PQ 212

Práctica 1
OBTENCIÓN DE LA TRIMIRISTINA
A PARTIR DE LA NUEZ MOSCADA

I. OBJETIVOS

a. Aislamiento de productos naturales.

b. Introducción al uso de las siguientes técnicas de laboratorio: extracción sólido-
líquido, destilación simple, “baño maría”, cristalización (por cambio de polaridad en
el solvente), recristalización, filtración al vacío, determinación del punto de fusión.

II. MATERIAL

Mortero y pistilo 1 Luna de reloj 1

Erlenmeyer 125 mL 1 Kitasato 1
Erlenmeyer 50 mL 1 Embudo buchner 1
Embudo de vidrio 1 Espátula 1
Balón de destilación 100 mL 1 Agitador de vidrio 1
Condensador 1 Tubos de ensayo 13x100 2
Cocinilla eléctrica 1 Capilares de vidrio 2
Olla de aluminio Nº 20 1 Equipo Vernier Pto. De Fusión 1
Vaso de precipitados 50 mL 1 Astillas de ebullición
Probeta 25 mL 1 Papel de filtro

III. REACTIVOS

nuez moscada 10 g
n-hexano 30 mL
Sulfato de sodio anhidro 0,5 g
Metanol 20 mL
Acetona 5 mL
IV. INFORMACIÓN

• Este experimento ilustra la extracción o el aislamiento de una sustancia química pura

a partir de su fuente natural. Frecuentemente, tales aislamientos son tediosos y
difíciles; sin embargo, en muchos casos la fuente natural es suficientemente rica en
la sustancia deseada y sus propiedades son tales que su aislamiento resulta
relativamente fácil. Esto se cumple en el caso de la trimiristina, la principal grasa
natural de la nuez moscada:
CH2-OOC-(CH2)12-CH3
Trimiristina
CH-OOC-(CH2)12-CH3 p.f. = 56 ºC
p.eb. = 311 ºC
CH2-OOC-(CH2)12-CH3

• Las grasas y los aceites son ésteres del glicerol y son llamados triglicéridos. Al ser
hidrolizados los aceites o las grasas conducen a los ácidos grasos y al glicerol. Los
ácidos grasos más comúnes tienen entre 12, 14, 16 y 18 átomos de carbono y pueden
saturados o insaturados. Las grasas están formadas por ácidos grasos, la mayor parte
de los cuales sojn saturados, mientras que los aceites están formados por ácidos
grasos insaturados.

• La estructura de la trimiristina puede representarse como:

O

C (CH 2)10
CH3
R-O CH2 CH2

• La extracción es un proceso de disolución del compuesto químico que deseamos

aislar de su fuente natural (en este caso la trimiristina) en el solvente utilizado para
tal fin (se usará n-hexano).

• Durante la extracción, debe suministrarse energía para vencer tanto las fuerzas
intermoleculares del soluto, como las del solvente, respectivamente. esta energía es
aportada por las nuevas interacciones intermoleculares entre soluto y solvente; las
fuerzas atractivas antiguas son reemplazadas por nuevas. Es decir, existe una
competencia entre las tres clases diferentes de interacciones:
solvente-solvente soluto-soluto

soluto-solvente

• La disolución de un soluto (sólido o líquido) en un solvente es posible sólo si las

nuevas interacciones solvente-soluto son equivalentes a aquellas del solvente-
solvente y soluto-soluto, respectivamente.
• Así, es posible realizar la extracción de la trimiristina con el n-hexano, y la disolución
de la grasa en el solvente se explica, por que las fuerzas que mantienen unidas las
moléculas de trimiristina entre sí, así como a las de n-hexano entre sí, son
reemplazadas por otras muy similares: las que unen las moléculas de n-hexano a las
de trimiristina.

C (CH 2)10 Representación de las

CH3
R-O CH2 CH2 fuerzas de Van der Waals
entre las moléculas de
trimiristina y las de n-
CH2 CH2 CH3 hexano.
H3C CH2 CH2

• El punto de fusión es un criterio de pureza para cuerpos sólidos.

• Las sustancias sólidas puras tienen punto de fusión constante y funden en un
pequeño intervalo de temperatura.
• Las sustancias sólidas impuras disminuyen su punto de fusión y funden en un
intervalo grande de temperatura.
• Si dos o más muestras de una misma sustancia pura se mezclan, el resultado sigue
siendo la sustancia pura.
• Si dos o más muestras de sustancias puras y distintas se mezclan, ellas se
impurifican entre sí.

V. PROCEDIMIENTO

Extracción sólido-líquido.

Moler 7,5 gramos de nuez moscada, en un mortero limpio y seco, e introduzca las
partículas molidas en un frasco erlenmeyer de 125 mL. Enseguida, vierta lentamente 20
mL de n-hexano teniendo cuidado de lavar las paredes laterales del frasco de modo que
no queden partículas de nuez adheridas a ellas. Tape el frasco con un tapón de corcho
limpio y remueva su contenido de vez en cuando durante 30 minutos.

Filtre, decantando la solución orgánica a través de un embudo de vidrio (limpio y seco)

provisto de un papel de filtro “rápido” recibiendo el filtrado en un frasco erlenmeyer de
50 mL. La solución orgánica contiene principalmente trimiristina, así como otros
compuestos orgánicos.

Lave los residuos de la nuez moscada retenidos en el frasco con 10 mL de n-hexano;

agite el frasco durante unos 5 minutos y, finalmente, filtre por gravedad la solución
orgánica. Agregue unos pocos miligramos de sulfato de sodio anhidro al frasco que
contiene los filtrados orgánicos; proteja el frasco con un tapón de corcho limpio y deje
en reposo durante 5 minutos.
Destilación simple.

Construya un equipo de destilación simple; a partir de un balón de destilación de 100

mL utilizando como fuente de calentamiento un “baño maría”.

Aparato de destilación
simple. Aprecie el detalle
en el bulbo.

Filtre la solución orgánica, directamente al balón de destilación, a través de un embudo

de vidrio provisto de un papel de filtro “rápido”. Introduzca en el balón dos trozos
pequeños de vidrio limpios (astillas de ebullición).

Destile el solvente hasta concentrar el volumen de la disolución orgánica en unos 5 a 10

mL, recuperando el n-hexano que se elimina por destilación.

Cristalización
Vierta la solución concentrada dentro de un vaso de precipitados, limpio y seco, de 50
mL; y agregue sobre ella 20 mL de metanol (previamente lave con este solvente el balón
de destilación). Cubra el vaso con una luna de reloj, y deje en reposo durante
aproximadamente 1h–1h30min. En el transcurso de este tiempo la trimiristina
precipitará de la mezcla de solventes.

Disponga un embudo de filtración por vacío utilizando un kitasato limpio y seco,

colocando sobre él un papel de filtro “lento”. Una vez dada por concluida la precipitación
de trimiristina se procede a filtrar todo el producto sólido. Para secar el producto se
continua haciendo vacío, permitiendo pasar aire del ambiente a través del filtro durante
unos minutos.

Enseguida, se dispone el papel de filtro con el producto sobre una luna de reloj y se
coloca el conjunto en un horno cuya temperatura no exceda los 45°C, y se deja secar
durante unos 10 minutos.

Finalmente, se pesa el producto obtenido y se determina el rendimiento obtenido.

masa del producto extraído

rendimiento, en % = x 100%
masa total de materia prima
 Equipo de
filtración al vacío

Recristalización
Con la ayuda de una espátula trasvasar la trimiristina a un tubo de ensayo limpio.
Adicionar, con ayuda de un gotero, acetona caliente recientemente hervida sobre el
sólido, agitando fuertemente para ayudar a su disolución. No adicionar más de 5 mL.
En caso que quedará aún sólido sin disolver, decantar la disolución orgánica a otro tubo
de ensayo (limpio y seco); cuidando de no verter el sólido y adicionar sobre el sólido
remanente 1-2 mL de acetona caliente. Si aún quedarán residuos sólidos estos se
considerarán impurezas no solubles en acetona caliente.
Deje la solución en reposo a la temperatura ambiente durante unos 10- 15 min. La
disolución que contiene la trimiristina debe dar lugar a la formación de los cristales de
trimiristina al enfriarse.
Finalmente colocar el tubo de ensayo en un baño de hielo y dejar en reposo durante
unos 15 min.
Cuando se da por concluido el proceso de recristalización se procede a recuperar el
sólido: filtrar, con ayuda de un gotero sobre papel de filtro “lento”, colocado sobre un
embudo de vidrio recibiendo la solución residual en un tubo de ensayo limpio.
Lavar, finalmente el tubo de ensayo que tenía el producto recristalizado y el gotero que
sirvió para trasvasarlo al embudo, con unos 2 mL de acetona helada, de modo de
recuperar cualquier resto de trimiristina que quedará en ellos.
Colocar el papel de filtro que contiene al sólido recristalizado sobre una luna de reloj
limpia y seca, y disponer el conjunto en la estufa, a 45°C, durante 15-20 min.
El producto seco se vierte cuidadosamente sobre una luna de reloj limpia y seca (y
previamente pesada si se desea conocer el peso del producto obtenido).
Aparato para filtración
por gravedad en caliente.

Doblado del papel de

filtro en pliegues
PUNTO DE FUSIÓN

Siguiendo las instrucciones de su Jefe de Prácticas prepare tres capilares de vidrio para
la determinación del punto de fusión. Llene hasta una altura de 0,2 – 0,3 cm., uno de los
capilares con el producto a caracterizar.

Determinar el punto de fusión, utilizando una Vernier Melt Station para tal
experiencia.

DEBE CONTAR CON UNA LAPTOP EN LA CUAL SE HAYA INSTALADO Y PROBADO EL

SOFTWARE DEL EQUIPO. Solicitar en el laboratorio.

PROCEDIMIENTO

1. Obtenga y use gafas.

2. Verifique el dial de control en la Melt Station para confirmar que está en la posición
de apagado. Conecte la fuente de alimentación de Melt Station a un tomacorriente
eléctrico.

3. Conecte el cable del sensor Melt Station a LabQuest o a la interfaz de la

computadora.
4. Obtenga una pequeña cantidad de un compuesto orgánico sólido. El sólido debe estar
en forma de polvo. Si no es así, use un mortero y un pistilo para triturar cuidadosamente
el sólido hasta obtener un polvo.

5. Prepare una muestra para fundir.

a. Embale un tubo capilar de 3-4 mm (~ 1/8 pulgada) de profundidad con su

muestra insertando el extremo abierto en una pequeña pila del sólido. Una
pequeña cantidad del sólido se empujará hacia arriba en el tubo.
b. Limpie cualquier sólido suelto que esté en el exterior del tubo capilar.
c. Golpee en la mesa el extremo cerrado del tubo capilar en el escritorio para
comprimir la muestra en el extremo cerrado.
d. Inserte con cuidado el tubo capilar de sólido en una de las tres ranuras en el
bloque de calentamiento de la estación de fusión. Puede girar la estación de
fusión hacia usted ligeramente para ver mejor el bloque de calentamiento.

e. Gire la estación de fusión hacia arriba o hacia abajo ligeramente para obtener la
mejor vista de la muestra sólida a través de la lente de visualización.
6. Inicie el programa de recopilación de datos y luego elija Nuevo en el menú Archivo.
Ahora está configurado para tomar datos de temperatura de fusión durante hasta 20
minutos.

7. En la primera prueba, querrá observar el proceso de fusión y hacer una estimación

aproximada de la temperatura de fusión de su muestra. No se preocupe si la velocidad
de calentamiento es demasiado rápida y la muestra se derrite demasiado rápido. Para
hacer esto:

a. Comience la recolección de datos.

b. En la Melt Station, gire la perilla de control a un ajuste de 180ºC. La luz roja se
encenderá indicando calentamiento activo.
c. Cuidadosamente observa tu muestra. Si el sólido comienza a derretirse, haga
clic en Marcar para marcar la temperatura en su gráfico (o presione la tecla D
en la computadora). Cuando todo el sólido se haya derretido completamente,
haga clic en Marcar nuevamente. Los dos valores marcados en su gráfico
describen el rango de temperatura de fusión estimado de su sustancia.

d. Si el sólido no se derrite en el momento en que la temperatura alcanza los 150ºC,

gire la perilla de control a la configuración de 220ºC. Continúe observando su
muestra, y si la muestra comienza a derretirse, marque las temperaturas en el
gráfico como se describió anteriormente.
e. Si la muestra no se ha derretido cuando la temperatura llega a los 190ºC, gire la
perilla a la configuración de Calor rápido. Cuando la muestra finalmente
empiece a derretirse, marque el gráfico como se indicó anteriormente.
f. Cuando haya determinado el rango de temperatura de fusión aproximado para la
muestra, detenga la recopilación de datos. Almacene la ejecución tocando el
ícono de Archivador en LabQuest, o eligiendo Almacenar la última ejecución en
el menú Experimento en Logger Pro. Deseche el tubo capilar y la muestra como
lo indique su instructor.
 g. En la Melt Station, gire la perilla de control a la configuración Fan / Cooling
para prepararse para la próxima prueba. La luz azul se encenderá indicando que
el ventilador está enfriando la estación de fusión.

8. Ahora que tiene una idea aproximada de la temperatura de fusión, se puede hacer una
determinación más precisa. Prepare una nueva muestra en un tubo capilar, como se
describe en el Paso 5, para determinar la temperatura de fusión.

a. Comience la recolección de datos.

b. En la Melt Station, gire la perilla de control a la configuración de calor rápido.
c. Observe cuidadosamente el gráfico de temperatura vs. tiempo. Cuando la
temperatura esté dentro de aproximadamente 10ºC de la temperatura de fusión
más baja posible de su muestra, gire la perilla de control a un ajuste de
temperatura correspondiente a su temperatura de fusión esperada.
d. Cuidadosamente observa tu muestra. Cuando el sólido comienza a derretirse,
haga clic en Marcar para marcar la temperatura en su gráfico. Cuando todo el
sólido se haya derretido completamente, haga clic en Marcar nuevamente. Los
dos valores marcados en su gráfico describen el rango de temperatura de fusión
estimado de su sustancia. Cuando haya terminado con este paso, detenga la
recopilación de datos.
e. Almacene la carrera.
f. Deseche el tubo capilar y la muestra como lo indique su instructor.
g. En la Melt Station, gire la perilla de control a la configuración Fan / Cooling
para prepararse para la próxima prueba.

9. Al final del experimento, registre el rango de temperatura de fusión y gire la perilla

de control en la Melt Station a Off.

10. Complete la sección Análisis de datos antes de salir de Logger Pro o la aplicación
LabQuest. Imprima una copia de su gráfico y / o guarde sus datos, según las
indicaciones de su instructor.
VII) PARA SU INVESTIGACIÓN

1) Fundamentos de la recristalización
2) Principales tipos de recristalización
3) Secuencia para realizar un recristalización simple
4) Disolventes empleados para recristalizar
5) Selección del disolvente ideal
6) Métodos para inducir una recristalización
7) Diferencia entre una cristalización y una precipitación
8) Secuencia para realizar una recristalización con carbón activado
9) Tipos de adsorbentes y fenómeno de adsorción.
10) Soluciones saturadas y sobresaturadas.
11) Técnicas de Laboratorio
a. Diversos tipos de filtración
b. Doblado de papel filtro
c. Secado de productos recristalizados
d. Evaporación del disolvente
12) Técnicas de extracción en química orgánica
13) Punto de fusión como constante física.
14) Factores que determinan la fusión de un sólido.
15) Métodos, aparatos y equipos para determinar punto de fusión: De Fisher-Johns,
Kofler, Büchi, Thiele, etc.
16) Mezclas eutécticas. Punto de fusión mixto.

VIII. CUESTIONARIO

1. El proceso de Recristalización implica dos filtraciones, uno en caliente y otro en

frío, ¿cuál es la finalidad de cada una?
2. La solubilidad del colesterol en alcohol etílico es 2,4 g/100 mL a 25 °C y de 11
g/100 mL a la temperatura de ebullición del mismo. Calcule el porcentaje de
recuperación cuando el colesterol es recristalizado una sola vez. Suponga 10 g de
soluto a cristalizar en 100 mL de etanol.
3. ¿Por qué solo se introducen muy pocos miligramos de muestra en el capilar para el
punto de fusión?
4. Proporcione alguna razón por la cual no se debe determinar el punto de fusión de
una muestra ya utilizada y a la cual se le permitió solidificarse en el tubo capilar.
 DIAGRAMA DE BLOQUES
nuez moscada, n-hexano extracción
agitar 30 min sólido-líquido

filtración por
gravedad
residuos sólidos filtrado

sólidos no disueltos n-hexano,

en n-hexano trimiristina, otros

destilación
D1 simple

residuos no
destilado
destilados
concentrado de n-hexano
trimiristina en
n-hexano
D2
agregar metanol
reposar 1 h

precipitación de
la trimiristina

filtración al
vacío
productos sólidos filtrado

secado

trimiristina n-hexano
bruta metanol
agregar acetona
caliente D3
trimiristina disuelta
en acetona
D1: evapore el solvente en baño maría y
dejar reposar, enfriar deseche los sólidos en el depósito de basura.
D2, D4: Vierta cada solvente en la botella
trimiristina correspondiente de solvente para recuperar.
recristalizada D3: Vierta en la botella de solventes
en acetona orgánicos no clorados para desechar.
D5: Entregue a su Jefe de Prácticas para su
filtración por gravedad evaluación y almacenaje.

filtrados sólidos
acetona trimiristina tomar muestra reportar
recristalizada para pto. de fusión el valor

D4
D5