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UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS

FACULTAD DEL MEDIO AMBIENTE Y RECURSOS NATURALES


DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA SANITARIA
QUÍMICA ORGÁNICA
TALLER DE ALCOHOLES
NOMBRES:
• Laura Natalia Osorio Bonilla
• Alejandra Guadalupe Galvis Quijano
• Pedro Alejandro Páez Ramos
CODIGOS
• 20181181021
• 20181181029
• 20181181039

Primer punto (1,0 unidad)


¿Cuáles son los pasos para nombrar alcoholes? De 10 ejemplos de aplicación.

1. Se elige la cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.
El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y
triples enlaces.
3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual
número de carbonos por -ol

4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a


según mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes:
ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos,
aldehídos y cetonas.

5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga


el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

EJEMPLOS
Segundo punto (1,0 unidad)
• ¿Cómo se clasifican los alcoholes?
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono
funcional al que se una el grupo hidroxilo.

• ¿Cuáles son las propiedades físicas de los alcoholes?


✓ SOLUBILIDAD EN EL AGUA: Gracias al grupo -OH característico de los
alcoholes, se pueden presentar puentes de hidrógeno, que hace que los primeros
alcoholes sean solubles en el agua, mientras que, a mayor cantidad de hidrógeno,
dicha característica va desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va perdiendo
significancia y a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa.
✓ PUNTO DE EBULLICION: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son
influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno.
Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto
que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de
ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento
de las ramificaciones. Todo esto se presenta porque el grupo OH al tener puentes de
hidrogeno, son más difíciles de romper.
✓ PUNTO DE FUSION: Presenta el mismo comportamiento que el punto de
ebullición, aumenta a medida que aumenta el número de carbonos.
✓ DENSIDAD: Aumenta conforme aumenta el número de carbonos y las
ramificaciones de las moléculas.

Tercer punto (2,0 unidades)


Para las siguientes preguntas, indique el mecanismo de reacción:
• ¿Cuáles son las reacciones para obtener alcoholes?
1.- A partir de los alquenos.

a) Hidratación de alquenos. Al tratar el tema de los alquenos vimos que se pueden


obtener alcoholes por hidratación de los mismos, teniendo en cuenta que por este
procedimiento se obtienen alcoholes de acuerdo con la regla de Markovnikov.

H
R CH CH2 + H2O R CH CH3
calor
OH

H
H3C CH CH2 + H2O H3C CH CH3 pero no H3C CH2 CH2OH
calor
OH

b) Hidroboración seguida de oxidación. Mediante este procedimiento se pueden


tener alcoholes anti-Markovnikov.

1) BH3.THF
R CH CH2 + H2O R CH CH2 OH
2) H2O2. OH
H

1) BH3.THF
H3C CH CH2 + H2O H3C CH2 CH2OH
2) H2O2. OH
2.- A partir de haluros de alquilo. Este proceso tiene lugar mediante una sustitución
nucleofílica. En los haluros primarios y algunos secundarios tiene lugar mediante una SN2.
Mientras que en los haluros de alquilo terciarios tiene lugar mediante una SN1.

KOH
R CH2 CH2 Br R CH2 CH2 OH
H2O

KOH
H3C CH CH2 CH2Br H3C CH CH2 CH2OH
H2O
CH3 CH3

3.- Reacción de adición nucleofílica de reactivos de Grignard al grupo carbonilo y


epóxidos. Los reactivos nucleofílicos se pueden adicionar al grupo carbonilo (aldehidos,
cetonas y derivados de ácido) así que como a epóxidos (óxido de etileno) dando lugar a
alcoholes.

  éter H3O
R MgX + C O R C O R C OH

a) Alcoholes primarios. Cuando la adición se lleva a cabo sobre el metanal.

H H H
  éter H3O
R MgX + C O R C O R C OH
(X = Cl ó Br) H H H

H H
H3C H3C H3C
CH CH2 MgX + C O CH CH2 C O CH CH2 CH2OH
H3C H3C H3C
H H

b) Alcoholes secundarios. Cuando la adición se lleva a cabo sobre cualquier otro


aldehído.
R1 R1 R1
  éter H3O
R MgX + C O R C O R C OH
(X = Cl ó Br) H H H

H3C CH3 CH3


H3C H3C H3C
CH CH2 MgX + C O CH CH2 C O CH CH2 CH OH
H3C H3C H3C
H H

c) Alcoholes terciarios. Cuando la adición se lleva a acabo sobre una cetona.

R1 R1 R1
  éter H3O
R MgX + C O R C O R C OH
(X = Cl ó Br) H R2 R2

H3C CH3 CH3


H3C H3C H3C
CH CH2 MgX + C O CH CH2 C O CH CH2 CH OH
H3C H3C H3C
H3C H2C CH2 CH3 CH2CH3

d) Reacciones con epóxidos. Dan lugar a la formación de alcoholes primarios.

O
H2O
R MgX + H2C CH2 R CH2 CH2 OH
(X = Cl ó Br)

H3C O H3C H3C


H2O
CH MgX + H2C CH2 CH CH2 CH2 O CH CH2 CH2 OH
H3C H3C H3C

e) Reacciones con derivados de ácido (haluros y ésteres). Los reactivos de Grignard


reaccionan con estos derivados de ácido dando alcoholes terciarios. La reacción
transcurre con una cetona como intermedio por lo que se requieren dos equivalentes
de reactivo de Grignard por cada equivalente de ácido.
O
R1
C H2O
R MgX + 2 R1 Y R C OH
(X = Cl ó Br) (Y = Cl ó OR) R
O O O
CH3 MgCl + CH3 C Cl H3C C Cl H3C C

CH3 CH3

CH3 MgCl

OH O
H2O
H3C C CH3 H3C C CH3

CH3 CH3

O O O

H3C CH2 MgCl + CH3 C OCH3 H3C C OCH3 H3C C


CH2CH3 CH2CH3

H3C CH2 MgCl

OH O
H2O
H3C C CH2CH3 H3C C CH2CH3

CH2CH3 CH2CH3

4.- Reducción de compuestos carbonílicos. Para la reducción de los compuestos carbonílicos


se suelen emplear hidruros como el NaBH4 que es muy selectivo y no reduce los ácido o
ésteres o el LiAlH4 que es un reactivo más energico y reduce también los ácidos, ésteres y
otros derivados de ácido.

Normalmente los aldehídos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes


secundarios. Los ácidos y ésteres se reducen a alcoholes primarios.
R R R
H3O
H + C O H C O H C OH
R1 R1 R1
O
NaBH4 o LiAlH4
H3C C H H3C CH2OH
etanol
H
NaBH4 o LiAlH4
O
éter
OH
O O O
NaBH4
H3C C CH2 C OCH2CH3 H3C CH CH2 C OCH2CH3
éter
O O OH
1) LiAlH4
H3C C CH2 C OCH2CH3 H3C CH CH2 CH2OH
2) H2O
OH

5.- Reacción de alquenos con KmnO4 para dar dioles. Los alquenos reaccionan con el
KMnO4 en medio alcalino, diluido y en frío para dar dioles vecinales (glicoles). También se
puede emplear OsO4 en H2O2.

KMnO4
R CH CH2 R CH CH2
OH , frío
OH OH
estereoquímica sin

H
H OH
KMnO4
OH , frío
H OH
H
ciclohexeno cis-1,2-ciclohexanodiol
• ¿Cuáles son las reacciones de los alcoholes?
1.- Reacciones de oxidación. Los alcoholes primarios se reducen a ácidos carboxilicos cundo
se emplean oxidantes enérgicos como el Na2Cr2O o H2CrO4, mientras que los alcoholes
secundarios se oxidan a cetonas. Para reducir los alcoholes primarios a aldehídos se emplea
el reactivo de Collins (CrO3 + piridina) o una variante del mismo CCP(CloroCromato de
Piridinio, CrO3 + piridina + HCl).

O
H2CrO4
R CH2 CH2OH R CH2 C OH
acetona
O
CrO3
R CH2 CH2OH R CH2 C H
piridina
O
Na2Cr2O7, H
R CH CH3 R C CH3
acetona
OH

2.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el carbono y el grupo OH.

a) Deshidratación de alcoholes.

H
R CH CH R´ R CH CH R´
calor
H OH

CH3 CH3
H
H3C C CH CH3 H3C C C CH3
calor
CH3 OH CH3

(Recordar que la dishidratación de un alcohol dará el alqueno más


sustituido según la regla de Saitzev y que la reacción de deshidratación
transcurre por medio de carbocationes y puede haber transposiciones)
b) Reacciones con HBr y HCl. Los alcoholes reaccionan con los ácidos hidrácidos para
dar haluros de alquilo. Esta reacción esta favorecida (SN1) para los alcoholes
terciarios y algunos secundarios. El rendimiento disminuye cuando se pasa a los
alcoholes primarios (SN2).

R CH2 OH + HBr R CH2 Br

CH3 CH3

H3C C OH + HBr H3C C Br + H2O

CH3 CH3

Algunas veces para que el HCl reacciones con alcoholes primarios y algunos
secundarios se necesita la presencia de un ácido de Lewis como el ZnCl2.
ZnCl2
H3C CH2 OH + HCl H3C CH2 Cl

A la mezcla HCl/ZnCl2 se le denomina Reactivo de Lucas y se puede utilizar como


un ensayo para determinar que tipo de alcohol se trata. Los alcoholes 3º reaccionan
inmediatamente, los alcoholes 2º tardan 2-5 minutos en reaccionar. Los alcoholes 1º
reaccionan muy lentamente y pueden tardar horas.

c) Reacciones con los haluros de fósforo. Los alcoholes reaccionan con los haluros de
fósforo para dar haluros de alquilo. Esta reacción esta condicionada por el
impedimento estérico y da buenos rendimientos preferentemente con alcoholes 1º y
2º.

3R CH2OH + PCl3 3R CH2Cl + P(OH)3

H3C CH2 OH + PCl3 H3C CH2 Cl


d) Reacción de los alcoholes con SOCl2.

R CH2OH + SOCl2 R CH2Cl + SO2 + HCl

3.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo
hidroxilo.

a) Reacciones de esterificación de Fischer.


O O
H
R C OH + HO R1 R C OR1 + H2O
ácido alcohol éster
O O
H
H3C C OH + HO CH2CH3 H3C C O CH2CH3 + H2O

Esta reacción tiene el incoveniente de que se trata de un equilibrio pero se puede


favorecer la formación del éster transformando el ácido en un cloruro de ácido.

O O O
SOCl2 HCl
H3C C OH H3C C Cl + CH3OH H3C C O CH3 +

a) Reacciones con metales para formar alcóxidos.

R CH2OH + Na R CH2O Na + 1/2 H2


alcóxido de sodio

H3C CH2OH + Na H3C CH2O Na + 1/2 H2


CH3 CH3

H3C C OH + K H3C C O Na + 1/2 H2


CH3 CH3

Cuarto punto (1,0 unidad)


Consulte y de 5 ejemplos de aplicación industrial de alcoholes
• El metanol es un disolvente de tintas, colorantes, resinas y adhesivos. Se utiliza en
la fabricación de película fotográfica, plásticos, jabones textiles, tintes de madera,
tejidos con capa de resina sintética, cristal inastillable y productos
impermeabilizantes. Sirve como materia prima para la fabricación de muchos
productos químicos y es un ingrediente de decapantes de pinturas y barnices,
productos desengrasantes, líquidos embalsamadores y mezclas anticongelantes.
Es muy toxico, su ingestión puede causar ceguera y hasta la muerte. Es un
combustible de alto rendimiento por lo que se lo usa como combustible de autos de
carreras. Pero como combustible es menos conocido que el etanol debido a sus altos
costos.

• El pentanol se utiliza en la fabricación de lacas, pinturas, barnices, decapantes,


caucho, plásticos, explosivos, líquidos hidráulicos, pegamentos para calzado,
perfumes, productos químicos y farmacéuticos, y en la extracción de grasas. Cuando
se utilizan como disolventes, sirven perfectamente las mezclas de alcoholes, pero para
síntesis químicas o extracciones más selectivas se requieren a menudo productos más
puros.

• El etanol es la materia prima de numerosos productos, como acetaldehído, éter


etílico y cloroetano. Se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario y medio de
crecimiento de levaduras, en la fabricación de revestimientos de superficie y en la
preparación de mezclas de gasolina y alcohol etílico. La producción de butadieno a
partir de alcohol etílico ha tenido una gran importancia en las industrias de los
plásticos y el caucho sintético. El alcohol etílico puede disolver muchas sustancias y,
por este motivo, se utiliza como disolvente en la fabricación de fármacos, plásticos,
lacas, barnices, plastificantes, perfumes, cosméticos, aceleradores del caucho, etc. Es
un líquido muy volátil y constituye la materia prima de numerosas industrias de
licores, perfumes, cosméticos y jarabes. También se usa como combustible y
desinfectante.

• El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales,


tintas de impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos. También sirve como
antiséptico, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto
químico intermedio y desinfectante. Se utiliza como un antiséptico aún más eficaz
que el alcohol etílico; su uso más común es en forma de quita esmalte o removedor.
Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de
líquido de frenos, ácidopropiónico y plastificadores.

• El n-butanol se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices, resinas


naturales y sintéticas, gomas, aceites vegetales, tintes y alcaloides. Se utiliza como
sustancia intermedia en la fabricación de productos químicos y farmacéuticos, y en
las industrias de cuero artificial, textiles, gafas de seguridad, pastas de caucho,
barnices de laca, impermeables, películas fotográficas y perfumes.