PRÁCTICA No.

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SÍNTESIS DE BENZOCAÍNA

OBJETIVO
Emplear los conocimientos adquiridos a lo largo del curso para realizar la síntesis de
un anestésico de gran importancia farmacológica: la benzocaína.

ESQUEMA DE REACCIÓN

O OH O O CH3

H+
H3C OH
+ + H2O

NH2 NH2

PARTE EXPERIMENTAL
En un matraz de fondo redondo, se mezclan 1.2 g de ácido p-aminobenzoico con 12
ml de etanol absoluto, si es necesario, se puede calentar un poco en un baño de aceite para
favorecer la disolución. Se deja enfriar la solución hasta temperatura ambiente. Se adicionan
lentamente y con agitación 2.5 ml de ácido sulfúrico concentrado, la temperatura no debe
rebasar los 35°C. Se conecta al matraz un condensador, se continúa con la agitación y se
calienta en un baño de aceite a 100°C durante 60 min. La mezcla de reacción se deja enfriar
hasta temperatura ambiente y posteriormente se vierte a un vaso de precipitados grande que
contenga 30 ml de agua fría. Se pesan 4 g de bicarbonato de sodio y se vierten pequeñas
porciones de esta sal sobre la mezcla de reacción. Para favorecer la combinación de los
reactivos, se agita suavemente, se dejan escapar los gases de dióxido de carbono que se
generen y se repite el proceso hasta que se agote el bicarbonato de sodio. Se continua con la
agitación y se adiciona gota a gota solución saturada de bicarbonato de sodio a la mezcla de
reacción hasta que deje de producirse efervescencia, se mide el pH y si es necesario se
continúa adicionando solución de bicarbonato hasta que la solución alcance pH  8 (se
requieren aproximadamente de 10 a 15 ml de la solución saturada de bicarbonato de sodio).
Se filtra al vacío y se lava el producto con abundante agua fría. Se purifica el producto por
recristalización con etanol y se determina el punto de fusión.

CUESTIONARIO
1. Mencione algunas propiedades farmacológicas de la benzocaína.
2. Explique, ¿Qué es una reacción de esterificación?
3. Proponga un mecanismo de reacción para la síntesis de la bezocaína.