I.

OBJETIVOS
 Obtención de colorantes azoicos en base en las reacciones de diazoación y
copulación.
 Obtener el colorante anaranjado de metilo a partir de acido sulfanílico,
dimetianilina.
II. FUNDAMENTO TEORICO
El hombre desde tiempos remotos ha utilizado colorantes de origen vegetal, animal y
mineral para cambiar su medio, tratando de hacerlo más agradable, y desde entonces
una de las industrias en donde los colorantes encuentran su mayor aplicación es la textil,
empleándose en el teñido o estampado de fibras naturales y sintéticas.
Uno de los grupos más numerosos de colorantes y de más variadas aplicaciones es el
correspondiente a los azoicos, caracterizados por la presencia de uno o varios grupos
azo (-N=N) en su estructura molecular.
El anaranjado de metilo es un compuesto orgánico complejo que es rojo en su forma
neutra no ionizada y amarillo cuando esta ionizado, es decir, es color rojo cuando esta
en medio acido y amarillo cuando se encuentra en medio básico.
La intensidad de color de los indicadores como el anaranjado de metilo es tan grande
que los colores se pueden apreciar fácilmente, incluso cuando la cantidad añadida a una
disolución es tan pequeña que no ejerce influencia estimable en el pH de la disolución.
La reacción de diazoación es una de las más importantes en química orgánica y es la
combinación de una amina primaria con ácido nitroso para generar una sal de
diazonio.
Cuando se trata de una amina primaria alifática la sal de diazonio que se genera es muy
inestable y regularmente se descompone inmediatamente, por lo que esta reacción no
se considera sintéticamente útil. En contraste, cuando se utiliza una amina primaria
aromática, la sal que se genera, es relativamente estable en solución y a temperaturas
menores de 5 °C, con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y convertirlas en
una variedad de grupos funcionales diferentes, dándole a la reacción una gran
aplicación sintética.
En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como reactivos
electrofílicos en substituciones aromáticas para dar productos llamados compuestos azo.
A esta reacción se le conoce como reacción de copulación. Los compuestos azo tienen
una gran importancia industrial debido a que son sustancias intensamente coloridas, por
lo que una gran variedad de ellas, se utilizan como colorantes artificiales. Las
coloraciones pueden ser amarillas, naranjas, rojas, azules e incluso verdes, dependiendo
de la estructura del compuesto.
En esta sesión, el anaranjado de metilo se obtiene a partir a partir del ácido sulfanílico y
la dimetilanilina. Aunque antes de obtener el producto final se obtiene primeramente la
sal de diazonio del acido sulfanilico, con la cual se realiza la copulación con
dimetianilina.
III. MATERIALES UTILIZADOS

PIZETA VARILLAS

PROBETA BALANZA
DE 25 ml ANALITICA

TERMOMETRO

VASO DE VIDRIO
PRESIPITADO RELOJ
ESPATULA PAPEL
FILTRO

EMBUDO NITRITO
BUCHNER DE SODIO

PIPETA ACIDO
GRADUADA CLORHIDRI
CO

MATRAZ HIDROXIDO
ERLENMEYER DE SODIO

ACIDO DIMETIL
SULFANILICO ANILINA
IV. PROCEDIMIENTO

En un vaso de Después agregamos 5 En otro vaso de

precipitados de 125 ml,
colocamos 1 g de ácido
sulfanílico, 0.6 ml d
dimetilanilina 0.5 ml de
ácido clorhídrico
concentrado
Después la sal sódica
que precipitó filtramos y
lavamos con agua
destilada.
ml de agua y enfríamos
la mezcla hasta tener
una temperatura de - 5
°C.
Y por último el producto
obtenido del filtrado lo
llevamos a la balanza para
su posterior pesado.
precipitados, preparamos
una solución de 2g de
nitrito de sodio disueltos
en 10 ml de agua.
Manteniendo la
temperatura abajo de 5
°C agregamos gota a gota
y con agitación constante
la solución de nitrito de
sodio a la solución de la
amina y el ácido
sulfanílico, preparada ya
anteriormente.

Una vez terminada la

Luego enfriamos en
un baño de hielo
para luego inducir
Inducimos a la
cristalización
raspando las paredes
del vaso
adición agitamos la mezcla
hasta que tome la
temperatura ambiente,
después la mezcla
adquirió una coloración
Agregamos gota a gota
rojo vino obscuro.
y agitando, una solución
de hidróxido de sodio al
10% hasta tener un
pH=10. Calentamos la
mezcla de reacción con
agitación constante
 V. CALCULOS Y RESULTADOS
DATOS PARA LOS CALCULOS TEORICOS
ACIDO SULFANILICO PM=173 g/mol MASA=1.00g
ANARANJADO DE METILO PM=327 g/mol MASA=X

𝟏𝟕𝟑 𝒈⁄𝒎𝒐𝒍 𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒔𝒖𝒍𝒇𝒂𝒏𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐 → 𝟏𝒈 𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒔𝒖𝒍𝒇𝒂𝒏𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐

𝟑𝟐𝟕 𝒈⁄𝒎𝒐𝒍 𝒂𝒏𝒂𝒓𝒂𝒏𝒋𝒂𝒅𝒐 𝒅𝒆 𝒎𝒂𝒕𝒊𝒍𝒐 → 𝑿
𝟏 𝒈 × 𝟑𝟐𝟕 𝒈/𝒎𝒐𝒍
𝑿=
𝟏𝟕𝟑 𝒈/𝒎𝒐𝒍
𝑿 = 𝟏. 𝟖𝟗𝟎𝒈𝒓
MASA DEL ANARANJADO DE METILO=1.890 g (CALCULO TEORICO)
DATOS PARA LOS CALCULOS EXPERIMENTALES DE LA PRACTICA
PESO DEL PAPEL FILTRO 0.3437 g
PESO DEL PAPEL FILTRO CON EL 4.6889 g
ANARANJADO DE METILO

CALCULO DEL PESO DEL ANARANJADO DE METILO

Peso del anaranjado de metilo= 𝟒. 𝟔𝟖𝟖𝟗𝒈 − 𝟎. 𝟑𝟒𝟑𝟕𝒈

Peso del anaranjado de metilo= 𝟒. 𝟑𝟒𝟓𝟐𝒈

Calculo de rendimiento:
𝑴𝑬𝑿𝑷𝑬𝑹𝑰𝑴𝑬𝑵𝑻𝑨𝑳
%𝑹 = × 𝟏𝟎𝟎%
𝑴𝑻𝑬𝑶𝑹𝑰𝑪𝑶

𝟒. 𝟑𝟒𝟓𝟐 𝒈
%𝑹 = × 𝟏𝟎𝟎%
𝟏. 𝟖𝟗𝟎 𝒈
%𝑹 = 𝟐𝟐𝟗. 𝟗𝟎
VI. CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es la razón por la cual las sales de diazonio aromáticas son
relativamente estables?
R: Tienen una carga positiva en el grupo N=N, al poder tomar un par de electrones de
los dobles enlaces del anillo aromático al que está unido el grupo diazonio, cede la carga
positiva al anillo aromático y adquiriendo mayor estabilidad en su estructura.
2. ¿Cómo evita que se descompongan las sales de diazonio?
R: Cuando ya es formada en base a la reacción de una amina primaria y NaNO2 en
presencia de HCl, la sal de diazonio no debe aislarse, debido a que esta reacción es
exotérmica y se descomponen si no se enfría el sistema, es por eso de que debe ser
usada al momento de su obtención y enfriarla entre 0 a 5°C.
3. Compare los dos métodos de obtención de los colorantes preparados durante
el curso e identifique sus diferencias.
R: ANARANJADO DE METILO: en este ejercicio, el ácido sulfanílico, en conjunto
con el acido clorhídrico y el nitrito de sodio forma un compuesto de diazonio, llamado
acido p-diazobencenosulfónico, el cual reacciona con la dimetilanilina para dar un
azocompuesto.

NARANJA II: en esta reacción a diferencia de la primera, solo se realiza el proceso de

diazoacion, es decir la formación de una sal de diazonio, sin embargo no se realiza la
copulación, o sea, la combinación entre una sal de diazonio y otro compuesto, formando
un azocompuesto.
Es esta reacción el ácido sulfanílico reacciona con el carbonato de sodio, para formar
acido sulfanilico de sodio, el cual reacciona con nitrito de sodio y con ácido clorhídrico
para formar el p-diazobencenosulfónico

Después se lleva a cabo la copulación de la sal anterior, mediante la reacción con β-

naftol e hidróxido de sodio, proporcionando un azocompuesto impuro:

4. ¿En la obtención del anaranjado de metilo, la sal de diazonio proviene del

ácido sulfanílico o de la N,N-dimetilanilina?
R: Las aminas primarias reaccionan con el acido nitroso, a través del ion nitrosonio,
para producir cationes de diazonio de la forma 𝑅 − 𝑁 + ≡ 𝑁. A este procedimiento se le
llama diazoacion de la amina. Las sales de diazonio son los productos mas útiles que se
obtienen de las reacciones de aminas con acido nitroso. El mecanismo de la formación
de la sal de diazonio comienza con n ataque nucleofilico del ion nitrosonio para formar
un N-nitrosoamina.

La transferencia de un protón de un átomo de nitrógeno al oxigeno forma un grupo

hidroxilo y un segundo enlace N-N.

La protonacion del grupo hidroxilo, seguida de perdida de agua, produce el catión

diazonio

La reacción total de diazoacion es:

5. ¿Qué pH se requiere en la mezcla de reacción para que la copulación de las

sales de diazonio sea óptima con aminas y fenoles?
R:Las sales de diazonio son electrófilos débiles; reaccionan con compuestos aromáticos
muy reactivos produciendo compuestos azo. Esta reacción de sustitución aromática
electrofílica se conoce con frecuencia como reacción de copulación diazo.
Las reacciones de copulación entre las sales de diazonio y los fenoles se llevan a cabo
con mucha rapidez en solución ligeramente alcalina. Bajo estas condiciones gran parte
del fenol presente se encuentra como ion fenóxido, ArO - y los iones fenóxidos son
todavía más reactivos en las sustituciones electrofílicas que los fenoles mismos. Sin
embargo, si la solución es demasiado alcalina (pH mayor que 10) la sal de diazonio
misma reacciona con el ion hidróxido formando un diazohidróxido o ion diazotato no
reactivo:
La reacción de copulación de las aminas se llevan a cabo con mayor rapidez en
soluciones ligeramente ácidas (pH 5-7). Bajo estas condiciones la concentración de la
sal de diazonio es máxima; al mismo tiempo no es grande la cantidad de amina que se
ha convertido en una sal de amina no reactiva. (3)
6. ¿Qué es un colorante y como imparte color a la tela?
R: Es una sustancia que penetra y permanece coloreando uniformemente cualquier
superficie permeable. El colorante es capaz es absorber a determinadas longitudes de
onda del espectro visible. El color que tenga la tela teñida es el que está reflejando y los
demás los está absorbiendo.
7. ¿Cómo debe tratar los residuos acuosos antes de eliminarlos por el drenaje?
R: Se define residuo como aquellas mercancías móviles de las que sus dueños
pretenden deshacerse o las que su eliminación de forma adecuada es imprescindible
para salvaguardar el bienestar público y para proteger el medio ambiente.
El ciclo de la vida de un compuesto químico en una universidad comienza por el
suministro de los compuestos necesarios obteniéndolos del almacén o de un compañero
o un estudiante en los cursos de laboratorio. Los compuestos se emplean para síntesis o
para análisis. Debido a la finalidad de la aplicación, se generan materiales iniciales
contaminados, subproductos, disolventes usados, y productos químicos usados, que
deben ser descompuestos o eliminados, si no es posible su reciclado. En contraste con
los residuos industriales, los residuos químicos de los laboratorios universitarios suelen
ser pequeñas cantidades de mezclas muy complejas.
En conjunto representan una cantidad significativa de residuos que debe ser eliminada
de la universidad a sus expensas. La eliminación de los residuos de laboratorio, que
puede ser diferente en diferentes lugares, de forma adecuada depende del tipo de
experimentos llevados a cabo y de los productos químicos usados.
Los residuos acuosos de laboratorio son cualquier líquido que llegue al fregadero. En el
caso ideal se trata solamente de agua. En la práctica diaria generalmente estan formados
por disoluciones acuosas que han sido neutralizadas previamente hasta un pH entre 6 y
8 y no contienen metales pesados.
Durante la eliminación de residuos acuosos deben respetarse unos límites dados
generalmente por los estatutos municipales sobre aguas residuales. Debe cumplirse
que está prohibido diluir los residuos acuosos para cumplir dichos límites. Aumentar
las tasas de tratamiento de aguas. Si se doblan los valores permitidos se procesa
judicialmente. Solamente se permite la descarga en las aguas residuales de aquellas
sustancias que no se encuentran catalogadas como sustancias peligrosas, si son benignas
para el medio ambiente y para el funcionamiento de las plantas de tratamiento de aguas.
 Parámetros básicos Importantes para la calidad de las Aguas Residuales
· Los valores de pH de los residuos acuosos deben estar en el intervalo entre 6.0 y 10.5.
· La temperatura no debe sobrepasar los 35 °C.
· La toxicidad de las aguas residuales debe ser inferior a la que pudiera afectar los
procesos biológicos de las Plantas de Tratamiento de Aguas, la eliminación de lodos, o
la utilización de los mismos.
VII. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
En la práctica se sintetizo el anaranjado de metilo; siendo este un azocompuesto,
produciendo reacciones de sustitución electrofílica aromática.
En esta práctica se realizó de la manera correcta se obtuvieron los resultados deseados
fue una práctica en la cual se reafirmaron algunos de los procedimientos utilizados con
anterioridad así que se pudo realizar correctamente con parámetros adecuados, se
pudieron observar los cambios que ocurrían conforme avanzaba el procedimiento.
Quizás el motivo por el cual no obtuvimos un buen rendimiento haya sido que no
reguláramos muy bien la temperatura a la hora de calentar la solución.
Especulamos también al decir que al no llegar nuestra solución primaria a 0°C pudo
haber influido en nuestro rendimiento. Además no secamos la muestra en un desecador.
VIII. BIBLIOGRAFIA
www.wikipedia.com
http://www.f-soria.es/productos/pdf/6668_Acido_Sulfanilico.pdf
http://www.quimicaorganica.org/foro/mecanismos-de-reaccion/re-mecanismo-de-
copulacion-3.html
http://es.scribd.com/doc/18416037/9-Copulacion-de-Sales-de-Diazonio
http://sites.google.com/site/grupodepolimeros/sintesis-de-colorantes-azoicos