Explican la tetravalencia Comprender y Me preparo para Actividad comple- y que los datos
el entorno (hidrocar- del carbono de acuerdo a explicar aprender (pág. 125). mentaria 5 (pág. empíricamente
buros como petróleo propiedades electrónicas. Actividad (pág. 132). 101). confiables se
y sus derivados). Utilizan modelos de re- Desarrollar Me preparo para Actividad comple- obtienen si
presentación de moléculas modelos y aprender (pág. 122). mentaria 10 (pág. se trabaja con
orgánicas: fórmula molecu- representar 111). precisión y orden.
Integra tus nuevos
lar, estructural expandida, aprendizajes (pág. 168 - Manifestar
estructural condensada, es- y 169). una actitud de
feras y varillas, entre otras, pensamiento
como identificación de las crítico, buscando
moléculas orgánicas. rigurosidad y
replicabilidad de
Relacionan distintas fuen- Relacionar e Integra tus nuevos Alfabetización las evidencias
tes de carbono con procesos investigar aprendizajes (pág. 138). científica (pág. para sustentar las
tales como extracción y 107). respuestas, las
procesamiento del petróleo. soluciones o las
Comprenden el impacto Comprender e Me preparo para Ventana de profun- hipótesis.
ambiental del uso de com- investigar aprender (pág. 133). dización disciplinar - Demostrar
puestos orgánicos desde Actividad (pág. 124). (pág. 111). valoración y
las investigaciones para cuidado por
evidenciar la importancia la salud y la
de la química orgánica. integridad de
las personas,
Nombran la cadena prin- Analizar, Actividad (pág. 148, 152 Actividad
evitando conductas
cipal y las ramificaciones identificar y y 155). complementaria 8
de riesgo,
en un compuesto orgánico nombrar Taller de estrategias (pág. (pág. 104).
considerando
mediante uso de nomencla- 153). Actividad
medidas de
tura IUPAC. complementaria 9
seguridad
(pág. 106).
y tomando
Identifican los grupos Analizar, Aplica (pág. 156, 157, 159, Trabajo con conciencia de las
funcionales (haluros, éteres, identificar y 160, 161, 162 y 163). preconceptos (pág. implicancias éticas
alcoholes, sulfuros, aminas, clasificar Taller de ciencias (pág. 105). de los avances
cetonas, aldehídos, ácidos 165). Orientaciones al científicos y
carboxílicos, anhídridos, Laboratorio (pág. 166 y docente (pág. 110). tecnológicos.
ésteres, amidas, aminas y 167).
nitrilos, entre otros) según Aplica y modela (pág. 158).
nomenclatura IUPAC.
Integra tus nuevos
aprendizajes (pág. 168
y 169).

94 Unidad 2 • Química orgánica


2
Propósito de la lección Durante el desarrollo de la lección, se presentan actividades
para la enseñanza de los objetivos de aprendizajes del nivel a
El propósito de esta lección es que los estudiantes compren- través de la aplicación de las habilidades de diferentes niveles
dan las bases de la química del carbono para dotarlos de los cognitivos, de los procesos de investigación científica y de
conocimientos, habilidades y actitudes que les permitan crear las actitudes que deben acompañar el proceder en ciencias.
modelos de compuestos orgánicos útiles para el ser humano. Las habilidades destacadas en esta lección son las de iden-
Paralelo a esto, se desea hacer protagonistas al alumno y a la tificar tanto las propiedades del carbón como base de la quí-
alumna en la construcción de su propio aprendizaje, a través mica orgánica, como los grupos funcionales presentes en
de su participación activa en el proceso. La propuesta didác- muchos compuestos; la de desarrollar modelos para com-
tica de la lección se fundamenta en la idea de que el alum- prender propiedades de moléculas orgánicas y la de nombrar
no y la alumna son sujetos que adquieren el conocimiento compuestos orgánicos usando la nomenclatura IUPAC.
en contacto con la realidad (modelo por descubrimiento),
Las habilidades de investigación científica son aplicadas
siendo esta adquisición guiada o autónoma, dependiendo de
en muchas actividades y fundamentalmente en el desarrollo
la situación en estudio.
del proyecto de indagación científica transversal propues-
La finalidad última de la lección es dotarlos de las herramien- to en su inicio, y que pretende averiguar cómo es posible de-
tas para desarrollar modelos en 2D y 3D de estructuras, ha- terminar experimentalmente la cantidad de sacarosa en una
bilidad que deberán aplicar para representar las moléculas muestra de alimento, para fomentar el consumo saludable
orgánicas y poder así comprender y predecir muchas de sus de azúcares.
propiedades.
Al finalizar la lección se propone un Laboratorio para identi-
La lección se inicia con una activación de los conocimien- ficar alcoholes en que se explicitan las medidas de seguridad
tos previos a través del desarrollo de habilidades generales y que corresponde aplicar para manipular productos químicos
específicas del quehacer científico bajo el enfoque Investiga- y para realizar procedimientos con ellos.
ción científica, habilidades y actitudes. En esta activación
El proceso evualativo tiene carácter formativo y consta de
se justifican los temas elegidos: composición de la materia
tres instancias principales, la inicial, la intermedia y la final.
orgánica y tipos de enlace que pueden formar las molécu-
En ellas se pretende que el estudiante pueda detectar sus de-
las, como punto de partida para el estudio Acompañando a
bilidades y fortalezas y autocorregirse.
estas actividades se presenta la correspondiente tabla para
medir el nivel de desempeño de cada alumno o alumna, ca-
tegorizándolos en L (logrado: el alumno o la alumna tiene el
conocimiento y es capaz de aplicar la habilidad), ML (media-
namente logrado: el alumno o la alumna no tiene el conoci-
miento o no es capaz de aplicar la habilidad) y PL (por lograr:
el alumno o la alumna no tiene el conocimiento y no es capaz
de aplicar la habilidad).
Los Objetivos de Aprendizaje Transversales (OAT) que se
trabajan en la lección en forma integrada a contenidos, habi-
lidades y actitudes son principalmente favorecer el desarro-
llo físico personal y el autocuidado mediante hábitos de vida
saludable, principalmente, a partir del proyecto desarrollado

Guía Didáctica del Docente


por los estudiantes, relacionado con el consumo de azúcares;
y demostrar interés por conocer la realidad y utilizar el co-
nocimiento, relacionándolo con el uso de nuevos materiales,
como los nanotubos.
El enfoque de ciencia, tecnología y sociedad se evidencia
a través de la presentación de materiales orgánicos como el
caucho y la naturaleza de la ciencia se ejemplifica a partir del
descubrimiento del benceno y de los sucesivos intentos realiza-
dos para explicar su estructura y sus particulares propiedades.

Química • 2° Medio 95
Desarrollo de la unidad

voz alta para responderlas colectivamente con el aporte de


Línea de tiempo todo el curso. Destaque que un primer paso para desarro-
(Páginas 118 y 119)
llar conocimiento de toda índole, no solo el científico, es el
planteamiento de preguntas y que esta debe ser una actitud
permanente de cada uno y cada una a lo largo de la unidad.
Orientaciones al docente
La finalidad de la línea de tiempo que resume el desarrollo Antecedentes históricos
histórico del conocimiento y la comprensión de la química (Páginas 120 y 121)
del carbono y de los compuestos orgánicos, es mostrar a los
estudiantes que los conceptos que aprenderán han sido obte-
nidos en forma gradual y gracias a la abnegación y creatividad Orientaciones al docente
de muchos hombres y mujeres que dedicaron parte de su vida
a contribuir en este campo. Destaque que, al igual que ellos, En estas páginas se plantea la “teoría del vitalismo” que
los científicos solo contaron con su mente y dedicación para pone de manifiesto la naturaleza de la ciencia, en el sen-
obtener sus logros. Esto está orientado a demostrar valo- tido de que el conocimiento científico está basado en la
ración e interés por los aportes de hombres y mujeres al evidencia empírica y está sujeto a permanente revisión
conocimiento científico como parte del desarrollo actitu- y a eventuales modificaciones de acuerdo a la evidencia
dinal. Hojee la lección siguiendo el orden de páginas que se disponible. Esta teoría, defendida por muchos científicos del
menciona junto a cada investigador. Los estudiantes se darán siglo XVII, se fundaba en los limitados conocimientos que
cuenta de que al tratar los contenidos en la lección, no se se tenían acerca del origen y la estructura de los compues-
sigue necesariamente un orden cronológico, ya que muchas tos químicos por ese entonces. Destaque y proponga como
veces una investigación del pasado tuvo relevancia mucho tema de discusión al interior del curso la directa relación que
tiempo después. Comente sobre la forma en que se construye existe entre posesión de evidencia empírica sólida sobre un
el conocimiento científico. fenómeno y la posibilidad de crear un modelo correcto que
lo explique.

‣ Actividad complementaria 2: Profundización


Trabajo con preconceptos
La química orgánica y sus precursores
Previo a iniciar la clase indague en las ideas y conocimientos
Habilidades: investigar, argumentar. previos que poseen los y las estudiantes acerca de los com-
Habilidades de investigación científica: procesar y analizar la puesto orgánicos, planteando preguntas para generar un de-
evidencia, comunicar. bate al interior del curso:
Propósito: motivar y contextualizar el tema de investigación
que los y las estudiantes deben realizar a lo largo de la unidad. • ¿Qué diferencia a un compuesto orgánico de uno inorgáni-
co? Da ejemplos de uno y de otro, y justifica tu clasificación.
Organice al curso en grupos de 2 o 3 integrantes y genere
un trabajo de deliberación y discusión tomando como pun- • ¿Existe alguna relación entre la condición de orgánico o
to de inicio las siguientes preguntas: inorgánico de un compuesto con su condición de natural
o artificial?
• Comparada con otras ramas de las ciencias como la diná-
mica o la astronomía, ¿es la química orgánica una rama • ¿Son todos los gases que componen la atmósfera terrestre
formal de las ciencias relativamente reciente o más bien compuestos inorgánicos? Contraste, ejemplificando con el
antigua? CO2 y el CH4.
• ¿Qué otros hombres u otras mujeres podrían aparecer • ¿Todos los compuestos que emite un ser vivo son orgáni-
en la línea de tiempo en mérito de su aporte a la química cos? Ejemplifique con los excrementos de una vaca y el CO2
orgánica? Investiguen en libros e internet, teniendo es- que elimina por sus pulmones.
pecial cuidado de verificar en más de una fuente la infor-
Este debate le permitirá conocer el manejo que traen los estu-
mación que recopilen.
diantes de los contenidos que verán en esta clase. Las dudas
Tras realizar la actividad, proponga que cada alumno o alum- que puedan persistir tras este trabajo de intercambio de pre-
na plantee una pregunta por escrito acerca de la línea de conceptos y de ideas previas sobre el tema, serán aclaradas a
tiempo y la responda de acuerdo a sus preconceptos. Lue- continuación, durante la aplicación de los contenidos de las
go, proceda a seleccionar al azar algunas de ellas y léalas en páginas del Texto del Estudiante.

96 Unidad 2 • Química orgánica


2
el carácter dinámico de la ciencia, en que las investigacio-
Distintas formas del carbono nes para realizar nuevos descubrimientos incentivan nuevas
(Páginas 122 a 124)
investigaciones para proyectarlos o mejorarlos o, por el con-
trario, para ver sus consecuencias con el medio ambiente y
buscar nuevas alternativas en caso de que sean perjudiciales.
Orientaciones al docente
En la actividad inicial Me preparo para aprender, los estudian- ‣ Actividad complementaria 3: Reforzamiento
tes podrán tener una experiencia de trabajo con material
Características del carbono
concreto que les permitirá visualizar en forma intuitiva las
posibles disposiciones 3D que puede adquirir una estructu- Habilidad: identificar, relacionar.
ra formada solo por átomos de carbono. Este trabajo lúdico Habilidades de investigación científica: observar y plantear
puede motivarlos y facilitar la comprensión de las estructuras preguntas, comunicar.
del grafito, del diamante y del fullereno que verán a continua- Propósito: reforzar la identificación del carbono y de sus propie-
ción. Además, les permitirá dar el primer paso en el descu- dades como elemento base para la química orgánica.
brimiento directo de lo que van a aprender. Al finalizar esta Para que los alumnos y las alumnas tomen nota, puede di-
actividad, lea en voz alta las habilidades declaradas junto a bujar en la pizarra una tabla para que completen algunas
la actividad y guíe a los estudiantes para que acierten en la de las características del elemento carbono:
identificación que se les pide en la parte 2 de la actividad.
Pregunte: ¿por qué cada pelotita solo puede tener 4 fósforos? Símbolo
Oriente la respuesta intuitiva que deben dar. Notación de Lewis
Destacar el ciclo del carbono es fundamental para compren- Masa atómica promedio
der la química orgánica como componente principal de la Configuración electrónica
existencia de vida y de todos los procesos que involucra.
Nivel de energía externo
Al hablar de las diferentes estructuras que pueden asumir Electrones de valencia
las moléculas formadas por el carbono, defina el concepto
de alotropía (alo: otro, diferente; tropos: estilo, manera). De Luego, pregunte:
acuerdo a la RAE, la alotropía es la propiedad de algunos ele- - ¿Cuál o cuáles de estas características otorgan al carbono
mentos químicos, debido a la cual pueden presentarse con su condición de precursor de los compuestos orgánicos?
estructuras moleculares distintas, como el oxígeno, que exis-
te como oxígeno divalente (O2) y como ozono (O3); o con - ¿Qué tipo de enlaces forma el carbono? ¿Por qué?
características físicas diversas, como el carbono, que puede - ¿Cuántos enlaces forma el carbono en la mayoría de los
aparecer en forma de grafito o de diamante, entre otros. compuestos en los que participa?
En el Texto del Estudiante se menciona el Premio Nobel
de Física de 2010, entregado a los científicos Andre Geim y ‣ Actividad complementaria 4: Refuerzo
Konstantin Novoselov. El aporte como gran idea de la cien-
Diferencia en las propiedades del grafito y el diamante
cia del desarrollo del grafeno, ha sido la capacidad de sus
precursores de relacionar las estructura y comportamiento Habilidades: relacionar, analizar.
a nivel atómico de un material con sus propiedades a nivel Habilidades de investigación científica: procesar y analizar la
macroscópico, generando un avance teconológico de tal en- evidencia, evaluar.

Guía Didáctica del Docente


vergadura que podría en el futuro favorecer el desarrollo de Propósito: aplicar conocimientos previos.
la sociedad, mejorando el bienestar de sus integrantes y per-
Tanto el grafito como el diamante están formados única-
mitiendo el acceso a herramientas cada vez más avanzadas a
mente por átomos de carbono, sin embargo, presentan
una población cada vez más amplia.
marcadas diferencias en su comportamiento en muchos
Pese a lo anterior, en la actualidad existen algunos estudios aspectos. Dos de ellos son la dureza y la conductividad
que indican que dada la poca estabilidad del grafeno, podría eléctrica. Promueva la aplicación de lo que los estudiantes
generar algunos efectos nocivos a la naturaleza. Esto hace han aprendido acerca de la estructura de ambas formas alo-
que la comunidad científica siga investigando, ya sea para co- trópicas del carbono y de sus conocimientos previos para
rregir esta falencia, ya sea para crear nuevos materiales cuyo justificar estas diferencias. Guíelos mediante preguntas,
uso no provoque efectos negativos al entorno. Esto muestra tales como:

Química • 2° Medio 97
Desarrollo de la unidad

• ¿Qué fuerza mantiene unidas las láminas de grafeno en el Instrumento para registrar el desempeño en la
grafito? ¿Qué ocurre con la estructura laminar del grafito Actividad del Texto del Estudiante (página 124 )
si lo sometemos a tensión mecánica o intentamos rayarlo?
Búsqueda de información para la En
• ¿Qué tan compacta es la estructura del diamante? ¿Qué investigación científica

parte
No
ocurre con su estructura rígida si lo sometemos a tensión
mecánica o rayadura? ¿Usaste internet para obtener la
información?
• ¿Qué característica hace que un material sea un buen
conductor de la electricidad? ¿Usaste libros, revistas u otro material
• ¿Existen electrones de valencia libres en el grafito? ¿Y impreso para obtener la información?
en el diamante? ¿Cómo afecta esto a la conductividad
¿Confirmaste la autenticidad y confiabili-
del material? dad de las páginas web que consultaste?
Tras permitir que los alumnos y las alumnas aventuren hi-
¿Confirmaste la autenticidad y confiabili-
pótesis acerca de las propiedades, valídelas indicándoles los dad del material impreso que consultaste?
valores de dureza (en la escala de Mohs para minerales, 10
para el diamante y 1 a 2 para el grafito) e indicando que el ¿Contrastaste la información que obtuvis-
diamante no conduce la corriente eléctrica, mientras que el te por uno y otro medio?
grafito en dirección paralela a sus láminas sí lo hace.
¿Fue satisfactorio tu trabajo de
Puede relacionar el tema de la alotropía del carbono mos- investigación?
trando imágenes de objetos de uso cotidiano que contienen
algunos de estos alótropos: Este instrumentos le permitirá conocer en parte el proceso
de búsqueda, acceso y procesamiento de información por
parte de los estudiantes de diversas fuentes y de la evalua-
ción de su calidad y pertinencia.

Ï Grafito: cepillos de motores. Ï Fullereno: celdas fotovoltaicas orgánicas.

Ï Diamante: joyas.

Ï Grafito: lápices. Ï Diamante: perforadoras de metales.

98 Unidad 2 • Química orgánica


2
plasmarse en una secuencia de actividades, muy detallada y
Ventana de profundización didáctica
dirigida por el profesor, que responde a procesos de elabo-
El error en los ambientes de aprendizaje ración del conocimiento previamente determinados, y que
puede incluso partir de las concepciones de los alumnos con
“El uso del error visto desde la transdisciplinariedad, es in-
la pretensión de sustituirlas por otras más acordes con el co-
tegrador, puesto que forma parte del principio de unidad del
nocimiento científico que se persigue. Sin embargo, junto con
conocimiento que es factible de presentarse en las disciplinas
este “directivismo”, encontramos, a veces, otra perspectiva en
y más allá de las disciplinas, propiciando respuestas con nue-
la que la metodología se centra en la actividad del alumno, con
vas orientaciones después de transcurrir el proceso reflexi-
tareas muy abiertas y poco programadas que el profesor conci-
vo. Si se enmarca al error y su uso en la práctica pedagógica
be como una cierta reproducción del proceso de investigación
en los ambientes de aprendizaje como fuente depositaria no
científica protagonizado directamente por dicho alumno. En
solo del quehacer científico, sino también de la virtuosidad,
la evaluación también se intenta medir las adquisiciones dis-
se concatenan valores, atributos y equidad, dando apertura
ciplinares de los estudiantes, aunque también hay una preo-
al error didáctico como instrumento gestor del conocimiento
cupación por comprobar la adquisición de otros aprendizajes
bajo la filosofía ganar-ganar en la horizontalidad y la autoges-
más relacionados con los procesos metodológicos empleados”.
tión del aprendizaje. Por ello, el asesoramiento del facilitador
Fuente: Jara, Roxana (2012). Modelos didácticos de profesores de Química
debe dirigirse a desarrollar habilidades cognitivo-perceptivas, en formación inicial. Extraído de http://www7.uc.cl/sw_educ/educacion/
crítico-comparativas, así como su inteligencia discursiva reso- grecia/plano/html/pdfs/biblioteca/DOCTOR/TESISROXAJARA.pdf.
lutora de problemas, además de la toma de decisiones como
parte de la inteligencia práctica que es falible y corre el riesgo
de equivocarse, sin penalizar por los errores y así evitar el El ciclo como organizador gráfico
fracaso. En síntesis, la dinámica interactiva, la reorientación Un ciclo es un diagrama circular que permite represen-
de conocimientos teóricos y prácticos, permiten que se intro- tar acontecimientos que ocurren siguiendo una secuencia
duzca en el debate intelectual al uso del error sin rechazar- radial, por ejemplo, fenómenos naturales que se inician
lo, sino sustituyéndolo por una proposición intersubjetiva, y terminan consecutivamente, una y otra vez, con mo-
porque según Foucault (2004) “cuando un sujeto comete un vimiento circular. Esta clase de organizador es esencial
error es porque cree verdadero algo que no lo es”. en la representación de fenómenos naturales. Por ejem-
Fuente: Briceño, Milagros (2009). El uso del error en los ambientes de plo, para representar el ciclo celular, el ciclo del agua, el
aprendizaje: Una visión transdisciplinaria. Extraído de http://www.redalyc. ciclo del nitrógeno, el ciclo del carbono, etc. Para cons-
org/html/652/65213214002/. truirlo, se debe: reconocer todos los fenómenos que se
incorporan al ciclo, ya sea en forma directa o indirecta;
determinar el fenómeno inicial y su relación con los otros
Ventana de profundización didáctica fenómenos parciales; y recalcar gráficamente que el senti-
Modelos didácticos para la enseñanza de la Química do y dinámica del fenómeno global comienza y concluye,
una y otra vez. Es decir, las preguntas claves que deben
“Modelo didáctico tecnológico plantearse antes de construir un ciclo son:
Este modelo surge como intento de superación del modelo
• ¿Cuáles son los principales acontecimientos en el ciclo?
didáctico tradicional, aquí la búsqueda de una formación más
“moderna” para el estudiantado -entendida, en cualquier caso, • ¿Cómo se relacionan los acontecimientos del ciclo en-
como formación cultural, no como desarrollo personal- conlle- tre sí?
va la incorporación a los contenidos escolares de aportaciones • ¿Cómo interactúan recíprocamente y vuelven al prin-
más recientes de corrientes científicas, o incluso de algunos cipio otra vez?

Guía Didáctica del Docente


conocimientos no estrictamente disciplinares, más vinculados Esquema de elementos para construir un ciclo:
a problemas sociales y ambientales de actualidad (García Pé-
rez, 2000). Asimismo, se insertan -más que integrarse- en la Idea secundaria
manera de enseñar determinadas estrategias metodológicas
(o técnicas concretas) procedentes de las disciplinas. Se sue-
le depositar, a este respecto, una excesiva confianza en que Idea
Idea secundaria Idea secundaria
la aplicación de esos métodos va a producir en el alumno el principal
aprendizaje de aquellas conclusiones ya previamente elabo-
radas por los científicos. Para ello se recurre a la combinación
de exposición y ejercicios prácticos específicos, lo que suele Idea secundaria

Química • 2° Medio 99
Desarrollo de la unidad

La investigación científica a nivel escolar sistemático y controlado. Los pasos que vienen están
centrados en este tipo de investigaciones.
Tipos de investigación que pueden realizar los Fuente: http://www.exploravalparaiso.ucv.cl/wp-content/uploads/
estudiantes 2014/04/Gu%C3%ADa-de-apoyo-para-la-investigaci%C3%B3
n-cient%C3%ADfica-escolar.pdf (Extracto).
• EXPLORATORIAS: se proponen obtener datos y hacer
observaciones básicas que permitan delimitar un pro-
blema. Se opta por este tipo de investigación cuando se El experimento
aborda un problema sobre el cual no existe mucha infor- Los experimentos constituyen el modo de recolección de da-
mación disponible. Un trabajo exploratorio no responde tos más característico y clásico de la investigación científica.
estrictamente a los criterios de una investigación expe- En términos precisos, un experimento es un estudio en el
rimental, es decir, no siempre establece la relación entre cual se manipula intencionalmente una o más variables in-
dos variables y no es preciso plantearse una hipótesis dependientes (supuestas causas-antecedentes) y se analizan
inicial, basta con una pregunta. Exploramos cuando que- las consecuencias que la manipulación tiene sobre una o más
remos conocer ¿qué es?, ¿cómo es?, ¿dónde se produce u variables independientes (supuestos efectos-consecuentes).
observa?, ¿cuándo surgió? Preguntas que pueden guiar Como regla general, (casi) cualquier relación entre 2 o más
investigaciones exploratorias: variables es posible de analizar a través de experimentos. Las
- ¿Cómo cambia el colorido de los árboles del patio a lo limitantes están dadas por cuestiones físicas, ya que no todas
largo del año? las variables son posibles de manipular. Los experimentos
- ¿Qué tipos de piedras encontramos en la ladera sur de son una manera directa, precisa y muy valiosa de recolectar
la cuenca del río Cachapoal? datos precisos para una investigación, por lo que en la gran
mayoría de los casos vale la pena esforzarse por diseñar un
• DESCRIPTIVAS: procuran entregar una visión de con-
experimento que sea factible.
junto, profundizando en una de las variables que inter-
vienen el problema de investigación, identificando sus Fuente: https://www.u-cursos.cl/fau/2010/1/AO1001/12/material_do-
rasgos característicos. En este caso se podría decir que cente/ (Extraído de Pautas-Recolección-Datos.pdf).
DESCRIBIR es MEDIR. En este tipo de trabajos no se
busca la relación entre dos variables, sino delimitar la
existencia de alguna de ellas. Por ejemplo, precisar la Características estructurales del átomo de
frecuencia e intensidad con que se presenta un fenóme- carbono
no en una determinada población, lo que se expresa en (Páginas 125 a 132)
números absolutos, porcentajes o grados. Los estudios
descriptivos suelen ser los más frecuentes en ciencias
sociales y en el ámbito de las relaciones humanas. La Orientaciones al docente
prueba SIMCE, por ejemplo, es un tipo de investigación
descriptiva. Preguntas que pueden guiar investigaciones Durante la realización de la actividad inicial los estudiantes
descriptivas: deben identificar la regularidad de cada uno de los átomos
- ¿Cuál es el promedio de visitas a museos de los estu- que conforman la estructura de las moléculas representadas,
diantes del colegio? regularidad referida al número de enlaces que posee cada
- ¿Qué tipos de violencia son frecuentes en niños y niñas uno. Oriéntelos para que relacionen correctamente la confi-
de educación media en los recreos? guración electrónica de cada átomo con el número de enlaces
que posee en las moléculas.
- ¿Cuánto demoran nuestros padres y madres en llegar
a su trabajo? Explique que un átomo se excita al estar en contacto con su
- ¿Cuál es la frecuencia de recorridos de micro en mi entorno. Por ejemplo, al recibir luz o sufrir un aumento de
barrio? temperatura, el átomo absorbe energía, lo que provoca que
varíe su configuración electrónica.
• EXPERIMENTALES: buscan determinar la reacción causa
efecto de un determinado fenómeno. Estas son las in- Señale que el que un átomo posea orbitales híbridos sp3 sig-
vestigaciones más usadas en las ciencias exactas. Ellas nifica que se entremezclaron 1 orbital del tipo s con 3 orbita-
buscan la relación entre dos variables, una dependiente y les del tipo p, generando 4 orbitales híbridos del tipo sp3. De
una independiente a través de un proceso experimental, esta manera, los estudiantes podrán deducir que si un átomo
posee orbitales híbridos sp2, entonces se han entremezclado

100 Unidad 2 • Química orgánica


2
1 orbital del tipo s con 2 orbitales del tipo p, generando 3 sp2
orbitales híbridos del tipo sp2. 1 orbital 1 orbital 1 orbital 1 orbital p
sp2 sp2 sp2
Aclare, para justificar la estructura del eteno, que los 3 orbi-
↑↓ ↓ ↑ ↑ ↑
tales sp2 de los átomos de carbono producen elaces del tipo
σ y que cada carbono enlaza 2 de estos orbitales con igual 1s 2s 2p 2p 2p
cantidad de átomos de hidrógeno, mientras que el tercer en- sp
lace σ lo enlaza con el otro átomo de carbono. Finalmente, 1 orbital 1 orbital 1 orbital p 1 orbital p
indique que como cada átomo de carbono quedó con un or- sp sp
bital p libre, se genera un enlace extra entre ellos, llamado π. ↑↓ ↓ ↑ ↑ ↑
Se recomienda complementar esta explicación con un dibujo
1s 2s 2p 2p 2p
en la pizarra.
Finalmente, pida a los estudiantes que, en forma verbal y
escrita, realicen una explicación similar a la anterior para RDC 7
justificar la estructura del etino, con hibridación sp y con 2 Tipos de hibridación del átomo de carbono
orbitales p libres.
Las actividades del Recurso Digital Complementario 7 pue-
den ser desarrolladas en clases, en el laboratorio de compu-
‣ Actividad complementaria 5: Reforzamiento tación del colegio u otro recinto similar, o se puede proponer
que los estudiantes las desarrollen en sus casas en parejas.
Tetravalencia del carbono El objetivo del recurso es crear modelos
Recurso digital
Habilidad: aplicar, explicar, interpretar. de los tres tipos de hibridación. complementario
Habilidades de investigación científica: procesar y analizar la
evidencia, evaluar, comunicar.
Propósito: explicar la tetravalencia del carbono a partir de su
Ventana de profundización disciplinar
configuración electrónica.
Para que los estudiantes expliquen las hibridaciones que
Silicio versus Carbono
puede sufrir el carbono, proponga un esquema como el si- “¿Por qué razón la vida se ha desarrollado sobre los compues-
guiente para representar la ubicación de sus electrones en tos del carbono y no sobre los del silicio? ¿Por qué los deriva-
su estado basal: dos del silicio son tan poco numerosos frente a los derivados
del carbono? La existencia en el silicio de ocho electrones
↑↓ ↑↓ ↑ ↑ internos adicionales respecto del carbono hace que los elec-
1s 2s 2p 2p 2p trones externos (de valencia) responsables del enlace químico
estén más alejados del núcleo y, por tanto, atraídos por él
Pida a continuación que representen el salto del electrón
más débilmente. Ello se traduce en que la fuerza de los enla-
que ocurre antes de que el carbono forme sus enlaces. De-
ces del silicio es comparativamente menor; particularmente
ben obtener lo siguiente:
lo es el enlace Si Si (cuya energía de enlace es aproximada-
1 orbital s 1 orbital p 1 orbital p 1 orbital p mente la mitad de la del enlace C C), lo que le convierte en
↑↓ ↓ ↑ ↑ ↑ más reactivo, es decir, menos estable químicamente. A lo que
hay que agregar, que al tener el enlace C C mayor energía de
1s 2s 2p 2p 2p
enlace, de esta misma forma se va a requerir mayor energía

Guía Didáctica del Docente


Finalmente, pida que representen y expliquen a sus compa- para romper dicho enlace, por lo cual estos son, como se dijo,
ñeros y compañeras los enlaces que forma al generarse cada más estables que los enlaces Si Si”.
hibridación. Una forma en que pueden hacerlo es la siguiente: Fuente: http://www7.uc.cl/sw_educ/educacion/grecia/plano/html/
sp3 pdfs/cra/quimica/NM2/RQ2O102.pdf (Extracto).
1 orbital 1 orbital 1 orbital 1 orbital
sp3 sp3 sp3 sp3 Es importante que los y las estudiantes relacionen la reac-
↑↓ ↓ ↑ ↑ ↑ tividad de un elemento o compuesto químico con la fuerza
1s 2s 2p 2p 2p de sus enlaces. Mientras más fuertes son los enlaces que
unen a átomos o moléculas, más energía se requiere para
romperlos, por lo que su estabilidad es alta y su reactividad
baja. Y como la interacción eléctrica entre los electrones de
Química • 2° Medio 101
Desarrollo de la unidad

carga negativa y el núcleo de carga positiva se incrementa Respecto a la conductividad eléctrica, pregunte a los alum-
en la medida que menos distancia los separa, la presencia nos y las alumnas por qué creen que una sustancia inor-
de electrones de valencia cercanos al núcleo le otorga al áto- gánica como un metal, por ejemplo, conduce la energía
mo una estabilidad extra. Este es el caso del carbono frente eléctrica mientras que una sustancia orgánica como el plás-
a átomos de los elementos con los que se le compara: silicio tico PVC (policloruro de vinilo), cuya estructura es lineal y
y germanio. su ladrillo estructural el siguiente, no lo hace.

H Cl
Propiedades de los compuestos orgánicos
(Páginas 133 a 137) C C

H H
n
Orientaciones al docente
Pida que se basen en lo que ya vieron respecto a la conduc-
Los enlaces que forman los átomos de carbono entre sí y con tividad eléctrica del grafito y del diamante.
otros átomos en las moléculas orgánicas se rompen espon-
táneamente al producirse la oxidación de los compuestos en
‣ Actividad complementaria 7: Profundización
que participan en presencia de oxígeno, generándose CO2 y
H2O, fenómeno que conocemos como combustión. Es por Polaridad y apolaridad de compuestos químicos
esta razón, que la mayor parte de los combustibles que en- Habilidades: representar, analizar.
contramos en la naturaleza tienen características orgánicas: Habilidades de investigación científica: procesar y analizar la
carbón, petróleo, madera, etc. Este fenómeno no ocurre con evidencia, evaluar.
tanta frecuencia en los compuestos inorgánicos, aunque algu- Propósito: distinguir polaridad en moléculas.
nos de ellos también arden con relativa facilidad. Es por esto
que compuestos inorgánicos como el vidrio u otras sales en Pida a los y las estudiantes que indiquen si cada una de
general no arden. estas moléculas tiene características polares o apolares, de
acuerdo al tipo de átomos que las conforman y a la orien-
Proponga una tabla para que los y las estudiantes resuman tación de los enlaces que poseen:
las propiedades de los compuestos orgánicos e inorgánicos
que dependen del tipo de enlace que poseen: a. Dióxido de carbono CO2 O C O

Definición de Compuestos Compuestos O


Propiedad
la propiedad orgánicos inorgánicos b. Agua H2O
H H
Solubilidad

Temperatura de H
fusión
c. Metano CH4 H C H
Temperatura de
ebullición H

Conductividad F
eléctrica
d. Trifluoruro de boro BF3 B
F F
‣ Actividad complementaria 6: Refuerzo
Diferencia en la conductividad eléctrica de compuestos
orgánicos e inorgánicos
Habilidades: relacionar, analizar.
Habilidades de investigación científica: procesar y analizar la
evidencia.
Propósito: aplicar conocimientos previos.

102 Unidad 2 • Química orgánica


2
• Deberá referirse a aspectos de la realidad que no han sido
Ventana de profundización disciplinar
investigados aún, ya que un objetivo de la actividad cientí-
Proceso de investigación científica: formulación de una fica es la producción de nuevos conocimientos.
hipótesis • Finalmente, una característica de la hipótesis científica es
En el proceso de investigación científica podemos destacar dos su falibilidad. Esto implica que una vez comprobada puede
etapas para llegar a la formulación de una hipótesis que son: perfeccionarse a través del tiempo.
Fuente: Pájaro, David (2002). La formulación de hipótesis. Extraído y
1. Etapa empírica adaptado de http://www2.facso.uchile.cl/publicaciones/moebio/15/
Es la etapa en que se genera información referida al fenó- pajaro.htm.
meno en estudio. Involucra la observación, la medición y
la experimentación. Aquí es fundamental la observación,
que es la utilización intencionada de nuestros sentidos Integra tus nuevos aprendizajes
para captar información. La observación científica se da (Páginas 138 y 139)
a partir de la selección deliberada de un aspecto relevante
del fenómeno estudiado.
Orientaciones al docente
2. Etapa teórica
En esta etapa el investigador utiliza herramientas tales Organice el trabajo de los alumnos y las alumnas, de manera
como principios, postulados, hipótesis y leyes. Tras enun- que pueda ser un trabajo provechoso tanto para usted como
ciar y contrastar la hipótesis, pasa a formar parte de la para ellos. Puede en un primer momento solicitar que res-
etapa teórica de la generación de conocimiento científico. pondan las preguntas en parejas, de forma que las puedan
La formulación de la hipótesis debe tener las siguientes analizar y comentar. Luego, revisen y corrijan colectivamente,
características: aclarando dudas y resolviendo en la pizarra aquellas activi-
• No debe contener palabras ambiguas o no definidas. dades en las que hayan presentado mayor dificultad. Final-
mente, controle la completación de la tabla con los niveles de
• Los términos generales o abstractos deben ser operacio-
desempeño, para que el propio alumno o la propia alumna sea
nalizables. Esto es, tendrán referentes o correspondencias
consciente de sus logros y debilidades. Dedique un tiempo a
empíricas (hechos, objetos, fenómenos reales).
la tercera actividad de autoevaluación, ayudando a los estu-
• Los términos abstractos, que no tienen referente empírico, diantes a imaginar una secuencia de acciones que corresponda
no son considerados. con las habilidades solicitadas. Promueva que se presenten la
• Los términos valorativos no se consideran por no compro- mayor cantidad de ejemplos posibles y coméntenlos.
barse objetivamente.
Instrumento para contrastar el desempeño en la
• Cuando sea posible, debe formularse en términos
evaluación intermedia del Texto del Estudiante
cuantitativos.
(páginas 138 y 139 )
• La forma sintáctica debe ser la de una proposición simple.
En ningún caso puede tener la forma de interrogante, pres- En
Apreciación personal Sí No
cripción o deseo. parte

• La hipótesis causal o estadística debe considerar solo dos ¿Identificas la representación del átomo
variables. de carbono?

• Deberá excluir tautologías. Esto es, repetición de una pala- ¿Identificas las características del átomo
de carbono?

Guía Didáctica del Docente


bra o su equivalente en una frase.
• Deberá evitar el uso de disyunciones; las que aparecen en ¿Eres capaz de explicar la tetravalencia del
proposiciones compuestas del tipo p o q, donde p y q son átomo de carbono?
proposiciones simples cualesquiera. ¿Eres capaz de explicar las diferencias
• Deberá estar basada en el conocimiento científico ya com- entre las hibridaciones sp, sp2 y sp3 del
probado y tomarlo como punto de partida. Esto es, consi- átomo de carbono?
dera al marco teórico. ¿Comprendes las propiedades especiales
• Deberá ser doblemente pertinente: a) en su referencia al del átomo de carbono?
fenómeno real de investigación y b) en el apoyo teórico que ¿Eres capaz de explicar las diferencias
la sostiene. entre el grafito y el diamante?

Química • 2° Medio 103


Desarrollo de la unidad

átomos que la conforman y concluyendo, finalmente, que


Ventana de profundización didáctica
los grupos característicos que determinan su condición de
Modelos didácticos para la enseñanza de la Química aminoácidos son COOH y NH2.
“Modelo didáctico espontaneísta Oriente la lectura ordenada del esquema con la clasificación
de los compuestos orgánicos según su estructura, indicando
Se considera como “una alternativa espontaneísta al modelo
que existen dos grandes grupos: los acíclicos, que son cade-
tradicional” (Porlán y Martín Toscano, 1991). En este modelo
nas abiertas y los cíclicos, que tienen estructura de cadena
se busca como finalidad educar al estudiante imbuyéndolo de
abierta o anillo.
la realidad que le rodea, desde el convencimiento de que el
contenido verdaderamente importante para ser aprendido por
ese estudiante ha de ser expresión de sus intereses y experien- ‣ Actividad complementaria 8: Diversidad de estilos
cias y se encuentra en el entorno en el que vive. Esa realidad de aprendizaje
ha de ser “descubierta” por el alumno mediante el contacto
Representación de compuestos orgánicos
directo, realizando actividades de carácter muy abierto, poco
programadas y muy flexibles, en las que el protagonismo lo Habilidades: desarrollar modelos.
tenga el propio alumno, a quien el profesor no le debe decir Habilidades de investigación científica: procesar la evidencia.
nada que él no pueda descubrir por sí mismo. En todo caso, se Propósito: modelar compuestos orgánicos por medio de diferen-
considera más importante que el alumno aprenda a observar, a tes tipos de representación.
buscar información, a descubrir. Que el propio aprendizaje de (Ver material fotocopiable en la página 132)
los contenidos supuestamente presentes en la realidad; ello se
acompaña del fomento de determinadas actitudes, como cu-
riosidad por el entorno, cooperación en el trabajo común, etc. La investigación científica a nivel escolar
En coherencia con lo anterior, lo que se evalúa no es tanto ese
contenido de fondo cuanto los contenidos relativos a procedi- Preguntas de investigación que deben plantear
mientos (destrezas de observación, recogida de datos, técnicas los estudiantes
de trabajo de campo, etc.) y actitudes (de curiosidad, sentido Una vez que el estudiante ha elegido y revisado un tema a in-
crítico, colaboración en equipo), adquiridos en el propio pro- vestigar, el paso que viene es la formulación de una pregunta
ceso de trabajo; sin embargo, a veces el desarrollo de la evalua- que oriente el proceso investigativo. Muchas preguntas ins-
ción no resulta del todo coherente, dándose modalidades en piran la curiosidad científica, pero solo algunas se consideran
que se mezcla un proceso de enseñanza absolutamente abier- investigables. La pregunta de investigación debe ser clara,
to y espontáneo con un “momento” de evaluación tradicional precisa y factible. Para partir se puede estimular la formula-
que pretende “medir niveles” de aprendizaje como si de una ción de preguntas simples y generales por los estudiantes y
propuesta tradicional se tratara. En este modelo no se consi- luego agregar información que las convierta en preguntas de
deran las ideas de los estudiantes sobre las temáticas objeto investigación, que:
de aprendizaje, sino que, más bien, se atiende a sus intereses
(más o menos explícitos); se contempla, así, en el desarrollo de • permitan generar datos
la enseñanza, una motivación de carácter fundamentalmente • permitan plantear una hipótesis
extrínseco, no vinculada propiamente al proceso interno de • hagan referencia a la variable dependiente e
construcción del conocimiento (García Pérez, 2000)”. independiente
Fuente: Jara, Roxana (2012). Modelos didácticos de profesores de Química
• no se respondan solo con un sí o un no.
en formación inicial. Extraído de http://www7.uc.cl/sw_educ/educacion/
grecia/plano/html/pdfs/biblioteca/DOCTOR/TESISROXAJARA.pdf. Ejemplo:
Pregunta simple:
¿Las velas de un velero son las más rápidas?
Clasificación de los compuestos orgánicos Pregunta de investigación:
(Páginas 140 y 143) ¿Qué efecto tendría cambiar la forma de una vela de un velero
de 4,8 m en la distancia que viaja el bote en un minuto?
Orientaciones al docente Fuente: http://www.exploravalparaiso.ucv.cl/wp-content/uploads
/ 2 0 1 4 / 0 4 / G u % C 3 % A Da - d e - a p o yo - p a ra - l a - i nv e s t i g a c i % C 3
%B3n-cient%C3%ADfica-escolar.pdf (Extracto).
Cuando aplique la sección Me preparo para aprender debe
guiar la respuesta indicando que observen los grupos de

104 Unidad 2 • Química orgánica


2
• Amida: se usa en la fabricación de emulsificantes y an-
Clasificación según su grupo funcional titranspirantes y está presente en alimentos como los
(Nomenclatura) tallarines.
(Páginas 144 a 164)
• Nitrilo: se usa en la fabricación de colorantes y en guan-
tes de limpieza o quirúrgicos.
Orientaciones al docente • Tiol o mercaptano: se usa como diluyente del asfalto de
pavimentación y como odorizante del gas licuado.
Señale a los estudiantes que la nomenclatura es un conjun- Cuando los estudiantes deban escribir la fórmula semide-
to sistemático de reglas que permiten nombrar los com- sarrollada de un hidrocarburo ramificado a partir de sus
puestos químicos. En el caso de los compuestos orgánicos, nombres, recomiéndeles que sigan cada uno de los pasos
debido a su abundancia y diversidad, nombrarlos y diferen- sugeridos en el Texto del Estudiante ya que es muy fácil
ciarlos ha requerido un arduo trabajo de hombres y mujeres cometer errores debido al parecido en los nombres de los
de ciencia. Explique que un grupo funcional corresponde a compuestos, diferenciándose muchas veces solo por los su-
un átomo o molécula o grupos de átomos o moléculas que fijos il, ano, eno o ino. Desarrolle ejercicios en la pizarra con
le otorgan características específicas a un compuesto quí- participación activa de los integrantes del curso, de manera
mico, ya que determinan un grado de selectividad durante que los propios compañeros y compañeras puedan ir corri-
las reacciones químicas en las que participa el compuesto. giendo en caso de que se incurra en errores, todo bajo un
Por ejemplo, el grupo hidroxilo o grupo funcional alcohol ambiente de respeto por el trabajo y el aporte de cada uno
(‒OH) tiende a oxidarse en contacto con el entorno, trans- de los integrantes del curso.
formándose un alcohol en un aldehído, en una cetona o en
un ácido carboxílico.
Trabajo con preconceptos
Al comenzar el estudio de los compuestos orgánicos con
grupos funcionales, haga hincapié en que la asignación de Antes de iniciar el estudio del benceno y sus derivados, plan-
posiciones de los sustituyentes debe hacerse de manera tal tee un debate acerca del concepto de aromaticidad y de reso-
que su suma sea siempre la menor posible. nancia en química.
Es importante que mientras vaya tratando los distintos com- • ¿A qué asocian el concepto de aromaticidad?
puestos que poseen los grupos funcionales que se señalan, • ¿Piensan que efectivamente el benceno y sus derivados
los relacione con actividades u objetos cercanos y cotidianos como el naftaleno y el antraceno son especialmente aro-
para los estudiantes. Algunos ejemplos son: máticos si se les compara a los hidrocarburos vistos con
• Alcohol: se usa en la fabricación de colonias y anterioridad?
desinfectantes. • ¿Qué es la resonancia en química?
• Éter: se usa en la fabricación de disolventes y • ¿Qué condiciones deben darse para que se considere que la
pegamentos. estructura de una molécula es resonante?
• Aldehído: se usa en la fabricación de plásticos como el Anote las conclusiones que se desprendan del debate y aclare
poliuretano y en la de explosivos. que la condición de aromaticidad en química orgánica apunta
• Cetona: se usa en la fabricación de solventes como la más bien a características en los enlaces de los compuestos
acetona y en la de saborizantes y fragancias. cíclicos como el benceno que les otorgan mayor estabilidad.
• Ácido carboxílico: se usa en la fabricación de fi- Mencione también que la resonancia en química orgánica
está íntimamente relacionada con la aromaticidad mencio-

Guía Didáctica del Docente


bra acrílica (alfombras, ropa) y en la de detergentes
biodegradables. nada anteriormente y que hace referencia a la existencia de
enlaces intermedios entre el simple y el doble, de manera
• Éster: se usa en la fabricación de alimentos y de perfu-
que cada uno de los enlaces de los carbonos no es ni simple
mes debido a su característico olor a frutas y en la del
ni doble, sino que de un tipo híbrido, con características de
plástico transparente polimetilmetacrilato, importante
uno y de otro. Relaciónelo con las hibridaciones del átomo de
insumo en la industria de la construcción.
carbono sp, sp2 y sp3.
• Amina: forman partes de drogas como la morfina y la
nicotina y participan de los organismos vivientes como
hormonas y neurotransmisores, por ejemplo, la adrena-
lina y noradrenalina.

Química • 2° Medio 105


Desarrollo de la unidad

Al finalizar el tema, realice la siguiente tabla para sintetizar la RDC 8


nomenclatura de los compuestos orgánicos.
Nomenclatura y grupos funcionales
Tipo de compuesto
Características Las actividades del Recurso Digital Complementario 8 pro-
orgánico
puesto en el Texto del Estudiante, pueden ser desarrolladas
Hidrocarburos Solo poseen átomos de carbono e hidrógeno en las casas, organizando el curso en grupos de 2 o 3 per-
Alcoholes: grupo característico es OH. sonas en que al menos 1 de ellos tenga acceso a un compu-
tador. Para monitorear la realización efectiva del recurso,
Éteres: grupo característico es C O C.
puede solicitar un informe a ser entregado en la siguiente
Aldehídos y cetonas: grupo característico es
clase. El objetivo del recurso es nombrar
Con grupos C O.
compuestos orgánicos y reconocer gru- Recurso digital
funcionales Ácidos carboxílicos: grupo característico es
pos funcionales. complementario
oxigenados CO OH.
Anhídridos de ácidos: grupo característico
es CO O CO.
Ésteres: grupo característico es CO O . RDC 9
Presentan uno o más átomos de halógeno, Fuentes de carbono
Con derivados
es decir, de fluor (F), bromo (Br), cloro (Cl) El Recurso Digital Complementario 9 puede aplicarlo en
halogenados
o yodo (I). el laboratorio de computación del colegio u otro recinto
similar. Si cuenta con computadores suficientes, aplíquelo
Aminas: grupos característicos son como un trabajo individual, si no, forme grupos de 2 o 3
NH2, NH, N . estudiantes y verifique que todos los integrantes participen
Con grupos en la realización de la actividad. El objetivo del recurso es
funcionales Amidas: grupos característico son
CO , CO , CO . reconocer compuestos orgánicos en el entorno natural, cla-
nitrogenados sificarlos, distinguirlos según sus propie-
NH2 NH N dades y modelar la estructura del grafito
Nitrilos: grupo característico es C N Recurso digital
y el diamante. complementario
Que contienen
Presentan uno o más átomos de azufre.
azufre
‣ Actividad complementaria 9: Diversidad de estilos
Que contienen
de aprendizaje
más de un grupo Presentan dos o más grupos funcionales.
funcional Nomenclatura IUPAC para cadenas ramificadas de
hidrocarburos

Instrumento para registrar el desempeño Habilidades: analizar, crear modelos.


en el Aplica del Texto del Estudiante (página 164 ) Habilidades de investigación científica: observar y plantear
preguntas, evaluar.
En Propósito: nombrar un compuesto usando nomenclatura
Investigación sobre aminoácidos Sí No
parte IUPAC.
¿Sabes lo que es un aminoácido? Proponga algunas cadenas ramificadas de hidrocarburos
¿Podrías explicar la estructura de un
asociadas a nombres incorrectos para que los estudiantes
aminoácido? detecten los errores y corrijan. Divida las actividades en
dos grupos, de acuerdo a su dificultad:
¿Comprendiste por qué cada aminoácido
recibe el nombre que tiene? Grupo 1

¿Trabajaste de manera colaborativa? 1. CH2 CH2 CH3

¿Pudiste comunicar los resultados de tu CH3


investigación usando el papelógrafo? 1–metilpropano
¿Fue satisfactorio tu trabajo de Error:
investigación? Nombre correcto:

106 Unidad 2 • Química orgánica


2
2. CH3 CH2 C CH2 químicas específicas; definiciones de términos relativos a un
CH3
grupo de propiedades; nomenclatura de compuestos quími-
cos y sus clases; terminología, símbolos y unidades en un
3-metilbuteno campo específico; clasificaciones y usos de términos en un
Error: campo específico; y convenciones y estándares de práctica
Nombre correcto: para presentar datos en un campo específico”.
Grupo 2 Fuente: https://iupac.org (Extracto).

1. CH3 CH2 CH CH CH3 Alfabetización científica


CH2 CH3 Muchos de los combustibles que ocupamos en nuestros
4-etil-2-penteno hogares corresponden a derivados del petróleo. Presente
Error: imágenes de diversos artefactos que contienen o consu-
Nombre correcto: men algunos de estos hidrocarburos y pida a los estu-
diantes que investiguen su composición:
2. CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH CH2 CH2 CH2 CH3 Gas licuado de petróleo Î
2-propil-5-etilhepteno
Error:
Nombre correcto:

Ventana de profundización didáctica


Unión Internacional de Química Pura y Aplicada
Gas natural Î
“IUPAC fue formado en 1919 por los químicos de la industria
y de la academia, que reconocieron la necesidad de la estan-
darización internacional en química.
La estandarización de los pesos, las medidas, los nombres y
los símbolos es esencial para el bienestar y el éxito continuo
de la empresa científica y para el buen desarrollo y crecimien-
to del comercio internacional. Bencina o gasolina Î
Este deseo de cooperación internacional entre los químicos
y la facilitación del trabajo de la comunidad química interna-
cional, pero fragmentada, fueron las primeras características
de la Unión. Incluso antes de la creación de la IUPAC (1919),
un organismo predecesor, la Asociación Internacional de So-
ciedades Químicas (IACS), se había reunido en París en 1911
Parafina Î
y había elaborado un conjunto de propuestas para el trabajo
que debía abordar la nueva Asociación.

Guía Didáctica del Docente


La IUPAC es la autoridad universalmente reconocida en la
nomenclatura y terminología química y dos órganos de la
IUPAC desempeñan funciones de liderazgo en esta actividad:
División VIII – Nomenclatura y Representación de la Estruc-
tura y Comité Interdivisional de Terminología, Nomencla- Plantee preguntas para que recurran a internet o a
tura y Símbolos. Como una de sus principales actividades, libros y puedan indicar la composición de cada uno de
la IUPAC desarrolla recomendaciones para establecer una los combustibles:
nomenclatura y una terminología inequívocas, uniformes y • ¿Cuál es el nombre que se da al combustible represen-
coherentes para campos científicos específicos, usualmente tado en la figura?
presentados como: glosarios de términos para disciplinas

Química • 2° Medio 107


Desarrollo de la unidad

innata nos llevó con frecuencia a querer arrancarle los pétalos


• ¿Cuáles son sus principales componentes? a una flor o incluso a abrir una rana para ver cómo era por
• ¿Cuál la fórmula química de cada uno de los compo- dentro. Si de pequeños no alcanzábamos a entender las con-
nentes que identificaste? secuencias de esos actos, de adultos tenemos la obligación
• ¿Consideras que es adecuado el nombre que se le da al de tomar en cuenta las implicaciones de nuestras acciones
combustible? ¿Por qué? y de señalarlas a los estudiantes que guiamos. La ética nos
• Comparando el número de carbonos que poseen los lleva a sopesar los efectos que podría tener alterar, extraer
principales componentes de los combustibles, ¿crees o eliminar los elementos del entorno de los seres vivos que
que hay una relación entre este número y el estado fí- estudiamos, y observar si el aprendizaje que puede signifi-
sico en que se encuentra? ¿Cuál es? car la investigación realmente justifica poner en riesgo su
vida, modificar sus hábitos, o destruir su entorno. También
Destaque que no todos los alcanos tienen por fórmula ge- debemos definir a conciencia cuál es el procedimiento para
neral CnH2n + 2, ya que los cicloalcanos poseen una menor encontrar la respuesta con la menor perturbación posible y
cantidad de átomos de hidrógeno. Puede retratar este he- reflexionar si el objetivo que esperamos alcanzar justifica la
cho comparando la cantidad de hidrógeno en el propano intervención y sus consecuencias sobre el entorno natural.
(8) y el ciclo propano (6). Hacer investigación de manera ética no significa que no po-
CH2 damos tocar o intervenir la naturaleza, sino ser conscientes
CH3 CH2 CH3 de sus consecuencias, tratar de minimizarlas y tener claro
CH2 CH2
para qué estamos haciendo nuestra investigación.
Y ¿cómo transmitir valores éticos a nuestros estudiantes?
Orientaciones para obtener evidencias de Nuestras acciones dentro y fuera del salón de clase, son un
desempeño vehículo para transmitir valores éticos de la investigación.
Asimismo, es necesario propiciar espacios de discusión y diá-
A lo largo del desarrollo del proceso enseñanza-aprendizaje,
logo sobre las consecuencias y justificaciones de la acción de
es útil conseguir evidencias concretas sobre lo que los es-
investigar, la interpretación de la información que produci-
tudiantes han logrado asimilar y lo que no, sean estos los
mos, de las reflexiones que se desprenden de su análisis y de
aprendizajes, las habilidades o las actitudes que las diversas
sus consecuencias sobre nuestra comunidad”.
actividades propuestas intentan desarrollar en ellos. Algunas
formas de conseguirlo son: Fuente: http://www.exploravalparaiso.ucv.cl/wp-content/uploads
/ 2 0 1 4 / 0 4 / G u % C 3 % A Da - d e - a p o yo - p a ra - l a - i nv e s t i g a c i % C 3
• Observar a los y las estudiantes, y escucharlos cuando %B3n-cient%C3%ADfica-escolar.pdf (Extracto).
describen sus trabajos y sus razonamientos.
• Plantear preguntas abiertas, formuladas para invitarles a
explorar sus ideas y sus razonamientos.
• Proponer tareas que exigen usar ciertas habilidades o
Taller de ciencias
(Página 165)
aplicar ideas.
• Pedir a los estudiantes que comuniquen sus ideas no solo
por escrito, sino también a través de dibujos, artefactos, Orientaciones al docente
acciones, dramatizaciones y mapas conceptuales.
• Discutir palabras claves y analizar cómo deben ser Ventana de profundización didáctica
utilizadas.
La actitud para enfrentar el trabajo en equipo
Orientaciones para promover la importancia “Cuatro formas principales de relaciones formales en el equipo:
de la responsabilidad en un investigación • El establecimiento de condiciones iniciales.
científica
• El establecimiento de roles a los participantes del equipo.
La ética en la investigación científica • La estructura de interacciones productivas durante el de-
A continuación unas reflexiones sobre la ética extraídas y sarrollo del trabajo.
editadas de “Guía Metodológica de la EEPE” (Arango, Chávez • La presencia de un monitor que regule las interacciones.
y Feinsinger, 2002): “Cuando pequeños, nuestra curiosidad

108 Unidad 2 • Química orgánica


2
Con el establecimiento de condiciones iniciales los profesores los terciarios reaccionan inmediatamente generando turbidez
buscan asegurarse que el punto de partida de los grupos de en la solución, que los secundarios generan la turbidez a los
trabajo sea el adecuado para la labor a realizar. Estas condiciones 3 o 5 minutos y que los alcoholes primarios no reaccionan y
iniciales pueden ser el número de miembros del equipo, si los no se genera turbidez visible. Esto se debe a que la velocidad
miembros tienen todos conocimientos y habilidades similares de reacción es proporcional al número de enlaces C—C que
o se distribuyen mezclando a los estudiantes más aventajados posee el alcohol.
con aquellos que han mostrado dificultades con la asignatura,
Antes de la realización del laboratorio, constate que se cuenta
si todos deben cumplir los mismos objetivos de desarrollo o
con los los instrumentos adecuados y con las cantidades de
simplemente los conceptuales y procedimentales, etc. En lo
reactivos necesarios para que la experiencia sea llevada a cabo
referente a la existencia de roles, la idea primordial es que los
en forma óptima. En esta labor puede pedir la colaboración
participantes tomen papeles que les aseguren el cumplimiento
de un grupo de estudiantes que voluntariamente se encargue
de algunos objetivos. Estos roles pueden incluir la existencia
de inventariar los materiales con que se cuenta.
de una persona que haga el papel de cuestionar mediante pre-
guntas desde un punto de vista en particular, o que exista un Algunos de ellos son:
coordinador que se asegure la eficiencia en la labor del equipo, Pipeta con propipeta
y sobre todo que esto pueda hacerse en un escenario diseñado
por el profesor para motivar a los estudiantes. La estructura de
interacciones busca que a lo largo del trabajo todos los miem-
bros de equipo tengan un mínimo de participación, median-
te condiciones tales como que todos hagan o respondan una
pregunta en particular durante el trabajo, que deban participar
en un foro de discusión (en el caso del uso de TIC's), deban
realizar una de las pruebas en el laboratorio, etc. Por último, Vaso de precipitado
las relaciones en el equipo pueden estar mediadas por la pre-
sencia de un monitor , que generalmente será el profesor, cuyo
papel puede ir desde supervisar la participación de todos los
miembros del equipo, hacer preguntas que aseguren la discu-
sión de ciertos tópicos, o que redirijan al equipo hacia puntos
de interés, den pie a nuevas discusiones o aclaren las dudas o
puntos confusos para que el equipo pueda avanzar”.
Fuente: Conceptualización del trabajo grupal en la enseñanza de las Gradilla con tubos de ensayo
ciencias: Morantes, Patricia y Rivas, Rónald (2009), extraído de http://
www.academia.edu/209872/Conceptualización_del_trabajo_grupal_en_
la_enseñanza_de_las_ciencias.

Laboratorio
(Páginas 166 y 167)

Orientaciones al docente
Balanza
La reactividad de una sustancia en presencia de otra es un

Guía Didáctica del Docente


fenómeno fundamental en todo proceso químico, ya que a
partir de esta selectividad se generan algunas moléculas en
detrimento de otras, permitiendo el desarrollo de procesos
tan importantes como la vida. En el caso del experimento a
realizar en el laboratorio, llamado test de Lucas, la finalidad
es identificar la naturaleza de alcoholes mediante la distinta
reactividad que muestran en presencia del reactivo de Lucas Los alcoholes deben presentarse sin identifcación, llamándo-
(cloruro de zinc anhidro en solución concentrada de ácido los como alcohol A, alcohol B y alcohol C, por ejemplo.
clorhídrico). Dependiendo del tipo de alcohol, tenemos que

Química • 2° Medio 109


Desarrollo de la unidad

La preparación del reactivo de Lucas puede ser realizada por observación, los aspectos a mejorar en una próxima actividad
el docente o por los estudiantes, pero con un control riguroso de laboratorio.
y cercano para evitar accidentes o imprevistos.
Finalmente, para mostrar la naturaleza de la ciencia y su
Promueva que los estudiantes planteen hipótesis para expli- capacidad predictiva y replicativa, pregunte a los alumnos,
car la diferente reactividad de cada alcohol y, posteriormente, ¿qué ocurriría si mezclaran el alcohol que identificaron como
presente la reacción química involucrada en la experiencia: primario con el reactivo de Lucas?, ¿y si mezclaran el alcohol
ZnCl2 que identificaron como terciario? Indique que, independiente
R OH + HCl ⎯⎯→ R Cl + H2O
de qué grupo de trabajo realice el experimento, los resultados
En ella existe una sustitución del grupo OH por el átomo de serán los mismos.
Cl del ácido, reacción que se propicia debido a la presencia de
cloruro de zinc anhidro, generándose además, agua. Mientras
más carbonos está enlazados al carbono unido al grupo OH, Ventana de profundización disciplinar
más fácilmente ocurre la sustitución por Cl, por lo que para El papel del experimento en la producción del
alcoholes terciarios en que está unido a 3 carbonos, la reac- conocimiento químico
ción ocurre casi inmediatamente y para los primarios, en que
está unido solo a 1 carbón, prácticamente no hay reacción. “Al realizar un análisis epistemológico de la producción de la
comunidad de investigadores en química, publicada en las
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario diferentes revistas, abstracts y anales de congresos, puede
R afirmarse que gran parte de la actividad de los investigadores
R CH OH
R CH2 OH R C OH está dedicada al planteamiento y resolución de problemas a
R la luz de las teorías bajo las cuales dichas comunidades tra-
R
bajan. En este complejo proceso, generalmente, aparece la
Inste a que los estudiantes comuniquen tanto los aspectos necesidad cognitiva y afectiva de contrastar experimental-
previos formales, los procedimentales y los resultados del mente las comprensiones e incertidumbres que se tengan en
experimento realizado. Para esto, solicite que hagan un in- relación con la solución buscada; es decir, aparece la nece-
forme de laboratorio que incluya: sidad tecnológica del control de variables para estudiar sus
• Título del experimento. posibles relaciones.
• Nombre de los autores o autoras. De esta manera, el (los) investigador(es) se enfrenta(n) al
• Finalidad del experimento. diseño del (los) equipo(s), la definición de los materiales
• Lo que indica la teoría sobre la estructura y comportamien- y reactivos, la utilización de un espacio físico adecuado y la
to de los reactivos a utilizar. puesta en escena de protocolos de acción que le(s) permitan
• Un listado del instrumental a ocupar, con una breve des- producir resultados confiables y válidos. Los datos obtenidos
cripción de cada uno de los instrumentos. son procesados y analizados en coherencia con las hipótesis
de partida y los cuerpos teóricos de referencia que posibili-
• El tiempo que estiman durará la experiencia taron la identificación del problema(s) y la búsqueda de sus
• Las posibles dificultades que podrían enfrentar durante la posibles soluciones. Está claro que no basta con algunos da-
realización del experimento. tos para producir los conocimientos nuevos. Es fundamental
• Las medidas de seguridad básicas que deben tomar para que otros investigadores contribuyan con sus propios datos y
evitar eventos indeseables. análisis críticos a una mayor contrastación para llegar a acep-
• Una tabla con los resultados para ir completando en la me- tar como válido el conocimiento derivado de este proceso. En
dida que el experimento transcurre, cuyos encabezados de este contexto, el experimento no se reduce al trabajo tecno-
columna podrían ser: lógico para la obtención y procesamiento de la información,
sino que, el experimento se inserta en el complejo proceso
Número de Cantidad de Cantidad de Tiempo de Tipo de
de identificación y búsqueda de alternativas de solución de
identificación alcohol (ml) reactivo de reacción (s) alcohol
del alcohol Lucas (ml) problemas. Responde a planteamientos teóricos y se realiza
dentro de unas condiciones tecnológicas determinadas”.
• Las conclusiones del experimento.
Fuente: Salcedo, Luis; Villarreal, Martha; Zapata, Pedro; Rivera, Julio;
Tras la obtención de los datos haga que contrasten los resul- Colmenares, Elizabeth y Moreno, Sandra (2003). Las prácticas de laborato-
tados obtenidos con la teoría y formule por escrito, a partir rio en la enseñanza de la química en educación superior. Extraído de https://
ddd.uab.cat/pub/edlc/edlc_a2005nEXTRA/edlc_a2005nEXTRAp209
de las inquietudes y reparos de los estudiantes y de su propia
pralab.pdf.

110 Unidad 2 • Química orgánica


2
• ¿Por qué en los alcanos la presencia únicamente de en-
Integra tus nuevos aprendizajes laces simples permiten ángulos, otorgando un carácter
(Páginas 168 y 169)
zigzagueante a la cadena; mientras que en los alquenos y
alquinos, los enlaces doble y, especialmente, triple hacen
Orientaciones al docente que la disposición de los átomos de carbono en la cadena
sea recta y rígida?
Supervise la realización de la evaluación de final de lección, • ¿Por qué los anillos aromáticos presentan configuracio-
destacando y haciendo explícitos los conocimientos, habilida- nes planas?
des y actitudes que serán evaluadas. Indique que la finalidad
Sugiera que utilicen este recurso cada vez que tengan dudas
de la evaluación para el aprendizaje se basa en un concepto
acerca de la disposición espacial de una molécula, ya que
amplio de lo que significa evaluar cuyo centro es la noción de
su visualización 3D les permitirá comprender y reforzar
un proceso de observación, monitoreo y establecimiento de
los conceptos de repulsión y atracción eléctrica entre los
juicios sobre el estado del aprendizaje de los alumnos y alum-
átomos que la componen.
nas a partir de lo que ellos producen en sus trabajos, actuacio-
nes e interacciones en clases. El rol de la evaluación desde esta
perspectiva es orientar, estimular y proporcionar información Ventana de profundización disciplinar
y herramientas para que los estudiantes progresen en su El reciclaje de plástico en Chile
aprendizaje, ya que a fin de cuentas son ellos quienes pueden
y tienen que hacerlo. No obstante lo anterior, claramente es Los materiales plásticos son 100 % reciclables. Cinco son los
el rol del docente conducir el aprendizaje, acción que incluye pasos que se deben seguir:
explicar y modelar en qué consiste evaluar para mejorar. 1. Lavar.
Tras el trabajo de los y las estudiantes, controle la aplicación 2. Secar.
de la tabla de nivel de desempeño y tome nota de las respues- 3. Separar.
tas que den a las preguntas finales acerca de su propio proceso 4. Aplastar.
de aprendizaje, para detectar las principales dificultades que
5. Reciclar.
encontraron durante la revisión de la lección. De ser necesa-
rio, puede resolver la evaluación con la participación de todo Los plásticos que podemos reciclar para no dañar el medioam-
el curso para así detectar la correlación entre las dificultades biente son:
que los estudiantes creen tener y las que realmente tienen. • Tereftalato de Polietileno (PET): envases de bebidas gaseo-
sas, jugos, jarabes, aceites comestibles, bandejas, artículos
‣ Actividad complementaria 10: TIC de farmacia, medicamentos, etc.
Visualización 3D de moléculas orgánicas • Polietileno de alta densidad (PEAD): envases de leche, de-
tergentes, champú, baldes, bolsas, tanques de agua, cajones
Habilidades: analizar, usar modelos. para pescado, entre otros.
Habilidades de investigación científica: observar y plantear
preguntas, procesar y analizar la evidencia. • Policloruro de vinilo (PVC): tuberías de agua, desagües,
Propósito: visualizar modelos 3D de moléculas orgánicas y ana- aceites, mangueras, cables, símil cuero, usos médicos como
lizar sus estructuras. catéteres, bolsas de sangre, etc.
• Polietileno de baja densidad (PEBD): bolsas para residuos,
Para desarrollar el trabajo con tecnologías de la informa- usos agrícolas, etc.
ción y la comunicación pida a los estudiantes que visiten el
• Polipropileno (PP): envases de alimentos, industria auto-

Guía Didáctica del Docente


sitio de Educaplus que se menciona en la webgrafía. En él,
encontrarán un recurso que les permite ver desde distintos motriz, artículos de bazar y menaje, bolsas de uso agrí-
ángulos la estructura 3D de muchas de las moléculas orgá- cola, etc.
nicas trabajadas en la lección, ya que una vez que seleccio- • Poliestireno (PS): envases de alimentos congelados, aislan-
nan la molécula pueden manipularla con el mouse. A partir te para heladeras, juguetes, relleno, etc.
de la visualización, plantee preguntas como las siguientes: • Resinas, poliuretano: adhesivos e industria plástica. Indus-
• ¿Con qué color se representa al átomo de carbono? ¿Y al tria de la madera y la carpintería. Elementos moldeados
de hidrógeno? como enchufes, asas de recipientes, entre otros.
• ¿Cómo podrías justificar la estructura tetraédrica del me- Fuente: http://www.asipla.cl/como-reciclar-plastico/ (Adaptación).
tano, al observar su imagen 3D?

Química • 2° Medio 111


Páginas X a XX
Desarrollo de la unidad

Lección 2 Química orgánica: estereoquímica e isomería


La siguiente tabla contiene los Objetivos de Aprendizaje y los Indicadores de Evaluación, junto
con los recursos del Texto del Estudiante y de la Guía Didáctica del Docente que permiten abor- Tiempo estimado:
19 horas pedagógicas
darlos. Se incluyen también las habilidades generales y actitudes que se promueven.

Recursos de la
Objetivos de Recursos Texto del
Indicadores de Evaluación Habilidades Guía Didáctica del Actitudes
Aprendizaje estudiante
Docente
OA 18 Desarrollar Identifican, mediante Identificar, Me preparo para Trabajo con Esforzarse y
modelos que expli- modelos, la estructura visualizar aprender (pág. 176, preconceptos (pág. perseverar en el
quen la estereoquí- tridimensional de un espacialmente 184 y 188). 115). trabajo personal
mica e isomería de determinado compuesto y relacionar Laboratorio (páginas Actividad entendiendo que los
compuestos orgáni- orgánico. 210 y 211). complementaria 3 logros se obtienen
cos como la glucosa, (pág. 116). solo después de un
entre otros, identifi- trabajo riguroso,
cando sus propieda- Explican por medio de Comprender, Actividad (pág. 193). Actividad y que los datos
des y su utilidad para modelos la estabilidad de visualizar Aplica (pág. 201). complementaria 2 y 5 empíricamente
los seres vivos. las conformaciones de com- espacialmente, (pág. 116 y 121). confiables se
puestos orgánicos cíclicos. desarrollar obtienen si
modelos y se trabaja con
argumentar precisión y orden.
Distinguen isómeros y Analizar y Me preparo para Trabajo con Manifestar una
estereoisómeros según relacionar aprender (pág. 182). preconceptos (pág. actitud de
propiedades fisicoquímicas Actividad (pág. 183). 119). pensamiento
(solubilidad, punto de fu- Orientaciones al crítico, buscando
sión, punto de ebullición). docente (pág. 119). rigurosidad y
replicabilidad de
Identifican los centros Identificar y Actividad (pág. 204) Actividad
las evidencias
asimétricos o quirales de un caracterizar complementaria 8
para sustentar las
compuesto orgánico para (pág. 125).
respuestas, las
precisar sus características.
soluciones o las
Representan estereoisó- Comprender, Actividad (pág. 186 Actividad hipótesis.
meros mediante modelos representar y 193). complementaria 6 Demostrar valoración
como proyecciones de y desarrollar Taller de estrategias (pág. 121). y cuidado por
Fischer. modelos (pág. 194 y 195). la salud y la
integridad de las
Designan configuraciones R Analizar e Actividad (pág. 206 Actividad
personas, evitando
o S a distintos compuestos identificar y 207). complementaria 7
conductas de riesgo,
orgánicos, a partir de su Me preparo para (pág. 124).
considerando
estereoquímica. aprender (pág. 208).
medidas de
Discuten las consecuencias Desarrollar Actividad (pág. 209). Actividad seguridad y
de utilizar determina- modelos y complementaria 9 tomando conciencia
dos isómeros en ciertos argumentar (pág. 125). de las implicancias
medicamentos. éticas de los
avances científicos y
tecnológicos.

112 Unidad 2 • Química orgánica


2
Propósito de la lección Las habilidades que se promueven son las de identificar la
estructura tridimensional de compuestos orgánicos, la de de-
El propósito de esta lección es que los estudiantes identi- sarrollar modelos 2D y 3D para comprender algunas de sus
fiquen la estructura tridimensional de los compuestos propiedades y la de representar estos compuesto en el plano
orgánicos y desarrollen modelos que les permitan explicar mediante sistemas de proyecciones. Debido a la importancia
sus propiedades y su utilidad para los seres vivos. Entre las fundamental de estas habilidades en el desarrollo del proce-
propiedades que podrán justificarse de esta manera están so enseñanza-aprendizaje de esta lección se presentarán una
la solubilidad, el punto de ebullición y el punto de fusión, serie de técnicas para representar en el plano las moléculas
entre otros. El concepto de estabilidad química será tratado tridimensionales y se propondrá el trabajo permanente con
en profundidad en esta lección, para justificar la abundancia materiales concretos como plumavit, plasticina y palitos de
relativa de un isómero en la naturaleza por sobre la de otro. madera. Para que este trabajo rinda los frutos esperados es
crucial que el alumno o la alumna tenga una participación
En esta lección se proponen una serie de temas. activa en el proceso.
La lección se inicia en las páginas 170 y 171 del Texto del Es- El proyecto de indagación científica transversal propues-
tudiante con una activación de los conocimientos previos to al inicio de la unidad seguirá siendo evaluado durante el
y preconceptos de los estudiantes a través del desarrollo desarrollo de esta lección y, al final de ella, se establecerá su
de habilidades generales y específicas del quehacer científi- última etapa y se darán orientaciones para la confección del
co bajo el enfoque Investigación científica, habilidades y informe final que dará cuenta de su evolución y que registra-
actitudes. En esta actividad se recuperan los conocimien- rá las principales conclusiones que se pudieron extraer de él.
tos adquiridos en la lección 1 de esta unidad, junto con las
habilidades y actitudes que se impulsaron en ella. Entre los La sección Taller de estrategias en forma permanente pro-
conocimientos están la identificación y asignación de nom- pondrá métodos concretos para trabajar algunos de los temas
bres de moléculas orgánicas, el reconocimiento de grupos más complejos de la lección, relacionados con la identifica-
funcionales y se da un espacio para que los estudiantes acti- ción de isómeros y su nomenclatura.
ven y hagan uso de su intuición para entrever y predecir la Al finalizar la lección, el Laboratorio permitirá profundizar
existencia de isómeros. Junto a la actividad se presenta la en la forma de representar moléculas en 3D usando mate-
correspondiente tabla para medir el nivel de desempeño de riales concretos, de manera que los alumnos y las alumnas
cada alumno o alumna. puedan utilizar más de una representación para visualizar
En la lección se proponen una serie de temas de discusión detalles de la estructura y disposición en el espacio de las
que apuntan al sentido ético que debe darse al proceder cien- moléculas orgánicas.
tífico, por ejemplo, en la confección de remedios y en la de El proceso evualativo, además de los tres momentos que se
alimentos. Todo esto relacionado con la existencia de isóme- han descrito en lecciones anteriores consta de la evaluación
ros y las propiedades disímiles que tienen muchas veces, pese del proyecto de indagación científica transversal en que se
a estar conformados por los mismos átomos. guiará la realización de un informe final que resuma todo lo
Los Objetivos de Aprendizaje Transversales (OAT) se tra- realizado a lo largo de la unidad.
bajan coordinadamente con las habilidades y actiudes y se
destaca el de favorecer el desarrollo físico personal y el auto-
cuidado en el contexto de la valoración de la vida y del propio
cuerpo, como se refleja en el uso de determinados fármacos,
cuya molécula posee un enantiómero perjudicial para la sa-

Guía Didáctica del Docente


lud humana. También puede mencionarse el de desplegar las
habilidades de investigación que involucran identificar, pro-
cesar y sintetizar información.
Los antecedentes históricos que repasa los primeros trabajos
científicos con isómeros permiten mostrar la naturaleza de
la ciencia que permitió llegar en pasos sucesivos a una expli-
cación satisfactoria del fenómeno de isomería.

Química • 2° Medio 113


Desarrollo de la unidad

‣ Actividad complementaria 1: Profundización


Línea de tiempo
(Páginas 172 y 173) Desarrollo actual de la química orgánica
Habilidades: investigar, argumentar.
Habilidades de investigación científica: procesar y analizar la
Orientaciones al docente evidencia, comunicar.
Propósito: intercambiar puntos de vista, discutir y sacar
En la línea de tiempo de esta lección se presentan una serie
conclusiones.
de científicos que probablemente los estudiantes desconocen.
Pregunte si reconocen a alguno de los científicos que apa- Organice al curso en grupos de 3 o 4 integrantes y propon-
recen allí o si identifican alguno que haya sido mencionado ga un trabajo en el que cada grupo investigue acerca de un
antes en el libro. Uno de los elementos que debe resaltar es aporte a la química orgánica relacionado con los contenidos
que los aportes mencionados en la línea de tiempo han con- de la lección ocurrido en los últimos 15 años. Destaque
tribuido con diferente nivel de importancia al desarrollo de que recibirán mayor valoración las investigaciones que se
la sociedad, conectándola con la ciencia y la tecnología. Por centren en aportes más recientes. Algunas preguntas a las
ejemplo, mencione al premio Nobel Otto Wallach y su trabajo que deben responder los informes escritos que elaborará
con los terpenoides, derivados del isopreno (2-metilbuta-1,3- cada grupo son:
dieno), que participan en la elaboración de aromas, sabores y • ¿Qué motivó al grupo a elegir el aporte particular
productos farmacéuticos, formando parte de grasas esencia- seleccionado?
les de origen vegetal. • ¿Cuál fue el aporte estudiado y qué lo diferencia y hace
sobresalir sobre otros aportes anteriores?
• ¿Cuáles son las expectativas que genera el aporte para el
desarrollo de tecnologías útiles para la sociedad?

Instrumento para registrar el desempeño en la Actividad complementaria


de la Guía Didáctica del Docente

Evaluación de trabajo
4 Sobresaliente 3 Notable 2 Aprobado 1 Insuficiente
escrito

Extensión y formato El informe responde Se responde a todas las Se responde a todas las Una o más de las pre-
a todas las preguntas preguntas solicitadas y la preguntas solicitadas y la guntas planteadas no se
solicitadas y todas las mayoría de las preguntas mayoría de las preguntas contestan.
preguntas se responden se contestan con al menos se contestan con un párra-
con al menos tres párrafos dos párrafos cada una. fo cada una.
cada una.

Gramática y ortografía No hay errores de gra- Casi no hay errores de Se leen unos pocos errores Existen muchos errores
mática, ni ortografía ni gramática, ortografía ni gramaticales y hay algu- gramaticales, de ortogra-
errores de puntuación y errores de puntuación y nos errores de puntuación fía y también hay errores
acentos. acentos. y acentos. de puntuación y acentos.

Organización de la La información está muy La información está bien Se organiza la informa- La información aparece
información bien organizada en párra- organizada en párrafos y a ción, pero los párrafos no muy desorganizada.
fos e incluye subtítulos. veces incluye subtítulos. están bien construidos.

Conclusiones Se exponen unas conclu- Las conclusiones tienen Las conclusiones tienen Las conclusiones no guar-
siones claras en estrecha parcial relación con el escasa relación con parte dan relación con el tema
relación con el tema y los tema o con los argumen- del trabajo expuesto. ni con los argumentos
argumentos expuestos. tos expuestos. expuestos.

Fuente: http://cedec.ite.educacion.es/es/noticias-de-portada/2178-rubricas

114 Unidad 2 • Química orgánica


2
y al popular método de “pasteurización” para eliminar mi-
Antecedentes históricos croorganismos de líquidos.
(Páginas 174 y 175)
Muestre las dos formas cristalinas de ácido tartárico que des-
cubrió el químico francés Louis Pasteur en sus estudios:
Orientaciones al docente
C OOH COOH
Guíe la realización de la actividad Me preparo para aprender en H C OH HO C H
la que se propone un conjunto de palabras a partir de las cuales
se debe definir el concepto de estereoquímica. Existen muchas HO C H H C OH
asociaciones aceptables. Algunas de ellas podrían ser: “estudio
COOH C OOH
de la estructura espacial de moléculas orgánicas”, “simetrías
y asimetrías en la arquitectura de moléculas orgánicas”, etc. Pregunte:
En estas páginas se hace un recorrido por los principales • ¿Cuál es la fórmula química del ácido tartárico?
hitos que llevaron al descubrimiento de la isomería: molé- • ¿Qué semejanzas obser van en las dos moléculas
culas con la misma composición atómica, pero distinta dis- anteriores?
tribución de los mismos. Este descubrimiento fue vital para • ¿Qué diferencias observan en ellas?
encauzar correctamente los estudios de inicios del siglo 19.
Es así como en el fulminato de plata y en el cianato de plata
existe la misma composición de átomos: uno de plata, uno Ventana de profundización disciplinar
de carbono, uno de nitrógeno y uno de oxígeno. La diferencia Jean Baptiste Biot y la polarimetría
radica en que mientras el fulminato corresponde a Ag‒CNO,
el cianato corresponde a Ag‒OCN. J. B. Biot fue un físico, astrónomo, matemático y químico
El repaso por los primeros estadios del desarrollo y del estu- francés. Nació el 21 de abril de 1774 en París y falleció el 3 de
dio de la isomería permite vivenciar que el conocimiento febrero de 1862 en la misma ciudad. Destacó como precur-
científico está en permanente evolución y sufre de cons- sor en los estudios de polarimetría y la física. Fue la primera
tantes modificaciones una vez que se cuenta con nuevas evi- persona en descubrir las propiedades ópticas de la mica y del
dencias que así lo sugieran. mineral basado en la mica, denominado biotita.
En 1815 Junto a Jean-François Persoz estableció las leyes
Trabajo con preconceptos de rotación del plano de polarización de la luz cuando pasa a
través de soluciones líquidas. Partiendo de estos resultados,
Al finalizar la clase sobre las primeras teorías acerca de la utilizó el sacarímetro para determinar la naturaleza y la can-
isomería química, indague en lo que los estudiantes saben tidad de azúcares presentes en una solución.
o creen saber acerca de este concepto y otros relacionados:
Tras multitud de observaciones, Biot llegó a la conclusión de
• ¿Qué es la isomería? Da un ejemplo concreto aunque no que esta actividad óptica era reflejo de una propiedad mole-
esté relacionado con la química. cular, de tal forma que el grado de rotación del plano de la luz
• ¿Tiene la molécula de agua una molécula isómera? ¿Y la polarizada era proporcional a la longitud de su recorrido y en
del metano? el caso de las disoluciones, a la concentración del soluto óp-
• ¿Son las moléculas de propeno y ciclo propano isómeros? ticamente activo; mientras que resultaba inversamente pro-
¿Cómo lo saben? Representa ambas moléculas en tu cua- porcional al cuadrado de la longitud de onda de la luz (onda
derno y compara su composición atómica. electromagnética empleada).

Guía Didáctica del Docente


• ¿Qué creen que ocurrirá con el número de posibles isóme- Básicamente con estos enunciados en 1870 Biot estableció
ros al aumentar el grado de complejidad de una molécula: una ley que lleva su nombre que posteriormente demostró
aumentará o disminuirá? ser de gran utilidad para el desarrollo de la polarimetría.
Permite la obtención de información sobre la configuración
Las respuestas que aventuren los estudiantes les permitirán
molecular de las sustancias analizadas. La variación en la ro-
hacerse una idea del manejo que tienen de los conceptos bá-
tación del plano de polarización en relación con la longitud
sicos para iniciar el estudio de esta lección.
de onda de la luz polarizada se empleó más tarde en la deter-
Comente que, probablemente, han escuchado antes el nom- minación de los tipos moleculares.
bre del científico francés Louis Pasteur asociado a los inicios
Fuente: https://estudiosdelafisica.wordpress.com/2015/04/02/
de la Microbiología, a la teoría germinal de las enfermedades jean-baptiste-biot/

Química • 2° Medio 115


Desarrollo de la unidad

Isomería Isómeros estructurales y su clasificación


(Páginas 176 y 177) (Páginas 178 a 180)

Orientaciones al docente Orientaciones al docente


En la actividad inicial Me preparo para aprender los estudian- Dirija activamente la realización de la actividad Me preparo
tes lograrán tener un acercamiento a lo que verán durante la para aprender. Idealmente organice al curso en grupos de 2 o
lección: tipos de isomería y formas de representar la disposi- 3 integrantes para que analicen los pares de moléculas y com-
ción y estructura de moléculas en el espacio. pleten la tabla con las semejanzas y diferencias entre ellas.
Este descubrimiento por sí mismo facilitará la labor de las
Destaque que la disposición atómica de una molécula es fun- siguientes clases, ya que los estudiantes deben notar desde
damental para explicar muchas de sus propiedades. estos primeros acercamientos al concepto de isomería las di-
En la página 177 del Texto del Estudiante se da como ejemplo ferencias entre moléculas similares.
el caso del etanol y del éter dimetílico. Pida que destaquen Indique que la isomería de cadena está muy relacionada con
y expliquen las similitudes existentes, por ejemplo, la masa los hidrocarburos ramificados que estudiaron en la lección 1
molecular; y las diferencias en su punto de ebullición y fusión. de esta unidad.
Señale que en la primera parte de la lección estudiarán la Para la isomería de función, es importante que recuerde el
isomería estructural, en que la secuencia de átomos o gru- concepto de grupo funcional y repase los grupos funcionales
pos atómicos es diferente: isómeros de cadena, isómeros de vistos en la lección 1 de esta unidad.
función e isómeros de posición. Explique que la isomería de posición tiene que ver con la posi-
ción que ocupa en la molécula un grupo funcional. Ponga como
‣ Actividad complementaria 2: Reforzamiento ejemplo un alcohol de cadena larga, un hexanol, por ejemplo,
en que el grupo OH puede estar en la posición 1, 2 o 3:
Isómeros resonantes
Fórmula
Habilidad: analizar, argumentar. OH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
estructural
Habilidades de investigación científica: procesar y analizar la Nombre 1‒hexanol
evidencia. Fórmula
Propósito: explicar la estabilidad de moléculas orgánicas C6H14O
molecular
Isomería de posición

cíclicas. Fórmula CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3


Repase algunas características del benceno para diferenciar estructural OH
la isomería de resonancia con la que se está tratando en Nombre 2‒hexanol
estas páginas. Pida que representen la estructura del ben- Fórmula
C6H14O
ceno y la de su isómero resonante. A continuación, pida molecular
que respondan: Fórmula CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
• Las dos representaciones que hiciste, ¿son permanentes estructural OH
o coexisten? Nombre 3‒hexanol
• Los seis enlaces que forman el anillo, ¿son diferentes o Fórmula
C6H14O
idénticos? molecular

• En cuanto a su estabilidad, ¿es el benceno más estable


o menos estable que una molécula cíclica similar como ‣ Actividad complementaria 3: Refuerzo
ciclohexeno? Responde intuitivamente y confirma tu res- Isomería de cadena en hidrocarburos
puesta buscando información en libros o Internet. Habilidades: analizar, crear modelos.
Habilidades de investigación científica: procesar y analizar la
evidencia, evaluar.
Propósito: identificar todos los posibles isómeros existentes
para una fórmula molecular dada.
(Ver material fotocopiable en la página 133).

116 Unidad 2 • Química orgánica


2
general más completa y la información secundaria está ex-
Ventana de profundización disciplinar
puesta a errores involuntarios o voluntarios.
El análisis elemental en química Diferencias entre la información primaria y
¿En qué consiste? secundaria:
El análisis elemental es una técnica que proporciona el conte- Información primaria
nido total de carbono, hidrógeno, nitrógeno y azufre presen-
• Se obtiene mediante el contacto directo con el objeto de
te en un amplio abanico de muestras de naturaleza orgánica
estudio.
e inorgánica, tanto sólidas como líquidas.
• La información es prácticamente inexistente, el investi-
El análisis elemental se basa en la combustión en ambiente
gador debe construirla por sí mismo.
de oxígeno puro de la muestra a analizar, a una temperatura
aproximada de 1000 °C. Con esta combustión se consigue • El investigador diseña sus propios instrumentos de reco-
convertir las moléculas orgánicas de la muestra en gases lección de información.
simples (CO2, H2O, N2, etc.). Una vez producidos, los gases • El investigador tiene un mayor control sobre los errores
se presurizan y se separan mediante una columna cromato- de la recolección de los datos.
gráfica. Finalmente, se mide la cantidad de cada uno de ellos • Se puede medir cualquier variable en forma muy
gracias a sus diferentes conductividades térmicas. refinada.
¿Qué información nos da? Información secundaria
Los campos de aplicación del AE son diversos. Van desde • Se obtiene mediante el contacto indirecto con el objeto
el análisis de combustibles fósiles (carbón, coque, gasolina, de estudio.
aceite minerales, gasoil, etc.) hasta la industria farmacéutica
• La información ya existe de antemano, ha sido construi-
y la química fina, pasando por el análisis de suelos, industria
da o recolectada por otros.
alimenticia, cerámicas, etc.
• El investigador utiliza información recolectada con téc-
Es común utilizar el AE en campos tales como el control de
nicas e instrumentos diseñados por otros investigadores.
calidad, la determinación del contenido en carbono, nitró-
geno, hidrógeno y azufre, la medida del poder calorífico en • No hay posibilidad de controlar los errores cometidos
sólidos y líquidos, la determinación de contenidos en azufre durante el proceso de recolección de información.
en estudios de polución, etc. • No se pueden medir las variables refinadamente.
Esta técnica se suele utilizar para la caracterización de com- Fuente: Gallardo, Y; Moreno, A. (1999). Aprender a investigar, módulo Reco-
puestos orgánicos y organometálicos, drogas, cosméticos, lección de la información. ICFES, Colombia. Adaptado de http://www.uni-
productos de síntesis orgánica e inorgánica, productos far- librebaq.edu.co/unilibrebaq/images/CEUL/mod3recoleccioninform.pdf
macéuticos, etc.
Fuente: http://www.ehu.eus/imacris/PIE06/web/AQ.htm Orientaciones para obtener registro de
observación
Orientaciones para promover la importancia ¿Para qué registrar?
de la responsabilidad en un investigación
• Para conocer cómo se realiza la acción pedagógica: cono-
científica cer lo que se hace y cómo se hace.
Información primaria y secundaria • Para contar con una historia de las acciones en una deter-
minada unidad de tiempo y con un propósito, también

Guía Didáctica del Docente


La información primaria es aquella que el investigador recoge
determinado. No es una evaluación, para saber si está
directamente a través de un contacto directo con su objeto
bien o mal lo realizado sino, simplemente, para conocer
de estudio.
lo que se hace y cómo se hace.
La información secundaria es aquella que el investigador • Para tener un material disponible para el trabajo analítico
recoge a partir de investigaciones de otros, hechos con pro- del propio docente. Reflexión para la acción.
pósitos diferentes. Esta información existe antes que el in-
• Para obtener evidencias de la acción. En tanto las eviden-
vestigador inicie su labor.
cias están escritas (registros), trascienden lo vivido ‒lo
En general, es mejor obtener datos de fuentes primarias experiencial (relato oral)‒ posibilitando su objetivación
que de secundarias, ya que la información primaria es por lo y replicabilidad.

Química • 2° Medio 117


Desarrollo de la unidad

¿Qué es un registro de observación? Habilidades de investigación científica: observar y plantear


preguntas.
• Una herramienta para la recolección sistemática de evi-
Propósito: repasar el reconocimiento de grupos funcionales.
dencias o datos.
• Un referente para la descripción de la realidad en donde (Ver material fotocopiable en la página 134).
se sitúa la atención de observar.
• Es un escrito donde el lenguaje es el modo de representar Orientaciones para obtener registro de
lo observado.
observación
Fuente: Componente Gestión Pedagógica para los Grupos Profesionales
de Trabajo (1999). Desarrollo Profesional Docente, un marco para una ense- Registro de observación narrativo
ñanza efectiva. Extraído de http://ww2.educarchile.cl/UserFiles/P0001/
File/ElRegistro.pdf • Es un relato que da cuenta de una situación o proceso.
• En tanto el lenguaje no es textual y su construcción
se realiza después de que ocurre la situación, el re-
Taller de estrategias gistro es más sesgado que el Registro Natural; esto
(Página 181) requiere de mayor vigilancia respecto de prejuicios e
interpretaciones.
• No se permiten los adjetivos calificativos (excepto los
Orientaciones al docente colores) y los adverbios de modo.
• Los registros elaborados por los docentes de sus clases,
Anote los pasos sugeridos en el taller que permitirán al alum-
pueden ser complementados con los apuntes y/o tra-
no o a la alumna determinar los isómeros funcionales. Re-
bajos realizados por los estudiantes.
cuerde que algunos de los grupos funcionales vistos en la
lección 1 de esta unidad fueron: • La representación en un esquema del lugar físico en
donde se realiza la observación puede ser un dato im-
• Alcoholes, grupo característico es OH.
portante. Por ejemplo, en relación con las interacciones
• Éteres, grupo característico es C O C. que se producen en la clase.
• Aldehídos y cetonas, grupo característico es C O. Fuente: Componente Gestión Pedagógica para los Grupos Profe-
• Ácidos carboxílicos, grupo característico es CO OH. sionales de Trabajo (1999). Desarrollo Profesional Docente, un marco
para una enseñanza efectiva. Extraído de http://ww2.educarchile.cl/
• Anhídridos de ácidos, grupo característico es UserFiles/P0001/File/ElRegistro.pdf
CO O CO.
• Ésteres, grupo característico es CO O . En la página 135 de esta guía encontrará un modelo para
el registro de observación narrativo.
Controle que los alumnos y las alumnas apliquen la estrategia
sugerida en forma individual para resolver el Aplica al finali-
zar el taller y confirme que acertaron al buscar los isómeros,
consultando el Solucionario que se encuentra en esta Guía
Didáctica del Docente, al finalizar esta unidad. Propiedades fisicoquímicas de los isómeros
estructurales
Proponga una actividad individual, previo a la realización del (Páginas 182 y 183)
taller, para que los estudiantes puedan alcanzar o recuperar
el aprendizaje que requieren para que la estrategia que van a
aprender les resulte más motivadora. Orientaciones al docente

‣ Actividad complementaria 4: Diversidad de estilos Destaque el esfuerzo y la perseverancia como actitudes que
permiten resolver muchos problemas, no solo químicos o
de aprendizaje
matemáticos, sino que problemas de la vida cotidiana y que
Grupos funcionales en química orgánica fortalecerlas, como actitudes positivas y deseables, puede
Habilidades: analizar, identificar, representar. mejorar la calidad de vida y aumentar el bienestar académico
y familiar.
Oriente la realización de la actividad inicial. Puede indicar que
a simple vista se puede afirmar que la presencia del grupo OH

118 Unidad 2 • Química orgánica


2
en el 1–butanol permite predecir la existencia de puentes de • ¿Qué otros experimentos deberían incluirse?
hidrógeno, fuerza que se opone a la separación de las molé- Fuente: http://www.exploravalparaiso.ucv.cl/wp-content/uploads
culas, es decir, se opone al cambio de estado. La presencia se /2014/04/Gu%C3%ADa-de-apoyo-para-la-investigaci%C3%B3n-
estas fuerzas puede constatarse por la elevada temperatura cient%C3%ADfica-escolar.pdf (Extracto).
de ebullición del compuesto: 118 °C. También puede guiar
la explicación para la solubilidad en agua que presentan los Relación entre la Matemática y el desarrollo
compuestos preguntando ¿qué clase de disolvente es el agua:
polar o apolar? Y, a continuación, ¿cuáles de los isómeros
de las Ciencias Naturales
muestran en su estructura algún rasgo de polaridad? Los modelos matemáticos son una de las herramientas que
se utilizan para el estudio de problemas relacionados con la
Trabajo con preconceptos medicina como la: biología, fisiología, bioquímica, farmaco-
cinética; sus objetivos primordiales son de demostración,
Antes de comenzar la clase, pida a los estudiantes que escri- enumeración, representación, explicación y predicción de fe-
ban en una hoja lo que saben de cada uno de los siguientes nómenos en dichas áreas. De hecho los estudiantes de estas
conceptos: ciencias deben poseer las siguientes competencias: razona-
• Temperatura de ebullición. miento, operatividad, modelización y representación, medi-
• Temperatura de fusión. ción, trabajo con patrones y funciones, uso de la tecnología;
• Solubilidad. todas provenientes de la matemática.

Además, pida que señalen qué factores pueden determinar Modelar significa encontrar una representación matemáti-
puntos de ebullición o fusión altos o bajos y qué factores pue- ca para un objeto, un proceso o un sistema no matemático,
den afectar la solubilidad de una sustancia en un disolvente construyendo una teoría o estructura matemática que in-
polar como el agua, o en uno apolar como el benceno. corpora sus características esenciales. El modelo construido,
de tipo matemático, permite obtener resultados acerca del
proceso en cuestión. Actualmente, los modelos se simulan
La investigación científica a nivel escolar en computadoras para poder predecir resultados sin la cons-
Examinar, analizar resultados y discutir trucción efectiva del objeto.
Una vez que se ha terminado la investigación, se examinan Difícilmente ha existido algún descubrimiento humano don-
y organizan los resultados. Antes de analizar nuestros resul- de la matemática no haya estado presente, que esta ciencia
tados es preciso verificar si hay evidencias suficientes para ha cambiado en su estructura para entender fenómenos que
aceptar o no nuestra hipótesis alternativa. Analizar es mirar antes no hacía como la matemática de la complejidad; pero
detalladamente cada una de las partes de un todo y los pa- de manera tradicional la ciencia formal se muestra separada
sos o momentos de la investigación. Es fundamental para y alejada de las demás ciencias y de la vida en las aulas. Se
generar discusión el comparar los resultados obtenidos con aboga por un proceso educativo, vivo y transdisciplinar que
valores teóricos, datos publicados de investigaciones rele- muestre el concierto de fantasías que entrelazan todas las
vantes, creencias comúnmente sostenidas, y los resultados ciencias, en mayor o menor intensidad.
esperados. Es aquí donde la bitácora cobra un rol protagónico Es menester entender que para mostrar la relación matemáti-
porque es nuestra fuente de información. Algunas preguntas cas-ciencias en el proceso de enseñanza-aprendizaje de dicha
que pueden ayudar a realizar el análisis y la discusión son: ciencia la formación del profesional es clave, en el entendi-
• ¿La recolección de datos o experimento dio los resultados miento que aquí están las soluciones de los problemas de
esperados?, ¿porqué? dicho proceso en las aulas. La matemática merece el sitio de

Guía Didáctica del Docente


• ¿Se desarrolló el experimento o la recolección de datos de honor que le corresponde por la justa valoración de cada uno
la manera planificada? de sus creadores y por los aportes para la supervivencia del
ser humano y en los avances de la humanidad.
• ¿Existen otras explicaciones que considerar u observar?
Fuente: Rodriguez, M (2011). La matemática y su relación con las cien-
• ¿Se presentaron errores en las observaciones? cias como recurso pedagógico. Números, revista Didáctica de las Matemáti-
• ¿Cómo han sido afectados los resultados por aconteci- cas, 77. Extraído de: http://www.sinewton.org/numeros/numeros/77/
mientos no controlados? Articulos_01.pdf

• ¿Qué haría de manera diferente si se repitiera este


proyecto?

Química • 2° Medio 119


Desarrollo de la unidad

• En la narrativa de duda real el autor ofrece una interpre-


Los compuestos orgánicos en el espacio tación tentativa de un conjunto de hechos difíciles de
(Páginas 184 a 186)
interpretar.
Fuente: Jara, R. (2012). Modelos didácticos de profesores de Química en
formación inicial. Extraído de http://www7.uc.cl/sw_educ/educacion/
Orientaciones al docente grecia/plano/html/pdfs/biblioteca/DOCTOR/TESISROXAJARA.pdf.

Indique con antelación a sus estudiantes que para realizar la


actividad inicial Me preparo para aprender de esta clase deben Isómeros espaciales o estereoisómeros
proveerse de esferas de plumavit y palitos de brochetas. Tam- (Página 187)
bién pueden ser materiales que cumplan la misma finalidad,
como plasticina y palos de helado. Es importante que super-
vise el trabajo de los estudiantes, ya que este tipo de activi- Orientaciones al docente
dades pueden no lograr su objetivo si no se llevan a cabo con
la seriedad y el orden que se requiere. Es importante que en Como introducción, al iniciar la clase señale que ahora co-
cada grupo exista un líder o vocero, de manera que él o ella menzarán a ver un nuevo tipo de isomería, en la que la di-
comunique al resto de los grupos los resultados obtenidos, ferencia entre las moléculas no tiene que ver con la posición
generando así las condiciones para que se establezca un diá- de los grupos funcionales o el ordenamiento de los átomos,
logo fluido entre pares. sino que con la disposición en el espacio de los mismos gru-
En el Texto del Estudiante se mencionan 2 formas de repre- pos de átomos. Ejemplifique con las moléculas (Z) 2–bu-
sentar la disposición de moléculas orgánicas en el espacio: la teno y (E) 2–buteno de la actividad inicial Me preparo para
de perspectiva y la de proyecciones. Y entre estas últimas se aprender en que los radicales metilo están ambos al mismo
mencionan 3: la de Fisher, la de caballete y la de Newman. lado del enlace doble o en lados contrarios respecto a él,
Repase cada una de ellas y aclare que pueden ser usadas en respectivamente.
forma integrada y complementaria ya que de esta manera Explique que los estereoisómeros se pueden dividir en dos
se logra visualizar de mejor manera la disposición 3D de tipos, los conformacionales, que por rotación de grupos de
una molécula. átomos en torno a enlaces se pueden convertir uno en otro; y
los configuracionales, en que no es posible esta interconver-
sión (salvo que exista rompimiento de enlaces).
Ventana de profundización didáctica
Estructura retórica de las narrativas científicas
Estereoisómeros conformacionales
¿En qué consiste? (Páginas 188 a 193)
Las estructuras retóricas se utilizan para representar los
fenómenos del mundo de manera apropiada y convincente
para el que lee. Se han descrito cuatro tipos de narrativas Orientaciones al docente
científicas:
• Las narraciones apodícticas muestran que “el mundo es El trabajo inicial propuesto en Me preparo para aprender es de
así”. En este tipo de narrativas, la ciencia se impone al suma importancia para que los estudiantes puedan consta-
mundo, en donde se obliga a aceptar una determinada tar por sí mismos y evidenciar mediante la manipulación de
explicación. material concreto la propiedad de rotación que puede tener
o no un grupo de átomos en función del enlace al que se
• La narrativa magistral refiere a un fenómeno idealizado o a
encuentran unidos. Es así como constatarán que cuando un
un conjunto de fenómenos agrupados de una determinada
carbono presenta una hibridación sp3, en que solo hay enla-
manera, que es la que conviene al autor para desarrollar
ces simples, los grupos de átomos sí pueden rotar; mientras
el texto, y que constituye un epítome que funciona como
que cuando existen hibridaciones tipo sp2 o sp esta posibili-
modelo parea el resto del texto.
dad de rotación no existe. Destaque que esta posibilidad de
• En la narrativa de “duda retórica” se suscita una duda o se rotar o no rotar explicará en buena medida la estereoisomería
presenta un problema que luego será resuelto en el propio conformacional, como se mencionó anteriormente.
texto, gracias a las informaciones o reflexiones que son las
que quería comunicar el autor. Respecto a las conformaciones alternada y eclipsada del eta-
no, indique que una conformación más estable es aquella que

120 Unidad 2 • Química orgánica


2
otorga a la molécula un estado de menor energía. Y como Instrumento para registrar el desempeño
la eclipsada genera una mayor cercanía entre los átomos de en la Actividad del Texto del Estudiante (página 193)
hidrógeno con la consecuente interacción electromagnética
entre ellos, la conformación alternada otorga un estado de Trabajo grupal de visualización En
Sí No
mayor estabilidad a la molécula, y por esto, será la que con espacial parte
mayor frecuencia encontremos en la naturaleza.
¿Consiguieron los materiales necesarios
Indique que esta misma razón hace que la conformación anti para armar las moléculas cíclicas?
sea la más estable para la molécula de butano:
¿Se repartieron adecuadamente el trabajo
CH3 de armar las moléculas cíclicas?
H H ¿Lograron visualizar las posibles confor-
maciones de las moléculas cíclicas?

H H ¿Pudieron corroborar en su trabajo biblio-


CH3 gráfico las conformaciones que establecie-
ron de las moléculas cíclicas?

¿Coincidieron los miembros de tu grupo


‣ Actividad complementaria 5: Reforzamiento al responder las preguntas sobre la estabi-
lidad del alcano lineal?
Habilidad: analizar, relacionar.
Habilidades de investigación científica: procesar y analizar la El de tu grupo, ¿fue un trabajo
evidencia. colaborativo?
Propósito: justificar la estabilidad de moléculas orgánicas
¿Fue satisfactorio el trabajo grupal?
cíclicas.
Repase algunas características del benceno para diferenciar Este instrumento le permitirá registrar el trabajo grupal rea-
la isomería de resonancia con la que se está tratando en lizado en la Actividad del Texto del Estudiante y evaluar si
estas páginas. Pida que representen la estructura del ben- la actitud de los miembros de los grupos de trabajo fue la
ceno y la de su isómero resonante. A continuación, pida adecuada.
que respondan:
• ¿Una conformación alternada es más o menos estable
que una eclipsada? ¿Por qué? Taller de estrategias
(Páginas 194 y 195)
• En el ciclohexano, ¿es más estable una conformación de
silla o de bote? ¿Por qué?
• Para que una conformación sea más estable que otra, Orientaciones al docente
¿debe poseer mayor o menor energía? ¿Por qué?
Las estrategias de representación de moléculas orgánicas que
se trabajan en este taller son muy importantes para que los
‣ Actividad complementaria 6: Distintos estilos de
estudiantes puedan comprender a cabalidad su estructura y
aprendizaje conformación para, de esta manera, identificar las diferencias
Proyecciones de Fisher y similitudes entre una disposición y otra. Guíe el desarrollo

Guía Didáctica del Docente


Habilidad: representar, desarrollar modelos. del taller y haga ver lo importante que es que realicen su tra-
Habilidades de investigación científica: procesar y analizar la bajo en forma honesta y responsable y que se esmeren por
evidencia. comprender y asimilar las estrategias enseñadas. Impúlselos
Propósito: representar moléculas orgánicas 3D en el plano. a que hagan todas las preguntas que les surjan y que practi-
quen en forma individual primero, y luego, en grupos de 2 o
Pida a los estudiantes que dibujen las proyecciones de Fis- 3 integrantes para intercambiar conocimientos y generar un
cher de las moléculas: ambiente de compañerismo y apoyo mutuo.
1) 2–clorobutano
2) 2–bromo–3–clorobutano

Química • 2° Medio 121


Desarrollo de la unidad

• Entrevistas orales: el profesor hace preguntas al estu-


Integra tus nuevos aprendizajes diante sobre su trayectoria personal, actividades que
(Páginas 196 y 197)
realiza, lecturas y demás intereses.
• Nueva narración de la historia o del texto: el estudiante
Orientaciones al docente vuelve a narrar las ideas principales o pormenores selec-
cionados de un texto al que estuvo expuesto, a través de
Supervise la realización de la evaluación intermedia de la la lectura o la narración oral.
lección. Indique que previo a desarrollar cada una de sus • Ejemplos de tipos de escritura: el estudiante genera un
partes, cada estudiante debe leer y tomar conciencia de las documento de tipo narrativo, explicativo, persuasivo o
habilidades que se declaran en el Texto del Estudiante. Lue- de referencia.
go, una vez que hayan contestado las actividades, pídales que • Proyectos/exhibiciones: el estudiante trabaja en equipo
mencionen cuál de ellas sienten que estuvo más relacionada con otros compañeros para crear un proyecto que con
y presente en su quehacer. Indique que identificar las habili- frecuencia involucra producción en multimedia, presen-
dades que se están poniendo en práctica puede ayudarlos en taciones verbales o escritas, y una exhibición.
tareas más complejas.
• Experimentos/demostraciones: el estudiante documen-
Controle que los estudiantes completen la tabla ¿Cómo vas?, ta una serie de experimentos, ilustra un procedimiento,
ubicada al final de la evaluación y aplique luego un instru- realiza los pasos necesarios para completar una tarea, y
mento metacognitivo que permita evidenciar los problemas documenta los resultados de esas acciones.
que han tenido y los remediales que pueden aplicar en esta
• Pruebas o exámenes: el estudiante responde por escri-
segunda parte de la lección.
to a preguntas abiertas (y siempre que sea posible, pre-
guntas que involucren análisis de casos o resolución de
Instrumento para contrastar el desempeño en la problemas).
evaluación intermedia del Texto del Estudiante
• Observaciones del o la docente: el maestro observa y
(páginas 196 y 197)
documenta la atención del estudiante y su interacción
En en clase, su respuesta a los materiales usados en la ins-
Apreciación personal Sí No
parte trucción y el trabajo que hace en colaboración con otros
¿Diferencias isómeros de función y de estudiantes.
posición?
¿Puedes dibujar moléculas en
perspectiva? Estereoisómeros geométricos
¿Sabes dibujar las proyecciones de New- (Páginas 198 a 200)
man para visualizar la disposición espacial
de moléculas?
¿Eres capaz de reconocer si una confor- Orientaciones al docente
mación es más estable que otra?
Señale que a partir de ahora comenzarán a estudiar los este-
¿Sabes dibujar las proyecciones de caba-
llete para visualizar la disposición espacial reoisómeros configuracionales. Recuérdeles que dos molécu-
de moléculas? las se clasifican como estereoisómeros configuracionales si
tienen la misma fórmula molecular y los mismos grupos de
átomos, pero con una disposición espacial distinta y que no
Orientaciones para una evaluación auténtica pueden transformarse una en la otra por simple rotación de
¿Qué es la evaluación auténtica? los grupos de átomos.
La evaluación auténtica es un enfoque de evaluación que tie- Señale que este tipo de isomería (estereoisomería geométrica
ne ciertos principios y estrategias, sin embargo, también es o cis y trans) se suele dar en alquenos, en que el enlace doble
una práctica pedagógica concreta. Este documento abordará no permite la rotación de los grupos atómicos unidos a ellos,
sucintamente el marco conceptual para enfocarse en las prác- y en los cicloalcanos.
ticas de evaluación auténtica. Repase más de una vez los ejemplos que se dan en el Texto
Ejemplos de evaluación auténtica son: del Estudiante y muestre la estrecha relación que hay entre

122 Unidad 2 • Química orgánica


2
una configuración trans y una E y entre una configuración cis muestren la información recopilada y discutan acerca de la
y una Z (esto como regla nemotécnica). real prevalencia del consumo de ácidos grasos en enferme-
dades cardiovasculares.
Alfabetización científica
Ácidos grasos cis y trans
La evidencia en la construcción del
Las configuraciones cis y trans en ácidos grasos tienen una conocimiento científico
importancia vital para la salud humana. Por ejemplo, el
ácido octadecenoico se puede presentar de las dos formas “Al enfrentarse con una declaración de que algo es cierto, los
siguientes: científicos preguntan qué evidencia la respalda. Pero la evi-
dencia científica puede estar prejuiciada, según el modo de
interpretar los datos, el registro o informe de estos o incluso
en la elección de los que se consideren más importantes. Res-
pecto a los científicos, la nacionalidad, el sexo, el origen étni-
co, la edad, las convicciones políticas, etc., pueden inclinarlos
a buscar o destacar uno u otro tipo de evidencia o interpreta-
ácido cis–9–octadecenoico ácido trans–9–octadecenoico ción. Por ejemplo, los del sexo masculino enfocaron durante
(Ácido Oleico) (Ácido Elaídico)
muchos años el estudio de los primates en la conducta social
Como puede observarse, el posicionamiento de los hidróge- competitiva de los machos. No fue sino hasta que algunas
nos en el doble enlace C C hace que el ácido graso asuma científicas participaron en el estudio cuando se reconoció la
una forma de V o una forma recta: importancia de la conducta de la hembra en el establecimien-
H to de las comunidades de primates. Los prejuicios atribuibles
H H al investigador, la muestra, el método o el instrumento no
C C pueden evitarse por completo en cada instancia, pero los cien-
C C
H tíficos están interesados en conocer las posibles fuentes de
Configuración Cis Configuración Trans prejuicio y la manera en que este último puede influir en la
evidencia. Los científicos buscan estar lo más alerta posible en
La mayoría de los ácidos grasos naturales, beneficiosos para su propio trabajo, así como en el de sus colegas (y se espera
la salud humana, responden a una configuración cis. Es así que así lo hagan), aunque no siempre se logra tal objetividad.
como el ácido cis–9–octadecenoico forma parte del aceite de Una forma de resguardarse contra los prejuicios en cualquier
oliva. área de estudio es contar con muchos investigadores o grupos
Por otro lado, la presencia de ácidos grasos de configuración de estudiosos diferentes trabajando en ella”.
trans provoca que disminuya la concentración del llamado Fuente: http://www.project2061.org/esp/publications/sfaa/online/
“colesterol bueno” en el organismo (lipoproteínas de alta den- chap1.htm
sidad en la sangre), aumentando el riesgo de sufrir enferme-
dades cardiovasculares.
Taller de estrategias
Fuente: http://www.scientificpsychic.com/fitness/aceites-grasas.html (Página 201)

Pida a los estudiantes que averigüen en internet acerca de


este tema, que tiene gran relevancia para la salud de la po- Orientaciones al docente
blación. Pueden enfocar su investigación en tópicos como:

Guía Didáctica del Docente


• Formas en V y recta de ácidos grasos. Guíe a los estudiantes para que saquen el máximo de prove-
• Presencia de ácidos grasos cis y trans en los alimentos cho al taller. Puede registrar cada uno de los pasos que se in-
que consumen. dican en el Texto del Estudiante en la pizarra e ir trabajando
con la participación de todos. Una vez que haya terminado,
• Efectos negativos de los ácidos grasos trans. puede solicitar que un alumno o una alumna pase adelante y
• Efectos positivos de los ácidos grasoso cis. resuelva el ejercicio propuesto en la sección Aplica.
Puede solicitar un breve informe para en una futura clase
generar un debate de una media hora en que los estudiantes

Química • 2° Medio 123


Desarrollo de la unidad

Orientaciones para promover la Enantiómeros ópticos


importancia de la responsabilidad en un (Páginas 202 a 207)
investigación científica
El valor ético de la responsabilidad social en la
investigación
Orientaciones al docente
“Finalmente, los valores éticos de la responsabilidad so- Indique que el estereoisómerismo óptico es equivalente al
cial de la investigación, se han hecho patente con claridad enantiomerismo y que esta relación se da cuando dos molé-
en los problemas relativos a la destrucción y devastación culas son una la imagen especular de la otra y, por lo tanto,
que representan las guerras, particularmente con la pre- no pueden superponerse. Se ocupa el término “óptico” debi-
sencia del arma mortal (la bomba atómica), que es una do a que cada enantiómero desvía el plano de luz polarizada
de las aplicaciones más importantes de toda la ciencia en la misma magnitud, pero en sentido diferente, propiedad
contemporánea. Pero aunque en la actualidad esta res- que permite diferenciar una molécula de la otra.
ponsabilidad directa en las armas tecnológicas, ya sean Algunos conceptos que es bueno definir claramente son: qui-
nucleares, biológicas o de otro tipo no ha desaparecido, ralidad y centro estereogénico.
sino que ha aumentado y la responsabilidad del cientí-
• Quiralidad es la propiedad de un objeto de no coincidir al
fico se extiende en campos sociales más vastos, como
superponerlo a su imagen especular. Por ejemplo, una es-
son el equilibrio ecológico, la polución radiactiva de las
fera coincide al superponerse a su imagen especular, por
aplicaciones atómicas llamadas “para la paz” que, según el
lo que no posee quiralidad. Pero una mano y un pie sí la
informe Gofman (de la Comisión de Energía Atómica de
poseen, como ya se vio.
USA), representa; 96.000 casos de cáncer y de leucemia
cada año, el derroche energético y de materias primas • Centro estereogénico, centro quiral o estereocentro corres-
llegándose a situaciones de crisis en muchas ocasiones, la ponde a un átomo de una molécula que está unido a cuatro
inhumana urbanización de las grandes ciudades, la suba- átomos diferentes o a cuatro grupos no equivalentes.
limentación de dos tercios de la humanidad en la que un Defina las configuraciones R y S para enantiómeros y aclare
tercio de esta muere realmente de hambre y la contami- que los diasteroisómeros son un tipo de estereoisómeros que
nación informática a que están sometidos los individuos no son imagen especular uno del otro (no son enantiómeros)
por medio del internet, radio, televisión, telefonía celular y tampoco coinciden con su imagen especular.
y publicidad vial, entre otros. Todos estos desequilibrios
están realizados con la aprobación de científicos que teó-
‣ Actividad complementaria 7: TIC
ricamente organizan la producción, dirigen la industria
y los medios de información y comunicación, sin dimen- Configuraciones R y S para isómeros ópticos
sionar la desorientación de la ciencia respecto de los ver- Habilidades: observar, aplicar modelos.
daderos problemas y la responsabilidad social que desde Habilidades de investigación científica: observar y plantear
el quehacer científico se tiene al no denunciarse al menos preguntas, comunicar.
esta peligrosa situación”. Propósito: aplicar metodología para asignar letras R o S a isó-
Fuente: Ojeda, J; López, J; Salas, E. (2012). El valor ético de la res- meros ópticos.
ponsabilidad social en la investigación. Opción 2012, 28 (68). Extraí-
do de http://www.redalyc.org/articulo.oa?id=31025437009. Para desarrollar el trabajo con tecnologías de la informa-
ción y la comunicación pida a los estudiantes que ingre-
sen el código 18GQ2M092E al sitio web http://codigos.
RDC 10 auladigital.cl. El video al que accederán les mostrará varios
El Recurso Digital Complementario 10 puede aplicarlo en ejemplos en que se aplica una metodología para asignar las
el laboratorio de computación del colegio u otro recinto letras R o S a enantiómeros. Proponga la actividad como
similar. Si cuenta con computadores suficientes, aplíquelo una tarea para realizar en casa o coordine una clase en la
como un trabajo individual, si no, forme grupo de 2 o 3 es- sala de computación, en caso de que el colegio la posea.
tudiantes y verifique que todos los integrantes participen en Para comprobar la eficacia de la actividad, plantee, poste-
la realización de la actividad. El objetivo del recurso es repre- rior a su realización, que los estudiantes desarrollen en la
sentar compuestos orgánicos y reconocer pizarra la asignación de las letras R o S a los enantiómeros
la estabilidad de las conformaciones de Recurso digital usados en el video, es decir, el bromoclorofluorometano y
alcanos cíclicos. complementario
el 2 butanol.

124 Unidad 2 • Química orgánica


2
Sugiera que utilicen este recurso cada vez que tengan dudas • Se requiere consignar el tiempo en el registro en inter-
acerca de la asignación de las letras R o S a enantiómeros. valos aproximados de 10 minutos.
• Se debe realizar un esquema del lugar físico en donde
‣ Actividad complementaria 8: Profundización se realiza la observación.
Identificación de centros quirales Fuente: Componente Gestión Pedagógica para los Grupos Profesiona-
les de Trabajo (1999). Desarrollo Profesional Docente, un marco para
Habilidad: analizar, identificar. una enseñanza efectiva. Extraído de http://ww2.educarchile.cl/User-
Habilidades de investigación científica: procesar y analizar la Files/P0001/File/ElRegistro.pdf
evidencia, evaluar.
En la página 136 de esta guía encontrará un modelo para el
Propósito: aplicar el concepto de quiralidad para identificar cen-
registro de observación natural.
tros estereogénicos en moléculas orgánicas.
Ofrezca más ejercicios para que los estudiantes apliquen el
concepto de quiralidad y practiquen la identificación de cen- Propiedades de los enantiómeros, las
tros quirales en moléculas orgánicas como las siguientes:
mezclas racémicas y las formas meso
1) 3–hexanol (Páginas 208 y 209)

OH Orientaciones al docente
2) Mentol
Destaque que en una mezcla racémica equimolar formada
por dos enantiómeros, la actividad óptica se anula.
Además, deje claro que las propiedades de dos enantiómeros
son exactamente las mismas, excepto la relacionada con la
3) 2,3–dicloropentano desviación que provocan en la luz, ya que las desviaciones que
CH3CH2 CH CH CH3 provocan son iguales en magnitud, pero de signos opuestos.
Cl Cl
‣ Actividad complementaria 9: Profundización
Isómeros y estereoisómeros en medicamentos
RDC 11
Habilidad: investigar, relacionar, explicar.
El Recurso Digital Complementario 11 puede aplicarlo en
el laboratorio de computación del colegio u otro recinto Habilidades de investigación científica: planificar y conducir
similar. Si cuenta con computadores suficientes, aplíquelo una investigación, comunicar.
como un trabajo individual, si no, forme grupo de 2 o 3 es- Propósito: investigar acerca de la presencia de isómeros y este-
tudiantes y verifique que todos los integrantes participen reoisómeros en medicamentos.
en la realización de la actividad. El objetivo del recurso es
Esta actividad de investigación la puede proponer para ser
relacionar compuestos orgánicos según la isomería estruc-
tural o estereoisomería configuracional
desarrollada en grupos de 3 o 4 integrantes. Proponga a los
Recurso digital grupos que investiguen en internet y en libros acerca del
que experimentan. complementario
uso de isómeros en fármacos y la diferencia en sus efectos,
dependiendo de si usa uno u otro enantiómero. Los fárma-
cos que puede proponer son:

Guía Didáctica del Docente


Orientaciones para obtener registro de
observación - Talidomida.
Registro de observación natural - Ibuprofeno.
- Esomeprazol.
• El observador registra todo, textualidad del lenguaje,
entonaciones y conductas no verbales. - Naproxeno.
• El formato final es a modo de libreta. Dé una semana aproximadamente para que cada grupo pre-
• No se permiten los adjetivos calificativos (excepto los sente un informe en que sus integrante justifiquen por qué
colores) y los adverbios de modo. eligieron el fármaco en cuestión, indiquen los efectos en la
salud humana de cada enantiómero y el contexto histórico

Química • 2° Medio 125


Desarrollo de la unidad

o las medidas que ha tomado la autoridad o la comunidad


científica para prevenir efectos negativos en la salud de los Laboratorio
(Páginas 210 y 211)
pacientes que lo consumen.

Hecho en Chile Orientaciones al docente


Instituto de Ciencias Químicas, Facultad de
El laboratorio correspondiente a esta lección puede ser lleva-
Ciencias, Universidad Austral de Chile
do a cabo en la sala de clases. Organice al menos una semana
Cromatografía líquida de alta eficacia (HPLC) Quiral con antes al curso, nombrando a un grupo de voluntarios para
Múltiples Detecciones Quiroópticas y Cálculos Químico que se encargue de conseguir los materiales necesarios, lis-
Cuánticos. Desarrollo de una Metodología Fiable y Novedosa tado que se indica en la página 210 del Texto del Estudiante.
para la Determinación en línea de la Configuración Absoluta Apóyelos y realice las gestiones necesarias para conseguir
de Mezclas Enantioméricas reunir todo lo necesario para hacer de este laboratorio una
La estereoquímica de compuestos orgánicos con activi- actividad provechosa para los estudiantes.
dad biológica es una importante propiedad que necesita El día del laboratorio cerciórese de que los grupos se hayan
ser estudiada en detalle antes de que estas substancias constituido y verifique que al menos uno de los integrantes
sean entregadas al público general. Esto se debe a que vaya tomando nota de las acciones que va realizando el gru-
usualmente los isómeros ópticos presentan diferentes po. Pídale que lleven registro de las dificultades con las que
efectos biológicos por la naturaleza quiral de los com- se enfrenten para compartirlas con el resto de los grupos y
plejos macromoleculares que intervienen en su acción. buscar remediarlas.
Consecuentemente, las diferentes agencias gubernamen- Para evaluar este laboratorio u otro que planifique puede ha-
tales han favorecido la producción y mercadeo de com- cer uso de la rúbrica que se presenta en la página 131 de esta
puestos enantioméricamente puros por sobre mezclas Guía Didáctica del Docente, seleccionando los criterios que
racémicas potencialmente peligrosas. En consideración considere pertinentes a la actividad relacionada.
de lo anterior, la siguiente propuesta tiene por objetivo el
desarrollo de una metodología cromatográfica quiroóp- RDC 12
tica, en conjunto con técnicas de modelamiento mole-
cular, para la determinación en línea de la configuración El Recurso Digital Complementario 12 puede aplicarlo en
el laboratorio de computación del colegio u otro recinto
absoluta de mezclas enantioméricas, como una opción
similar. Si cuenta con computadores suficientes, aplíquelo
a otros métodos de mayor complejidad utilizados en la como un trabajo individual, si no, forme grupo de 2 o 3 es-
actualidad en síntesis orgánica y el descubrimiento de tudiantes y verifique que todos los integrantes participen en
nuevos fármacos. Con este propósito, y el de conocer con la realización de la actividad. El objetivo del recurso es reco-
mayor profundidad sus posibilidades y limitaciones, se nocer los centros estereogénicos de una molécula orgánica y
propone probar esta metodología en un grupo de mas de asignar la configuración absoluta a cada
Recurso digital
100 mezclas racémicas comerciales, incluyendo alcoholes uno de dichos centros. complementario
aromáticos, feniletilaminas, indanonas, fenilpirrolidinas,
fenilpiperidinas y fenilmorfolinas. Cada uno de estos
grupos presenta características estructurales únicas de
relevancia en diferentes aspectos de la química. Indagación científica transversal
(Páginas 212 y 213)
Fuente: http://investigacion.uach.cl/manejador/resources/catalo-
go2012-2014.pdf

Orientaciones al docente
Pida a los estudiantes que reúnan los registros de avance del
proyecto de Indagación científica transversal que han llevado
a cabo a lo largo del desarrollo de la unidad 2 y que realicen la
síntesis que propone el Texto del Estudiante. A continuación
se precisan algunos términos relacionados con el trabajo.

126 Unidad 2 • Química orgánica


2
habilidades desarrolladas a lo largo de ella. Puede plantear la
Ventana de profundización disciplinar
evaluación en forma individual o formar grupos o tríos de es-
Determinación del porcentaje de sacarosa en una tudiantes para que desarrollen un trabajo colaborativo en pos
muestra. Terminología. de resolver los problemas que se plantean. Es importante que
los estudiantes no vean esta evaluación como la última pala-
Azúcar: denominación otorgada solo a sacarosa natural
bra o como un indicador definitivo en su proceso de aprendi-
cristalizada proveniente de la raíz de la remolacha azucarera
zaje, sino más bien, como un instrumento que les permitirá
(Beta Vulgaris, var. Saccharina o Saccharifera) o de los tallos de
repasar los contenidos y reforzar los temas que tal vez no lo-
la caña de azúcar (Saccharum Officinarum).
graron comprender del todo durante el estudio de la lección.
Azúcar crudo: es el producto sólido cristalizado, obtenido
de la caña de azúcar o de la remolacha azucarera, constitui- La investigación científica a nivel escolar
do esencialmente por cristales sueltos de sacarosa cubiertos
de una película de su licor madre. Su polarización mínima a ¿Cómo comunicar?
20 °C debe ser de 96 °Z. La ciencia ha logrado comprender y transformar nuestra rea-
Azúcar blanco granulado o refinado: es el producto que lidad gracias a un sinfín de pequeñas y grandes investigacio-
contiene por lo menos un 99,5 % de sacarosa y no más de nes que se han potenciado unas a otras. La generación del
0,1 % de sustancias insolubles en agua. No deberá contener conocimiento no es posible de manera aislada, un descubri-
más de 0,10 % de cenizas, 0,10 % de sustancias reductoras ni miento o creación escondida simplemente no existe. Por ello,
más de 0,10 % de humedad y su color será como máximo 150 es tan importante que además de seguir un proceso riguroso
unidades ICUMSA. (Al azúcar blanco podrá adicionarse hasta en la creación del conocimiento, a este le siga un proceso de
en un 2 %, en total, de silicatos o fosfatos de calcio como comunicación.
agentes antihumectantes u otros productos permitidos). • Informe o resumen: debe contener título, autoría, resu-
Azúcar rubio granulado: es el producto cristalizado obte- men, tabla de contenidos, introducción y justificación,
nido de la caña de azúcar o de la remolacha azucarera que metodología, presentación y análisis de los resultados,
contiene como mínimo 98,5 % de sacarosa y como máximo conclusiones y bibliografía.
0,2 % de sustancias insolubles en agua, 0,4 % de cenizas y • Presentación oral de la investigación: en sus contenidos
0,10 % de humedad. debe incluir presentación del tema, presentación de la
Azúcar flor o azúcar en polvo (azúcar glacé): es el produc- hipótesis o pregunta de investigación, descripción del
to que se obtiene al moler finamente el azúcar blanco granu- método utilizado, descripción de los hallazgos y presen-
lado o el azúcar refinado granulado. Sus características deben tación de las conclusiones y proyecciones.
corresponder a las del azúcar utilizado en su fabricación, per- • Creación del cartel o panel de exposición del proyecto:
mitiéndose agregar silicato o fosfato de calcio u otros agen- algunas sugerencias para su construcción son poseer un
tes antihumectantes, en las concentraciones indicadas en el buen título (atractivo y que exprese el contenido del pro-
Reglamento Sanitario de los Alimentos Dto N° 977/96 D.OF. yecto), presentar fotografías para dar cuenta de lo que
13.05.97. Art 378 al 383. se hizo, poseer una buena organización (representar las
Azúcares: se entenderá con este nombre a los carbohidratos ideas en forma lógica y en tamaño de letra legible) y ser
endulzantes, monosacáridos y disacáridos refinados, concen- llamativo para que despierte el interés de los receptores.
trados y/o cristalizados, para efectos de rotulación, los que
Fuente: http://www.exploravalparaiso.ucv.cl/wp-content/uploads/
deberán rotularse con su nombre específico. 2014/04/Gu%C3%ADa-de-apoyo-para-la-investigaci%C3%B3
Fuente: www.ispch.cl n-cient%C3%ADfica-escolar.pdf (Adaptación).

Integra tus nuevos aprendizajes Tras el trabajo de los estudiantes, controle la aplicación de la Guía Didáctica del Docente
(Páginas 214 y 215) tabla de nivel de desempeño y tome nota de las respuestas
que den a las preguntas finales acerca de su propio proceso
de aprendizaje, para detectar las principales dificultades que
Orientaciones al docente encontraron durante la revisión de la lección. De ser necesario,
puede resolver la evaluación con la participación de todo el
Al finalizar la lección, se presenta la evaluación en que se con- curso, para así detectar la correlación entre las dificultades que
sideran todos los contenidos vistos y que exigirá el uso de las los y las estudiantes creen tener y las que realmente tienen.

Química • 2° Medio 127


Cierre de la unidad
la creación de ENAP, para explotar comercialmente los ya-
Ciencia, tecnología y sociedad en Chile y el cimientos descubiertos en Magallanes.
mundo
(Páginas 216 y 217)
Una de las primeras metas que se propuso la naciente em-
presa fue levantar una refinería de petróleo en el país, tarea
que culminó en 1954, con la puesta en marcha de la Refi-
Orientaciones al docente nería de Petróleo de Concón (hoy Refinería Aconcagua).
Luego, en 1959, se construyeron las primeras instalaciones
Puede dividir al curso en tres grupos, de manera que cada logísticas para el almacenamiento y distribución de com-
grupo enfoque su atención en uno de los temas de esta bustibles refinados en Maipú y, al año siguiente, la termi-
sección final del Texto del Estudiante: “El bueno, el feo y el nal marítima de Gregorio, en Magallanes.
malo”, “El extraño caso del doctor Jekyll y Mr. Hyde” y “El En 1962 entró en operación la Planta de Gasolina de Cullen
petróleo, una fuente de carbono. Pasado, presente y futuro”. (Magallanes), para continuar en 1966 con la inauguración
Respecto a cada tema puede estimular el debate y la discu- de la segunda refinería del país, ubicada en la Octava Re-
sión proponiendo preguntas que los estudiantes deben res- gión (hoy Refinería Bio Bío) y la construcción del poliducto
ponder por escrito en sus cuadernos, tales como: desde esta Refinería hasta San Fernando, en la Sexta Re-
gión. Desde esta ciudad, este ducto conecta con otro que
El bueno, el feo y el malo. administra la empresa Sonacol, que transporta combusti-
• ¿Qué antecedentes tienen acerca de cada uno de los reme- bles a la Planta de Almacenamiento ubicada en Maipú, en
dios mencionados? la Región Metropolitana. En 1981 ENAP integró el negocio
• ¿Qué valor dan a la ética y al manejo estricto de medi- logístico, con plantas de almacenamiento de combustibles
das de seguridad y de control de procesos en la industria líquidos y gaseosos en Maipú, San Fernando y Linares. Ac-
farmacéutica? tualmente, esta actividad se realiza a través del Departa-
mento de Almacenamiento y Oleoductos, que pertenece a
El extraño caso del doctor Jekyll y Mr. Hyde.
la filial Enap Refinerías S.A.
• ¿Qué han aprendido acerca de las grasas saturadas e insa-
turadas (cis y trans)? El 1 de enero de 2004 se fusionaron las refinerías en una
sola empresa: Enap Refinerías S.A.
• ¿Qué valor dan a la responsabilidad y al control de calidad
en la industria alimentaria? En 1990 ENAP fundó la Sociedad Internacional Petrolera
S.A., para explorar y explotar yacimientos de hidrocarburos
El petróleo, una fuente de carbono. Pasado, presente y
en el extranjero. A partir de 2005 esta filial pasó a llamarse
futuro.
Enap Sipetrol S.A. En el área de Magallanes, ENAP explota
• ¿Es Chile un importante productor de petróleo a nivel in- yacimientos con valor comercial de hidrocarburos y propor-
ternacional? ¿Satisface su propia demanda? ciona servicios logísticos petroleros y portuarios a impor-
• ¿Qué empresa chilena es la encargada de la extracción, pro- tantes clientes que operan en el rubro energético. Además,
ducción y distribución de hidrocarburos en nuestro país? en los últimos años ha emprendido una fuerte campaña
exploratoria de nuevas reservas de gas en Magallanes, a la
Hecho en Chile vez que ha constituido nuevas alianzas con otras empresas
para diversificar las fuentes de energía en el país.
Historia de los hidrocarburos en Chile
Fuente: www.enap.cl
Luego del descubrimiento del primer pozo de petróleo
del país, en el sector de Springhill, en Magallanes, el 29
de diciembre de 1945, el Estado de Chile se propuso crear
la Empresa Nacional del Petróleo, cuya fundación ocurrió Sintetiza tus aprendizajes
oficialmente el 19 de junio de 1950, con la publicación de (Páginas 218 y 221)
la Ley Nº 9.618. El hallazgo de petróleo en Springhill fue
realizado por el equipo de exploradores encabezado por el
ingeniero Eduardo Simian Gallet, y dio paso a nuevas per- Orientaciones al docente
foraciones de pozos que resultaron productores.
Controle la realización de las actividades de síntesis de la uni-
De esta forma, el equipo encabezado por Simian recomen- dad en forma individual. Indique que pueden consultar las
dó a la Corporación de Fomento de la Producción (Corfo)

128 Unidad 2 • Química orgánica


2
páginas que se indican en la tabla ¿Qué aprendiste en la uni- habilidades de autoconocimiento y autorregulación. Por estas
dad?, de manera que repasen en cualquier momento y, fun- causas toda estrategia debe facilitar:
damentalmente, antes de las evaluaciones finales. Controle • el autoanálisis respecto a sus actitudes y el control del
la completación de la tabla de habilidades y actitudes y dé esfuerzo y dedicación que pone a las distintas tareas de
libertad e incentive la creatividad de los estudiantes para que aprendizaje.
elaboren el mapa conceptual de la página 219. Finalmente
• el control ejecutivo de la evaluación, o sea, la capacidad
proyecte el mapa de las páginas 220 y 221 y realicen una lec-
para planificar las acciones que implique la evaluación, para
tura colectiva. Asigne como tarea para la casa la escritura del
valorar en qué medida se aparta del plan previsto y para
resumen, utilizando el mapa conceptual y las líneas de tiempo
adoptar las medidas oportunas de acuerdo a las posibles
ubicadas al principio de cada lección.
desviaciones.
• el control de la adquisición de los conocimientos y las ha-
Consolida tus aprendizajes bilidades a fin de identificar estados iniciales que le dificul-
(Páginas 222 y 225) tan o facilitan la adquisición de nuevos conocimientos, y
tomar conciencia de sus propias estrategias de aprendizaje
(identificación de los procedimientos más efectivos para su
Orientaciones al docente estilo y ritmo de aprendizaje, fuente de errores, etc.)
Puede establecer esta evaluación como un trabajo individual Junto a estas estrategias metacognitivas, es necesario que el
o como un trabajo en parejas, controlando que todos los estu- estudiante conozca los criterios e indicadores de evaluación
diantes participen y realicen aportes a su desarrollo. Otorgue que se han de tener en cuenta para valorar sus acciones: pro-
un tiempo adecuado al trabajo y, una vez que todos hayan cedimientos y productos. Es preciso hacer explícito los aspec-
finalizado, supervise la completación de la tabla de la sección tos que toman en consideración para emitir el juicio valorativo
Mi nivel de desempeño final y participe de la discusión que surja y los indicadores de nivel de logro. Esto no es tarea fácil en
durante la realización de la Autoevaluación final. muchas ocasiones. En la práctica estos criterios e indicadores
son más implícitos que explícitos. Se ha de analizar como un
docente plantea la evaluación y cual es el contenido de esta
Ventana de profundización didáctica para extraer los criterios y niveles de evaluación que utiliza.
El conocimiento de estos criterios es una información clave
La necesidad de evaluaciones metacognitivas para el para el alumnado. Es más, dentro de un aprendizaje auténtico
desarrollo de la capacidad de “aprender a aprender”. y significativo, la participación del alumno y de la alumna es
La importancia que se otorga desde los marcos teóricos del fundamental en el momento de establecer los criterios y los
aprendizaje significativo a la metacognición por su incidencia niveles de logro. Cuando dispone de este conocimiento puede
en la capacidad de aprender a aprender es otro de los factores orientar su aprendizaje, centrándose en los aspectos que son
que exige nuevos planteamientos en la evaluación. La meta- básicos y estableciendo decisiones discriminativas efectivas.
cognición es aquella habilidad de la persona que le permite Las estrategias de evaluación de naturaleza metacognitiva
tomar conciencia de su propio proceso de pensamiento, exa- tales como los diarios reflexivos, el portafolios, la autorre-
minarlo y contrastarlo con el de otros, realizar autoevalua- gulación del aprendizaje mediante la elaboración de mapas
ciones y autorregulaciones. Es un “diálogo interno” que nos conceptuales, la autoobservación y valoración de las adquisi-
induce a reflexionar sobre lo que hacemos, cómo lo hacemos, ciones mediante el uso de parrillas de evaluación (Juba y San-
y por qué lo hacemos. martí, 1996) son recursos favorecedores de una evaluación
Desde la evaluación debemos estimular estas habilidades me- centrada en el proceso más que en los resultados.

Guía Didáctica del Docente


tacognitivas para que el alumno tome conciencia de su propio Desde estas perspectivas, la evaluación se convierte en un
proceso de aprendizaje, de sus avances, estancamientos, de las instrumento poderoso para que el estudiante aprenda a eva-
acciones que le han hecho progresar y de aquellas que le han in- luar y a “entender cual es su aprendizaje individual” y, de esta
ducido a error. La evaluación se convierte así en un instrumento manera, desarrollar una de las habilidades clave del “aprender
en manos del estudiante para tomar conciencia de lo que ha a aprender”.
aprendido, de los procesos que le han permitido adquirir nuevos
aprendizajes, así como para regular dichos procesos.
A fin de que esto sea así la evaluación y las estrategias evalua-
tivas que se planteen en el aula deben facilitar el desarrollo de

Química • 2° Medio 129


Instrumentos de evaluación

Rúbrica general de informes de actividades científicas


Nombre de las o los estudiantes: Curso:

Fecha:
Categoría 4 Sobresaliente 3 Notable 2 Aprobado 1 Insuficiente
Se ha respetado el pla- Se ha respetado el pla- Se ha respetado el Se ha entregado el
Informes, plazos y zo de entrega y se ha zo de entrega y se ha plazo de entrega, pero informe fuera de plazo.
tiempos entregado el informe entregado el informe. falta una parte del
completo y ampliado. informe.

Todas las preguntas El 80 % de las pregun- Al menos la mitad de Se responde a menos


Respuestas dadas tienen respuesta. tas tiene respuesta. las preguntas tiene de la mitad de las
en todos los respuesta. preguntas.
informes

Información muy cla- Información clara y, en La información en Información confusa y


Calidad de las ra, completa, centrada general bien centrada. algunos casos no es no relacionada con lo
respuestas en las preguntas. clara ni está acorde a lo preguntado.
preguntado.

Las respuestas han Se ve que las respues- Las respuestas están Las respuestas se han
Reflexión y sido reestructuradas. tas tienen alguna un poco reestructura- copiado literalmente.
reestructuración No se trata de un copia reestructuración, sin das, aunque casi se han
y pega. copiar directamente. copiado directamente.

El informe se enri- El informe se enri- En los informes En los informes no


quece con imágenes, quece con más de una aparecen una imagen o aparece ninguna
Recursos digitales direcciones de Internet imagen relacionada dirección de Internet. imagen o dirección de
o videos relacionados con el tema. internet.
con el tema.
Cada alumno/a aporta Cada alumno/a aporta Cada alumno/a aporta Falta la aportación de
su parte totalmente su parte completada. su parte, algunas de algún/a alumno/a.
Trabajo en grupo completada, ampliada ellas sin acabar.
y enriquecida.

Los informes se Los informes solo se Los informes se reali- Se trabaja esporádica-
realizan en clase y se trabajan en clase, sin zan en casa, en clase mente en clase.
Trabajo en clase completan en casa. completarlos fuera de no se trabaja.
clase.

Fuente: https://es.slideshare.net/cedecite/cedecrubricainformeactvs-29352071

130 Unidad 2 • Química orgánica


2
Rúbrica general de laboratorio
Nombre de las o los estudiantes: Curso:

Fecha:
Categoría 4 Sobresaliente 3 Notable 2 Aprobado 1 Insuficiente
El propósito del laboratorio o El propósito del laboratorio o El propósito del laboratorio o El propósito del laboratorio o
la pregunta que debe ser con- la pregunta que debe ser con- la pregunta que debe ser con- la pregunta que debe ser con-
Pregunta / testada durante el laboratorio testada durante el laboratorio testada durante el laboratorio testada durante el laboratorio
Propósito está claramente identificado y está identificado y presentado. está parcialmente identificado es erróneo o irrelevante.
presentado. y es presentado de una manera
que no es muy clara.
Todos los materiales usados Casi todos los materiales La mayoría de los materiales Muchos de los materiales
en el experimento son descri- usados en el experimento son usados en el experimento están descritos sin precisión o
Materiales tos clara y precisamente. descritos clara y precisamente. están descritos con precisión. no están del todo descritos.

Los procedimientos están en- Los procedimientos están Los procedimientos están Los procedimientos no enlis-
listados con pasos claros. Cada enlistados en un orden lógico, enlistados, pero no están en tan en forma precisa todos los
Procedimientos paso está enumerado y es una pero los pasos no están enu- un orden lógico o son difíciles pasos del experimento.
oración completa. merados y/o no son oraciones de seguir.
completas.
Se incluyen diagramas claros Se incluyen diagramas que Se incluyen diagramas que Faltan diagramas impor-
y precisos que facilitan la están etiquetados de una ma- están etiquetados. tantes o faltan etiquetas
Dibujos / comprensión del experimento. nera ordenada y precisa. importantes.
Diagramas Los diagramas están etiqueta-
dos de una manera ordenada
y precisa.
La relación postulada entre La relación postulada entre las La relación postulada entre No se propuso una hipótesis.
las variables y los resultados variables y los resultados anti- las variables y los resultados
Hipótesis
anticipados es clara y razona- cipados está razonablemente anticipados ha sido expuesta,
experimental
ble basada en lo que ha sido basada en el conocimientos aparenta estar basada en una
estudiado. general y en observaciones. lógica defectuosa.
Todas las variables están Todas las variables están des- La mayoría de las variables Las variables no son descritas
descritas claramente con todos critas claramente con la mayo- están descritas claramente o a la mayoría les falta sufi-
Variables los detalles relevantes. ría de los detalles relevantes. con la mayoría de los detalles ciente detalle.
relevantes.

La conclusión incluye los La conclusión incluye los des- La conclusión incluye lo No hay conclusión incluida en
descubrimientos que apoyan cubrimientos que apoyan la que fue aprendido del el informe.
Conclusión la hipótesis, posibles fuentes hipótesis y lo que se aprendió experimento.
de error y lo que se aprendió del experimento.
del experimento.
El laboratorio es llevado a El laboratorio generalmente es El laboratorio es llevado a Los procedimientos de segu-
cabo con toda atención a los llevado a cabo con atención a cabo con algo de atención ridad fueron ignorados y/o
procedimientos de seguridad. los procedimientos de seguri- a los pocos procedimientos algunos aspectos del experi-

Guía Didáctica del Docente


El montaje, el experimento dad. El montaje, el experimen- de seguridad. El montaje, el mento plantean un riesgo para
Seguridad y el desmontaje no plantean to y el desmontaje no plantean experimento y el desmontaje la seguridad del estudiante o
un riesgo a la seguridad de los un riesgo a la seguridad de los no plantean un riesgo a la de otros individuos.
individuos. individuos, pero un procedi- seguridad de los individuos,
miento de seguridad necesita pero varios procedimientos
ser revisado. necesitan ser revisados.
Uno o pocos errores de orto- Dos o tres errores de ortogra- Cuatro errores de ortografía, Más de cuatro errores de orto-
Ortografía, grafía, puntuación y gramática fía, puntuación y gramática en puntuación y gramática en el grafía, puntuación y gramática
puntuación y en el informe. el informe. informe. en el informe.
gramática

Fuente: https://es.slideshare.net/cedecite/cedecrubricainformeactvs-29352071

Química • 2° Medio 131


Actividad complementaria 8:
Diversidad de estilos de aprendizaje Lección 1 (página 104) Material fotocopiable 2
Representación de compuestos orgánicos

Pida a los estudiantes que completen la tabla con las representaciones de las moléculas or-
gánicas, que fueron divididas en dos grupos, de acuerdo a su dificultad:
Grupo 1

Compuesto químico Metano Etanol

Fórmula molecular

Fórmula estructural condensada CH3CH2OH

Fórmula estructural desarrollada

Fórmula estructural
semidesarrollada

Fórmula de esqueleto

Representación en esferas y
varillas

Grupo 2

Compuesto químico 2-butanol 1,2-propanodiol

Fórmula molecular

Fórmula estructural condensada CH3CH2(OH)CH2CH3 CH2(OH)CH(OH)CH3

Fórmula estructural desarrollada

Fórmula estructural
semidesarrollada

Fórmula de esqueleto

Representación en esferas y
varillas

Nombre:
132
Actividad complementaria 3:
Refuerzo Lección 2 (página 116) Material fotocopiable 2
1
Isomería de cadena en hidrocarburos

Para cada fórmula molecular, ideen, dibujen y nombren todos los isómeros de cadena que
puedan.

Fórmula molecular Dibujo Nombre

C3H6

C4H8

C4H10

C5H10 Guía Didáctica del Docente

Nombre:
133
Actividad complementaria 4:
Diversidad de estilos de aprendizaje Lección 2 (página 118) Material fotocopiable 2
Grupos funcionales en química orgánica

Para cada molécula reconoce su grupo funcional y nómbrala.

Molécula Grupo funcional: Nombre de la


nombre y estructura molécula

CH3 CH2 O CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

CH3 CH2 CH2 CO OH

CH3 CH2 CH CH3


OH

CH3 CH2 CO O CH2 CH3

CH3 CO CH2 CH3

O CH CH3 CH2 CH2 CH2 CH2

Nombre:
134
Documentos de apoyo
Lección 2 (página 118) Material fotocopiable 2
1

FORMATO DE REGISTRO DE OBSERVACIÓN NARRATIVO

Observación Nº Hora inicio:


Fecha:
Lugar de observación Hora término:
Tema:
Observador/es:

Texto de la narración: Temas o precategorías:

Comentarios del observador:

Guía Didáctica del Docente

Fuente: Componente Gestión Pedagógica para los Grupos Profesionales de Trabajo (1999). Desarro-
llo Profesional Docente, un marco para una enseñanza efectiva. Extraído de http://ww2.educarchile.
cl/UserFiles/P0001/File/ElRegistro.pdf

Nombre:
135
Documentos de apoyo
Lección 2 (página 125) Material fotocopiable 2

FORMA DE REGISTRO DE OBSERVACIÓN NATURAL (Nota ampliada)

Observación Nº Hora inicio:


Fecha:
Lugar de observación Hora término:
Tema:
Observador/es:

Comentaros del observador:

Fuente: Componente Gestión Pedagógica para los Grupos Profesionales de Trabajo (1999). Desarro-
llo Profesional Docente, un marco para una enseñanza efectiva. Extraído de http://ww2.educarchile.
cl/UserFiles/P0001/File/ElRegistro.pdf

Nombre:
136
Evaluación final Material fotocopiable 2
1
I) Selecciona la alternativa correcta. 6. ¿Cuál es el nombre de la siguiente molécula?

1. ¿Cuántos enlaces forma el átomo de carbono cuan- CH3 CH CH CH2 CH3


do se combina con otros átomos? CH2 CH3
A. 1 CH3
B. 2 A. Octano
C. 3 B. 3-metil-4-etilpentano
D. 4 C. 2-metil-3-etilpentano
2. ¿Por qué el átomo de carbono es capaz de formar D. 2-etil-3-metilpentano
moléculas más estables que el silicio? 7. ¿Cuál de las siguientes no es una fuente de
A. Porque el átomo de carbono tiene un mayor carbono?
diámetro.
A. Carbón.
B. Porque los electrones de valencia del átomo de carbo-
B. Cuarzo.
no están más cerca del núcleo.
C. Grafito.
C. Porque el átomo de silicio solo forma enlaces iónicos.
D. Petróleo.
D. Ambos forman compuestos igual de estables.
8. ¿Cuál de las siguientes moléculas es un ácido
3. ¿Qué hibridación sufre el carbono en el etino?
carboxílico?
A. sp H
A. O
B. sp2
H C C
C. sp3
H O H
D. sp4

4. La fórmula molecular del buteno es B. CH3

A. C3H8 H3C C O CH3


B. C4H8 CH3
C. C4H10
C. O
D. C3H6
H3C CH3 C CH3
5. La fórmula de esqueleto del 2–pentanol es
A. OH D. H O
H C C
B. OH H
H

C.

Guía Didáctica del Docente


OH

D. OH

Nombre:
137
Evaluación final Material fotocopiable

9. ¿Qué átomo debe ir en el lugar de Z si la molécula 14. ¿Cuál de las siguientes configuraciones es más
corresponde a un aminoácido? estable?
Z A. C2H5

C NH2 CH3 H
HO C
H H H H
H
A. Un átomo de carbono.
B. Un átomo de nitrógeno. B. CH3 C2H5
C. Un átomo de hidrógeno.
D. Un átomo de oxígeno. H
H
H H
10. ¿Cuál es la fórmula molecular del benceno?
A. C5H10O C. C2H5
B. C6H12 H H
C. C6H6
D. C6H10 H H
H3C
11. ¿Cuál de las siguientes moléculas es la menos solu-
ble en agua? D. C2H5
H CH3
A. pentano
B. pentanol
H H
C. pentanona
H
D. butanol
15. ¿Cuántos estereoisómeros tiene una molécula que
12. ¿Cuál es el nombre de esta molécula? posee 3 centros estereogénicos?
H H A. 1
C C B. 3
H3C CH3 C. 6
A. trans-1-propeno D. 9
B. cis-2-buteno 16. ¿Cuántos centros estereogénicos tiene esta
C. cis-2-butano molécula?
D. trans-2-buteno CH3

13. ¿Cuál de las siguientes característica no correspon- H H


de a una mezcla racémica?
HO H
A. Es equimolar.
B. Está formada por dos enantiómeros. CH3

C. Es ópticamente activa. A. 0
D. No desvía el plano de la luz polarizada. B. 1
C. 2
D. 4

Nombre:
138
2
II) Escribe V si la afirmación es verdadera o F si es falsa. Justifica las falsas.

1. ___ La fórmula química del buteno es C4H8.

2. ___ El compuesto de nombre 2,3–dimetil hexano posee 6 átomos de carbono.

3. ___ El gas licuado de petróleo (GLP) está formado principalmente por metano.

4. ___ En un alqueno, la cadena principal se comienza a numerar desde el extremo más


cercano a un radical.

5. ___ El grupo funcional amino es –NH2.

6. ___ La representación de esqueleto del ciclopropano es un cuadrado.

7. ___ La isomería cis-trans da cuenta de los isómeros geométricos.

8. ___ El etanol es más soluble en agua que el decanol.

III) Resuelve las actividades propuestas.

1. Nombra los siguientes hidrocarburos según la nomenclatura IUPAC:

Representación Nombre
H H

H C C H

H H

H C C C H

CH3 C CH CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH CH CH3

CH2 CH3 CH3

CH3

Guía Didáctica del Docente

Nombre:
139
Evaluación final Material fotocopiable 2
2. Dibuja las estructuras de esqueleto de las siguientes moléculas:

Nombre Representación de esqueleto

1-propanol

Ácido butanoico

3-pentanona

1,2–diclorobenceno

3. Dibuja el enantiómero de la siguiente molécula:

Molécula Enantiómero
CH3

C OH
H

C2H5

4. Dibuja la molécula trans-dibromoetano:

5. Marca el o los centros estereogénicos en la siguiente molécula:

Cl
H2
CH C
H3C C CH3
H2

Nombre:
140
Solucionario 2
Solucionario Texto del estudiante
LECCIÓN 1

Páginas 113 y 114 Evalúa lo que sabes


1. a) H IA 1 1 1s1 1
C IVA 2 6 1s22s22p2 4
N VA 2 7 1s22s22p3 5
O VIA 2 8 1s22s22p4 6
b) Un mayor radio atómico indica que los electrones están más alejados del núcleo y,
por lo tanto, son menos atraídos por él.
c) Si: 1s22s22p63s23p2
El silicio posee un nivel de energía más que el carbono. Los enlaces del carbono son
más fuertes, porque los electrones que participan en ellos están más cerca del núcleo
y son atraídos con más fuerza.
d)

e) Todos son enlaces covalentes, en que se comparten electrones. El cloruro de sodio


posee enlace iónico, en que hay transferencia de electrones.

Guía Didáctica del Docente


f) Lo ocupan como materia prima para generar glucosa y oxígeno. La glucosa es un
compuesto orgánico.

Páginas 116 y 117 Activa tus conocimientos previos


1. a) Grasa total, colesterol, carbohidratos, azúcares, proteínas, vitamina A, vitamina C, etc.
b) Todos los anteriores. Grasa y sodio con elevados.
c) No, porque posee azúcares.
2. a) La presencia de carbonos e hidrógenos.
b) Covalentes polares y apolares.
c) Sí, ya que posee el grupo OH.

Química • 2° Medio 141


Solucionario

Página 120 Me preparo para aprender


1. a) Ambos contienen ácido acético, pero en el vinagre de manzana se encuentra diluido
y en el frasco de laboratorio se encuentra en estado puro.
b) Sí.

Página 122 Me preparo para aprender


1. a) En el grafito cada átomo de carbono está unido a otros tres átomos de carbono,
formando una red de anillos hexagonales. En el diamante cada carbono está unido
a otros cuatro átomos de carbono, formando una estructura tetraédrica.

Página 125 Me preparo para aprender


1. a) Átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno.
b) C: 1s22s22p2
H: 1s1
O: 1s22s22p4
c) Forman 4 enlaces.
d) El número de enlaces les permite completar su nivel electrónico más externo.
e) Metano: combustible y materia prima.
Etanol: bebida y desinfectante.
Eteno: materia prima de polímeros sintéticos, uso agrícola.
Etino: utilizado en soldaduras.

Página 130 Aplica


C: sp3
O (con doble enlace): sp2
O (con enlaces simples): sp3

Página 131 Aplica y desarrolla modelos


2. Longitud de enlace C‒Si es mayor que longitud de enlace C‒C.

Página 132 Actividad


1. a) Molécula A: sp3, sp3, sp2, sp2.
Molécula B: sp, sp, sp3, sp3.
Molécula C: sp3, sp3.
b) Molécula A: tetraédrica, tetraédrica, trigonal, trigonal.
Molécula B: lineal, lineal, tetraédrica, tetraédrica.
Molécula C: tetraédrica, tetraédrica.
2. sp 180° lineal C

sp2 120° trigonal C

sp3 109,5° tetraédrica C

3. En el grafito, sp2. En el diamante sp3.

Página 133 Me preparo para aprender


1. a) No, por seguridad. El material orgánico no conduce la corriente eléctrica (es aislante)
y el material inorgánico (metal) sí la conduce.

142 Unidad 2 • Química orgánica


2
b) El vidrio no arde, mientras que el material orgánico es combustible.

Página 137 Actividad


1. Vitamina B6 (izquierda) es polar y, por lo tanto, soluble en agua que es disolvente
polar; vitamina E (derecha) no es polar y no se disuelve en agua.

Páginas 138 y 139 Integra tus nuevos aprendizajes


1. a) No, porque contienen hidrógeno.
b) H H
H H C
C C H
H H H C H
H H C C
C C
H H H H
C C
C C H C H
H H
H
c)

2. La sal se disuelve más fácil en agua fría.


3. a) El retinol, no. El ácido fólico, sí.
b) El ácido fólico es más polar que el retinol y podría conducir mejor la corriente
eléctrica.

Página 140 Me preparo para aprender


1. a) La estructura es similar.
Posee el grupo OH (celeste)
Tienen la misma cantidad de carbonos. como radical del benceno.
Ambas tienen el grupo COOH (rojo), el grupo
NH2 (verde) y el anillo benceno (azul). No posee el grupo OH.

b) Por los grupos que tienen en común: COOH (rojo), el grupo NH2 (verde) y el anillo
benceno (azul).
c) No. Solo por los grupos que tienen en común COOH (rojo) y el grupo NH2 (verde).

Página 148 Actividad


1. A: 1–pentino
B: ciclobuteno

Guía Didáctica del Docente


C: pentano
D: 1–hexeno
a) No, porque el carbono 1 tiene geometría lineal.

Página 152 Actividad


1. a) 2,2,4–trimetilpentano
b) 4–secbutil–5,8,8–trimetil–2–deceno
c) 2,3,4,5–tetrametil–1–hexeno
d) 5–metil–3–hepteno
e) 2,2,5–trimetil–3–pentino

Química • 2° Medio 143


Solucionario

f) 4–metil–2–pentino
g) etilciclooctano
h) metilciclohexeno
2. a)
CH3

H3C CH2 CH
HC CH2

H2C CH2
b)
CH2
CH2
CH2 CH2 CH3
CH CH

CH CH2
CH2 CH2
CH3

c)
CH3

CH2

CH CH
CH2 CH

CH2 CH2
CH2 CH2
d)
CH3
CH
CH2 CH C
CH3 CH CH2

CH3

Página 153 Aplica


a) CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH3

b) CH3 CH2 C C CH2 CH3


CH2 CH3
CH3

c) CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH3


CH3 CH3 CH3

144 Unidad 2 • Química orgánica


2
Página 155 Actividad
1. Benceno Naftaleno Antraceno

Página 156 Aplica


a) 2,2,3–pentanotriol
b) 2–metil–1,4–bencenodiol

Página 157 Aplica


1. a) Dimetoximetano
b) 1,4–ciclohexanodiona

Página 158 Aplica


1. a) ácido etano–1,2–dicarboxílico (o ácido succínico)
b) OH
O
O
OH

Página 159 Aplica


O O

CH3
OH O

Ácido 2–metilbutanoico
2–metilbutanoato de metilo
O O

OH O

Ácido 2–etil–3–metilbutanoico 2–etil–3–metilbutanoato d

Página 160 Aplica


1. a) Cloruro de 3-clorobutanoilo

Guía Didáctica del Docente


b) Clorofenilcetona
c) Clorobenceno

Química • 2° Medio 145


Solucionario

2.
Cl O O

Cl Cl
Cl

Semejanzas Contienen átomos de cloro.


Tiene dos átomos de Tiene cloro reem- Es un benceno sus-
cloro, uno unido a plazando al OH de tituido y como tal se
una cadena alifática y un ácido carboxílico nombra. El cloro se
otro reemplazando al precursor (este grupo toma en cuenta solo
grupo OH de un áci- tiene la prioridad al como un sustituyen-
Diferencias
do carboxílico precur- momento de nombrar te, no tiene ninguna
sor (este grupo tiene el compuesto). Es un prioridad.
la prioridad al mo- cloruro de ácido.
mento de nombrar el
compuesto).

Página 161 Aplica


1. a) N–etil–N–metil–etilamina
b) 1,3–diaminobenceno
c) etilmetilamina
2. a) Sí, son aminas.
b) Son aminas cíclicas.

Página 162 Aplica


a) N,N–difenil–etanamida
b) 2–etil–1–metil–hexinitrilo

Página 163 Aplica


1. a) SH

1,3– bencenoditiol

SH
b) SH

2,5–dimetilbecenoditiol

SH
c) SH

2,4–dietil–1,3,5–becenotritiol

HS SH

Página 166 y 167 Laboratorio


a) Las disoluciones se enturbian en diferentes momentos. Los tiempos varían entre casi
los 0 s y 5 min.

146 Unidad 2 • Química orgánica


2
b) Alcohol primario: casi no hay reacción.
Alcohol secundario: a los 5 minutos se enturbia la muestra.
Alcohol terciario: la muestra se enturbia casi instantáneamente.

Páginas 168 y 169 Integra tus nuevos aprendizajes


1. a) Ácido carboxílico, alcohol, amino, aromático, éter, éster.
3. a) Corresponde a un éster proveniente de la unión del ácido benzoico y etanol (ben-
zoato de etilo).
b) B: amina (fenilmetilamina).
C: diol (1,2-ciclohexanodiol).
c) Sí.

LECCIÓN 2

Páginas 170 y 171 Activa tus conocimientos previos


1. a) C H O CH – CH – CH – CH – OH H H H H OH
4 10 3 2 2 2
H C C C C O H
H H H H

b) OH Familia de los alcoholes.

c) Alcohol primario.
d)
OH
C4H10O

O C4H10O

O C4H10O

O C4H10O

e)
OH
2-butanol alcohol

metil propil éter


O o éter

Guía Didáctica del Docente


metoxipropano
isopropil metil éter
O o éter
isopropiloximetano
dietil éter
O o éter
etiloxietil
f) sp3

Química • 2° Medio 147


Solucionario

Página 176 Me preparo para aprender


1. a) A: C4H9O
B: C4H9O
C: C4H8
D: C4H8
E: C4H8O2
F: C4H8O2
b) Tienen la misma fórmula molecular, pero diferente disposición espacial.

Página 178 Me preparo para aprender


1. a) A: butano, C4H10
B: isobutano, C4H10
C: 2-butanol, C4H10O
D: 1-butanol, C4H10O
E: butanona, C4H8O
F: butanol, C4H8O2
b) Igual fórmula molecular. Igual fórmula molecular.
Igual fórmula molecular.
Ambos alcanos. Ambos alcoholes.
Diferente estructura.
Diferente estructura. Diferente estructura.
Diferente familia.

Página 180 Actividad


2. No, por que los tres tienen 4 átomos C, 10 átomos H y 1 átomo O.

Página 181 Taller de estrategias. Aplica


1. a) Por ejemplo: CH3 CH2 CHO (aldehído) y CH3 CO CH3 (cetona).
b) Por ejemplo:
CH3 CH2 CH2 OH (alcohol) y CH3 CH2 O CH3 (éter).
c) CH3 CH2 CH2 CH2 OH (alcohol) y CH3 CH2 O CH2 CH3 (éter).

Página 182 Me preparo para aprender


1. Isómeros de cadena: la temperatura de ebullición de la molécula plana (pentano) es
un poco mayor, ya que en ella existen fuerzas entre las capas, aunque débiles. Ambas
son inmiscibles en agua, ya que son compuestos apolares y el agua es un disolvente
con características polares.
Isómeros de función: la temperatura de ebullición del alcohol (1–butanol) es mucho
mayor, ya que en ella existen fuerzas de puentes de hidrógeno que atrae las moléculas
entre sí. Ambas son miscibles en agua, ya que son compuestos polares y el agua es un
disolvente con características polares.

Página 183 Actividad


1. Grupo 1: mayor temperatura de ebullición: hexano (primero).
menor temperatura de ebullición: 2,3-dimetilbutano (segundo).
Grupo 2: etanol tiene mayor temperatura de ebullición que el éter dimetílico.

148 Unidad 2 • Química orgánica


2
Página 186 Actividad
1. a) H H CHO HO OH
H

OH
HO H H CHO
H
CHO OH
H H HO H

HO H H H
OH OHC

2. O
C CH2 CH2 CH2 CH3
HO

Página 187 Me preparo para aprender


1. a) No.
b) Indica la posición relativa de los radicales metilo.

Página 188 Me preparo para aprender


1. a) etano eteno etino
sp3 sp2 sp
c) El etano. Con solo 1 enlace carbono-carbono posibilita la rotación.

Página 193 Actividad


2. OH
NH2
COOH
HO
COOH
OH
3. a) C2H5 Conformación más estable.
H H Teniendo en cuenta que el grupo más voluminoso es el C2H5,
esta conformación es la de menor energía, ya que los metilos se
H 3C H encuentran más alejados del grupo más voluminoso, generando
H3C menos efectos estéricos.
b)

Guía Didáctica del Docente


CH3
c) 3–metilpentano
4. Cl Cl
Cl Cl
Cl
Cl

Química • 2° Medio 149


Solucionario

Página 194 y 195 Taller de estrategias


Aplica
Cl(NO2) Cl(NO2)

(H)H NO2(Me) (Me)H NO2(H)

Aplica
R1 H
H H
H R2
H H
H H
H H

Página 196 y 197 Integra tus nuevos aprendizajes


1. a) O O

OH OH
OH OH

b) COOH

HO C H
CH3
c) OH OH
H
H H
H
HOOC H HOOC H
H H
Más estable Menos estable

d) Caballete
H COOH
H

HO H
H

Newman
H H H
H H H OH HO H

HOOC H HOOC H HOOC H


OH H H
Gauche Anti Gauche
H H H OH H
H

H H HO
HOOC H HOOC H HOOC H
OH H H
Eclipsada Eclipsada Eclipsada

150 Unidad 2 • Química orgánica


2
2. a) n–octano, 3–metilheptano, 2,3–dimetilhexano, 2,2,4–trimetilpentano. Isomería de
cadena.
b) Más estable: H
CH3 CH3

H C3H7
CH3
Menos estable: CH3 CH3
H
C3H7

H CH3
3. NH2

Página 198 Me preparo para aprender


1. a) A: cis-2-penteno
B: trans-2-penteno
b) No. En A los H están al mismo lado del enlace doble. En B los H están en lados
opuestos.
d) No. No existe libre rotación por la presencia del enlace doble.

Página 201 Taller de estrategias, Aplica


a) H H
H H
3 1
2 CH3
CH3 5
H 6 H
4
H H
H H
b) H H
H CH3
3 1
2 H
CH3 5
H 6 H
4
H H
H H

Página 204 Actividad


1. a) H H
H C OH OH C H

Guía Didáctica del Docente


C O O C
HO C H H C OH
H C OH HO C H
H C OH HO C H
H C OH HO C H
H H

Química • 2° Medio 151


Solucionario

Página 206 Actividad


1. 1 R S 1
Br Br

4 4
3 H 2 H
H3C BrH2C H2C
CH2 CH2Br CH3
2 3

Página 207 Actividad


1. a) CH3 CH2OH
H3C OH Br Cl
HO CH3 Br Cl
CH3 CH2OH
b) El II. Tiene 4 estereoisómeros.

Página 208 Me preparo para aprender


1. b) OH OH

(R)‒2‒butanol (S)‒2‒butanol
c) Uno es la imagen especular del otro.
d) Todas las propiedades se mantienen iguales, menos la rotación óptica, que sería
nula.

Páginas 210 y 211 Laboratorio


a) Sí, porque son representaciones de la misma molécula.
b) No, una es la imagen especular de la otra. No se puede convertir una en otra.

Página 214 y 215 Integra tus nuevos aprendizajes


1. a) Isómero trans.
b) HO

OH

HO
2. H H
C C
H H
H H
C C
H H H H
C C
H H
3. a) Metotrexato, no. Citarabina, sí.

152 Unidad 2 • Química orgánica


2
b) NH2

N
HO
O N O
HO

OH
c) S

Páginas 222 y 223 Consolida tus aprendizajes


1. a) Oxidación del azúcar.
b) Caramelo de azúcar o azúcar carbonizada.
2. a) Por ejemplo: hibridación sp del átomo de carbono.
b) π
C σ
H H
π C

c) Etino.
3. a) H O
sp2 C sp
2
H C sp2
sp2 C C OH
2
C C sp
H sp
2
C 2 O
sp
sp2
H C
O CH3

c)

H C C H
C C
H H
Hibridación sp2
Hibridación sp3
e) Grupos ácido, aromático y éster.
4. a) 2,2,4‒trimetilhexano ácido‒3,5,5‒trimetilhexanoico ter‒butil‒sec–butiléter

Guía Didáctica del Docente


etilbenceno but‒2‒ilamina o sec‒butilamina butanal
b) alcano ácido carboxílico éter
aromático amina aldehído

5. Caja 1: I y II son isómeros geométricos.


Caja 2: III y IV son isómeros funcionales.
Caja 3: VIII con VI y VII son isómeros de posición. VI y VII son estereoisómeros.

Química • 2° Medio 153


Solucionario

6. a)

b) Sí.
c) CH3

H3C CH2

d) Enantiómero.

Solucionario de la Guía Didáctica del Docente


LECCIÓN 1

Página 93 Actividad complementaria 1

- La caña de azúcar y la remolacha.


- Procesos fisicoquímicos de depuración para convertir la caña de azúcar en sacarosa.
- Los principales países exportadores de azúcar son Brasil, India, China, Tailandia, Pakistán,
México, etc. Regiones tropicales asoleadas.
- No lo es. Su clima no es el óptimo para el crecimiento de la planta. Iansa (Industria Azu-
carera Nacional S.A.). Tiene plantas en Chile y una en Perú.

Página 97 Actividad complementaria 4

- Fuerzas de Van der Waals. Se desintegra.


- Hibridación sp3 le da una estructura muy compacta. Es uno de los materiales más duros
que existe.
- La presencia de electrones libres o deslocalizados.
- En el grafito, sí. En el diamante, no. El grafito es mejor conductor que el diamante.

Página 102 Actividad complementaria 6


Los metales poseen una nube de electrones deslocalizados, dada sus fuertes características
electropositivas. Esto los convierte en muy buenos conductores de la energía eléctrica. El
PVC no.

Página 102 Actividad complementaria 7


a) Apolar.
b) Polar.

154 Unidad 2 • Química orgánica


2
c) Apolar.
d) Apolar.

Página 132 Actividad complementaria 8


Grupo 1

Metano Etanol
CH4 C2H6O
CH4 CH3CH2OH
H H H
H C H H C C O H
H H H
CH4 CH3 CH2 OH

No aplica.
OH

Grupo 2

2-butanol 1,2-propanodiol
C4H11O C3H8O2
CH3CH2(OH)CH2CH3 CH2(OH)CH(OH)CH3
H H H H H
H C C C C H H C OH
H O H H H C OH
H H C H
H
H2C OH
CH3 CH CH2 CH3
HC H
OH
CH3
OH OH

Guía Didáctica del Docente


OH

Química • 2° Medio 155


Solucionario

Página 106 Actividad complementaria 9


Grupo 1
1. ERROR: se trata de cadena no ramificada.
NOMBRE CORRECTO: butano.
2. ERROR: se enumeró incorrectamente la cadena.
NOMBRE CORRECTO: 2-metilbuteno.
Grupo 2
1. ERROR: se identificó incorrectamente la cadena principal.
NOMBRE CORRECTO: 4-metil-2-hexeno.
2. ERROR: se identificó incorrectamente la cadena principal.
NOMBRE CORRECTO: 3-etil-6-metil-1-noneno.

Página 107 Alfabetización científica


- Gas licuado. Bencina. Gas natural. Parafina.
- Alcanos de 3 y 4 carbonos (propano, butano). Alcanos de 7, 8, 9 y 10 carbonos (heptano,
octano, etc.). Alcanos de 1 carbón (metano). Alcanos de 11 a 14 carbonos.
- La que posee compuestos con menos carbonos es un gas.

LECCIÓN 2

Página 116 Actividad complementaria 2

Por ejemplo: CH3 CH CH2

y 1-propeno
y
CH2
ciclopropano

H2C CH2

Por ejemplo: CH3 CH2 CH CH2

y
1-buteno
CH2 CH2 y
ciclobutano

CH2 CH2

Por ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH3

y butano
e
CH2 CH CH3 isobutano
CH3

156 Unidad 2 • Química orgánica


2
Por ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH CH2

y
1-penteno
CH2 y
ciclopentano
H2C CH2

H2C CH2

Página 116 Actividad complementaria 3

éter R O R dimetiléter
alcohol R OH 1-pantanol
ácido R COOH ácido butanoico
alcohol R OH 2-butanol
éster R COO R etanoato de etilo
cetona R CO R butanona
aldehído R CHO hexanal

Evaluación final
Parte I)
1. D
2. B
3. A
4. B
5. B
6. D
7. B
8. A
9. D
10. C
11. A

Guía Didáctica del Docente


12. B
13. C
14. C
15. D
16. B

Química • 2° Medio 157


Solucionario

Parte II)
1. V
2. F. Posee 8 átomos de carbono.
3. F. Está formado principalmente por propano y butano.
4. F. Se comienza a enumerar desde el extremo más cercano al doble enlace.
5. V
6. F. Es un triángulo.
7. V
8. V
Parte III)
1. Nombre
Etano
Propino
2-metil-2-buteno
4-etil-2,3-dimetilheptano

2. Representación
OH

OH

Cl

Cl

3. Enantiómero
CH3

HO C
H
C2H5

4. H Br
C C
Br H
5. Cl
H2
CH C
H3C C CH3
H2

158 Unidad 2 • Química orgánica


Material fotocopiable
2
Pauta de cotejo, parte I) de la Evaluación final

Habilidad
N.° de
Contenido: química orgánica
pregunta
Analizar Nombrar Deducir Identificar Aplicar Relacionar

1 Átomo de carbono ×
2 Átomo de carbono ×
3 Hidrocarburos ×
4 Hidrocarburos ×
5 Grupos funcionales ×
6 Hidrocarburos ×
7 Átomo de carbono ×
8 Grupos funcionales ×
9 Grupos funcionales ×
10 Grupos funcionales ×
11 Propiedades físicas ×
12 Isomería ×
13 Isomería ×
14 Isomería ×
15 Isomería ×
16 Isomería ×

Total de preguntas 4 2 3 5 1 1

Guía Didáctica del Docente


Porcentaje 25 % 12,5 % 18,75 % 31,25 % 6,25 % 6,25 %

Química • 2° Medio 159


U n i d a d

2
QUÍMICA
ORGÁNICA

¡Qué fuerte está el Sol!

Sí, está muy fuerte y


hace mucho calor.
Creo que deberíamos
ponernos bloqueador solar.

Es esta, ¿qué
quieren tomar?
Yo se las alcanzo.

Tengo sed, ¿cuál


es la mochila donde
están las bebidas?

110 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre

Yo quiero una botella de


agua natural, estoy muerto
¡Yo quiero una de sed y siempre me da la
bebida normal! impresión de que la bebida
no me quita la sed... Debe
ser por el azúcar.

Puedes tomar una


Propósito de la unidad
bebida light... las bebidas
están más frías que el
Comprender el importante
agua. Además, las bebidas papel que desempeña el
light no tienen azúcar. carbono en nuestro planeta
y las peculiaridades que le
permiten formar una multi-
tud de compuestos diferen-
tes. Conocer los compuestos
orgánicos, cómo nombrar-
los, las reacciones que ex-
perimentan y cómo forman
parte de nuestro organismo
y del mundo en que vivimos.

¿Por qué son dulces, entonces?


¿Realmente no contienen azúcar?

Química 2º medio 111


INDAGACIÓN científica transversal

El azúcar es el nombre más conocido de la sacarosa,


que es un compuesto orgánico de amplio uso en nuestros
hogares. Su fórmula molecular es C12H22O11. Como se
puede observar en su fórmula molecular, la sacarosa está
formada por átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno.
¿Podemos determinar la presencia de azúcar en una
muestra de bebida y otros alimentos? Te invitamos a
investigarlo a lo largo de esta unidad.
Y como se trata de un tema muy importante para todos,
lo haremos con el propósito de educar a la comunidad en
el consumo moderado y saludable del azúcar.

• Reúnanse en grupos de cinco personas y respondan las siguientes preguntas


acerca de la investigación que llevarán a cabo, basándose en sus conoci-
mientos previos de Ciencias y de un proceso de investigación. Preséntenlas y
coméntenlas frente al curso.

¿Cuál es mi pregunta de investigación? ¿Qué aprenderé por medio de esta


¿Para qué me servirá?
(Ver página 227) investigación?

¿Qué dificultades podría tener en el


¿Qué estrategias voy a seguir? ¿Cómo solucionaré dichas dificultades?
proceso de investigación?

112 Unidad 2 - Química orgánica


EVALÚA lo que sabes
Inicio Desarrollo Cierre
2
Conocimientos: Habilidades: Actitudes:
• Propiedades periódicas de algunos átomos de Identificar, analizar, comparar, aplicar, explicar, • Reconocimiento de la importancia del entorno
interés para la química orgánica. desarrollar modelos y crear. natural y sus recursos.
• Tipos de enlace que pueden experimentar los • Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
compuestos químicos.

La atmósfera es la capa gaseosa que rodea el planeta. Ella es la responsable de la


protección de la vida en la Tierra. La capa de ozono se encarga de absorber gran
parte de la radiación ultravioleta proveniente del Sol.
1. En la figura se muestra la representación de las moléculas de varios gases
que componen la atmósfera terrestre en mayor o menor cuantía. Sobre ellos
completa las actividades que se proponen a continuación:

CO2 H2O CO N2O CH4 O3 O2 N2


Dióxido de Monóxido de Óxido de
Agua Metano Ozono Oxígeno Nitrógeno
carbono carbono nitrógeno

Identifica
a) Encuentra en la tabla periódica de la página 226 cada uno de los elementos que
reconoces en las moléculas representadas en la imagen y completa la tabla:

Distribución Electrones de
Elemento Grupo Período Número atómico
electrónica valencia

Analiza, aplica y explica


b) Analiza los átomos anteriores en cuanto a radio atómico y electronegatividad. El
valor del radio atómico permite explicar la electronegatividad, ¿por qué?

Analiza, compara y aplica


c) Escribe la distribución electrónica del silicio y compárala con la del carbono en
cuanto a niveles de energía y electrones de valencia. ¿Crees que los enlaces que
formen ambos compuestos serán igualmente fuertes?, ¿por qué?

Química 2º medio 113


EVALÚA lo que sabes

Aplica y desarrolla modelos


d) Apoyándote en toda la información recopilada, representa los compuestos quími-
cos anteriores usando la estructura de Lewis. Trabaja en tu cuaderno.
Analiza y compara
e) Ya conoces que las moléculas están formadas por átomos unidos entre sí a través
de un enlace químico (iónico, covalente polar y covalente apolar). ¿Qué enlace
se evidencia en las moléculas anteriores? ¿Qué diferencia existe entre el tipo de
enlace que experimentan las moléculas anteriores y el que experimenta el cloruro
de sodio?

Desarrolla modelos y crea


f) Elige los materiales que consideres necesarios y crea una representación de cada
uno de los enlaces químicos que conoces. Dibújalo en tu cuaderno.
Aplica
g) Durante la fotosíntesis, ¿qué hacen las plantas con el CO2? Los compuestos que
producen las plantas durante la fotosíntesis, ¿son orgánicos o inorgánicos?

Mi nivel de desempeño inicial


Autoevaluación
Revisa tus respuestas y, según los resultados que hayas obtenido, marca con ✓ ¿Qué conocimientos y habilidades
el nivel de desempeño correspondiente. Pídele ayuda a tu profesor o profesora. te resultaron más fáciles de traba-
jar?, ¿cuáles fueron más difíciles y
Indicador Ítems Habilidades Nivel de desempeño
por qué?
Reconocí elementos a) Identificar L: 4 elementos correctos. ¿Qué conocimientos y habilidades
químicos y sus
ML: entre 1 y 3 elementos debes reforzar?
propiedades
correctos.
periódicas. ¿La actividad te permitió reco-
PL: ningún elemento nocer la importancia del entorno
correcto. natural y sus recursos?, ¿por qué?
Establecí relaciones b) y c) Analizar, com- L: 2 ítems correctos. ¿Qué significa trabajar con esfuer-
entre radio atómico, parar, aplicar zo y perseverancia? ¿Trabajaste
ML: 1 ítem correcto.
electronegatividad y y explicar
PL: ningún ítem correcto. de esta forma?, ¿por qué?
enlace químico.
Representé y modelé d), e) Analizar, com- L: 3 ítems correctos. Coevaluación
diferentes enlaces y f) parar, aplicar, En una escala de 1 a 7, ¿cómo se au-
ML: 1 o 2 ítems correctos.
químicos y establecí desarrollar toevalúan como grupo curso en las
diferencias entre modelos y PL: ningún ítem correcto.
siguientes actitudes? Comenten.
ellos. crear
Esfuerzo, perseverancia y rigu-
Identifiqué los g) Aplicar L: 2 respuestas correctas.
rosidad.
productos de la
ML: 1 respuesta correcta Curiosidad e interés.
fotosíntesis y los
clasifiqué según su PL: ninguna respuesta Respeto y colaboración en el
naturaleza química. correcta. trabajo grupal.
L = Logrado; ML = Medianamente logrado; PL = Por lograr Pensamiento crítico.

114 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
¿Qué estudiarás en esta unidad?
La química orgánica es una rama muy importante de la Quí- las medicinas, las comidas, los pesticidas y herbicidas, mu-
mica en la que se estudian los compuestos de carbono y sus chos materiales que se usan para producir los objetos que
reacciones. Las moléculas orgánicas están presentes en todo utilizamos e, incluso, nos permite comprender los procesos
lo que nos rodea: nuestra ropa, los productos de limpieza, vitales, incluidos los de nuestro organismo.

¿Qué aprenderé? ¿Cómo lo aprenderé?


CONOCIMIENTOS HABILIDADES ACTITUDES ACCIONES
• Qué son los compuestos • Identificar • Curiosidad e interés por conocer y • Modelar
orgánicos. • Nombrar comprender fenómenos del entorno. • Resolver problemas
• Cómo es la composición de los • Analizar • Creatividad. • Experimentar
compuestos orgánicos. • Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
• Clasificar • Investigar
• Cómo clasificar y nombrar los • Responsabilidad y respeto en el trabajo
• Comparar • Plantear hipótesis
compuestos orgánicos. colaborativo.
• Relacionar • Plantear preguntas de
• Las propiedades de muchos • Pensamiento crítico.
• Aplicar investigación
compuestos orgánicos.
• Uso responsable y efectivo de las TICs.
• Deducir
• Valoración y cuidado de la salud.
• Interpretar
• Reconocimiento de la importancia del
• Explicar
entorno natural y sus recursos.
• Investigar
• Valoración e interés por los aportes de
• Desarrollar hombres y mujeres al conocimiento
modelos científico.

¿Cómo te gustaría protagonizar


tu propio aprendizaje?
Para desarrollar estos conocimientos, habilidades y/o
actitudes, es importante reconocer qué te motiva a estudiar y a
partir de allí plantearte metas. Define una meta que te gustaría
lograr, considerando tu motivación, la evaluación diagnóstica
y las dificultades que tuviste en la unidad anterior. Completa el
siguiente esquema en tu cuaderno.

¿Cuál es mi meta
de estudio?

MI MOTIVACIÓN ¿Qué estrategias


¿Cómo solucionaré
PARA APRENDER esas dificultades?
utilizaré para
ES... alcanzarla?

¿Qué dificultades
podría tener?

Química 2º medio 115


LECCIÓN 1

BASES DE LA QUÍMICA
ORGÁNICA
En esta lección aprenderás sobre las bases que fundamentan la quí-
mica orgánica, es decir, conocerás las propiedades que hacen del car-
bono un átomo tan especial, así como aquellas que caraterizan a los
compuestos orgánicos. También crearás modelos de diferentes familias
de sustancias químicas que son útiles para el ser humano. Este conoci-
miento te permitirá valorar la presencia e importancia del carbono en
el mundo en que vivimos y en nuestro propio organismo.

ACTIVA tus conocimientos previos


Conocimientos: Habilidades: Actitudes:
• Composición de la materia orgánica. Identificar, analizar, clasificar, aplicar, explicar, • Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
• Diferentes tipos de enlace que pueden experi- argumentar, desarrollar modelos y crear. • Valoración y cuidado de la salud.
mentar los compuestos químicos.
industrias graficas 3f s.a.
1. La siguiente imagen muestra una etiqueta con información nutricional:

Analiza e identifica
a) De la información nutricional, selecciona los que consideras com-
puestos químicos.
Energía (kcal): 250

Clasifica, aplica y explica


b) De los compuestos anteriormente mencionados, ¿cuáles crees que
son compuestos orgánicos y cuáles compuestos inorgánicos? ¿Con-
sideras que el alimento que tenía la etiqueta es sano para la salud?
¿Por qué?

* % en relación a la Dosis Diaria Recomendada (DDR)

Aplica y argumenta
c) ¿Consideras que una persona que padece diabetes debería consumir un ali-
mento con esta información nutricional? ¿Por qué? ¿Qué compuesto químico
se relaciona con esta enfermedad?

116 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
2. El omega 6 es una familia de ácidos grasos H H H H H H H H H
H H H H H H H H O
poliinsaturados. El ácido linoleico pertene- C C C C C C C C C C
ce a la familia de los omega 6 y se encuen- H C C C C C C C C OH
tra presente en múltiples alimentos como H H H H H H H H H
H H H H H H H H
la palta, el huevo y las nueces, entre otros.

Explica
a) Si sabemos que el ácido linoleico es un compuesto orgánico, ¿qué caracterís-
ticas consideras que lo colocan en esta posición?

Identifica
b) ¿Qué tipo de enlaces presenta el ácido linoleico: iónico, covalente polar y/o
covalente apolar? Señala con colores en la estructura, los tipos de enlaces
que encontraste.

Explica y desarrolla modelos


c) ¿Consideras que esta molécula es capaz de generar interacciones por puentes
de hidrógeno? Explica tu respuesta argumentando con la estructura ante-
riormente representada. Crea en tu cuaderno un dibujo que consideres que
representa los enlaces por puente de hidrógeno.

Desarrolla modelos y crea


d) Investiga sobre los ácidos grasos del tipo omega 6 y crea un modelo, usan-
do plasticina y palos de fósforos que sea adecuado para representar a toda
esta familia.

¿Cómo empiezas?
Autoevaluación
Revisa tus respuestas y, según los resultados que hayas obtenido, marca con ✓ el ¿Te preocupas del cuidado de tu ali-
nivel de desempeño correspondiente. Pídele ayuda a tu profesor o profesora. mentación? Marca tus respuestas y
comenten:
Indicador Ítems Habilidades Nivel de desempeño
¿Qué prefieres beber cuando tienes
Identifiqué los com- 1 a) y Identificar, L: 3 ítems correctos. sed?
puestos orgánicos. b) analizar, a) Agua b) Bebida c) Jugo natural
ML: 2 ítems correctos.
2 a) clasificar
PL: ningún ítem correcto. ¿Cuánta azúcar consumes al día?
aplicar y
explicar a) Entre 1 y 5 cucharadas.
Expliqué la influencia 1 c) Aplicar y b) Entre 6 y 10 cucharadas.
L: ítem correcto.
de un compuesto argumentar c) Más de 11 cucharadas.
orgánico sobre el ML: ítem parcialmente
correcto. ¿Cuáles son los alimentos que más
organismo humano. consumes?
PL: ítem incorrecto.
a) Carbohidratos (harinas, papas, ce-
Reconocí los tipos 2 b) y c) Identificar L: 2 ítems correctos. reales, etc.).
de enlace químico y explicar y
ML: 1 ítem correcto. b) Proteínas (leche, huevos, carnes,
las interacciones por desarrollar
PL: ningún ítem correcto. legumbres, etc.).
puente de hidrógeno. modelos
c) Vitaminas y minerales (frutas y
Creé modelos ade- 2 c) y Explicar, L: 2 ítems correctos. verduras).
cuados para repre- d) desarrollar
ML: 1 ítem correcto. ¿Sueles revisar la información nutri-
sentar moléculas en modelos y
tres dimensiones. crear PL: ningún ítem correcto. cional de los alimentos?
a) Sí b) A veces c) No
L = Logrado; ML = Medianamente logrado; PL = Por lograr

Química 2º medio 117


LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Línea de
tiempo Q UÍMICA
QUÍMICA DEL CARBONO

Nicolás Lemery (Francia)


acepta por primera vez la idea
de que los compuestos de origen Antoine Lavoisier John Dalton Michael Faraday
natural se clasifican en tres tipos: (Francia) (Reino Unido) (Reino Unido)
• Procedentes de las plantas. comprueba que algunas postula que la materia está obtiene el benceno a partir de
sustancias orgánicas estaban formada por partículas muy los hidrocarburos derivados del
• Procedentes de los animales. petróleo.
formadas por la combinación de pequeñas llamadas átomos.
• Procedentes de los minerales. carbono, oxígeno, hidrógeno y
nitrógeno fundamentalmente.
AÑO

1675 1784 1803-1807 1825


CONTEXTO HISTÓRICO

Concluye el proceso de Imperio de Napoleón en


Monarquía absoluta
Independencia de EE.UU. Francia. Primera Revolución
de Luis XIV en
Primera Revolución Primera Revolución industrial.
Francia.
industrial. industrial.
QUÍMICA DEL CARBONO

Joseph John Ernest Rutherford Niels Bohr Ernest Rutherford


Thomson (Nueva Zelandia) (Dinamarca) (Nueva Zelandia)
(Reino Unido) propone un nuevo modelo en el plantea un modelo atómico logra dividir un átomo de nitrógeno
postula el modelo atómico cual el átomo posee un núcleo en el que los electrones usando partículas alfa (núcleos de
como una esfera positiva que concentra la masa y tiene orbitan alrededor del núcleo helio sin sus electrones, formados
en la que se encuentran carga positiva (protón) y en la en órbitas circulares. por dos protones y dos neutrones).
incrustados los electrones. región extranuclear están los
electrones con carga negativa
como una nube.
AÑO

1897 1911 1913 1919


Tratado de Versalles
CONTEXTO HISTÓRICO

Imperialismo.
Segunda Revolución después de la Primera
Un año después empieza
industrial. Imperialismo. Guerra Mundial.
la Primera Guerra
Imperialismo. Fundación del Partido
Mundial.
Nazi.

118 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2

DEL CARBONO

August Kekulé
Friedrich Wöhler Hermann Kolbe (Alemania) y Archibald August Kekulé
(Alemania) (Alemania) Scott Couper (Reino Unido) (Alemania)
sintetiza por primera vez en un plantearon que los elementos se propone la estructura del
sintetiza en el laboratorio el ácido unían entre sí por medio de enlaces
laboratorio un compuesto orgánico, benceno.
acético, principal componente del químicos y que podían hacerlo de
la urea. vinagre. diferentes formas.

1828 1845 1858 1865

Primera Revolución industrial.

Erwin Schrödinger Harold Kroto Harold Kroto Andre Geim


(Austria) (Reino Unido), (Reino Unido), (Rusia) y Konstantin
postula que los electrones se Robert Curl Robert Curl Novoselov (Rusia)
reparten en orbitales que no son (EE.UU.) y Richard (EE.UU.) y Richard reciben el Premio Nobel de
más que regiones en el espacio, Smalley (EE.UU.) Smalley (EE.UU.) Física por sus novedosos
donde hay mayor probabilidad de experimentos con el grafeno.
descubren el fullereno de obtienen el Premio
encontrar al electrón.
60 átomos de carbono. Nobel de Química por
el descubrimiento del
fullereno.

1924 1985 1996 2010


Felices años 20.
Benito Mussolini Comienza la guerra de
Terremoto en Chile
lidera el movimiento Guerra Fría. Kosovo en la antigua
magnitud 8,8 MW.
fascista en Italia. Yugoslavia.
Stalin instaura su
dictadura en Rusia.

Química 2º medio 119


LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Antecedentes históricos

Objetivo Me preparo para aprender


Descubir mediante el análisis que la
1. Analiza las siguientes figuras:
teoría del vitalismo no está respaldada
por el avance de la ciencia. a. ¿Contienen lo mismo ambas botellas? ¿Cuáles son
sus semejanzas y diferencias?
Habilidades
Observar, analizar, deducir y explicar.
Actitud
Pensamiento crítico.

¿Qué conocimientos, habilidades 5,5 g de


y actitudes previos me ayudarán ácido
a realizar esta actividad? b. Si pudieras extraer el ácido acético que contiene la acético en
100 mL
botella de vinagre, ¿crees que este sería estructu-
ralmente igual al que contiene la botella de ácido
acético puro obtenido en un laboratorio? Explica.

c. ¿Crees que aplicaste el pensamiento crítico para responder? ¿Por qué?

La química orgánica en su esencia está vinculada al ser humano desde los orí-
genes de la historia, aunque se tenían muy pocos conocimientos teóricos sobre
ella. Las antiguas civilizaciones como los egipcios, los romanos y los fenicios,
usando técnicas rudimentarias, eran capaces de extraer sustancias orgánicas de
las plantas y los animales. Ellos realizaban procesos de fermentación de frutas
para la fabricación de vino. Además, eran capaces de producir jabón a partir de
grasa animal y obtenían colorantes, como el índigo, a partir de las plantas.

En 1675 el químico francés Nicolás Lemery Con el desarrollo de las técnicas analíticas
aceptó por primera vez la idea de que los de la época, se comprueba que una misma
compuestos de origen natural se clasifica- sustancia podía ser obtenida tanto de plan-
ban en tres tipos: tas como de animales y se llega a una nueva
◻ Procedentes de las plantas. clasificación de los compuestos químicos:
◻ Procedentes de los animales. ◻ Procedentes de plantas y animales.
◻ Procedentes de los minerales (considerados orgánicos).
◻ No procedentes de plantas y animales.
Í
Nicolás Lemery.

Muchos químicos de la época defendían la hipótesis de que los compuestos orgá-


nicos solo podían ser obtenidos a partir de organismos vivos debido a que necesi-
taban una "fuerza vital" para producirlos. Esta teoría fue conocida como vitalismo.

En 1784, el químico francés Antoine Lavoi- lo llevó a deducir que los compuestos orgá-
á-
sier estudió las reacciones de combustión nicos estaban formados por la combinación n
y comprobó que algunas sustancias orgáni- de carbono, oxígeno, hidrógeno y nitrógenoo
cas, al combustionar, producían CO2 y H2O y fundamentalmente.
otras que, además, producían nitrógeno. Esto Antoine Lavoisier. Î

120 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
En 1828, Friedrich Wöhler, sintetizó el cianato de amonio a partir del cianato de plomo II y una
disolución de hidróxido de amonio.
Pb(OCN)2 + 2NH3 + H2O → PbO + 2NH4+ –OCN
Cianato de plomo II Cianato de amonio
Luego de obtenido el cianato de amonio, en un intento por purificar el compuesto,
Wöhler lo calentó y ocurrió algo inesperado: el cianato de amonio experimentó un
proceso químico desconocido hasta el momento y se produjo urea.
O
+–
NH4 OCN → H2N NH2
Í
Friedrich Wöhler. Cianato de amonio Urea

Con la obtención de urea a partir de compuestos inorgánicos, se derriba la teoría


vitalista, demostrando que era posible sintetizar compuestos orgánicos, sin nece-
sidad de una "fuerza vital". Así, a partir de ese momento, muchos científicos de la
época se enfrascaron en intentar sintetizar compuestos orgánicos. Naturaleza de la ciencia
“El conocimiento científico está basa-
O do en evidencias empíricas y está suje-
En 1845 Hermann Kolbe, alumno de
Wöhler, terminó de echar por tierra to a permanente revisión y a eventua-
HO CH3
el vitalismo cuando sintetizó el ácido les modificaciones de acuerdo a dichas
Ácido acético o
evidencias”.
acético a partir de los elementos que ácido etanoico
lo componen. • A la luz del contenido de estas páginas,
Hermann Kolbe. Î comenten cómo este principio del de-
sarrollo científico explica el surgimien-
to de la Teoría de la estructura química
A la obtención del ácido acético le siguió la síntesis de un sinnúmero de compues- y de lo que hoy sabemos respecto de la
tos orgánicos que se encuentran presentes en la vida cotidiana y otro nuevo reto química del carbono.
emergió: dilucidar la estructura de estos nuevos compuestos orgánicos.

Así fue como en 1858 dos científicos, de manera inde-


pendiente, August Kekulé y Archibald Scott Couper, plan-
tearon la idea de que los elementos se unen entre sí por
medio de enlaces químicos y que pueden hacerlo de di-
ferentes formas. Más adelante a este postulado se le
llamó Teoría de la estructura química, y fue un hito
en la historia de la química, ya que abrió el camino a
la comprensión de la química en general y la química
orgánica en particular.
Ï
Archibald Scott Couper. Ï August Kekulé.

Actividad 1. En grupos, investiguen en internet sobre el vitalismo. Evalúen la información y


expliquen si creen que existe algún tipo de vitalismo en nuestra vida cotidiana.
Objetivo Preparen una exposición para presentarla frente al curso, en la que se respondan
Investigar sobre creencias modernas que se las siguientes preguntas:
vinculan a la teoría del vitalismo.
Habilidades
a. ¿Qué es el vitalismo?
Procesar, analizar y evaluar evidencia. b. ¿Qué ejemplos cotidianos de vitalismo se pueden destacar?
Actitud
Uso responsable y efectivo de las TICs. c. ¿Qué habilidades de investigación aplicaron y cuál fue su utilidad?

Química 2º medio 121


LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Distintas formas del carbono

Objetivo Me preparo para aprender


Deducir que la naturaleza del enlace quí-
1. En la imagen se muestra el diamante y el grafito.
mico puede ser la base de las diferencias
entre algunas sustancias.
Habilidades
Deducir, desarrollar modelos y crear.
Actitudes
Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.

¿Qué conocimientos, habilidades


y actitudes previos me ayudarán
a realizar esta actividad?
Es conocido que tanto el diamante como el grafito están formados exclusivamente
por átomos de carbono enlazados entre sí.
a. ¿Dónde crees que radica la diferencia estructural entre el grafito y el carbono a
nivel atómico?

b. Toma plasticina, forma 40 pequeñas pelotitas y asume que cada una de ellas es un
átomo de carbono. Toma palos de fósforos e intenta unir veinte pelotitas entre sí.
Realiza la misma operación con las otras veinte pelotitas, tratando de encontrar
una forma diferente de unirlas con los palos de fósforo, sin que cada pelotita tenga
más de cuatro fósforos. Luego dibújalo en tu cuaderno.
c. Determina qué habilidad de las mencionadas a la izquierda le corresponde a cada
etapa de la actividad y explica cuál te exigió mayor esfuerzo.

La química orgánica es también conocida como la química


del carbono, pues los compuestos orgánicos están formados
fundamentalmente por este átomo. El átomo de carbono tie-
ne la posibilidad de enlazarse no solo a otros elementos de Combustión

la tabla periódica, sino también a otros átomos de carbono,


Respiración
siendo capaz de formar más moléculas diferentes que ningún
otro elemento. Fotosíntesis

El carbono se puede encontrar en la naturaleza formando


parte de algunas rocas, conchas marinas, etc., en forma de
carbonato de calcio y también lo podemos encontrar forman-
do parte del carbón mineral. El ciclo del carbono evidencia
la importancia de este elemento en la naturaleza y cómo
influye en la regulación del clima de nuestro planeta. Energía
Los seres vivos dependemos del carbono. Las plantas de- Combustibles
penden del dióxido de carbono para realizar la fotosíntesis, fósiles
transformándolo en otros compuestos orgánicos de utilidad Descomponedores

como la glucosa. Los animales y el ser humano, a su vez,


dependemos del oxígeno que producen las plantas cuando Describe el ciclo del
llevan a cabo la respiración. Ï
Ciclo del carbono. carbono, basándote
en la imagen.

122 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
En la naturaleza podemos encontrar el carbono formando parte de otros com- Muy interesante…
puestos orgánicos, pero también es posible encontrarlo como elemento químico
en diferentes formas como el grafito y el diamante. El grafito y el diamante se En el año 2010 se otorgó el Premio
consideran formas alotrópicas del carbono, pues están formados solamente por Nobel de Física a dos científicos de
la Universidad de Manchester, An-
átomos de carbono y se diferencian entre sí en la forma en que están enlazados
dre Geim y Konstantin Novoselov
los átomos. «por sus novedosos experimentos con
el grafeno en dos dimensiones», una
El grafito lámina de carbono de un átomo de
espesor.
Consiste en la forma alotrópica del carbono, donde cada átomo se encuentra uni- El grafeno es un material muy delga-
do covalentemente a otros tres, de manera que componen una red de anillos do y resistente que se comporta de
manera similar al cobre en cuanto a
hexagonales planos que forman láminas paralelas entre sí, unidas entre ellas por
conducción de la corriente eléctri-
fuerzas intermoleculares. ca y que como conductor de calor
En dependencia de la forma en que se apilen las láminas, podemos encontrar dos supera a los materiales conocidos
tipos de grafito: el grafito hexagonal (más estable), donde el apilamiento ocurre hasta ahora. Es transparente y tan
denso que ni siquiera el helio, puede
de la forma ABAB, y el grafito romboédrico (menos estable), donde el apilamiento atravesarlo.
ocurre de la forma ABCABCA. Cada una de las capas que forma el grafito se conoce Ambos científicos han trascendido
como grafeno. en el campo de la Física no solo por
haber sido galardonados con este
A prestigioso premio. Andre Geim, por-
B
que fue galardonado en el año 2000
con el premio IgNobel (parodia del
Premio Nobel) por hacer levitar a
una rana en un campo magnético,
g lo
C que lo convirtió en el
A
primer científico en
recibir ambos pre-
mios. Y Konstantin
Novoselov, por ser
B
B el Premio Nobel
más joven desde el
año 1973.
Fuente: Diario El país digital, 5 de
A octubre de 2010. En: http://sociedad.el
A pais.com/sociedad/2010/10/05/
actualidad/1286229601_850215.html

Ï
Grafito hexagonal y grafito romboédrico.

El diamante
El diamante es otra forma en la que el carbono puede encontrarse en la natura-
leza. El diamante se diferencia del grafito en que cada átomo de carbono está
enlazado a otros cuatro átomos más, formando una estructura tetraédrica. Esta
simple diferencia hace del diamante uno de los materiales más duros que existen
en la naturaleza.
Los diamantes se forman en la corteza terrestre bajo condiciones de alta presión
y temperatura, y su gran rigidez hace que posea muy pocas impurezas. Si bien
es cierto que es posible preparar diamante en un laboratorio, consiguiendo las
condiciones de presión y temperatura adecuadas, con el diamante sintético, ge-
neralmente, no se logra el mismo grado de pureza que posee el natural.

Diamante. Î

Química 2º medio 123


LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

El fullereno CONECTANDO CON…


Hasta finales del siglo XX se creía que el grafito y el diamante eran las únicas La arquitectura
formas alotrópicas del carbono, pero en 1985 Harold Kroto, Robert Curl y Richard El nombre fullereno proviene del ámbito
Smalley descubrieron el fullereno de 60 átomos de carbono, investigación que les de la arquitectura, puesto que está ins-
valió, en 1996, el Premio Nobel de Química. pirado en Richard Buckmisnter Fuller,
arquitecto mundialmente conocido por su
El fullereno es la tercera forma más estable en la que se presenta el carbono en invento de las cúpulas geodésicas (1948).
la naturaleza. Su composición es similar a la del grafeno, pero al formar indis- No obstante, estas cúpulas ya existían; el
tintamente, en una lámina, pentágonos, hexágonos y en algunas oportunidades ingeniero Walter Bauersfeld fue el primero
en iniciar la construcción de una de ellas
heptágonos, suele presentarse en forma de esfera o de elipsoide.
para un planetario en el año 1912.
El fullereno más conocido es el fullereno formado por 60 átomos de carbono C60 En varios lugares de Chile podemos en-
y que forma 12 pentágonos y 20 hexágonos, similar a un balón de fútbol. contrar con bastante frecuencia este tipo
de obras, también conocidas como domos
geodésicos.

Ï
Fullereno.

A partir de su descubrimiento, a nivel de laboratorio, los fullereno han sido en-


contrados formando parte del hollín y en julio del 2010 la NASA informó que los
astrónomos que utilizan el telescopio espacial Spitzer habían descubierto fulle-
renos en el espacio.
Al ser moléculas de tan reciente descubrimiento, los fullerenos como familia,
están formando parte de importantes investigaciones y desde ya se les atribuye
numerosas propiedades, como, por ejemplo, la conductividad eléctrica y están
resultando útiles para aplicaciones médicas, en la ciencia de los materiales y en
la moderna nanotecnología.

Actividad
“Queremos utilizar los nanotubos en dos sentidos: uno para mejorar la ca-
Objetivo pacidad estructural del hormigón, y otro, para aprovechar sus propiedades
Deducir que la naturaleza del enlace de conducción de la electricidad”, explica Castro.
químico puede ser la base de las dife- Fuente: http://www.biobiochile.cl/noticias/2015/07/28
rencias entre algunas sustancias.

Habilidades 1. Júntate con un compañero o compañera e investiguen en Internet sobre los nano-
Investigar, deducir, desarrollar mode-
tubos de carbono y sus aplicaciones.
los y crear.
a. ¿Qué son los nanotubos de carbono? ¿Son algo similar al grafito? ¿Cuáles son sus seme-
Actitud janzas y diferencias? ¿Es otra forma alotrópica del carbono? ¿Qué aplicaciones tienen?
Uso responsable y efectivo de las
TICs. b. Basados en la bibliografía consultada, dibujen un nanotubo de carbono.
c. ¿Cuántas formas alotrópicas tiene el carbono, además de las estudiadas en clases?
d. ¿Qué dificultades tuviste en el proceso de búsqueda de información?

124 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
Características estructurales del átomo
de carbono

Objetivo Me preparo para aprender


Reconocer la tetravalencia del carbono
1. En la figura se representan las estructuras de cuatro compuestos orgánicos conoci-
asociado al número de enlaces y a la
distribución electrónica. dos y muy usados en la vida cotidiana. Júntense en equipos de 3 o 4 compañeros,
observen detenidamente las estructuras propuestas y respondan las preguntas.
Habilidades
H
Observar, analizar y concluir.
H H O H H
Actitudes
Curiosidad e interés por conocer y com- H C H H C C H C C H C C H
prender los fenómenos del entorno.
H H H H H
¿Qué conocimientos, habilidades
y actitudes previos nos ayudarán
Metano Etanol Eteno Etino
a realizar esta actividad? (gas del pantano) (alcohol etílico) (etileno) (acetileno)
a. ¿Qué átomos forman las moléculas representadas?

b. Escriban la configuración electrónica de cada uno de los átomos que forman las
moléculas representadas. Pueden usar la tabla periódica de la página 226 si lo
consideran necesario.

c. Observen los enlaces en cada una de las moléculas, ¿qué tienen en común los
átomos de carbono en las cuatro moléculas representadas?

d. Analicen detenidamente las distribuciones electrónicas de cada uno de los átomos


RECUERDA y encuentren la relación que existe entre la distribución electrónica y el número de
En la representación de la estructura enlace que experimenta cada átomo representado.
química de una molécula, las letras re-
presentan los átomos y las líneas, los
enlaces que mantienen unidos a los áto-
mos para que sea posible la formación
de la molécula.
e. ¿Qué utilidad tiene para el ser humano cada uno de los compuestos que se repre-
sentaron? Investiga y comparte con tus compañeros.

2. ¿Qué operaciones tuvieron que llevar a cabo para analizar? A la luz de ellas, ¿qué
significa analizar?

Ya vimos en las páginas anteriores que el átomo de carbono constituye la base


de la vida en la Tierra, encontrándose presente en prácticamente todo lo que nos
rodea y en todos los organismos vivos o que alguna vez estuvieron vivos. ¿Qué
hace del carbono un átomo tan especial?

Química 2º medio 125


LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Ubiquemos al carbono en la tabla periódica:

C Símbolo
6 Número atómico
12,01 Masa atómica
Carbono Nombre

El carbono es un elemento no metálico ubicado en el período 2 y el grupo 14 de


la tabla periódica. Su número atómico es 6 (Z = 6) y su configuración electrónica
en estado fundamental (estado de menor energía) responde a: RECUERDA
Los electrones de valencia son los electro-
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 nes ubicados en el último nivel de energía
(2 + 1 + 1 = 4) de un átomo y son los encargados de for-
mar el enlace químico.
Es decir, posee 4 electrones de valencia y se considera un átomo tetravalente.
Pero para que el átomo de carbono se pueda enlazar covalentemente a otros cua-
tro átomos deberá tener cuatro electrones de valencia desapareados (disponibles
para poder compartirlos), algo que no sucede en su estado fundamental. Por eso,
cuando el átomo de carbono se excita, uno de los electrones de 2s pasa al orbital
2pz vacío, quedando los cuatro electrones de valencia desapareados.
Distribución electrónica del carbono en estado excitado:

1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1


1 Orbital s 3 Orbitales p

Según la teoría de los orbitales atómicos, los electrones de


un átomo no orbitan alrededor del núcleo como se creía an-
tiguamente, sino que se mueven en espacios definidos lla-
mados orbitales. Los orbitales delimitan el espacio donde es
más probable encontrar al electrón.
De la configuración electrónica del átomo de carbono se de-
duce que los electrones de valencia se encuentran en un orbi-
tal s y tres orbitales p, ambos en el segundo nivel de energía.
Los orbitales tienen formas definidas, por ejemplo, el orbital
s es un orbital esférico, el orbital p simula una mancuerna
y el orbital d se parece a un trébol de 4 hojas, tal y como se
muestra en la imagen. Ï
Forma de los orbitales atómicos s, p y d.

126 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
Una vez comprendido esto, podemos modelar un enlace químico, teniendo en
Naturaleza de la ciencia
cuenta que este se produce por el traslape o solapamiento de los orbitales atómi-
cos en el cual se comparten los electrones de valencia de dos átomos, tal como se “Las explicaciones, las teorías y los
muestra en la siguiente imagen: modelos científicos son los que mejor
dan cuenta de los hechos conocidos
en su momento”.
Solapamiento o traslape El modelo atómico que se encuentra
de 2 orbitales s validado en la actualidad ha sido pro-
s s
ducto de la evolución del pensamiento
científico y la intervención de grandes
hombres de ciencia. Entre 1803 y 1807,
John Dalton postuló que la materia esta-
Solapamiento o traslape ba formada por partículas muy pequeñas
de 1 orbital s y 1 orbital p llamadas átomos y que estos eran indi-
s p visibles e indestructibles. A partir de él,
muchos científicos de la época trataron
de imaginar el átomo y crearon modelos
basados en la deducción y la experimen-
Solapamiento o traslape tación:
de 2 orbitales p • En 1897, Thomson imaginó el átomo
p p
como una especie de esfera positiva
en la que los electrones se encontraban
incrustados como los chips de chocola-
Hibridación sp3 del átomo de carbono y el enlace σ te en una galleta.
• En 1911, Ernest Rutherford propuso
Para comprender estas características, lo ejemplificaremos con la molécula de un nuevo modelo en el cual el átomo
metano. poseía un núcleo que concentraba la
masa y tenía carga positiva (protón) y
H en la región extranuclear estaban los
electrones con carga negativa como
una nube. Órbitas
H C H • En 1913, Niels Bohr plan-
teó un nuevo modelo en Núcleo

H
el que los electrones
orbitan alrededor del
núcleo en órbitas cir-
Ï Metano.
culares definidas y con
la menor energía posible. Electrones
Esta molécula está formada por un átomo de carbono enlazado a cuatro átomos
• En 1924 Schrödinger postuló que los
de hidrógeno. Un átomo de hidrógeno tiene un único orbital s. Teóricamente, al electrones se reparten en orbitales que
enlazarse cuatro átomos de hidrógeno a un átomo de carbono se combinarían de no son más que regiones en el espacio
la siguiente forma: donde hay mayor probabilidad de en-
contrar al electrón.
Orbital s de H Orbital s de H Orbital s de H Orbital s de H • ¿Por qué se han desarrollado tantos
modelos respecto del átomo?, ¿crees
El orbital s de C Un orbital p de C Un orbital p de C Un orbital p de C
que podrían surgir otros nuevos?, ¿de
(electrón que viene qué podría depender eso?
de su orbital s)

¿Serán iguales los cuatro enlaces que forman la molécula de metano?


Aparentemente no deberían ser iguales, pero la evidencia científica dice que la
molécula de metano está formada por cuatro enlaces idénticos.
¿Qué pasa entonces con el átomo de carbono que a pesar de no tener cuatro orbi-
tales idénticos sí es capaz de formar cuatro enlaces idénticos?

Química 2º medio 127


LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Algunos átomos, entre ellos el carbono, tienen la facultad de combinar orbitales s CONECTANDO CON…
y p para generar orbitales híbridos.
Las TICs
En el caso de la molécula de metano, el carbono generó cuatro orbitales híbridos
Ingresa el código 18TQ2M128A en la pá-
producto de la combinación de un orbital s y tres orbitales p, lo que produjo cuatro
gina web de tu texto. Allí encontraras un
orbitales híbridos del tipo sp3, todos de igual forma y tamaño. video que muestra tridimensionalmente la
Energéticamente, los orbitales híbridos se encuentran en un nivel de energía in- hibridación sp3 del carbono y la formación
termedio entre el orbital s y el p. del enlace σ, (sigma).

Orbitales atómicos Orbitales híbridos


hibridación
2p
Energía

sp3 Grandes ideas de la ciencia


2s
“Todo el material del Universo
1s 1s
está compuesto de partículas muy
pequeñas”.
En 1919, en la Universidad de Manches-
El átomo de carbono que experimenta una hibridación sp3 forma cuatro enlaces ter, Ernest Rutherford logró dividir un
simples como los que se muestran en la siguiente imagen. átomo de nitrógeno usando partículas
alfa. Este gran logro cambió la historia
de la ciencia. Independientemente de
que años más tarde se lograran desarro-
H llar métodos más efectivos para realizar
σ (1s – sp³) la división de un átomo, Rutherfort se
considera el padre de la física nuclear.
Con sus experimentos abrió las puertas
a una nueva ciencia para el desarrollo de
la energía nuclear, así como la base de
sp³ la radioterapia, método muy utilizado y
efectivo para combatir el cáncer.
• Investiga sobre la radioterapia, su re-
σ (1s – sp³) lación con la teoría atómica y su uso
109,5º en el campo de la salud. Presenta un
H σ (1s – sp³) informe a tu profesor o profesora.
sp³
sp³ H

sp³

CONECTANDO CON…
σ (1s – sp³) Solapamiento de un
H orbital híbrido con un
La biología
El metano es un compuesto químico que
orbital s del hidrógeno.
en condiciones de presión y temperatura
Ï
Hibridación del metano CH4. normales se presenta en forma de gas. Es
Se forman cuatro orbitales híbridos sp3. conocido como el gas de los pantanos y es
un causante importante del calentamiento
global. Se puede encontrar formando la
Estos enlaces se ubican espacialmente de manera que entre ellos exista la mayor mayor parte del gas natural y es producido
por microorganismos llamados archaea o
distancia, minimizando la repulsión. Esto trae como consecuencia que se formen
bacterias primitivas. Estos microorganis-
ángulos de enlace de 109,5° y una geometría, alrededor del átomo de carbono, mos producen el metano debido a la degra-
que simula un tetraedro, tal como se observa en la figura. dación que realizan de la materia orgánica
En las moléculas donde el carbono es sp³, el enlace se forma por un solapamiento de la que se alimentan y es posible encon-
trarlos incluso en el interior del intestino
frontal de los orbitales de ambas moléculas, produciéndose un enlace denominado de algunos seres vivos.
enlace σ (sigma), que es el más fuerte entre los enlaces del tipo covalente.

128 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
Hibridación sp2 del átomo de carbono CONECTANDO CON…
y el enlace π (pi) Las TICs
Ingresa el código 18TQ2M129A en la pá-
Pero, ¿puede el átomo de carbono formar solo enlaces simples?
gina web de tu texto. Allí encontrarás un
Para ejemplificar este otro tipo de hibridación y enlace, uti- H H video que ilustra la hibridación sp 2 del
lizaremos el etileno. Esta molécula es responsable de la ma- carbono y la formación del enlace π (pi).
C C Observa el video solo hasta el minuto 5.
duración de los frutos y tiene una estructura en la que los dos
átomos de carbono que la forman se encuentran unidos entre H H
sí por un enlace doble. Ï
Eteno o etileno.
¿Qué ocurre con los orbitales del carbono?

Orbitales atómicos Orbitales híbridos


hibridación Marca en la
2p 2p imagen el ángulo
Energía

sp2 de enlace.
2s
1s 1s

El orbital s se combina entonces con dos orbitales p formando tres orbitales híbri- p
dos del tipo sp², como se muestra en la imagen de la derecha.
sp2
Estos tres orbitales del tipo sp² se posicionan de modo que queden los más ale-
jados posible entre ellos, formándose así un ángulo de 120° y dando lugar a una sp2
geometría trigonal plana (simulando un triángulo equilátero), tal como se muestra
en la segunda figura de la derecha. sp2
Al formarse estos tres orbitales queda un orbital p puro (sin hibridar) que se po-
siciona en forma perpendicular.
Al acercarse otra molécula de carbono, uno de los orbitales sp² se traslapa con
un orbital del mismo tipo del otro átomo de carbono formando un enlace σ y
los orbitales p de ambos átomos quedan paralelos y lo suficientemente cercanos
entre sí, de modo que los electrones de ambos orbitales disponen de un espacio
común, formándose un enlace adicional diferente y conocido como enlace π (pi).
Por lo tanto, cuando esto ocurre, como en la molécula de etileno, los átomos de
carbono que la forman se enlazan a través de un enlace doble, uno de ellos del
tipo σ y el otro del tipo π.

H
H
pz pz Hibridación sp2.
Ï
σ (sp² – sp²)
σ (1s – sp²) sp² sp² σ (1s – sp²)
sp² sp²
σ (1s – sp²) σ (1s – sp²)
sp² sp²

H H
y y
Ï
Hibridación y formación de enlaces del eteno H2C CH2.
Se forman tres orbitales híbridos sp2 y queda sin hibridar un orbital p.

Química 2º medio 129


LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Hibridación sp del átomo de carbono CONECTANDO CON…


Para ejemplificar este tercer tipo de hibridación, utilizare- Las TICs
mos el etino, conocido como acetileno. El etino es gaseoso,
H C C H Ingresa el código 18TQ2M130A en la pá-
altamente inflamable y es capaz de producir una llama con gina web de tu texto. Allí encontraras un
Ï Etino o acetileno. video que ilustra la hibridación sp del
una de las temperaturas más altas, superior a los 3000 °C,
carbono.
por lo cual suele ser utilizado en los equipos de soldadura.
En la molécula de etino, los dos átomos de carbono que la forman, se encuentran
unidos entre sí por un enlace triple.
¿Cómo se hibrida el carbono para formar este tipo de enlace?

Orbitales atómicos Orbitales híbridos


hibridación
2p 2p
Energía

sp
2s
1s 1s

El orbital s se combina entonces con un orbital p formando dos orbitales híbridos


del tipo sp, quedando entonces dos orbitales p sin hibridar, como se muestra en
la siguiente figura :
Marca en la
imagen el ángulo
π (pz – pz ) de enlace.
π (py – py )
pz pz
σ pz σ (sp – sp) σ
pz

H sp sp H
sp sp

Aplica
y y
El átomo de carbono no es el único
átomo que experimenta hibridación
Ï
Hibridación y formación de enlaces del etino HC CH.
de sus orbitales. Si la estructura del
Se forman dos orbitales híbridos sp y quedan sin hibridar dos orbitales p.
ácido acético es:
O
¿Cómo se forma entonces un enlace triple entre dos átomos de carbono?
Cada átomo de carbono aporta un orbital híbrido sp para formar por solapamiento H3C OH
frontal un enlace σ y los dos orbitales p sin hibridar se posicionan perpendicular- ¿Qué hibridación presentan cada
mente y quedan paralelos a los orbitales p sin hibridar del otro átomo de carbono, uno de los átomos de oxígeno y el
formando dos enlaces π. carbono al que están unidos?
De la misma forma que vimos anteriormente, los orbitales híbridos se posicionan
u r s o dig
de manera que se mantengan lo más alejados posibles entre ellos, haciendo que
R ec

it al

el átomo de carbono con hibridación sp tenga una geometría lineal, es decir un


io
com

ar

ángulo de enlace de 180°. ple


ment

130 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
El átomo de carbono y sus propiedades Muy interesante…
especiales El primer circuito integrado —como
se le decía a los chips de computa-
El átomo de carbono, como ya hemos visto anteriormente, puede formar millones dor— era relativamente simple. Fue
creado por un ingeniero llamado
de compuestos diferentes debido a su tetravalencia, pero no es el átomo de car- Jack Kilby de Texas Instruments y
bono el único que posee tetravalencia, ¿qué hace especial al átomo de carbono? presentado el 12 de septiembre de
Analicemos la tabla periódica y analicemos la distribución electrónica de los pri- 1958. Estaba hecho de germanio, un
elemento semiconductor.
mero tres elementos del grupo 14:
En cuestión de meses, un equipo de
una compañía rival, Fairchild Elec-
tronics, liderado por Robert Noyce,
creó un chip basado en silicio.
La industria entera de
la computación mo-
derna puede trazar
su linaje hasta ese
chip, aunque los
modernos son mi-
llones de veces más
complejos.
Fuente: Texto íntegro extraído de noticia
dae BBC mundo. http://www.bbc.com/
mundo/noticias/2014/08/140807_
elementos_quimicos_silicio_finde_dv
Grupo 14
Carbono 1s² 2s² 2p²
Silicio 1s² 2s² 2p² 3s² 3p⁶ 3s² 3p²
Germanio 1s² 2s² 2p² 3s² 3p⁶ 3s² 3p⁶ 3d¹⁰ 4s² 4p²

Analicemos los niveles de energía en que se encuentran los electrones de valen-


cia de cada uno de estos átomos representados. En el caso del carbono, estos
se encuentran en el segundo nivel de energía, en el silicio en el tercero y en el
germanio en el cuarto.
Esta observación nos indica que a medida que avanzamos en un grupo de la tabla
periódica, los electrones de valencia se encuentran más alejados del núcleo y por
ende son atraídos con menos fuerza. Es por eso que los enlaces que pueden for-
mar con ellos mismos y con otros átomos serán enlaces más débiles y, por tanto,
los compuestos formados serán reactivos, lo que se traduce en menor estabilidad
química.
Esto no significa que el resto de los elementos del grupo 14 no sean capaces
de enlazase, pues en la corteza terrestre existen redes cristalinas de silicio muy
similares a la estructura del diamante, pero no llegan a formar la diversidad de
compuestos que puede formar el carbono.

Aplica y desarrolla modelos


1. Modela, usando plasticina, los orbitales del átomo de silicio. Coevaluación
• Júntense en parejas y revisen en conjunto
2. Aplicando los conocimientos que ya tienes, y apoyándote en la tabla periódica de
las actividades. Luego, comparen con otra
la página 226, compara la longitud de un enlace C – C y un enlace C – Si.
pareja e intenten llegar a las respuestas
correctas compartiendo conocimientos.

Química 2º medio 131


LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Actividad 1. Analicen en parejas los enlaces químicos que poseen las siguientes moléculas:
H H
Objetivo H H H H H C
Aplicar la teoría de la hibridación de los H H
orbitales del carbono. H C C C C H C C C C H
H H H H H H C C
Habilidades H H
Analizar, aplicar, desarrollar modelos y A B C
crear.

Actitudes a. Clasifiquen cada átomo de carbono que compone cada una de las moléculas pre-
Pensamiento crítico. sentadas, según el tipo de hibridación que experimenta.
b. Mencionen en cada caso su geometría.
¿Qué conocimientos, habilidades
y actitudes previos nos ayudarán c. Usando plasticina, modelen los enlaces de las moléculas vistas en el texto y las de
a realizar esta actividad? esta actividad teniendo en cuenta los orbitales híbridos. Muestren su modelo a sus
compañeros y compañeras.

2. Confeccionen en sus cuadernos una tabla similar a la que se muestra y resuman en


ella lo que saben sobre hibridación del átomo de carbono.

Orbitales
Tipo de Ángulos de
híbridos Geometría Representación
hibridación enlace
resultantes
2
3
4

3. Ya estudiaron las formas alotrópicas del carbono. Con lo que acaban de aprender,
determinen la hibridación en el grafito y en el diamante y expliquen detalladamente.

4. En el caso del grafito, ¿consideran que las hibridaciones de los átomos de carbono
tienen alguna relación con que el grafito pueda ser usado para escribir? Investiguen
y expliquen detalladamente, creando un modelo que respalde su propuesta.

5. ¿Cuál de las actividades desarrolladas requirió la habilidad de aplicar? ¿Cuál es la


diferencia entre analizar y aplicar?

INDAGACIÓN Científica Transversal

Revisen su planificación de investigación en la página 112 y luego, contesten:


1. Analicen los contenidos tratados hasta el momento y evalúen cuáles de ellos
les podrán servir de apoyo para la investigación a realizar. Por ejemplo:
• ¿Es el azúcar común un compuesto orgánico o inorgánico?
• ¿Por cuáles átomos está formada el azúcar?
• ¿Qué tipo de hibridación presentan los átomos de carbono que la forman?
• ¿Son el resto de los átomos que forman el azúcar, capaces de formar orbi-
tales híbridos? ¿Cuál de ellos? ¿Qué tipo de hibridación?
2. Lean nuevamente las estrategias que se trazaron y analicen si alguna deberá
ser modificada.

132 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
Propiedades de los compuestos orgánicos

Objetivo Me preparo para aprender


Reconocer las diferencias entre las
1. Analiza las siguientes situaciones:
propiedades de los compuestos orgánicos
e inorgánicos a partir de conocimientos
previos no formales.
Habilidades
Analizar, comparar, deducir y concluir. Plástico (material orgánico)
Actitudes
Curiosidad e interés por conocer y
comprender los fenómenos del entorno.
Cobre (material inorgánico)
¿Qué conocimientos, habilidades
y actitudes previos me ayudarán
a realizar esta actividad?

Vidrio (material inorgánico)

Película de cine (material orgánico)

a. ¿Crees que en el cable eléctrico es posible invertir los materiales, es decir, que el
material orgánico se encuentre al centro y el inorgánico por fuera? ¿Por qué?

b. ¿Por qué consideras que la cocina fue fabricada con vidrio (material inorgánico) y
no con el material orgánico con el cual se fabrica una película de cine?

c. Plantea una hipótesis relacionada con las propiedades de los compuestos orgánicos
e inorgánicos que se evidencia en las situaciones propuestas.

2. ¿Por qué es importante la curiosidad en el desarrollo de la ciencia?

Química 2º medio 133


LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Los compuestos orgánicos no solo se diferencian de los compuestos inorgánicos


por poseer una estructura basada en el átomo de carbono, sino que poseen pro-
piedades físicas diferentes, como consecuencia de su naturaleza química.
Veamos algunas diferencias entre los compuestos orgánicos e inorgánicos:

Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos


Característica Ejemplos Característica Ejemplos

Pueden extraerse de Hidrocarburos, que son


Se encuentran en Las rocas calizas están
fuentes naturales de compuestos orgánicos formados
la naturaleza en formadas mayoritariamente
Fuentes origen vegetal o animal solo por carbono e hidrógeno;
forma de sales y por carbonato de calcio
o sintetizarse en el muchos de ellos se encuentran
óxidos. (CaCO3 ).
laboratorio. formando parte del petróleo.

H H H
Están compuestos H La mayoría de
principalmente por H C N C los compuestos Ácido sulfúrico (H2SO4 )
C C H
carbono e hidrógeno, inorgánicos no Ácido clorhídrico (HCl)
Átomos que
aunque además pueden H C C O posee carbono y
los forman O C H Amoniaco (NH3 )
poseer otros átomos en ningún caso
como oxígeno, nitrógeno presentan enlaces Cloruro de sodio (NaCl)
H
y halógenos. carbono-hidrógeno.
Paracetamol

H O O
C H
H H
C O C
C C H
Todos presentan enlace Presentan enlace NaCl (enlace iónico)
Tipo de enlace C C O
covalente. H C H iónico y covalente. NH3 (enlace covalente)
H
Ácido acetil salicílico
(enlace covalente)

O
KCl
C
Temperaturas HO CH3 Cloruro de potasio
de fusión y Bajas. Ácido acético Muy altas. Temperatura de fusión: 776 °C
ebullición Temperatura de fusión: 17 °C Temperatura de ebullición:
Temperatura de ebullición: 1497 °C
118 ° C

H Buenos
En su mayoría son conductores
Conductividad H C H NaCl
pobres conductores de eléctricos cuando
eléctrica H Cloruro de sodio
la corriente eléctrica. están fundidos o
Metano en disolución.

134 Unidad 2 - Química orgánica


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2
Polaridad de los compuestos orgánicos
El comportamiento de los compuestos químicos generalmente tiene su base en
el tipo de enlace que mantiene unidos a sus átomos.
Ya conoces que el enlace covalente se caracteriza porque los átomos comparten
sus electrones; si lo viéramos usando la estructura de Lewis sería como se mues-
H
tra a la derecha.
Pero, ¿al compartir los electrones serán atraídos con igual fuerza por ambos áto-
H C H
mos? Cuando estudiaste las propiedades periódicas conociste la electronegativi-
dad, que es justamente la medida de la capacidad de los átomos de atraer a los
H
electrones compartidos en un enlace. De esta capacidad se deriva la polaridad del
enlace químico y con ello la polaridad de la molécula.

Enlace covalente polar Enlace covalente apolar

Uno de los átomos tiene más electronegatividad que el otro; Si los átomos que forman el enlace covalente tienen electro-
los electrones compartidos estarán ligeramente desplazados negatividades similares, la nube electrónica no se desplaza
hacia el átomo más electronegativo. por ser atraída por fuerzas de magnitudes similares, y a esto
se le conoce como enlace covalente apolar.
Mientras mayor sea la diferencia de electronegatividad entre
los átomos (momento dipolar) mayor será la polaridad del Mientras menor sea la diferencia de electronegatividad entre
enlace y como consecuencia mayor será la polaridad de la los átomos (momento dipolar) menor será la polaridad del
molécula. enlace y menos polar será la molécula.

Ï
Representación del desplazamiento de la nube de electrones
en un enlace covalente polar. Ï
Representación de la nube de electrones en un enlace cova-
lente apolar.

Comparemos el tetracloruro de carbono y el cloroformo:

Cl H
Cl C Cl Cl C Cl
Cl Cl
Tetracloruro de carbono Cloroformo
Momento dipolar
0 1,04

¿Cómo se explica que ambas moléculas presenten enlaces entre el carbono y el


cloro (átomos con diferentes electronegatividades) y que el momento dipolar
del tetracloruro de carbono sea tan inferior al del cloroformo?

Química 2º medio 135


LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

La polaridad de una molécula no solo está condicionada por la diferencia de


electronegatividad que presentan los átomos enlazados (momento dipolar), sino
que también está determinada por la forma en que los átomos se posicionan en
el espacio, es decir, por su geometría.

Elemento Electronegatividad Elemento Electronegatividad


C 2,5 F 4,0
H 2,2 Cl 3,2
O 3,4 Br 3,0
N 3,0 I 2,7 Cl
Ï
Electronegatividad de algunos átomos comunes en los compuestos orgánicos.

Si dos enlaces con igual momento dipolar se orientan en la misma posición, pero C
en sentido contrario, el momento dipolar se anula y la molécula será apolar. Esto Cl
es justamente lo que ocurre en la molécula de tetracloruro de carbono. Cada uno
de los enlaces C−Cl presenta un alto momento dipolar (alta diferencia entre las Cl Cl
electronegatividades), pero como cada uno de estos enlaces está dirigido a los Ï
Tetracloruro de carbono. Cl
vértices del tetraedro que semeja la molécula, los momentos dipolares de los en-
laces se anulan entre sí, consiguiendo que el momento dipolar neto de la molécula
sea nulo y el tetracloruro de carbono sea una molécula apolar. C
H
Todo lo contrario, ocurre con el cloroformo. Al presentar tres enlaces C−Cl y un
enlace C−H, el momento dipolar no se anula, permitiendo que el cloroformo sea Cl Cl
una molécula polar. Ï
Cloroformo.

Propiedades de los compuestos orgánicos que


dependen de la naturaleza del enlace químico
Ciencia, tecnología y sociedad
Solubilidad La solubilidad de los compuestos orgá-
La solubilidad es la medida de la capacidad que tiene una sustancia de disol- nicos en agua está condicionada por la
presencia de grupos polares que sean ca-
verse en otra y esta capacidad de las moléculas también está relacionada con paces de generar puentes de hidrógeno
el enlace químico y con las fuerzas que se generan entre las moléculas (fuerzas con el agua.
intermoleculares). Los detergentes son moléculas que tie-
La polaridad de una molécula es un factor importante en la solubilidad, pues por nen una parte polar y una parte apolar.
La parte polar forma puentes de hidróge-
regla general lo semejante disuelve lo semejante, es decir, un compuesto polar no con el agua y la parte apolar interac-
será soluble en un compuesto polar y uno apolar en un compuesto apolar. túa con las grasas (moléculas apolares),
sirviendo como una especie de lazo que
Momento dipolar Solubilidad en agua permite eliminar las grasas a pesar de
Compuesto que no sean solubles en agua.
(D) (compuesto polar)
Tetracloruro de carbono (apolar) 0 0,08 g en 0,1 L de agua
Hexano (apolar) 0 0,0061 g en 1L de agua
Ácido acético (polar) 1,74 Completamente soluble
Acetona (polar) 2,91 Completamente soluble
Ï
Solubilidad en agua de compuestos orgánicos.

136 Unidad 2 - Química orgánica


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2
Temperaturas de fusión y ebullición Científicas del siglo XXI
Las temperaturas de fusión y ebullición de un compuesto químico también están L os estudios para aprovechar de
determinadas por el tipo de enlace químico que presenta la molécula. manera eficiente la energía solar,
Los compuestos inorgánicos en su mayoría exhiben enlace iónico y analizando se continúan realizando en todo el
mundo, a pesar de que a menudo en-
los compuestos iónicos, se puede comprobar que sus temperaturas de fusión y
contremos paneles solares en nues-
ebullición son extremadamente altas; esto se debe a que los compuestos iónicos tro entorno.
están unidos por fuerzas electrostáticas muy fuertes que propician la formación Las científicas Bárbara Loeb y María
de redes cristalinas tan compactas que para romperlas es necesario administrar Angélica del Valle son dos profeso-
una gran cantidad de energía. ras de la Pontificia Universidad Ca-
tólica de Chile que no regatean en
En el caso de los compuestos orgánicos, que en su mayoría presentan enlace esfuerzos para intentar mejorar la
covalente, estas fuerzas son mucho más débiles, por ende se pueden romper ad- rentabilidad de las celdas solares.
ministrando mucha menos energía, lo que conlleva a temperaturas de fusión y Barbara Loeb lo intenta a partir de
ebullición mucho más bajas. la utilización de materiales inorgáni-
cos mientras que María Angélica del
Valle lo hace a través de materiales
Enlace Iónicos Enlace covalente poliméricos de naturaleza orgánica
y que tienen la capacidad de ser
Compuesto Tfus (°C) Teb (°C) Compuesto Tfus (°C) Teb (°C) conductores.
Fuente: http://investigacion.uc.cl/
Cloruro de calcio 772 1935 Metano –98 65
Investigacion-en-la-UC/la-fuerza-del-sol-
Fluoruro de potasio 858 1505 Etanol –114 78 concentrada-en-celdas.html

Bromuro de litio 552 1265 Éter etílico –116,3 34,6


Ï
Temperaturas de fusión y ebullición de compuestos inorgánicos y orgánicos.

Conductividad eléctrica
Los compuestos inorgánicos en su mayoría, por poseer enlace iónico, son buenos
conductores de la corriente eléctrica cuando se encuentran en disolución o en
estado fundido. Esto se debe a que, al estar formados por iones, poseen carga.
En el caso de los compuestos orgánicos, debido a la naturaleza del enlace covalente,
no se ionizan en disolución, por ende, no conducen la corriente eléctrica. No obstan-
te, en las últimas décadas, grupos de científicos han logrado preparar compuestos
orgánicos, específicamente polímeros (moléculas de gran tamaño con una estructu-
ra basada en la repetición de una unidad monomérica), que son capaces de conducir
la corriente eléctrica, independientemente del carácter covalente de sus enlaces.

Actividad 1. Las vitaminas son compuestos orgánicos imprescindibles para la vida. La Vitamina
B6 forma parte del conocido complejo B y es soluble en agua, mientras que la vita-
Objetivo mina E no lo es. Identifica a qué vitamina corresponde cada una de las estructuras
Identificar en la estructura de una molécula y explica por qué.
las características específicas que justifi-
quen sus propiedades. OH CH3
OH HO
Habilidades OH CH3
Analizar, aplicar y concluir.
H3C O CH3
N CH3 CH3 CH3
Actitudes CH3
Curiosidad e interés por conocer y
comprender fenómenos del entorno. 2. Explica cómo aplicaste las habilidades de analizar, aplicar y concluir.

3. ¿Qué conocimientos, habilidades y actitudes previos te ayudaron a desarrollar esta


actividad?

Química 2º medio 137


INTEGRA tus nuevos aprendizajes LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Conocimientos: Habilidades: Actitudes:


• Conocer y modelar las características estruc- Reconocer, analizar, interpretar, aplicar, expli- • Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
turales del carbono. car, desarrollar modelos y crear. • Reconocimiento de la importancia del entor-
• Reconocer las propiedades de los compuestos no natural y sus recursos.
orgánicos.

1. El petróleo no es una sustancia química pura, es una mezcla de hidrocarburos H H


H H C H
en diferentes proporciones. El ciclohexano y el tolueno son dos hidrocarburos
C C
derivados del petróleo. Acerca de ellos responde: H H H C H
H H C C
C C
H H C C
H H H H
C C C
H H H
Interpreta y aplica Ciclohexano Tolueno
a) ¿Crees que podrían clasificarse como alótropos de carbono? ¿Por qué?

Reconoce, desarrolla modelos y crea


b) En las dos moléculas anteriores señala los enlaces sigma en color azul y los
enlaces pi en rojo. Modela ambos tipos de enlaces.

Desarrolla modelos y crea


c) Dibuja la formación de un enlace simple y uno doble a través de la teoría de
la hibridación del átomo de carbono.

Enlace simple Enlace doble

Analiza y aplica
2. Normalmente en las cocinas domésticas la sal y el azúcar se encuentran en
recipientes rotulados que indican el contenido. Si llegaras a tu casa y encon-
traras que los recipientes de sal y de azúcar no indican el contenido, ¿cómo
podrías demostrar cuál es uno y cuál es otro sin necesidad de probarlos?

138 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
3. El retinol (vitamina A) y el ácido fólico (vitamina B9) son dos compuestos
orgánicos necesarios para el buen funcionamiento del organismo humano.
La vitamina A es necesaria para la producción de anticuerpos, el crecimiento
óseo y la fertilidad, mientras que la vitamina B9 es importante en la produc- O COOH
ción y mantenimiento de las células nuevas.
N
H3C CH3 CH3 CH3 H
H H H H
H C C C C C C H HN OH COOH
H C C C C C C O
N
H C C H H H H N
H C CH3

H H N N NH2

Retinol Ácido fólico


Analiza y aplica
a) Analiza la estructura de ambas vitaminas. ¿crees que son solubles
en agua?, ¿por qué?

Explica
b) ¿Crees que alguna de ellas pueda ser buena conductora de la corrien-
te eléctrica? ¿Por qué?

¿ Cómo vas
?
Revisa tus respuestas y, según los resultados que hayas obtenido, marca con ✓
Autoevaluación
De los conocimientos explicitados al
el nivel de desempeño correspondiente. Pídele ayuda a tu profesor o profesora. inicio de la evaluación, ¿cuál te pa-
reció más difícil? ¿Se te ocurre algún
Indicador Ítems Habilidades Nivel de desempeño recurso que puedas utilizar para com-
Reconocí las caracte- 1 a), b) Interpre- prender mejor este tema?
L: 3 ítems correctos.
rísticas estructurales y c) tar, aplicar, ¿Cuáles de las siguientes actitudes
ML: 1 o 2 ítems correctos. debes mejorar: esfuerzo, rigurosidad,
de las moléculas reconocer,
orgánicas. modelar y PL: ningún ítem correcto. perseverancia, respeto en el trabajo
crear colaborativo, curiosidad e interés por
conocer y comprender fenómenos del
Apliqué lo que apren- 2 Analizar, apli- L: 3 ítems correctos. entorno o creatividad?, ¿por qué?
dí sobre las propieda- 3 a) y car y explicar
ML: 1 o 2 ítems correctos. Da un ejemplo de la siguiente secuen-
des de los compues- b)
tos orgánicos. PL: ningún ítem correcto. cia de habilidades: observar - analizar
- deducir - explicar - concluir.
L = Logrado; ML = Medianamente logrado; PL = Por lograr
De 1 a 7, evalúa tu progreso respecto
de la meta que te propusiste al inicio
de la unidad.

Química 2º medio 139


LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Clasificación de los compuestos orgánicos

Objetivo Me preparo para aprender


Deducir los diferentes aspectos a tener
1. Los aminoácidos son compuestos orgánicos imprescindibles para la vida. Algunos
en cuenta para clasificar compuestos
orgánicos. de ellos son sintetizados por el organismo (conocidos como no esenciales) como la
tirosina y otros no, por ende, hay que tomarlos de otras fuentes naturales a través
Habilidades de la alimentación (conocidos como esenciales) como la fenilalanina.
Analizar, comparar, deducir y concluir.
O O
Actitud H H H H H H
Pensamiento crítico. H H
H C C C H C C C
¿Qué conocimientos, habilidades C C C OH C C C OH
y actitudes previos me ayudarán
C C NH2 C C NH2
a realizar esta actividad?
HO C H H C H

H H
Tirosina Fenilalanina
a. Analiza detalladamente las estructuras de ambos aminoácidos y señala sus seme-
janzas y diferencias completando la siguiente tabla:

Aminoácido Semejanzas Diferencias

Tirosina

Fenilalanina

b. ¿Cuál crees que es la razón por la que estas dos moléculas pertenecen a la misma
familia de compuestos?

c. Si supieras que la alanina, la glicina y la cisteína también son aminoácidos, es decir,


que pertenecen a la misma familia de la tirosina y la fenilalanina, ¿mantendrías tu
respuesta b)? En caso de cambiarla, redacta una nueva.
O O
H H O H
H C C C
OH C NH2 HO C NH2
H C HO C
NH2 H H
SH
Alanina Glicina Cisteína

2. ¿En qué momento de la actividad aplicaste cada una de las habilidades: analizar,
comparar, deducir y concluir?

140 Unidad 2 - Química orgánica


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2
Para poder clasificar los compuestos orgánicos, debemos conocer primero las
diferentes formas en que es posible representarlos.

Tipo de fórmula En qué consiste Ejemplo

Expresa el número real de átomos presentes en C6H14O


Fórmula molecular
la molécula. 2–hexanol

Se escriben todos los átomos que forman CH3CH2(OH)CH2CH2CH2CH3


Fórmula estructural la molécula, pero no se muestran todos los o CH3CH2OH(CH2)3CH3
condensada enlaces, solo, eventualmente, los enlaces
múltiples. 2−hexanol

H
H O H H H H
Fórmula estructural Se colocan todos los átomos y enlaces que
H C C C C C C H
expandida o desarrollada forman la molécula.
H H H H H H

2−hexanol

OH
Esta fórmula es una optimización de la desa-
Fórmula estructural
rrollada donde no se representan los enlaces H3C CH CH2 CH2 CH2 CH3
semidesarrollada
entre el hidrógeno y otros átomos.
2−hexanol

Cada línea representa un enlace y los átomos


de carbono están en los puntos donde dos OH
Formula de líneas y líneas se encuentran o donde comienza o
ángulos o de esqueleto termina una línea. Los átomos de hidrógeno
(cuando están unidos al carbono) no aparecen, 2−hexanol
pero el resto de los átomos sí.

Este es un modelo molecular que se utiliza


para representar moléculas en las que se 2–hexanol
puede apreciar la posición tridimensional
de los átomos y los enlaces. Los átomos
Representación en son típicamente representados por esferas,
esferas y varillas conectadas por las barras que representan los
enlaces. En esta representación se sigue la
escala de colores CPK, donde cada átomo tiene
asignado un color, por ejemplo, H es blanco, O
es rojo, carbono es negro y N es azul.

Química 2º medio 141


LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Los compuestos orgánicos se pueden clasificar atendiendo a dos criterios


fundamentales:
◻ Estructura
◻ Grupos funcionales

Clasificación de los compuestos orgánicos


según su estructura
Los compuestos basados en el átomo de carbono suman más de 5 millones. Este
número que, además, crece de manera vertiginosa, se debe a la versatilidad del
átomo de carbono que le permite combinarse consigo mismo y con otros átomos.
Estas estructuras pueden ser tan disímiles que ha dado lugar a que los compues-
tos orgánicos se clasifiquen atendiendo al tipo de estructuras que puede formar.

Compuesto
orgánicos

Lineales
H3C CH2 CH3

Saturados
(solo tienen
enlaces simples)
Ramificados
CH3
H3C CH CH3

Acíclicos
(no forman ciclos)
Lineales
HC C CH3
H2C CH CH3

Insaturados
(tienen enlaces
dobles o triples) Ramificados
CH3
H2C C CH3

HC C CH CH3
CH3

142 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
Alicíclicos
(no hay enlaces múltiples conjugados)
NH
H2C CH2
H2C CH2
NH
H2C CH2
Heterocíclicos HC CH
(están formados por
otros átomos además
de carbono
e hidrógeno)
Aromáticos
(presencia de enlaces múltiples
conjugados o alternados)
H
C
HC CH
HC CH
N

Cíclicos
(forman ciclos)

Alicíclicos
(no hay enlaces múltiples conjugados)
CH2

H2C CH2
H
C

H2C CH
Homocíclicos
(están formados
solo por carbono e
hidrógeno)
Aromáticos
(tienen dobles enlaces conjugados
o alternados)
H
C
HC CH
HC CH
C
H

Química 2º medio 143


LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Clasificación según su grupo funcional Ciencia, tecnología y sociedad


Nomenclatura El petróleo, debido a que es una mezcla
de compuestos químicos de diferente
naturaleza, es posible clasificarlo aten-
Un grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos que caracteriza a una
diendo a diversos aspectos, uno de ellos
determinada familia de compuestos y determina sus propiedades químicas. Los es la cantidad de azufre que presenta.
grupos funcionales son los que rigen la nomenclatura química o la forma en que Cuando el petróleo contiene menos de
se nombran los compuestos orgánicos. un 0,5 % de azufre se conoce como pe-
tróleo dulce y cuando contiene al menos
Los hidrocarburos un 1 % se considera petróleo agrio.
Fuente: http://www.biodisol.com
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que en su composición química solo
poseen átomos de carbono e hidrógeno y se encuentran en la naturaleza formando
parte del petróleo y el gas natural.
La palabra petróleo proviene del latín petroleum, que significa aceite de piedra.
El petróleo, físicamente, es un líquido viscoso, de color oscuro y olor penetrante
que además de los hidrocarburos, también está formado por sustancias químicas
que contienen oxígeno, nitrógeno y azufre.
El petróleo no es un compuesto orgánico puro, sino que es una mezcla de muchos
compuestos diferentes, en su gran mayoría, formados por carbono e hidrógeno, es
decir, hidrocarburos, pero es importante reconocer que no contiene un solo tipo de
hidrocarburos, sino hidrocarburos diferentes con estructuras y cantidad de átomos
de carbono diferentes. En la siguiente tabla se muestran algunos derivados del
petróleo relacionados con la cantidad de átomos de carbono que contienen las
sustancias que lo forman.
u r s o dig

R ec

it al
Hidrocarburos presentes en el petróleo

io
com

ar
ple
Fracción Punto de ebullición (ºC) Número de carbonos ment
Gas <20 1-4
Gasolina 75-200 5-12
Keroseno 200-300 12-15
Torre de
Gasoil 300-400 15-18
extracción
Lubricantes >400 16-24
Asfalto Residuos no volátiles >26
Ï
Punto de ebullición y número de átomos de hidrocarburos presentes en el petróleo.

Durante el proceso de extracción del pe-


tróleo también se obtiene gas na-
tural que es una mezcla (diso-
lución gaseosa) formada por
Metano
diferentes gases, en su mayo- 10%
Etano
ría metano, aunque también 2%
Propano
contiene otros compuestos 87%
Nitrógeno
gaseosos, cuya estructura se
basa en el átomo de carbono CO2
como el etano, el propano y el
dióxido de carbono. Petróleo Gas
Ï
Composición típica del Gas Natural de Camisea. Natural

144 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
Clasificación de los hidrocarburos
Si combinamos la clasificación de grupos funcionales con la estructural, podemos
distinguir hidrocarburos alifáticos y aromáticos o bencénicos.
Los alifáticos, ya sea saturados o insaturados, pueden poseer una estructura de
cadena abierta (acíclica) o cerrada (cíclica). Los hidrocarburos aromáticos o ben-
cénicos siempre poseen una estructura de cadena cerrada (cíclica), formada por
anillos que contienen dobles enlaces alternados.
Para tratar la nomenclatura, avanzaremos desde lo más simple a lo más complejo,
por lo tanto, primero trataremos los alifáticos lineales y cíclicos-alicíclicos (tanto
alcanos, alquenos como alquinos), luego veremos la nomenclatura de los alifáticos
ramificados (alcanos, alquenos y alquinos), y, finalmente, trataremos la nomen-
clatura de los aromáticos o bencénicos.

Hidrocarburos

Aromáticos
Alifáticos
(bencénicos)

Saturados Insaturados

Alcanos Alquenos Alquinos

Cíclicos Cíclicos
Acíclicos Acíclicos Acíclicos
(alicíclicos) (alicíclicos)

Lineales Ramificados Lineales Ramificados Lineales Ramificados

Química 2º medio 145


LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Hidrocarburos alifáticos lineales y cíclicos-alicíclicos Muy interesante…


Alcanos lineales y cíclicos (alicíclicos) La Unión Internacional de Quími-
ca Pura y Aplicada (IUPAC, por sus
Los alcanos también son conocidos como parafinas y muchos de ellos se encuen- siglas en inglés), es la autoridad
tran formando parte del petróleo y sus derivados. Los alcanos se caracterizan mundial en nomenclatura química,
por ser saturados (todos los carbonos están unidos mediante enlaces simples, es terminología (incluyendo el nombra-
miento de nuevos elementos en la
decir, presentan hibridación sp³). tabla periódica), métodos estandari-
Para nombrar a los alcanos es necesario tener en cuenta dos aspectos importan- zados de medición, masas atómicas
tes: en primer lugar, el número de átomos de carbono que lo componen y si su y muchos otros datos críticamente
evaluados.
cadena es lineal, ramificada o cíclica.
También, para nombrar estos compuestos y en general todos los compuestos or-
gánicos, es imprescindible conocer que existen prefijos condicionados por el nú-
mero de átomos de carbono y un sufijo que determina el grupo funcional o alguna
característica general de la familia.

Alcanos lineales
Átomos de Nombre del
Prefijo Fórmula estructural semidesarrollada Fórmula de esqueleto
carbono alcano

1 met- metano CH4

2 et- etano H3C—CH3

3 prop- propano H3C—CH2—CH3

4 but- butano H3C—CH2—CH2—CH3

5 pent- pentano H3C—CH2—CH2—CH2—CH3

6 hex- hexano H3C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

7 hept- heptano H3C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

8 oct- octano H3C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

9 non- nonano H3C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

10 dec- decano H3C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

Ï
Nomenclatura y ejemplos de alcanos lineales.

Si contamos los átomos de carbono e hidrógeno de cada uno de los alcanos re-
presentados, podríamos concluir que la fórmula general de la familia es CnH2n+2

¿Cómo nombrar los alcanos lineales?

Primero Se tienen que numerar los átomos de carbono en la fórmula estructural


escogida:
2 4
H3C-CH2- CH2- CH2- CH3
1 2 3 4 5 1 3 5

Segundo Se nombra el compuesto:


Como tiene cinco carbonos, el nombre será pentano.

146 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
Los alcanos cíclicos (alicíclicos) se nombran anteponiendo la palabra ciclo al nom-
bre del alcano lineal con el mismo número de átomos de carbono.

Alcanos lineales
Átomos de Nombre del Fórmula estructural Fórmula de
Prefijo
carbono alcano semidesarrollada esqueleto
CH2
3 prop- ciclopropano
H2C CH2

H2C CH2
4 but- ciclobutano
H2C CH2

H2
C
5 pent- ciclopentano H2C CH2

H2C CH2

H2
C
H2C CH2
6 hex- ciclohexano
H2C CH2
C
H2

H2
C
H2C CH2
7 hept- cicloheptano
H2C CH2
H2C CH2

Ï
Nomenclatura y ejemplos de los alcanos cíclicos-alicíclicos.

¿Cómo nombrar los alcanos cíclicos-alicíclicos?

Primero Se tienen que numerar los átomos de carbono en la fórmula estructural


del alcano escogido:
H2
C
1 1
H2C 5 2 CH2 5 2
4 3 4 3
H2C CH2
Segundo Se determina si la estructura de esqueleto forma un ciclo:

En este caso es un ciclo.


Tercero Se nombra el compuesto:
Como tiene cinco carbonos y la estructura forma un ciclo, el nombre
será ciclopentano.

Química 2º medio 147


LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Alquenos lineales y cíclicos (alicíclicos), y alquinos lineales


Los alquenos y los alquinos se caracterizan por poseer doble y triple enlace carbo-
no−carbono, respectivamente. Para nombrar a estas dos familias de compuestos
hay que tener en cuenta la posición del enlace múltiple.

¿Cómo nombrar los alquenos y alquinos lineales?

Primero Se numeran los átomos de carbono en la fórmula estructural del com-


puesto escogido. Se debe comenzar por el extremo donde el doble en-
lace quede con la menor numeración.
2 4 6
CH3 -CH CH- CH2 - CH2 - CH2 - CH3
1 2 3 4 5 6 7 1 3 5 7
Segundo Se ubica en qué carbono está el doble o triple enlace.
En este caso el doble enlace está en el carbono 2.
Tercero Se nombra el compuesto:
Como tiene siete carbonos y el doble enlace está en el carbono 2, el
nombre será 2–hepteno.

Para los alquinos se sigue el mismo procedimiento que para los alquenos, cam-
biando solo la terminación (–eno para los alquenos e –ino para alquinos).

Alquenos y alquinos
Alquenos Alquinos
Átomos de
Prefijo Nombre del alqueno Estructura de Nombre del alquino Estructura de
carbono esqueleto del esqueleto del
CnH2n alqueno CnH2n–2 alquino
2 et- eteno etino
3 prop- propeno propino

4 but- 1–buteno 1–butino

5 pent- 1–penteno 1–pentino

Ï
Nomenclatura y ejemplos de alquenos y alquinos (hidrocarburos insaturados) que tienen el
doble enlace en C1.

Los alquenos también pueden ser cíclicos; para nombrarlos se antepone la palabra
ciclo al nombre del alqueno correspondiente.

Actividad 1. Nombra los siguientes hidrocarburos:

Objetivo
Nombrar hidrocarburos alifáticos cíclicos
y lineales.
A B C D
Habilidades
Nombrar, aplicar y explicar. a. ¿Crees que el compuesto A pueda formar un ciclo? Justifica tu respuesta apoyándo-
te en lo que sabes de hibridación del átomo de carbono.
Actitud
Rigurosidad.

148 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
Hidrocarburos ramificados
En las estaciones de servicio de gasolina podemos encontrar bencina de 93, 95 y
97. Este número significa el octanaje de la gasolina.
El número de octano expresa el valor antidetonante de la gasolina en una escala
de 0 a 100, teniendo el n-heptano el valor de 0 y el iso-octano (2,2,4 trimetilpen-
tano) el valor 100.
En la lección anterior estudiamos los alcanos y conocimos la estructura del hep-
tano, consistente en una cadena lineal, saturada, con 7 átomos de carbono. Pero
no todos los alcanos poseen una estructura lineal como la del heptano; existen
muchos compuestos de esta familia que presentan cadenas laterales (o sustitu-
yentes) como el 2,2,4 trimetilpentano cuya estructura es:
CH3 CH3
CH3 C CH CH2 CH3
CH3
Para nombrar a los hidrocarburos ramificados (alcanos, alquenos y alquinos) es
necesario tener en cuenta dos aspectos importantes: en primer lugar, el número
de átomos de carbono que componen la cadena principal, la cantidad de ramifi-
caciones que tiene y la forma en que se nombran las ramificaciones, es decir, los
radicales o sustituyentes, de acuerdo a su cantidad de carbonos:

Metil Etil Propil Butil


CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2

Isopropil Isobutil Secbutil Terbutil


CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH3
CH CH CH2
CH3 CH3 CH3 CH3 C
CH3

Ï
Las ramificaciones de una cadena lineal se denominan radicales o sustituyentes (R–). Para un
sustituyente se utiliza la misma nomenclatura del hidrocarburo, solo se cambia el sufijo "ano"
por "il" o "ilo".

Alcanos, alquenos y alquinos ramificados


Mostraremos dos ejemplos, uno con fórmula estructural semidesarrollada y otro
con fórmula de esqueleto:

Ejemplo 1: Fórmula estructural semidesarrollada

Primero Se elige la cadena principal, es decir, la que posee mayor cantidad de


carbonos.

Correcto Incorrecto
CH2 CH3 CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3
Cadena principal: 6 carbonos Cadena principal: 5 carbonos

Si hay varias cadenas con igual longitud, se elige la que tenga mayor cantidad de
sustituyentes.

Química 2º medio 149


LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Segundo Se marcan los radicales o sustituyentes

Correcto Incorrecto
CH2 CH3 CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3

Tercero Se numera la cadena principal. Los sustituyentes deben presentar el


menor valor.

Correcto Incorrecto
2 1 5 6
CH2 CH3 CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3
3 4 5 6 4 3 2 1
Metil en carbono 3. Metil en carbono 4

Cuarto Se identifica en qué carbono se encuentra el sustituyente.


En este caso se encuentra en el carbono 3.
Quinto Se escribe el nombre del compuesto. Primero se nombran los sustitu-
yentes por orden alfabético, indicando en qué carbono se encuentran;
si hay varios iguales, se agrupan con los prefijos di, tri, tetra. Luego se
nombra la cadena principal.

2 1
CH2 CH3
3–metilhexano
CH3 CH CH2 CH2 CH3
3 4 5 6

Ejemplo 2: Fórmula estructural de esqueleto

Primero Se identifica la cadena principal (la cadena más larga) y se numeran


los átomos de carbono partiendo por el extremo más cercano a una
ramificación. En caso que existan dos cadenas de igual tamaño, la ca-
dena principal será la que presente mayor número de ramificaciones.
Para numerar los átomos de carbono de la cadena principal de un hidro-
carburo ramificado, es importante tener en cuenta que, como se mues-
tra a continuación, esta no siempre se representa horizontalmente, así
como las ramificaciones no siempre se representan verticalmente.

Correcto Incorrecto
8 8
7 7
6 6
5 5

2 3 4 3 4
1
2
1

150 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
Segundo Se marcan los radicales o sustituyentes. Para destacar, en el ejemplo
se ha hecho con colores diferentes

Correcto Incorrecto
8 8
7 7
6 6
5 5

3 3 4
1 2 4

2
1

Tercero Se identifica en qué carbono se encuentra cada sustituyente.


En este caso se encuentran en los carbonos 2, 3 y 4.
Cuarto Se identifica el nombre de cada sustituyente según la cantidad de car-
bonos que posee.
En este caso, el que está en el carbono 2 de la cadena principal es
metil, porque tiene 1 carbono; el que está en el carbono 3 de la cadena
principal es etil, porque tiene dos carbonos; y el que está en el carbono
4 de la cadena principal es propil, porque tiene tres carbonos.
Quinto Se escribe el nombre del compuesto. Primero se nombran los sustitu-
yentes por orden alfabético, indicando en qué carbono se encuentran;
si hay varios iguales, se agrupan con los prefijos di, tri, tetra. Luego se
nombra la cadena principal.
3–etil–2–metil–4–propiloctano
En el caso de los alquenos y los alquinos, la cadena principal estaría determina-
da por la cadena más larga que contenga el doble o el triple enlace y el resto se
nombra atendiendo a la regla descrita para los alcanos.

Alcanos cíclicos (alicíclicos) con ramificaciones


Cuando los alcanos cíclicos presentan ramificaciones, la cadena se numera tenien-
do en cuenta que los sustituyentes presenten los valores más bajos posibles. En
caso de que exista empate, se comenzará a contar por el sustituyente que salga
favorecido por el orden alfabético.

Correcto Incorrecto

5 3
6 4 2 4
1 3 1 5
2 6

4–etil–1,2–dimetilciclohexano 4–etil–1,6–dimetilciclohexano

4 1 2 1 CH3
CH3

CH3 CH3
3 2 3 4
1–2–dimetilciclobutano 1–4–dimetilciclobutano

Química 2º medio 151


LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Actividad Júntense en parejas y desarrollen las siguientes actividades:

Objetivos 1. Siguiendo el procedimiento descrito, escriban el nombre de los siguientes hidro-


Nombrar hidrocarburos alifáticos. Contruir carburos ramificados:
la estructura de hidrocarburos a partir de
su nombre. a. CH3 CH3 e. CH3 CH3
Habilidades CH3 C CH2 CH CH3 CH3 C C C CH2
Aplicar, relacionar y crear.
CH3 CH3
Actitudes
Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.

¿Qué conocimientos, habilidades


y actitudes previos nos ayudarán
a realizar esta actividad? b. f.

c. g.

d. h.

2. ¿Cuál es la estructura de las moléculas que se muestran a continuación? Escríban-


las en cada caso como fórmula estructural semidesarrollada y como estructura de
esqueleto. Auxíliense del taller de estrategias de la próxima página.
a. 2–etil–3–metilciclopentano
b. 1–etil–4–metil–2–propilciclohexano
c. 2–etilcicloocteno
d. 4,5–dimetilheptino

3. ¿Qué implica realizar un trabajo riguroso? ¿Creen que sin rigurosidad podrían nom-
brar los compuestos orgánicos?

152 Unidad 2 - Química orgánica


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2
TALLER de estrategias
Cómo determinar la fórmula de un compuesto
orgánico a partir de su nombre
Situación problema
¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del compuesto 5–etil–7–metil–3–octino?

Paso 1 Identifica las incógnitas


Para escribir la fórmula semidesarrollada del compuesto 5–etil–7–metil–3–octino, se debe deglo-
sar en cada una de sus partes: la cadena principal y los sustituyentes.

Paso 2 Registra los datos


Cada uno de los componentes del compuesto se obtiene del nombre de este:
Cadena principal: 3–octino.
Sustituyentes: 5–etil y 7–metil.

Paso 3 Utiliza modelos


Se obtiene la información que entrega el nombre del compuesto.
1. Cadena principal: 3–octino.
Se puede deducir que la cadena principal tiene ocho carbonos y que en el carbono 3 hay
un triple enlace.
C C C C C C C C
1 2 3 4 5 6 7 8

2. Sustituyentes: 5–etil y 7–metil.


Indica que hay un etil en el carbono 5 y un metil en el carbono 7.
CH3 CH2 CH3
C C C C C C C C
1 2 3 4 5 6 7 8

3. Finalmente, se completan los carbonos con los hidrógenos que faltan. No se debe olvidar
que cada carbono puede tener como máximo cuatro enlaces.

Paso 4 Responde
La fórmula semidesarrollada del compuesto 5–etil–7–metil–3–octino es:
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 C C CH CH2 CH CH3

Aplica

1. Escribe la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos:


a. 4–etil–2–metilheptano b. 3–etil-4–metil-3–hexeno c. 3,4,5–trimetilheptano

Química 2º medio 153


LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Hidrocarburos aromáticos o bencénicos H

El máximo representante de los hidrocarburos aromáticos es el benceno que fue H C H


descubierto por Michael Faraday a partir de los hidrocarburos derivados del pe- C C
tróleo, en el año 1825. Posteriormente Mitscherlich lo obtuvo a partir del ácido
C C
benzoico y realizó los estudios necesarios para determinar que tenía fórmula mo- C
H H
lecular C6H6.
El primero en proponer la estructura del benceno fue August Kekulé en 1865, H
constituyendo este postulado un gran hito en el desarrollo de la ciencia. Ï
Benceno.
¿Qué tiene de especial el benceno y el postulado de Kekulé?
El benceno tiene una estructura cíclica (o de anillo) y posee dobles enlaces conju-
gados (alternados). Esta estructura pudiera hacer pensar que estamos hablando Naturaleza de la ciencia
de un cicloalqueno, pero sus propiedades son muy diferentes.
“El conocimiento científico está sujeto
Analicemos qué pasa con el benceno retomando lo que sabes de la hibridación a permanente revisión y a eventuales
del átomo de carbono. modificaciones de acuerdo a la eviden-
cia disponible”.
El benceno es un anillo plano formado por átomos de carbono con hibridación
El benceno es el protagonista de una de
sp2. En él el orbital p sin hibridar de cada átomo de carbono se posiciona perpen-
las historias más singulares de la quími-
dicular al anillo, quedando los seis orbitales p sin hibridar de los seis átomos de ca. Ya se conocía el benceno... Faraday lo
carbono paralelos entre sí y a la misma distancia uno de otro. había descubierto y aislado en 1825, pero
nadie había creado una teoría sobre su
estructura y esto era algo que hacía pen-
sar a August Kekulé. Fue así que un día,
sentado en su estudio frente a la chime-
nea, se durmió y soñó con largas filas de
átomos bailando como una serpiente. De
pronto vio cómo la serpiente se mordía
H C C H su propia cola. Este sueño le dio a Kekulé
la pista para llegar a formular el anillo de
benceno. La estructura descrita por Keku-
C C lé se mantuvo durante muchos años. La
aceptada actualmente no es el producto
H de posteriores descubrimientos, sino que
H
es una modificación consecuencia del
posterior planteamiento del concepto de
Hibridación sp2 del benceno.
Ï resonancia y de orbitales moleculares.
• Reconoce en el texto anterior las ideas
que demuestren las modificaciones a
Debido a la peculiaridad de la estructura, los electrones no se desplazan solo que está expuesto el conocimiento
entre dos orbitales p contiguos formando enlaces π (pi) localizados, sino que científico gracias a la aparición de
forman una nube de electrones que se mueven paralelos al anillo como en un nuevas evidencias.
espacio común formado por todos los orbitales p, lo que se conoce como enlace π
deslocalizado o una deslocalización del enlace π. Algo similar a una dona.

A Enlace π localizado. B Enlace π localizado. C Enlace π deslocalizado.

154 Unidad 2 - Química orgánica


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2
Es por esta razón que el benceno se puede representar de 3 formas diferentes:

En el caso de los hidrocarburos aromáticos la nomenclatura está definida por la


posición de los radicales en el anillo, tratando que además a los sustituyentes les
corresponda el numeral más bajo:
1 1 1
2
6 6 2 6 2

5 3 5 5 3
3
4 4 4
orto (o) meta (m) para (p)
1,2 1,3 1,4

CH3 CH3 CH3


H2C H2C H2C

CH3

CH2 CH3

etilbenceno 1–etil–2–metilbenceno 1,3–dietilbenceno


o-etilmetilbenceno m-dietilbenceno
Se lee: Se lee:
orto etilmetilbenceno meta–etilmetilbenceno

Actividad Reúnanse en parejas y desarrollen las siguientes actividades:

Objetivo 1. El naftaleno y el antraceno son dos compuestos de naturaleza aromática muy utili-
Nombrar hidrocarburos. zados en la industria química, el primero para la manufactura del PVC (cloruro de
polivinilo) y el segundo en la síntesis de colorantes.
Habilidades
Nombrar, investigar, desarrollar modelos
a. Investiguen sobre la estructura y características de estas dos moléculas. Desa-
y crear. rrollen un modelo que las represente teniendo en cuenta la hibridación que se
presenta en el anillo aromático.
Actitud
Pensamiento crítico. b. Dibujen en su cuaderno la estructura del benceno, el naftaleno y el antraceno. Colo-
quen a cada una de las moléculas dos grupos metilo en su estructura en la posición
que quieran y nómbrenlas. Compartan con sus compañeros y luego investiguen
para determinar cuál es el nombre correcto según la posición de los metilos.

2. Investiguen la razón por la que los compuestos aromáticos llevan este nombre. Re-
gistren las fechas relevantes que encuentren durante su investigación y enriquezcan
la línea de tiempo que se encuentra en las páginas 118 y 119.

3. ¿De qué forma los modelos les ayudan a comprender mejor?

4. ¿Cómo aplicaron el pensamiento crítico en esta actividad?

Química 2º medio 155


LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Compuestos con grupos funcionales oxigenados


Alcoholes NOTA
El alcohol etílico es una sustancia orgánica que la podemos encontrar en nuestros Tipos de átomos de carbono
hogares formando parte de los perfumes o colonias que usamos diariamente e Los carbonos dentro de una cadena se pue-
den clasificar atendiendo a la cantidad de
incluso en nuestros botiquines para ser usados como desinfectante. Esta sustan-
átomos de carbono a los que se encuentran
cia tan ampliamente conocida por todos se nombra químicamente como etanol y enlazados.
pertenece a la familia de los alcoholes.
Carbono primario
Los alcoholes son compuestos oxigenados que contienen en su estructura al me- Carbono secundario
nos un grupo funcional OH (hidroxilo), con fórmula general R–OH. Los alcoholes Carbono terciario
se clasifican en dependencia del tipo de átomo de carbono al que el hidroxilo se Carbono cuaternario
encuentra unido.
H H
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario H C H H C H
El OH se une a un carbono El OH se une a un carbono El OH se une a un carbono H H H
primario secundario terciario H C C C C C H
R R H H H H
H O CH2 R H O CH H O C R H C H

R R H

Nomenclatura de los alcoholes


Nomenclatura de los fenoles
alifáticos
Para los alcoholes alifáticos se siguen Para nombrar los fenoles sustituidos, primero se numera el anillo partiendo del carbono que
las mismas reglas que para los hidrocar- está directamente enlazado al OH y luego se nombra el sustituyente y su posición con el
buros, pero usando la terminación ol. sufijo fenol. Cuando hay más de un sustituyente, el anillo se numera partiendo del hidroxilo
y en el sentido de la menor sumatoria de las posiciones, escribiéndose luego en orden alfa-
bético. Si entre los sustituyentes del anillo hay más de un hidroxilo, se numeran agregando
benceno como raíz y a la terminación ol se le agrega el prefijo de cantidad correspondiente.
CH3 OH
OH
HO HO
HO CH3
Metanol CH2 CH3 OH
OH
2,3–pentanodiol 4–etil–2–metilfenol 1,2,4–becenotriol
NO 4–etil–6–metilfenol NO 1,4,6–bencenotriol

Los fenoles o hidroxibencenos son alcoholes de naturaleza


Aplica
aromática que son ampliamente utilizados en la industria,
generalmente como desinfectantes, fungicidas y también Deduce el nombre de los siguientes compuestos químicos:
como antisépticos. a. b.
En los fenoles, el hidroxilo se encuentra directamente unido OH OH
a un benceno, como, por ejemplo, el fenol que es el repre-
CH3 C CH CH2 CH3
sentante más sencillo de esta familia. HO OH
OH

156 Unidad 2 - Química orgánica


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2
Éteres Muy interesante…
Los éteres son compuestos orgánicos conocidos desde la antigüedad, pues los En 1967 Charles Pedersen, químico
médicos de la época usaban sustancias pertenecientes a esta familia (éter die- de la empresa DuPont, descubrió un
tílico) como anestésicos, a falta de otras más efectivas como las que se conocen método para sintetizar éteres cíclicos
en la actualidad. conocidos como éteres de corona, lo
que le valió en 1987 el Premio Nobel
Los éteres son compuestos oxigenados con fórmula general R1–O–R2. Para nom- de Química compartido con Donal J.
brar los éteres se usa el sustituyente que presenta más átomos de carbono como Cram y Jean-Marie Lehn. Los éteres de
cadena principal y el resto del éter como grupos alcoxi, usando el sufijo –oxi. corona presentan propiedades únicas
e inesperadas y son capaces de coor-
La nomenclatura tradicional nombra los grupos R como radicales por orden alfa- dinar los cationes de los elementos
bético seguidos de la palabra éter. del Grupo 1 de la tabla periódica.
s-
Este tipo de compues-
O tos también son utili--
CH3 zados para eliminar
H3C CH2 O CH3 elementos radiacti-
vos a partir de los
Metoxietano desechos de esta
o etil metil éter Metoxibenceno naturaleza.
Fuente: http://w w w.
Fenil metil éter
biografiasyvidas.com/ m/
biografia/p/pedersen_charles.htm
H3C CH2 O CH2 CH2 CH3
1–etoxipropano
o etil propil éter
(el grupo etoxi está en el carbono 1 del propano)

Aldehídos y cetonas Aplica

Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos con grupos funcionales 1. En base a los conocimientos que
muy similares, ambos poseen en su estructura el grupo carbonilo (C=O) con la tienes hasta el momento propón
diferencia de que en los aldehídos esta función está en un carbono primario y en un posible nombre para cada uno
las cetonas en un carbono secundario. de estos compuestos.

a. O O
Aldehído Cetonas
O O b.
O O
R C H R C R'

C primario C secundario 2. Representa un compuesto quí-


mico que tenga dos grupos alde-
Nomenclatura hído en su estructura e intenta
Se reemplaza la terminación de los Se reemplaza la terminación de los nombrarlo.
hidrocarburos por la terminación –al. hidrocarburos por la terminación –ona,
especificando la posición del carbonilo. 3. Investiga si los nombres que
diste a los compuestos en la ac-
tividad 1 son correctos. Luego in-
Los aldehídos y las cetonas son muy usados como disolventes, materias primas y tenta resumir lo que aprendiste
como precursores de otros productos químicos. El formaldehído, también conoci- con esta actividad y con la breve
do como formol, se produce en grandes cantidades, siendo utilizado en su mayor investigación que realizaste.
parte para la producción de bakelita®.

Química 2º medio 157


LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Algunos ejemplos
Aldehídos Cetonas

O O
C CH3 Etanal CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 2–pentanona
H 1 2 1 2 3 4 5

O O CH3
C CH2 CH2 CH Butanal CH3 -C-CH2 -CH-CH3 4–metil–2–pentanona
H 1 2 3 4 1 2 3 4 5

CH3 O CH3 O CH3


4
CH3 CH CH CH2 CH2 C 4,5–dimetilhexanal H3C-CH-C-CH2 -CH -CH3 2,5–dimetil–3–hexanona
6 5 3 2 1
CH3 H 1 2 3 4 5 6

Ácidos carboxílicos Muy interesante…


Los ácidos carboxílicos, algunos de ellos muy conocidos por su aplicación como El ácido fórmico o ácido metanoico,
conservantes en la industria alimenticia en la fabricación de quesos (ácido lácti- es un ácido carboxílico y el compues-
co) y en la conservación de alimentos (ácido fumárico), son compuestos orgánicos to químico que inyectan las hormigas
oxigenados que presentan como grupo funcional el grupo carboxilo (R–COOH). y las abejas al picar.. De
hecho, fue aisladoo
Para nombrar los ácidos carboxílicos se usa primero la palabra ácido y luego el por primera vez
nombre del alcano correspondiente con la terminación oico. por el inglés John
Ray, por destila-
ción a partir de
CH3 O O OH
O un gran número
H3C CH CH CH2 C de hormigas rojas.
H C
H2C OH
OH
CH3

Ácido metanoico Ácido 3–etil–4–metilpentanoico Ácido benzoico


(ácido fórmico)

Anhídridos de ácidos Aplica y modela


Cuando un ácido carboxílico se somete a una deshidratación se obtiene un com-
1. Existen otro tipo de anhídridos
puesto orgánico llamado anhídrido de ácido. de ácido que tiene estructura cí-
Los anhídridos de ácidos tienen la forma: clica como, por ejemplo:
O
O O O O

R1 O R2

Si los radicales R1 y R2 son iguales, se conocen como anhídridos simétricos y se a. ¿Qué ácido carboxólico gene-
nombran en dependencia del ácido carboxílico del cual provienen, reemplazando rará este anhídrido?
la palabra ácido por anhídrido y colocando el nombre del ácido determinado por b. Dibújalo.
la cadena carbonada.

158 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
Cuando R1 es diferente de R2, se nombran reemplazando la palabra ácido por
anhídrido y colocando el nombre de los dos ácidos determinados por la cadena
carbonada, en orden alfabético.

O O O O
Aplica
O O
1. Los ácidos carboxílicos y los és-
Anhídrido etanoico propanoico Anhídrido butanoico pentanoico teres son compuestos orgánicos
Se forma de una molécula de ácido eta- Se forma de una molécula de ácido buta- oxigenados, siendo los últimos
noico y otra de ácido metanoico noico y otra de ácido pentanoico compuestos derivados de los
primeros, pues a través de una
reacción de un ácido con un al-
Ésteres cohol es posible obtener el éster
correspondiente. Analiza el ejem-
Los ésteres son compuestos orgánicos que al igual que los estudiados hasta el plo y luego deduce la respuesta
momento están presentes en la vida cotidiana. Las velas que soplamos en los correcta del ejercicio. Nombra los
cumpleaños y para las cenas románticas son ésteres. ácidos carboxílicos precursores y
Los ésteres se identifican por poseer un grupo funcional del tipo: los éteres formados.
Ejemplo:
O
R2 O
R1 O
OH
y se obtienen producto de la reacción de un alcohol y un ácido carboxílico, consi-
derándose químicamente un derivado de estos últimos.
Para nombrar a los ésteres debemos tener en cuenta los dos grupos funcionales +
de los cuales derivan: la parte que viene del ácido carboxílico tendrá la termi- CH3 OH
nación –ato y la que se deriva del alcohol, la terminación –ilo (siempre quedará
como –ato de –ilo).
O
O O
CH3
H3C C O CH3 H3C CH2 C O CH2 CH2 CH3 O

Etanoato de metilo Propanoato de propilo


O CH3 O
H3C CH2 C O CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 OH
Propanoato de 3–metilhexilo

Resumen de compuestos oxigenados +


H3C H2C CH2 OH
Nombre de la familia Grupo funcional Nomenclatura
Alcoholes R1 – OH Terminación ol
Éteres R1 – O – R2 –oxi –ano
Aldehídos R1 – COH Terminación al
Cetonas R1 – CO – R2 Terminación ona
Ácidos carboxílicos R1 – COOH Terminación oico
Ésteres R1 – COO – R2 –ato de –ilo

Química 2º medio 159


LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Derivados halogenados (halogenuros)


Los derivados halogenados son compuestos con una estructura similar a la de los
compuestos estudiados hasta el momento y que presentan uno o más átomos de
halógeno (F, Br, Cl, I).
Para nombrar los compuestos halogenados derivados de los alcanos (halogenuros
de alquilo), los halógenos se consideran como un sustituyente más sin prioridad
alguna sobre el resto de los sustituyentes alquílicos. Se escribe la posición del
halógeno al igual que el resto de los sustituyentes siguiendo las mismas reglas
que para los alcanos ramificados (se comienza contando la cadena principal por
el extremo más cercano a una ramificación) y se escriben en orden alfabético:
Ejemplo:

8 6 4 2
7 5 3 Br
1 8 4 2
8 4 7 6 5 3
I 7 6 5 3 2 1
1
Cl
5–etil–3–yodooctano 6–bromo–2–metiloctano 3–cloro–6–etiloctano

Los halogenuros también se pueden derivar de los ácidos carboxílicos y en estos


casos se les conoce como halogenuros de acilo.
Para nombrarlos, se antepone el nombre del halógeno terminando en –uro de, y
después la parte correspondiente al ácido, pero sustituyendo la terminación –ico
del ácido por –ilo. La numeración también comienza por el carbonilo, el cual se
encuentra siempre en un extremo de la cadena.

O Cl
O
O
5 3 2 1
Br 6 4 I

Bromuro de propanoilo Cloruro de benzoilo Yoduro de 3–etil–2,5,5–trimetilhexanoilo

Aplica
1. Postula un posible nombre para los compuestos propuestos. Luego, investiga si Coevaluación
son correctos o no. • Intercambien cuadernos con algún com-
a. Cl O b. O c. pañero o compañera y revisen y corrijan
las actividades desarrolladas por el otro.
Cl Cl Luego, indíquenle si logró o no cada una
Cl de las actividades y explíquenle por qué.
• Reúnanse con otra pareja del curso y
comparen sus evaluaciones. Expliquen
cuál es la respuesta correcta de cada
2. Analiza las estructuras anteriores y confecciona una tabla donde registres seme- actividad y por qué. Compartan sus con-
janzas y diferencias entre ellas. clusiones con el curso.

3. Elabora una regla para nombrar A.

160 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
Compuestos con grupos funcionales
nitrogenados
Los compuestos orgánicos no solo están formados por átomos de carbono,
hidrógeno y oxígeno, sino también frecuentemente de nitrógeno. El ADN,
donde se almacena la información genética de los seres vivos, está formado
por bases nitrogenadas, las cuales deben su nombre a la presencia de nitró-
geno en su estructura.

Aminas
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco y cumplen Aplica
muchas funciones en los organismos vivos. Debido a su gran actividad bio-
lógica, muchas de ellas son utilizadas cómo fármacos y son el contenido 1. Nombra las siguientes moléculas:
principal de numerosas investigaciones médicas. a.
Las aminas, al igual que los alcoholes, se clasifican en primarias, secunda-
rias y terciarias. Esta clasificación depende de la cantidad de carbonos a los N
que el nitrógeno se encuentra unido.
H H H NH2
N N R2 R3
N
R2 b.

R R1 R1
Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
NH2
Para nombrar las aminas se indica como cadena principal la que tenga mayor
número de átomos de carbono, reemplazando la terminación -o del alcano por la c.
HN
palabra -amina, especificando el número del carbono al que se encuentre unida.
Para las aminas secundarias y terciarias, donde el nitrógeno está unido a uno o
dos radicales alquílicos, además de su cadena principal respectivamente, se uti- 2. Los compuestos que se muestran
liza N y se señala el o los nombres de los radicales alquílicos en orden alfabético. a continuación se consideran he-
terociclos, pues cumplen con la
H H3C CH2 CH3 característica de ser un compues-
N CH2 CH3 N
to cíclico con al menos un átomo
H CH3 que no sea carbono.
Etanamina N,N–dimetiletanamina
CH3 N
H3C CH2 CH2 CH3 H
N H3C CH CH3 N
N H
CH2
CH2 H
CH3 N
CH3
N–etil–N–metil–1–propanamina N–etil–N–metil–2–propanamina

N N
Amidas H H

Las amidas son compuestos nitrogenados que se consideran derivados de los a. ¿Crees que también sean
ácidos carboxílicos. Ellas se caracterizan por tener el grupo funcional: aminas?
O b. Si tuvieras que clasificarlos
como subgrupo de la familia
R3
N de las aminas, ¿qué nombre le
R1
pondrías?
R2

Química 2º medio 161


LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Las amidas también se encuentran formando parte de compuestos bioactivos uti-


lizados como fármacos.
Las familias de las amidas, al igual que las aminas, también se pueden clasificar en
primarias, secundarias y terciarias, atendiendo al mismo principio:
O O O
C H C R2 C R3
R N R1 N R1 N
H H R2
Amida primaria Amida secundaria Amida terciaria

Para nombrar las amidas primarias, se nombra la cadena carbonada, cambiando la


letra –o del alcano por la terminación –amida. En el caso de las amidas secunda-
rias y terciarias primero se nombran los radicales unidos al nitrógeno, colocando
la letra N y luego se sigue como en las amidas primarias.

O
O O
C CH2 CH2 CH3
C C CH2 CH3 H3C N
H3C H2C H H3C
N N
CH2
H H
CH3
Propanamida N–etil–etanamida N–etil–N–propiletanamida

Nitrilos
Los nitrilos son compuestos nitrogenados que poseen como grupo funcional un
grupo ciano (R C N) y se consideran derivados del cianuro de hidrógeno.
Los nitrilos se pueden nombrar escribiendo la cadena principal con terminación
nitrilo.

CH3
CH3 H3C HC HC C N
H3C H2C C N
H3C H2C C N CH2
CH3
Propanonitrilo 2–metilpropanonitrilo 2,3–dimetilpentanonitrilo

Aplica
Coevaluación
1. Apoyándote en lo que aprendiste, deduce el nombre de los siguientes
compuestos: • Revisen y corrijan los ejercicios colec-
tivamente. Un compañero o compañera
a. O b. pasará a la pizarra y lo resolverá, expli-
cando por qué esa es la respuesta. Los
C N
H3C H2C demás podrán aceptar su explicación
N o refutarla, pero en ese caso, deberán
argumentar.

162 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
Compuestos orgánicos que contienen azufre Ciencia, tecnología y sociedad
El azufre es un átomo que es posible encontrar en moléculas orgánicas formando El caucho natural se aísla del látex, un
diferentes familias de compuestos como los tioles y los sulfuros o tioéteres. líquido viscoso que se obtiene de una
planta conocida como árbol del caucho
En los tioles, el grupo funcional es R-SH donde el SH es análogo del OH de los
y que es originaria de Sudamérica.
alcoholes.
El caucho natural es una sustancia
Para nombrar los tioles se procede de manera similar a los alcoholes, tomando la blanda. Se dice que en 1839 Charles
cadena principal que contenga al radical –SH e indicando la posición del carbono Goodyear dejó caer accidentalmente una
al cual se encuentra enlazado, comenzando a contar por el extremo más cercano al mezcla de caucho y azufre en una estufa
caliente y el resultado fue sorprendente,
grupo funcional. Finalmente se especifica el nombre del alcano del cual se deriva el caucho se volvió muy resistente. Este
con terminación tiol. proceso fue bautizado como vulcaniza-
ción en honor al dios romano del fuego,
SH Vulcano.
SH CH3
Durante la vulcanización, se produce el
2 3 4 5 6 entrecruzamiento, a través de enlaces
6 1
1 2 4 disulfuro (—S—S) de las cadenas poli-
3 5 méricas que forman el caucho, haciendo
que el material cambie sus propiedades.
4–metil–2–hexanotiol 3–etil–4–metil–2–hexanotiol

SH SH

1
2
3
CH3
Bencenotiol 3–metil–becenotiol

Los éteres también tienen su análogo con azufre, donde el grupo funcional sulfuro
(R1—S—R2), reemplaza la función oxigenada (R1—O—R2).
Para nombrar los tioéteres se siguen reglas similares a la que seguimos para nom-
brar los éteres, pero usando sulfuro en vez de éter. También es posible nombrarlos Aplica
usando “sulfuro de” y luego el nombre de los grupos alquilos unidos al azufre.
1. Nombra los siguientes compuestos:

a. SH
S S
Sulfuro Dietil sulfuro Etil metilsulfuro
Sulfuro de dietilo Sulfuro de etil metilo
SH
O O b. SH
Éter
Dietil éter Etil metiléter

Compuestos polifuncionales SH

Una gran cantidad de compuestos orgánicos exhiben más de un grupo funcional c. SH


y son conocidos como compuestos polifuncionales. Cuando un compuesto tiene
dos o más grupos funcionales, su nombre base tendrá la terminación del grupo
funcional de mayor prioridad y el otro grupo será un sustituyente.
HS SH

Química 2º medio 163


LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Prioridad de los grupos funcionales:

Grupo Sufijo Nombre del grupo como sustituyente


1 Ácidos carboxílicos –ico carboxi–
2 Anhídrido de ácido –ico
3 Ésteres –ato de alquilo alcoxi–carbonil–
4 Halogenuros de ácido halogenuro de –ilo halogeno–alcanoil–
5 Amidas –amida carbamoil–
6 Nitrilos –nitrilo ciano–
7 Aldehídos al formil– (carbaldehído)
8 Cetonas –ona oxo–
9 Alcoholes –ol hidroxi–
10 Tioles –tiol mercapto–
11 Aminas –amina amino–
12 Éteres éter alcoxi–
13 Sulfuros sulfuro alquiltio–
14 Alquenos –eno alquenil–
15 Alquinos –ino alquinil–
16 Halogenuros halógeno–
17 Nitro nitro–
18 alcano –ano alquil–

u r s o dig
Existen compuestos orgánicos tan complejos estructuralmente, que muchas veces
R ec

it al
nombrarlos se puede convertir en una tarea realmente complicada.

io
com

ar
ple
Los aminoácidos, que se consideran la base de todos los procesos vitales por su ment
participación en los procesos metabólicos del organismo, son moléculas polifun-
cionales. ¿Cómo podríamos nombrar los aminoácidos?
Para nombrar el aminoácido conocido como glicina sigamos los siguientes pasos:
O
H2N
Prioridad 1 Aplica
Prioridad 2 OH
• En colaboración con otro compañero
1. Identifica los grupos funcionales (amino y carboxi) investiguen sobre los aminoácidos y
2. Establece las prioridades de los grupos. sus importantes funciones en el or-
ganismo. Encuentren la estructura de
3. Establece como nombre base el de mayor prioridad y luego el otro como tres aminoácidos y nómbrenlos. Con-
sustituyente. feccionen papelógrafos para que ex-
pliquen al curso los pasos que siguie-
Ácido 2–aminoetanoico ron para llegar al nombre químico de
los tres aminoácidos seleccionados.

164 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
TALLER de ciencias

Desarrollemos una feria de química


Objetivo
Dar a conocer a la comunidad diferentes Organicen una feria de química. El objetivo de la feria es que puedan mostrarle al
compuestos químicos a través de su resto de los estudiantes del colegio algunos compuestos químicos que forman objetos
clasificación en grupos funcionales, su o sustancias presentes en el entorno o en nuestra vida cotidiana.
representación y de sus presencia en el
mundo natural o de sus aplicaciones. Para preparar la feria sigamos los siguientes pasos:

Habilidades 1. Dividan al curso en equipos de 5 o 6 integrantes.


Investigar, identificar, nombrar,
desarrollar modelos, exponer y 2. Cada equipo deberá elegir tres compuestos químicos de grupos funcionales
comunicar. diferentes que estén formando parte del entorno cercano o nuestra vida cotidiana.
Actitudes 3. Cada equipo deberá investigar sobre los compuestos químicos que eligieron.
Creatividad.
Responsabilidad y respeto en el trabajo 4. Trabajando en equipo deberán preparar una ficha (tipo papelógrafo) por cada
colaborativo. compuesto químico seleccionado.
Las fichas deberán contener lo siguiente:
¿Qué conocimientos, habilidades ◻ Nombre del compuesto.
y actitudes previos nos ayudarán a
realizar esta actividad? ◻ Formas de representarlo.
◻ Grupo funcional y tipos de átomos de carbono presentes en la molécula según
su hibridación.
◻ Presencia del compuesto seleccionado en el mundo natural y/o de sus
aplicaciones prácticas en la vida cotidiana, las ciencias, la tecnología, etc.
5. Usando pelotas del plumavit y palos de brocheta, modelen por medio de la
representación de pelotas y varillas las tres moléculas seleccionadas. Cuiden de
respetar los colores según la escala CPK (ver página 212).
6. Cada equipo deberá exponer a la comunidad estudiantil cada uno de los compuestos
que investigaron, ampliando en forma oral la información que contiene la ficha. Para
ello, prepararán un stand de presentación al que la comunidad podrá asistir durante
los recreos.

Evalúen su trabajo grupal a partir de la siguiente pauta:


Criterios de coevauación PL ML L
Planificamos previamente el trabajo asignando tareas y tiempos.
Investigamos sobre los compuestos en diferentes fuentes.
Ordenamos la información, seleccionando aquella que era más
importante.
Nombramos a los compuestos correctamente.
Representamos y modelamos los compuestos correctamente.
Explicamos la clasificación de los compuestos entregando la informa-
ción pertinente.
Realizamos las tareas en los plazos requeridos.
Actuamos constructivamente para afrontar los problemas que se gene-
raron durante el trabajo del equipo.
Trabajamos con rigor científico.
PL = Por lograr; ML = Medianamente logrado; L = Logrado

Química 2º medio 165


LABORATORIO LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Identificación de diferentes tipos de alcoholes


Materiales Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer uno o más
• Balanza grupos hidroxilo (OH). En dependencia de la naturaleza del átomo de carbono al que
• Tres tubos de ensayo se encuentre unido el hidroxilo, los alcoholes se pueden clasificar en alcoholes prima-
• Pipeta y propipeta rios, secundarios o terciarios, pero también es posible que el hidroxilo se encuentre
unido a un anillo aromático y entonces estamos en presencia de fenoles.
• Vaso de precipitado
Los alcoholes, en dependencia de estas características estructurales, reaccionan de
• Gradilla
manera diferente en determinadas condiciones. El reactivo de Lucas es preparado
• Bagueta o varillla de vidrio en el laboratorio y se utiliza para identificar la naturaleza de los alcoholes, pues en
• Guantes presencia de alcoholes terciarios la reacción de observa de manera inmediata, un
• Lentes de seguridad poco más lenta en presencia de alcoholes secundarios y en presencia de alcoholes
• Delantal primarios, no se aprecia reacción.
• Baño de hielo
• Cronómetro Materiales

Reactivos
• Cloruro de zinc anhidro
• Ácido clorhídrido concentrado
• Etanol
• 2-butanol
• 2-metil-2-propanol

Medidas Tres tubos Pipeta y Vaso d


de
de seguridad de ensayo propipeta precipitado
Manejo del ácido clorhídrico
concentrado
El ácido clorhídrico debe ser manipula-
do con cuidado extremo, ya que sus vapo-
res son irritantes a los ojos y las mucosas.
Es corrosivo de metales y tejidos.
En caso de derrames, se debe ventilar
el laboratorio y protegerse con el equipo
de seguridad necesario. Posteriormen-
te, se deberá diluir el ácido derramado,
añadiendo agua y luego cubrirlo con bi-
carbonato de sodio, para neutralizarlo. Gradilla Bagueta o varilla
Finalmente, se deberá barrer y asegu- de vidrio
rarse de que los residuos se hayan neu-
tralizado antes de desechar al drenaje.
Esto último se hace con ayuda de agua
Preparación del reactivo de Lucas
en abundancia. Disuelve 32 g de cloruro de zinc anhidro lentamente en un vaso de precipitado que
contiene 20 mL de HCl. El vaso de precipitado que contiene el ácido concentrado
debe estar colocado en un baño de hielo y en un lugar fresco a falta de una campana
de extracción.

166 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
Procedimiento
Medidas
1. Coloca tres tubos de ensayo en la gradilla y rotúlalos según las instrucciones de de seguridad
tu profesor. Cada estudiante deberá presentarse al
laboratorio provisto de: delantal (comple-
2. Usando la pipeta provista de propipeta, coloca una muestra de 1 mL de los tamente abotonado y con puños ajusta-
alcoholes entregados por tu profesor, en un tubo de ensayo diferente. dos) y anteojos de seguridad.
Todos los estudiantes deberán usar za-
3. Añade a cada tubo 3 mL de reactivo de Lucas y comienza a contar el tiempo con patos cerrados y los que tengan el pelo
tu cronómetro. largo deberán mantenerlo atado detrás
de la nuca durante la estancia en el labo-
4. Registra tus observaciones y el tiempo. ratorio. En el laboratorio no está permiti-
do comer ni beber.
Análisis de evidencias, conclusiones y comunicación de resultados Los pasillos del laboratorio deben per-
a. ¿Qué observaste? ¿En qué tiempo ocurrió? manecer despejados, por lo que no se
debe dejar ningún objeto en el suelo que
pueda obstruir el paso.
Todos los estudiantes deberán usar
guantes para la realización de los proce-
dimientos experimentales.

b. Clasifica las tres muestras en alcohol primario, secundario o terciario y relaciónalo


con el tiempo de reacción en cada caso.

Coevaluación
Marquen las actividades que sí realizaron:
Primero reunimos los materiales y
reactivos.
Luego, leímos el procedimiento para
comprenderlo.
Llevamos a cabo el procedimiento,
respetando las normas de seguridad.
c. Expone las conclusiones de tu trabajo y comenten en clases.
Ajustamos el procedimiento, según
necesidades.
Registramos las observaciones
adecuadamente.
Analizamos las evidencias y logramos
clasificar las muestras de alcohol.
Expusimos las conclusiones.
Investigamos y logramos explicar las
conclusiones.
Nos organizamos y distribuimos las
tareas, considerando las habilidades
d. Investiga qué pasó entre los alcoholes y el reactivo de Lucas de manera que pue- de cada uno.
das justificar tus observaciones. Trabajamos de manera responsable.

Química 2º medio 167


INTEGRA tus nuevos aprendizajes LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Conocimientos: Habilidades: Actitudes:


• Representación de compuestos orgánicos. Identificar, analizar, desarrollar modelos, crear, • Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
• Identificación de grupos funcionales. aplicar y nombrar. • Reconocimiento de la importancia del entor-
no natural y sus recursos.

1. Las fitohormonas, también conocidas como hormonas vegetales, son sustan-


cias producidas por las plantas y son capaces de determinar procesos como
la germinación y el crecimiento, así como la floración y la formación del fruto
entre otras.

O O
HO O
OH
HO O HN
CH2
H3C N
NN O O
O O
HO OH O
N N
H

Las estructuras que se muestran pertenecen a tres tipos diferentes de fitohor-


monas. Sobre ellas:
Identifica
a) Señala los grupos funcionales que reconozcas en las estructuras representa-
das y nómbralos.

Analiza y desarrolla modelos


b) Elige una de las fitohormonas y represéntala usando la estructura de Lewis.

2. El benceno, el naftaleno y el antraceno son compuestos aromáticos. Los dos


primeros se obtienen a partir del procesamiento del petróleo.

Benceno Naftaleno Antraceno

168 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
Desarrolla modelos, crea, analiza y aplica
a) Elige los materiales que consideres y modela los enlaces de estas tres mo-
léculas. Analiza qué pasa con la nube de electrones del enlace pi a partir de
tu modelo.

3. Analiza las moléculas representadas a la derecha y sobre ellas responde: H


O O N
Analiza, aplica y nombra OH
a) ¿Consideras que el compuesto A es un derivado del ácido benzoico? ¿Por OH
qué? Nómbralo.

Identifica y nombra A B C
b) Identifica según el grupo funcional a qué familias pertenecen los compuestos
B y C. Nómbralos.

Desarrolla modelos, crea, aplica y analiza


c) Teniendo en cuenta la hibridación de los átomos de carbono del compuesto
C y el ángulo de enlace que genera, crea un modelo con un material que
satisfaga estas condiciones. ¿Es plana la molécula representada? ¿Por qué?

¿ Cómo terminas
?
Revisa tus respuestas y, según los resultados que hayas obtenido, marca con ✓
Autoevaluación
¿Te resultaron complicados los cono-
el nivel de desempeño correspondiente. Pídele ayuda a tu profesor o profesora. cimientos evaluados? ¿Cuál te costó
más?
Indicador Ítems Habilidades Nivel de desempeño ¿Qué estrategia te plantearías para
Reconocí los grupos 1 a) Identificar, L: 3 ítems correctos. resolverlo?
funcionales. 3 a) y nombrar, Explica con tus palabras en qué con-
ML: 1 o 2 ítems correctos.
b) analizar y siste y cómo aplicaste las habilida-
aplicar PL: ningún ítem correcto. des de nombrar y desarrollar mode-
Representé moléculas 1 b) Analizar y L: ítem correcto. los. ¿Hay alguna de ellas que debas
usando la estructura desarrollar reforzar?, ¿cómo?
ML: ítem parcialmente
de Lewis. modelos ¿Cómo fue tu desempeño en los tra-
correcto.
bajos grupales?, ¿consideraste la
PL: ítem incorrecto.
opinión y los aportes de los otros con
Creé modelos de 2 Desarrollar L: ítem correcto. respeto y empatía?
compuestos aromáti- modelos, ¿Lograste la meta que te propusiste
ML: ítem parcialmente
cos teniendo en cuen- crear, analizar en la página 115?, ¿han sido efectivas
correcto.
ta su hibridación. y aplicar las estrategias que definiste al prin-
PL: ítem incorrecto.
cipio de la unidad?, ¿debes realizar
Creé el modelo de un 3 c) Desarrollar L: ítem correcto. cambios en tus estrategias?, ¿cuáles?
anillo alifático y com- modelos,
ML: ítem parcialmente Vuelve a contestar la encuesta de la
probé su geometría. crear, analizar
correcto. página 117. ¿Ha cambiado tu nivel
y aplicar
PL: ítem incorrecto. de compromiso con el cuidado de tu
L = Logrado; ML = Medianamente logrado; PL = Por lograr salud?

Química 2º medio 169


LECCIÓN 2

ESTEREOQUÍMICA E ISOMERÍA

En esta lección reconocerás a las moléculas como entes tridimensiona-


les, capaces de disponerse de una u otra forma en el espacio y verás la
importancia que tiene esta disposición para nuestro entorno y para la
vida en nuestro planeta. Aprenderás a identificar y desarrollar modelos
para comprender su estructura tridimensional y para explicar su este-
reoquímica y su capacidad para formar diferentes isómeros.

ACTIVA tus conocimientos previos


Conocimientos: Habilidades: Actitudes:
• Reconocer algunos grupos funcionales. Identificar, analizar, aplicar, clasificar, desarro- • Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
• Nombrar moléculas según su grupo funcional. llar modelos y crear. • Pensamiento crítico.
• Reconocer intuitivamente la existencia de
isómeros de función.

1. El butanol es un disolvente utilizado en un sinnúmero de procesos industria-


les de diferente naturaleza. Por ejemplo, es empleado como disolvente para
pinturas, revestimientos y resinas, pero también se usa para extraer numero-
sos principios activos en la industria farmacéutica.

Analiza y desarrolla modelos


a) Representa la molécula de butanol según se indica en la tabla.

Fórmula Fórmula estructural Fórmula estructural Fórmula de líneas y Representación en


molecular condensada expandida o fórmula ángulos o de esqueleto esferas y varillas
desarrollada

Analiza e identifica
b) Señala en la fórmula de líneas y ángulos el átomo o conjunto de átomos que
constituye el grupo funcional. ¿A qué familia pertenece?

Analiza y aplica
c) Suponiendo que la familia a la que pertenece el butanol es X, ¿qué tipo de X
es el butanol? ¿Por qué?

170 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
Analiza, aplica, desarrolla modelos y crea
d) Analiza la fórmula molecular del butanol y dibuja, usando la fórmula de lí-
neas y ángulos, cuatro moléculas que tengan su misma fórmula molecular y
al menos dos de ellas que tengan un grupo funcional diferente del butanol.

Identifica y clasifica
e) Nombra cada uno de los compuestos que dibujaste, señala su grupo funcional
y escribe a qué familia pertenecen.

Identifica y crea
f) ¿Qué hibridación presentan los átomos de carbono del butanol? Crea un mo-
delo que la represente.

¿Cómo empiezas?
Autoevaluación
Revisa tus respuestas y, según los resultados que hayas obtenido, marca con ✓ el Marca con un ✓ las actividades que
nivel de desempeño correspondiente. Pídele ayuda a tu profesor o profesora. realizas para estudiar ciencias.
Luego reúnanse en grupos y
Indicador Ítems Habilidades Nivel de desempeño coméntenlas:
Representé a) y d) Analizar, L: 8 o 9 respuestas Al estudiar los contenidos:
moléculas. aplicar, correctas. Formulo preguntas respecto de los
desarrollar ML: 1 a 7 respuestas temas que no comprendo.
modelos y correctas. Subrayo.
crear PL: ninguna respuesta
correcta. Hago resúmenes.

Relacioné el grupo b) y c) Analizar, Elaboro esquemas, mapas concep-


L: 2 ítems correctos.
funcional con la fami- identificar y tuales o tablas.
ML: 1 ítem correcto.
lia a la que pertenece aplicar Al desarrollar las actividades:
una molécula. PL: ningún ítem correcto.
Leo bien las instrucciones, inten-
Nombré y clasifiqué e) Identificar y L: ítem correcto. tando comprender qué habilidad
moléculas a partir de clasificar está involcucrada.
ML: ítem parcialmente
su estructura. Aplico métodos aprendidos de cál-
correcto.
PL: ítem incorrecto. culo, modelamiento, investigación,
etc. paso por paso.
Identifiqué el tipo f) Identificar y L: ítem correcto. Releo los contenidos para aplicar-
de hibridación y la crear los correctamente.
ML: ítem parcialmente
modelé. Reviso y corrijo, intentando llegar a
correcto.
PL: ítem incorrecto. la solución en forma perseverante.
Replico lo que otros compañeros y
L = Logrado; ML = Medianamente logrado; PL = Por lograr
compañeras hacen, cuando tengo
dificultades.

Química 2º medio 171


LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Línea de
tiempo E STEREOQUÍMICA
ESTEREOQUÍMICA E ISOMERÍA

Jean Baptiste Biot Friedrich Wöhler (Alemania) y Jöns Jacob von Berzelius
(Francia) Justus von Liebig (Alemania) (Suecia)
comprueba que existen determinadas sustancias llegan a la conclusión de que, a pesar de las estudió un subproducto de la purificación del
que tienen la capacidad de desviar el plano de la diferencias entre ambos compuestos, el fulminato ácido tartárico al que llamó ácido racémico y
luz polarizada. (ONC–) y el cianato (OCN–) de plata tenían la concluyó que ambos compuestos tenían la misma
misma composición elemental. fórmula general: C4H6O6.
AÑO

1815 1820-1830 1831


Fin del Imperio de Napoleón en
CONTEXTO HISTÓRICO

Francia. Revoluciones liberales.

Primera Revolución Industrial.


ESTEREOQUÍMICA E ISOMERÍA

Emil Fischer Walter Normann


(Alemania) (Reino Unido)
explicó la desarrolló una forma simbólica de patentó un método para realizar la hidrogenación
estereoquímica de dibujar los carbonos asimétricos en parcial de aceites vegetales insaturados,
los azúcares. forma bidimensional, conocida como obteniendo las grasas trans.
proyección Fisher.
AÑO

1877 1891 1902


CONTEXTO HISTÓRICO

Segunda Revolución Industrial. Imperialismo.

172 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2

E ISOMERÍA

Louis Pasteur Jacobus Henricus Van´t Hoff (Países Bajos) y


(Francia) Josephh Le Bel (Países Bajos)
separa por primera vez dos independientemente, explicaron los descubrimientos de Pasteur, colocando
enantiómeros. la estructura tetraédrica del carbono como el principal responsable del
fenómeno del ácido tartárico y el ácido racémico.

1848 1874

Primera Revolución industrial.


Segunda Revolución Industrial.
Movimiento Revolucionario en Europa.

Alfred Werner Otto Wallach Paul Karrer


(Suiza) (Alemania) (Suiza)
aplicó la estereoquímica a los recibe el Premio Nobel de Química por sus determina la estructura del β-caroteno, precursor de la
compuestos de coordinación. investigaciones en el área de los terpenoides y vitamina A, y miembro que da nombre a la familia de
sus aportes en el campo de la química orgánica e compuestos, y recibe el Premio Nobel de Química por sus
industrial de los perfumes y aceites esenciales. estudios sobre las vitaminas.

1910 1930 1937


1985
La caída de la bolsa de Nueva
York en 1929 se transforma en un
fenómeno de alcances mundiales. Dictaduras de Stalin en Rusia, Mussolini
Imperialismo
en Italia y Hitler en Alemania.
Dictadura de Stalin en Rusia y de
Mussolini en Italia.

Qúimica 2º medio 173


LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Antecedentes históricos

Objetivo Me preparo para aprender


Deducir el objeto de estudio de la
1. Observa la sopa de palabras:
estereoquímica.

dimensiones arquitectura

estudio
posición

volumen
Habilidades
Observar, analizar y deducir.
representación

espejo
moléculas

orgánico
átomos
carbono
estructura
Actitudes
Curiosidad e interés por conocer y
comprender fenómenos del entorno.
asimetría hibridación simetría
¿Qué conocimientos, habilidades construcción espacial propiedades
y actitudes previos me ayudarán
a realizar esta actividad?
a. La imagen anterior está formada por palabras que se relacionan con la estereoquí-
mica. Con ellas, usando la imaginación, plantea una hipótesis que defina el objeto
de estudio de la estereoquímica.
Objeto de estudio de la estereoquímica (hipótesis)

b. Luego de ver el contenido que se presenta a continuación, retoma la actividad,


evalúa tu planteamiento y corrige el objeto de estudio
Objeto de estudio de la estereoquímica

2. Explica qué significa deducir y cómo aplicaste esta habilidad en la actividad


anterior.

La materia está formada por moléculas y las moléculas, aunque no podamos verlas
a simple vista, ni siquiera usando un microscopio, ocupan un volumen y adoptan
determinadas posiciones en el espacio, que en muchos casos condicionan algunas
de sus propiedades.

En 1815 se dan los primeros pasos en la historia de la estereoquímica, cuando el fí-


sico francés Jean Baptiste Biot comprueba que existen determinadas sustancias que
tienen la capacidad de desviar el plano de la luz polarizada. Este descubrimiento fue
un hito en la historia de la Química y la Física, pero no fue explicado hasta varios
años después.
Jean Baptiste Biot. Î

174 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
En la década del 1820, Friedrich Wöhler y Justus von Lie- escribe en Annales de chimie et de physique, que si
big, realizando estudios sobre el cianato de amonio y el tanto Wöhler como Liebig estaban en los
fulminato de plata, respectivamente, llegaron a la con- cierto, sería necesario, con objeto
clusión de que, a pesar de las diferencias entre ambos de explicar las diferencias entre
compuestos, el fulminato (ONC–) y cianato (OCN–) ambos compuestos, admitir una
de plata tenían la misma composición elemental. forma diferente de combinación
Como consecuencia de este hallazgo, y luego de entre sus elementos. Estábamos
un prolongado análisis, Joseph-Louis Gay-Lussac en presencia del descubrimiento
de los primeros isómeros.

Friedrich Wöhler. Î Í Justus von Liebig.

El 1831 el químico sueco Jöns Jacob von Berzelius estudió un subproducto de la


purificación del ácido tartárico al que llamó ácido racémico y concluyó que ambos
compuestos tenían la misma fórmula general C4H6O6. Él no sospechó ningún otro
tipo de relación entre ambos, pero sí estableció un término químico actualmente
utilizado para definir compuestos que tienen la misma fórmula molecular,
pero diferente conformación espacial: los isómeros.

Jöns Jacob von Berzelius. Î

En 1848, el químico francés Louis Pasteur resuelve el misterio que envolvía al ácido
tartárico. Apoyado en los estudios de Berzelius y las investigaciones de Biot, separa
Naturaleza de la ciencia
los cristales de las sales del ácido tartárico usando unas pinzas y luego de observar-
los al microscopio, comprueba que había dos tipos de cristales, exactamente iguales, “El conocimiento científico está sujeto
pero unos eran la imagen especular de otros, como el reflejo en un espejo. Además, a permanente revisión y a eventuales
uno de los dos tipos de cristales desviaba el plano de la luz polarizada a la izquierda modificaciones de acuerdo a la eviden-
y el otro hacia la derecha. Este descubrimiento y sus conclusiones se consideran el cia disponible”.
inicio de la estereoquímica y a Pasteur, el padre de esta rama de la química orgánica. • Comenten cómo este principio de la
En 1874 Jacobus Henricus Van't Hoff y Josephh Le Bel, en forma ciencia puede ser ejemplificado por
medio del caso del ácido tartárico.
independiente, explicaron los descubrimientos de Pasteur, co-
locando la estructura tetraédrica del carbono como el principal
responsable de este fenómeno.
En 1877, tres años más tarde, Emil Fischer explicó la estereoquí-
mica de los azúcares, y alrededor del año 1910 el químico suizo
Alfred Werner aplicó la estereoquímica a los compuestos
de coordinación.
Louis Pasteur. Î

Í Louis Pasteur pudo observar el ácido tartárico porque


este se obtiene luego de la fermentación de la uva y
se convierte en cristales en los corchos del vino. A la
izquierda se observa una reproducción de los crista-
les gemelos.

Química 2º medio 175


LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Isomería

Objetivo Me preparo para aprender


Deducir relaciones de isomería a partir
1. Analicen en parejas los pares de compuestos que se muestran a continuación:
del análisis de las moléculas.
Habilidades
Analizar, usar modelos, relacionar y A B
deducir.
Actitudes
Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
¿Qué conocimientos, habilidades
y actitudes previos nos ayudarán
a realizar esta actividad?
C H H D H CH3

H3C CH3 H3C H

E O F
O
OH
OH

a. Escriban la fórmula molecular de los pares de compuestos representados:

A B
C D
E F
b. Basados en las fórmulas moleculares anteriores y las estructuras de los compues-
tos, ¿consideran que A = B, C = D y E = F? Fundamenten su respuesta.

2. Reflexionen y comenten: ¿por qué es importante aprender a interpretar modelos


(distintos tipos de fórmulas y representaciones) y a representar a través de ellos
los nuevos conocimientos que adquieren?

Los isómeros son compuestos orgánicos que presentan igual fórmula molecular,
pero los enlaces entre sus átomos o la disposición de ellos en el espacio son dife-
rentes. Esto incide en que presenten distintas propiedades químicas y físicas, como
el color, la solubilidad o la velocidad de la reacción con algún reactivo específico.
Como vimos en la lección anterior, el átomo de carbono puede formar una gran can-
tidad de compuestos diferentes. Ahora conoceremos cómo muchos de ellos tienen
la misma fórmula molecular y los mismos grupos funcionales, pero se diferencian
en la manera en que se disponen en el espacio.

176 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
Un ejemplo de isómeros son el etanol o alcohol etílico, compuesto líquido que se
usa, por ejemplo, como desinfectante, y el éter dimetílico, compuesto gaseoso que
se utiliza como combustible o refrigerante. Son isómeros, porque ambos tienen
la misma fórmula general (C2H6O), sin embargo, la distribución de sus átomos,
así como sus propiedades, son muy diferentes. Incluso las propiedades difieren
mucho cuando ambos compuestos se encuentran en condiciones normales de tem-
peratura y presión.

Fórmula molecular C2H6O

Etanol Éter dimetílico


CH3 CH2 OH CH3 O CH3

Propiedades físicas y químicas del etanol: Propiedades físicas y químicas del éter
• Estado de agregación: líquido. dimetílico:
• Apariencia: incoloro. • Estado de agregación: gaseoso.
• Masa molecular: 46,07 uma. • Apariencia: incoloro.
• Punto de fusión: 158,9 K (–114,1 °C). • Masa molecular: 46,07 uma.
• Punto de ebullición: 351,6 K (78,6 °C). • Punto de fusión: 132,15 K (–141,5 °C).
• Punto de ebullición: 249,15 K (−24,8 °C).

Existen varios tipos de isomería, pero estas se dividen en dos grandes grupos: los
isómeros estructurales que son los que difieren en el orden en el que se enlazan Compuestos con igual fórmula
los átomos en la molécula y los estereoisómeros que son los isómeros que tienen molecular, pero difieren en la
la misma secuencia de átomos enlazados, pero con distinta orientación espacial. cadena carbonada.

Compuestos con igual fórmula


Isómeros de cadena molecular, pero difieren en el
grupo funcional.
Isómeros
Isómeros de función
estructurales Compuestos con igual fórmula
molecular, pero difieren en la
Isómeros de posición posición del grupo funcional.

Isómeros
Isómeros que pueden
Isómeros inter convertirse.
conformacionales
Isómeros espaciales
o estereoisómeros Isómeros que no se pueden
Isómeros inter convertir, sin que ocurra
configuracionales ruptura de enlace.

Química 2º medio 177


LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Isómeros estructurales y su clasificación

Objetivo Me preparo para aprender


Deducir la isomería estructural a partir
1. Analicen en parejas los pares de compuestos que se muestran a continuación:
del análisis de las moléculas.
Habilidades A CH3 CH2 CH2 CH3 B CH3 CH CH3
Analizar, usar modelos, relacionar, compa-
rar y deducir. CH3
Actitudes
Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
C CH3 CH CH2 CH3 D H3C CH2 CH2 CH2 OH
¿Qué conocimientos, habilidades
y actitudes previos nos ayudarán OH
a realizar esta actividad? O
E CH3 C CH CH3 F C CH2 CH2 CH3
O H

a. Nombren los compuestos anteriores y escriban su fórmula molecular:

A B
C D
E F

b. Establezcan semejanzas y diferencias entre los compuestos A y B, C y D y E y F.

Pareja A – B Pareja C – D Pareja E – F

Semejanzas

Diferencias

2. ¿Cuál es la diferencia entre relacionar y comparar en esta actividad?

Como vimos anteriormente, los isómeros estructurales son aquellos isómeros que
se diferencian en su estructura, sus átomos presentan diferente disposición, pue-
den tener distintos enlaces y es factible representarlos en dos dimensiones. Estos
isómeros se clasifican en tres tipos: de cadena, de posición y de función.

178 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
Isómeros de cadena
El pentano y el 2-metilbutano son dos hidrocarburos derivados del petróleo; ellos
tienen la misma fórmula molecular, sin embargo, difieren en su estructura y en
algunas de sus propiedades.

Pentano 2–metilbutano

Fórmula CH3 CH CH2 CH3


CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
estructural CH3

Modelo
molecular

Estado de
Líquido Líquido
agregación
Solubilidad
Inmiscible Inmiscible
Propiedades en agua
físicas Temperatura
36,1 °C 27,9 °C
de ebullición
Temperatura
–129,7 °C –160 °C
de fusión

Como se evidencia en la tabla, estos compuestos no solo difieren en su estructura,


sino que también lo hacen en algunas propiedades físicas como las temperaturas
de fusión y ebullición.

Isómeros de función
La isomería de función se establece entre dos compuestos que tienen la misma
fórmula molecular, pero difieren en el grupo funcional. Analicemos la siguiente
tabla y comprobemos.

Etanol Dimetiléter Propanal 2–propanona

Fórmula O
HO CH2 CH3 CH3 O CH3 CH3 CH2 CHO
estructural CH3 C CH3

Modelo
molecular

Estado de
Líquido Gas Líquido Líquido
agregación
Solubilidad
Miscible Inmiscible Miscible Inmiscible
Propiedades en agua
físicas Temperatura
78,4 °C –24,8 °C 49 °C 56 °C
de ebullición
Temperatura
–114 °C –141,5 °C –81 °C –95 °C
de fusión

Química 2º medio 179


LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Isómeros de posición
La isomería de posición se establece entre dos compuestos de la misma familia,
es decir, que tienen el mismo grupo funcional, pero en posición diferente y com-
parten la misma fórmula molecular.
Veamos cómo las propiedades de los compuestos varían de uno a otro isómero:

1–propanol 2–propanol
Fórmula CH3 CH CH3
HO CH2 CH2 CH3
estructural OH

Modelo
molecular

Estado de
Líquido Líquido
agregación
Solubilidad
Miscible Miscible
Propiedades en agua
físicas Temperatura
97,2 °C 82,5 °C
de ebullición
Temperatura
–127 °C – 88,5 °C
de fusión

Actividad 1. El análisis elemental es una técnica analítica que permite conocer el contenido de
carbono, hidrógeno, azufre, nitrógeno y oxígeno de una muestra que puede ser or-
Objetivo gánica o inorgánica. Esta técnica es muy empleada en la identificación y caracteri-
Aplicar e integrar el concepto de isomería zación de compuestos químicos, complementando los estudios realizados mediante
al principio de funcionamiento de técnicas técnicas espectroscópicas.
analíticas. Realiza una investigación bibliográfica sobre la técnica del análisis elemental en
los compuestos orgánicos. Presenta tus conclusiones en clases.
Habilidades
Investigar, comunicar, analizar, aplicar, 2. Analiza los siguientes compuestos. ¿Crees que el análisis elemental nos permita
comparar y explicar.
diferenciarlos? Explica detalladamente.
Actitudes
OH OH
Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
HO

3. Describe todos los pasos que llevaste a cabo para analizar y comparar los compues-
tos. Compartan sus listados y escojan el más completo.

INDAGACIÓN Científica Transversal

Retomemos nuestra investigación inicial sobre la sacarosa:


1. Si pudieran determinar el análisis elemental de la sacarosa, ¿cuál creen que
sería el resultado? Formulen una hipótesis al respecto.
2. Desarrollen una búsqueda bibliográfica que dé cuenta de esta información y
determinen si respalda o refuta su hipótesis.

180 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
TALLER de estrategias
Cómo determinar isómeros de función
Situación problema
Dibuja la estructura de dos isómeros de función a partir de la fórmula C2H6O.

Paso 1 Identifica la incógnita y la información con que se cuenta


En el ejercicio se piden dos isómeros de función a partir de una fórmula molecular. Como vimos, dos
isómeros de función presentan la misma fórmula molecular y se diferencian en el grupo funcional.

Paso 2 Registra los datos


El ejercicio entrega la fórmula molecular C2H6O de la cual se obtienen los isómeros.

Paso 3 Aplica un método


Se obtiene una primera fórmula estructural:
1. Como son dos carbonos, la cadena principal será un etano.
C C
2. La fórmula molecular tiene un oxígeno, por ende, buscamos entre los grupos funcionales que
conocemos, cuáles tienen un único átomo de oxígeno:
Alcohol: C C OH
Éter: C O C
Cetonas: Quedan descartadas
Aldehídos: C COH
3. Luego, completamos con los hidrógenos faltantes: O

Alcohol: CH3 CH2 OH Éter: CH3 O CH3 Aldehído: CH3 H

4. Se cuentan los hidrógenos. Deben estar en igual cantidad que en la fórmula molecular. Hay
6 hidrógenos, por lo que serían correctos el alcohol y el éter.
Alcohol: C2H6O Éter: C2H6O Aldehído: C2H4O

Paso 4 Responde

El alcohol y el éter son los dos isómeros de función solicitados, pues ambos tienen la mis-
ma fórmula molecular. Pero para dar una respuesta correcta debemos nombrarlos siguien-
do las reglas que estudiaste en la lección pasada, quedando así:
Para la fórmula molecular C2H6O, son isómeros de función el etanol y el dimetiléter.

Aplica
1. Forma isómeros de función para las siguientes fórmulas moleculares:
a. C3H6O b. C3H8O c. C4H10O

Química 2º medio 181


LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Propiedades fisicoquímicas de los


isómeros estructurales

Objetivo Me preparo para aprender


Deducir la relación entre la estructura de
1. En la siguiente tabla se relacionan algunos isómeros que ya vimos anteriormente y
los isómeros y sus propiedades.
sus propiedades físicas. Formen grupos de tres personas, analicen detenidamente
Habilidades su información y desarrollen la siguiente actividad:
Analizar, relacionar y deducir.
Actitudes Propiedades Isómeros de cadena Isómeros de función
Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad. físico pentano 2-metilbutano 1-butanol Dietiléter
químicas
¿Qué conocimientos, habilidades
y actitudes previos nos ayudarán
Estructura OH
a realizar esta actividad? O

Temperatura
36,1 °C 27,9 °C 118 °C 34,6 °C
de ebullición
Temperatura
–129,7 °C –160 °C –89 °C –116,3 °C
de fusión
Solubilidad 7,9 g /100 mL 6,9 g /100 mL
Inmiscible Inmiscible
en agua de agua de agua

a. Establezcan relaciones entre la estructura de las moléculas isómeras y su tempe-


ratura de ebullición y solubilidad en agua.

2. ¿Qué acciones debieron realizar para relacionar? Intenten elaborar un listado con
instrucciones para aprender a aplicar la habilidad de relacionar. Compártanla en el
curso y finalmente comenten sobre la importancia de esta habilidad en el trabajo
científico.

Las propiedades físico químicas de los compuestos orgánicos son dependientes


de la estructura y polaridad de los mismos y de las interacciones que se generan
entre las moléculas, ya sea entre las moléculas de un mismo compuesto, en el caso
de las temperaturas de fusión y ebullición, como de las interacciones entre las
moléculas del compuesto y del disolvente, en el caso de la solubilidad.

182 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
Temperatura de ebullición y fusión Ciencia, tecnología y sociedad
Las temperaturas de fusión y ebullición de un compuesto determinan los cambios En las bencinas, se ha asignado el octa-
de estado; en el primer caso de estado sólido a líquido y en el segundo, de líquido naje en una escala que va de 0 a 100,
a gaseoso. asignando el octanaje a dos compues-
tos químicos puros, el 0 al n–heptano
Para que un compuesto cambie de estado, necesita energía para romper las inte- y el 100 al 2,2,4–trimetilpentano (un
racciones que mantienen unidas a sus moléculas y, dependiendo de la fortaleza isómero del octano C 8H18). Es así que
de estas interacciones, necesitará más o menos energía. Tomemos como ejemplo cuando estamos en presencia de una
el pentano y el etanol: el etanol es capaz de generar interacciones por puente de bencina con 80 de octanaje significa
que, ante la combustión en el motor,
hidrógeno entre sus moléculas, por lo que necesitará más energía para romperlas.
se comporta igual que una mezcla de
En el caso de los isómeros de cadena, por ejemplo, el pentano y el 2–metilbutano, 80 % de 2,2,4–trimetilpentano y 20 %
mientras más ramificado sea el compuesto, menos energía necesitará para romper de n–heptano.
sus interacciones (Van der Walls), pues, debido a las ramificaciones, las moléculas Los isómeros del octano que poseen ca-
no estarán lo suficientemente cercanas para establecer interacciones fuertes. En dena lineal tienen los peores valores de
el caso del dietiléter y el etanol, el dietiléter no puede generar interacciones por octanaje, no así con los ramificados que
a medida que se incrementan las rami-
puente de hidrógeno entre sus moléculas, por lo que necesitará menos energía ficaciones se incrementan también los
para cambiar de estado. valores de octanaje.

Solubilidad
Ya estudiaste que la solubilidad de un compuesto orgánico depende de numerosos
factores, entre ellos, la polaridad del soluto y el disolvente. Un compuesto polar
será soluble en un disolvente polar y un compuesto apolar será soluble en un
disolvente apolar. La polaridad de un compuesto depende del tipo de enlace que
se establece entre los átomos que lo forman.
El 1–butanol tiene un grupo hidroxilo (OH) que es un grupo muy polar y le otorga
polaridad a la molécula, siendo así posible que sea ligeramente más soluble en
agua que el dietiléter, que al contener un átomo de oxígeno, cuyo par de electro-
nes libres también pueden establecer interacciones por puente de hidrógeno con
el agua, es menos polar que el butanol, porque su momento dipolar es 0. Cabe
destacar que tanto en los éteres como en los alcoholes la solubilidad en agua
dependerá del largo de la cadena carbonada (hidrofóbica, apolar): mientras más
larga sea la cadena carbonada menos polar será la molécula, por eso el etanol
(dos átomos de carbono) es más soluble en agua que el butanol, que tiene cuatro
átomos de carbono.

Actividad 1. Analiza los dos grupos de isómeros que se muestran a continuación. Determina,
dentro de cada grupo, cuál tiene mayor temperatura de ebullición y cuál menor. Jus-
Objetivo tifica. Investiga en la literatura los valores de esta propiedad para estos compuestos
Organizar información de propiedades y compáralo con tus resultados.
fisicoquímicas de distintos isómeros de un
compuesto orgánico. Grupo 1

Habilidades
Analizar, relacionar e investigar.

Actitudes Grupo 2
Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad. H3C CH3 CH2
O H3C OH

2. ¿Qué conocimientos, habilidades y actitudes previos me ayudaron a realizar esta


actividad?

Química 2º medio 183


LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Los compuestos orgánicos en el espacio

Objetivo Me preparo para aprender


Modelar la estructura tridimensional del
Antes de conocer el segundo tipo de isómeros, los espaciales o
átomo de carbono.
estereoisómeros, debemos conocer cómo se pueden represen-
Habilidades tar los isómeros en forma tridimensional, ya que para estu-
Observar, deducir y desarrollar modelos. diar este segundo grupo, deberemos tener en cuenta la po-
Actitudes sición de sus átomos en el espacio. En cursos anteriores
Curiosidad e interés por conocer y has estudiado cuerpos geométricos y entre ellos proba-
comprender los fenómenos del entorno. blemente viste que el tetraedro regular es un cuerpo
Creatividad. geométrico formado por cuatro caras iguales, seis
¿Qué conocimientos, habilidades
aristas y cuatro vértices, tal como se muestra en
y actitudes previos nos ayudarán la imagen de la derecha.
a realizar esta actividad?
1. Organicen grupos de 5 personas y desarrollen la siguiente actividad:
a. Señalen con un lápiz rojo los vértices del tetraedro.
b. Tomen cinco pelotas de plumavit y cuatro
palos de brochetas. Entierren los cuatro A
palos de brocheta en una de las pelotas
y en la punta restante de cada palo co-
loquen una pelota, de manera que entre
las pelotas exteriores exista la misma dis-
tancia. Identifiquen las pelotas como se
muestra en la figura.
W
c. Imaginen que colocan el modelo que B
han creado con las pelotas de plumavit,
similar al que se muestra en la fotografía, C
dentro del tetraedro, donde las pelotas
exteriores coinciden con los vértices. Di-
bújenlo en el recuadro A. A
d. Tomen su modelo por la pelota C y co-
lóquenlo a la altura de sus ojos de la
forma que se muestra en la fotografía de B C
la derecha. Dibújenlo en el recuadro B y
escriban las letras que corresponden a
cada pelota.
W
e. Si saben que el modelo que armaron co-
rresponde a la molécula de metano en el
espacio, dibujen en el recuadro C la molé-
cula de etano siguiendo la misma lógica.

A B C

184 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
A RECUERDA
Para realizar el dibujo en 3D de una molécula En los carbonos con hibridación sp3, los
átomos enlazados a él se dirigen hacia los
se han desarrollado diversas técnicas de dibujo vértices de un tetraedro. Es por ello que
o proyecciones moleculares, pero las fórmulas este tipo de representación tal y como se
en perspectiva son las más utilizadas. Para re- explica solo es válida para un átomo de
presentar una molécula en perspectiva hay que carbono con este tipo de hibridación.
W
seguir algunas reglas generales y algunos pa- B
sos. Tomaremos como ejemplo la molécula que
C
representamos en la actividad anterior:

A
1. Los enlaces que se encuentran en el plano (A y B) se
dibujan como una línea fina continua. Naturaleza de la ciencia
B “Las explicaciones, las teorías y los
modelos científicos son los que mejor
dan cuenta de los hechos conocidos en
su momento”.
A En 1891, el químico alemán Emil Fisher
2. Los enlaces que se proyectan por fuera del plano estudiaba los azúcares, moléculas que
hacia adelante (C), se dibujan con una línea gruesa pueden llegar a tener hasta 7 átomos de
carbono, lo que hacía su representación
continua. B en perspectiva un tanto difícil y poder
C establecer diferencias estereoquími-
cas era casi imposible. Por esta razón,
Fischer desarrolló una forma simbólica
de dibujar los carbonos asimétricos, fa-
A cilitando el manejo y la interpretación
de tales estructuras.
3. Los enlaces que se proyectan por fuera del plano ha- La proyección de Fischer se usa actualmen-
cia atrás (W), se dibujan con una línea discontinua. W te en el estudio de la química orgánica.
B • ¿Por qué crees que era tan importante
C desarrollar modelos bidimensionales
para representar la tridimensionali-
dad de las moléculas? Piensa en tres
Otra forma de representar las moléculas es mediante las proyecciones, entre las beneficios que esto podría tener para
que se encuentran las proyecciones de Fisher, de Newman y de caballete. los científicos.

La proyección de Fisher fue ideada por el químico alemán Hermann Emil Fischer
en 1891. Esta es una proyección bidimensional utilizada en química orgánica para
representar la disposición espacial de una molécula.
En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz. Los sustituyen- A
tes dispuestos hasta detrás del plano se colocan en la vertical (A y W), los grupos
que salen hacia nosotros (delante del plano, B y C) en la horizontal y el punto de
intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.
B C
A A A

W B C B C
B
C
W W
W
Proyección de Fischer

Química 2º medio 185


LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

La proyección de caballete también es considerada en perspectiva. En ella el en- CONECTANDO CON…


lace C – C se coloca de modo que uno de los carbonos quede delante con sus tres
enlaces y el otro atrás con sus enlaces. La siguiente, por ejemplo, es la proyección Las TICs
de caballete para representar al etano: Ingresa el código 18TQ2M186A en la pági-
na web de tu texto.
H H H
H Encontrarás una aplicación que te ayudará
H H C a comprender que las moléculas, al igual
que el resto de la materia que nos rodea,
C C
ocupa un volumen en el espacio y por
C H
ende es posible representarlas tridimen-
H H
H H H sionalmente. Podrás manipular una gran
cantidad de moléculas usando tu mouse
La proyección de Newman se construye a partir de la proyección de caballete. En y podrás ver cómo las proyecciones de
Newman, Fisher y caballete no son más
esta se alinean los dos átomos de carbono de frente al ojo del observador. que representaciones de las moléculas en
H el espacio, que dependen de la posición
H H del observador.
C H H
H

C H
H H
H H
H

Proyección de caballete Proyección de Newman

Actividad 1. El gliceraldehído, primer monosacárido que se obtiene en la fotosíntesis, es la aldo-


sa más simple. Está formado por tres átomos de carbono y existe en dos estructuras
Objetivo espaciales: el D-gliceraldehído y el L-gliceraldehído. A partir de lo anterior, desarro-
Relacionar las fórmulas en perspectiva con llen las siguientes actividades en parejas:
las proyecciones de Newman y caballete de
un compuesto orgánico. CHO CHO
Habilidades H C OH HO C H
Analizar, aplicar, desarrollar y usar modelos
y comunicar. CH2OH CH2OH
Actitud D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
Reconocimiento de la importancia del
entorno natural y sus recursos.
a. Representen ambos isómeros del gliceraldehído en perspectiva, en caballete y en
¿Qué conocimientos, habilidades proyección de Newman.
y actitudes previos nos ayudarán
a realizar esta actividad? b. Creen un modelo del ambos gliceraldehídos, usando palos de brocheta y pelotas de
plumavit o palos de fósforos y plasticina.
c. Muevan su modelo de modo que puedan encontrar la posición que coincide con
cada tipo de representación.

2. Escribe la fórmula semidesarrollada del compuesto representado:


H
H C2H5

HOOC H
H

186 Unidad 2 - Química orgánica


Inicio Desarrollo Cierre
2
Isómeros espaciales o estereoisómeros

Objetivo Me preparo para aprender


Deducir diferencia entre isómeros
1. Analicen en parejas las siguientes moléculas.
estructurales y estereoisómeros.
Habilidades H CH3 H3C CH3 H3C CH2
Analizar, comparar, deducir y explicar.
C C C C CH C
Actitudes
Esfuerzo, perseverancia y responsabilidad.
H3C H H H H H
¿Qué conocimientos, habilidades (E) 2–buteno (Z) 2–buteno 1–buteno
y actitudes previos nos ayudarán
a realizar esta actividad? A B C
a. Comparen los compuestos A y B y B y C. ¿Creen que entre ellos se establezca el
mismo tipo de isomería?
b. ¿A qué creen que se debe la letra que se antepone a los nombres de los compuestos
A y B?

2. ¿Cuál es la diferencia entre el esfuerzo, la perseverancia y la responsabilidad? Ejem-


plifiquen cada una de ellas a través de esta actividad.

Los estereoisómeros no son isómeros estructurales; ellos solo difieren entre sí en


el arreglo de los átomos en el espacio, por ejemplo:
2 OH OH OH
4 OH
1 H H
H
3
4 4 4
2 2 2
H H 3 1 3 1 3 1
En este caso estamos en presencia de isómeros estructu- En este caso estamos en presencia de estereoisómeros,
rales de posición, donde la posición del grupo funcional donde la diferencia se centra en la posición de los átomos
cambia del carbono 1 al carbono 2. alrededor del mismo átomo de carbono. En el primer caso,
el grupo OH se encuentra por delante del plano y en el
segundo caso por detrás del plano.

Tienen igual fórmula molecular, igual tipo de enlaces,


Estereoisómeros pero diferente disposición de los átomos en el espacio.
Pueden inter convertirse
rápidamente a tempera- se clasifican en
tura ambiente mediante No pueden inter convertirse, por lo
Conformacionales Configuracionales
rotaciones sobre enlaces cual sí es posible separarlos.
simples. Estos isómeros
no pueden separarse. según su origen se dividen en
No son imágenes especu- Son imágenes especulares
Diasteroisómeros Enantiómeros no superponibles.
lares no superponibles.

Isómeros Otros
Isómeros ópticos
geométricos diasteroisómeros
Se originan por la distinta orientación espacial de áto- Compuestos con dos o Desvían el plano de
mos o grupo de átomos alrededor de un enlace doble. más centros asimétricos. la luz polarizada.

Química 2º medio 187


LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Estereoisómeros conformacionales

Objetivo Me preparo para aprender


Deducir el papel del tipo de enlace en la
1. Ya conocen de la lección anterior las diferentes hibridaciones que puede presentar
rotación.
el átomo de carbono. Analicen en parejas las siguientes moléculas:
Habilidades
Analizar, nombrar, desarrollar y usar mode- H3C CH3 H2C CH2 HC CH
los, identificar, crear y deducir. a. Nombren las moléculas representadas e identifiquen el tipo de hibridación que
Actitudes presentan sus átomos de carbono.
Responsabilidad y respeto en el trabajo
colaborativo

¿Qué conocimientos, habilidades


y actitudes previos nos ayudarán
a realizar esta actividad?
b. Modelen las hibridaciones usando plasticina y palos de fósforos o pelotas de plu-
mavit y palos de brochetas.
c. Manipulen sus modelos y constaten cuál de los tres permite la rotación libre de los
átomos de carbono alrededor del enlace. ¿A qué se debe?

2. ¿Cómo se organizaron para trabajar en equipo?, ¿hay aspectos que mejorar?

Conformaciones en los alcanos lineales


Los alcanos lineales presentan diferentes conformaciones que dependen del án-
gulo de giro de los carbonos sp3 alrededor del enlace simple. Un ejemplo es el
etano, cuya molécula está formada por 2 átomos de carbono y 6 de hidrógeno, y
al igual que todas las moléculas, posee volumen, por lo tanto, es posible dibujarla
teniendo en cuenta su estructura tridimensional.
Las siguientes son sus posibles representaciones:
H H
H H H
H H H
H C H C H
H
C C
C H H C H
H H H H
H H H
H H
Representación en Proyección Proyección Proyección
perspectiva de caballete de Newman de Fischer
Cuando estudiaste las hibridaciones que era capaz de experimentar el átomo de ángulo diedro
carbono, también estudiaste los ángulos que generaba; en ese caso, se hacía re-
ferencia al ángulo de enlace que es el ángulo que se genera entre tres átomos en- Ha
lazados consecutivamente. Cuando analizamos las proyecciones de una molécula
orgánica se puede apreciar otro tipo de ángulo, conocido como ángulo diedro, Hb
C H
que es el que se genera entre dos planos que se cortan. Por ejemplo, en la molécu-
la de etano, el ángulo diedro entre el Ha y el Hb es el que se muestra en la figura. C
H
H

188 Unidad 2 - Química orgánica H


Inicio Desarrollo Cierre
2
Los dos átomos de carbono del etano presentan hibridación sp3. Este tipo de hibridación
permite que los átomos enlazados puedan rotar libremente y con ellos puede variar el
ángulo diedro. ¿Cómo entonces se pueden disponer los átomos en el espacio durante
esta rotación? Las siguientes imágenes muestran dos conformaciones posibles de ma-
nera tridimensional y mediante la proyección de Newman.
Alternada (anti) Eclipsada
Ángulo diedro 60º

Ï
Rotación de los átomos enlazados en
el etano.

Ángulo diedro 60°

CONECTANDO CON…
La biología
Las proteínas son moléculas de gran
tamaño que constituyen una de las ba-
Se produce cuando el carbono más cercano al Cuando ocurre la rotación libre alrededor ses de la vida y la evolución. Estas mo-
observador tapa o eclipsa al más lejano, pero del enlace simple, los hidrógenos del pri- léculas, a pesar de sus dimensiones,
los hidrógenos enlazados al primer carbono mer carbono comienzan a eclipsar a los del se encuentran, al igual que las más
pequeñas, en constante movimiento
se alternan con los del segundo. Cuando esto segundo. Cuando esto ocurre, se dice que
y son capaces de adoptar diferentes
ocurre, se dice que el etano se encuentra en el etano se encuentra en una conformación conformaciones. Debido a la compleji-
una conformación alternada o anti. eclipsada. dad de las proteínas, el estudio de sus
Los átomos de hidrógeno enlazados a los Los átomos de hidrógeno enlazados a am- conformaciones no es tarea sencilla y
dos carbonos se encuentran lo más alejados bos carbonos se encuentran muy cercanos existen en la actualidad grupos de in-
posible, por tanto existen menor cantidad de entre sí, generando interacciones, por vestigación que dedican sus empeños
y recursos a ello. Estos estudios se rea-
interacciones y, en consecuencia, la confor- ende, la conformación es menos estable.
lizan tanto analíticamente, mediante
mación es más estable. diferentes técnicas, como computa-
cionalmente, y tienen como objetivo
Cuando el enlace carbono-carbono del etano gira, la energía potencial de la molécula comprender la estructura de algunas
varía en función del ángulo diedro, como se puede apreciar en el gráfico de la derecha. proteínas y con ello su función en los
organismos.
Cuando el etano gira hacia una conformación eclipsada, su energía potencial aumenta
y se presenta una resistencia a la rotación.

Diagrama de energía potencial del etano


H H H H H H H H
H H H H
H H H H H H H H
H H H H
eclipsada eclipsada eclipsada eclipsada
Energía potencial, kcal/mol

3 12
Energía potencial, kJ/mol

2