Qu�mica org�nica

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Friedrich W�hler estudiando la s�ntesis de la urea

La qu�mica org�nica es la rama de la qu�mica que estudia una clase numerosa de
mol�culas que en su gran mayor�a contienen carbono formando enlaces covalentes:
carbono-carbono o carbono-hidr�geno y otros hetero�tomos, tambi�n conocidos como
compuestos org�nicos. Debido a la omnipresencia del carbono en los compuestos que
esta rama de la qu�mica estudia, esta disciplina tambi�n es llamada qu�mica del
carbono.1?

�ndice
1 Historia
2 Cronolog�a
3 Primeros compendios
4 El alma de la qu�mica org�nica: el carbono
5 Clasificaci�n de compuestos org�nicos
5.1 Clasificaci�n seg�n su origen
5.2 Natural
5.2.1 In-vivo
5.2.1.1 Carbohidratos
5.2.1.2 L�pidos
5.2.1.3 Prote�nas
5.2.1.4 �cidos nucleicos
5.2.1.5 Mol�culas peque�as
5.2.2 Ex-vivo
5.2.2.1 Procesos geol�gicos
5.2.2.2 Procesos atmosf�ricos
5.2.2.3 Procesos de s�ntesis planetaria
5.3 Sint�tico
6 Cadenas hidrocarbonadas sencillas
6.1 Hidrocarburos
6.2 Radicales y ramificaciones de cadena
7 Clasificaci�n seg�n los grupos funcionales
7.1 Oxigenados
7.2 Nitrogenados
7.3 C�clicos
7.4 Arom�ticos
8 Is�meros
9 Compuestos org�nicos
10 Relaci�n con la biolog�a
11 V�ase tambi�n
12 Referencias
13 Enlaces externos
Historia

El trabajo de Friedrich W�hler sobre la s�ntesis de la urea es considerado por

muchos como el inicio de la qu�mica org�nica, y en particular de la s�ntesis
org�nica.
La qu�mica org�nica se constituy� o se instituy� como disciplina en los a�os
treinta. El desarrollo de nuevos m�todos de an�lisis de las sustancias de origen
animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes, como el �ter o el alcohol,
permiti� el aislamiento de un gran n�mero de sustancias org�nicas que recibieron el
nombre de "principios inmediatos". La aparici�n de la qu�mica org�nica se asocia a
menudo al descubrimiento, en 1828, por el qu�mico alem�n Friedrich W�hler, de que
la sustancia inorg�nica cianato de amonio pod�a convertirse en urea, una sustancia
org�nica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este
descubrimiento, los qu�micos cre�an que para sintetizar sustancias org�nicas, era
necesaria la intervenci�n de lo que llamaban �la fuerza vital�, es decir, los
organismos vivos. El experimento de W�hler rompi� la barrera entre sustancias
org�nicas e inorg�nicas. Los qu�micos modernos consideran compuestos org�nicos a
aquellos que contienen carbono e hidr�geno, y otros elementos (que pueden ser uno o
m�s), siendo los m�s comunes: ox�geno, nitr�geno, azufre y los hal�genos.

En 1856, sir William Henry Perkin, mientras trataba de estudiar la quinina,

accidentalmente fabric� el primer colorante org�nico ahora conocido como malva de
Perkin.2?

La diferencia entre la qu�mica org�nica y la qu�mica biol�gica es que en la qu�mica

biol�gica las mol�culas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura
nos hablan de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que
una mol�cula org�nica, creada hoy, es s�lo testigo de su presente, sin pasado y sin
evoluci�n hist�rica.3?

Cronolog�a
Art�culo principal: Cronolog�a de la Qu�mica org�nica
1675: L�mery clasifica los productos qu�micos naturales, seg�n su origen en
minerales, vegetales y animales
1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos vegetales y animales
est�n formados b�sicamente por carbono e hidr�geno y, en menor proporci�n,
nitr�geno, ox�geno y azufre
1807: J�ns Jacob Berzelius clasifica los productos qu�micos en:
Org�nicos: los que proceden de organismos vivos.
Inorg�nicos: los que proceden de la materia inanimada.
1816: Michel Eug�ne Chevreul prepara distintos jabones a partir de diferentes
fuentes de �cidos grasos y diversas bases, produciendo as� distintas sales de
�cidos grasos (o jabones), que no resultaron ser m�s que productos org�nicos nuevos
derivados de productos naturales (grasas animales y vegetales).
1828: Friedrich W�hler, a partir de sustancias inorg�nicas y con t�cnicas normales
de laboratorio, sintetiz� la sustancia urea, la segunda sustancia org�nica obtenida
artificialmente, luego del oxalato de amonio.
F�rmula desarrollada urea

1856 : Sir William Perkin sintetiza el primer colorante org�nico por accidente.
Primeros compendios
La tarea de presentar la qu�mica org�nica de manera sistem�tica y global se realiz�
mediante una publicaci�n surgida en Alemania, fundada por el qu�mico Friedrich
Konrad Beilstein (1838-1906). Su Handbuch der organischen Chemie (Manual de la
qu�mica org�nica) comenz� a publicarse en Hamburgo en 1880 y consisti� en dos
vol�menes que recog�an informaci�n de unos quince mil compuestos org�nicos
conocidos. Cuando la Deutsche chemische Gesellschaft (Sociedad Alemana de Qu�mica)
trat� de elaborar la cuarta re-edici�n, en la segunda d�cada del siglo XX, la cifra
de compuestos org�nicos se hab�a multiplicado por diez. Treinta y siete vol�menes
fueron necesarios para la edici�n b�sica, que aparecieron entre 1916 y 1937. Un
suplemento de 27 vol�menes se public� en 1938, recogiendo informaci�n aparecida
entre 1910 y 1919. En la actualidad, se est� editando el F�nftes Erg�nzungswerk
(quinta serie complementaria), que recoge la documentaci�n publicada entre 1960 y
1979. Para ofrecer con m�s prontitud sus �ltimos trabajos, el Beilstein Institut ha
creado el servicio Beilstein On line, que funciona desde 1988. Recientemente, se ha
comenzado a editar peri�dicamente un CD-ROM, Beilstein Current Facts in Chemistry,
que selecciona la informaci�n qu�mica procedente de importantes revistas.
Actualmente, la citada informaci�n est� disponible a trav�s de internet.

El alma de la qu�mica org�nica: el carbono

Estructura tetra�drica del metano

La gran cantidad de compuestos org�nicos que existen tiene su explicaci�n en las
caracter�sticas del �tomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de
valencia: seg�n la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que
forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros �tomos. Esta especial configuraci�n
electr�nica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridaci�n orbital del
�tomo de carbono (hibridaci�n qu�mica).

La mol�cula org�nica m�s sencilla que existe es el metano. En esta mol�cula, el

carbono presenta hibridaci�n sp3, con los �tomos de hidr�geno formando un
tetraedro.

El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuraci�n
estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite
formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas
(anillos).

Clasificaci�n de compuestos org�nicos

La clasificaci�n de los compuestos org�nicos puede realizarse de diversas maneras:
atendiendo a su origen (natural o sint�tico), a su estructura (p. ej.: alif�tico o
arom�tico), a su funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o a su peso molecular
(p. ej.: mon�meros o pol�meros).

Clasificaci�n seg�n su origen

La clasificaci�n de los compuestos org�nicos seg�n el origen es de dos tipos:
naturales o sint�ticos. A menudo, los de origen natural se entiende que son los
presentes en los seres vivos, pero no siempre es as�, ya que algunas mol�culas
org�nicas tambi�n se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes, como por
ejemplo el �cido f�rmico en el cometa Halle-Bopp.

Natural
In-vivo
Los compuestos org�nicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados"
constituyen una gran familia de compuestos org�nicos. Su estudio tiene inter�s en
medicina, farmacia, perfumer�a, cocina y muchos otros campos m�s.

Carbohidratos
Los carbohidratos est�n compuestos fundamentalmente de carbono (C), ox�geno (O) e
hidr�geno (H). Son a menudo llamados "az�cares" pero esta nomenclatura no es del
todo correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal (fructosa, celulosa,
almid�n, alginatos), pero tambi�n en el animal (gluc�geno, glucosa). Se suelen
clasificar seg�n su grado de polimerizaci�n en:

Monosac�ridos (glucosa, fructosa, ribosa y desoxirribosa)

Disac�ridos (sacarosa, lactosa, maltosa)
Trisac�ridos (Maltotriosa, rafinosa)
Polisac�ridos (alginatos, �cido alg�nico, celulosa, almid�n, etc)
L�pidos
Los l�pidos son un conjunto de mol�culas org�nicas, la mayor�a biomol�culas,
compuestas principalmente por carbono e hidr�geno y en menor medida ox�geno, aunque
tambi�n pueden contener f�sforo, azufre y nitr�geno. Tienen como caracter�stica
principal el ser hidr�fobas (insolubles en agua) y solubles en disolventes
org�nicos como la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los
l�pidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son s�lo un tipo de
l�pidos procedentes de animales. Los l�pidos cumplen funciones diversas en los
organismos vivientes, entre ellas la de reserva energ�tica (como los
triglic�ridos), la estructural (como los fosfol�pidos de las bicapas) y la
reguladora (como las hormonas esteroides).

Prote�nas
Las prote�nas son polip�ptidos, es decir est�n formados por la polimerizaci�n de
p�ptidos, y estos por la uni�n de amino�cidos. Pueden considerarse as� "poliamidas
naturales" ya que el enlace pept�dico es an�logo al enlace amida. Comprenden una
familia muy importante de mol�culas en los seres vivos pero en especial en el reino
animal. Por otra parte, son producto de la expresi�n de genes contenidos en el ADN.
Algunos ejemplos de prote�nas son el col�geno, las fibro�nas, o la seda de ara�a.

�cidos nucleicos
Los �cidos nucleicos son pol�meros formados por la repetici�n de mon�meros
denominados nucle�tidos, unidos mediante enlaces fosfodi�ster. Se forman, as�,
largas cadenas; algunas mol�culas de �cidos nucleicos llegan a alcanzar pesos
moleculares gigantescos, con millones de nucle�tidos encadenados. Est�n formados
por la mol�culas de carbono, hidr�geno, ox�geno, nitr�geno y fosfato.Los �cidos
nucleicos almacenan la informaci�n gen�tica de los organismos vivos y son los
responsables de la transmisi�n hereditaria. Existen dos tipos b�sicos, el ADN y el
ARN.

Mol�culas peque�as

Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede clasificar como "mol�cula

peque�a" en el argot-qu�mico-org�nico.
Las mol�culas peque�as son compuestos org�nicos de peso molecular moderado
(generalmente se consideran "peque�as" aquellas con peso molecular menor a 1000
g/mol) y que aparecen en peque�as cantidades en los seres vivos pero no por ello su
importancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos de hormonas como la
testosterona, el estr�geno u otros grupos como los alcaloides. Las mol�culas
peque�as tienen gran inter�s en la industria farmac�utica por su relevancia en el
campo de la medicina.

Ex-vivo
Son compuestos org�nicos que han sido sintetizados sin la intervenci�n de ning�n
ser vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.

Procesos geol�gicos

Sello alem�n de 1964 conmemorativo de la descripci�n de la estructura del benceno

por Friedrich August Kekul� en 1865
El petr�leo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una
gran cantidad de compuestos org�nicos. Muchos de ellos, como el benceno, son
empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados para
conseguir una gran cantidad de compuestos org�nicos, como por ejemplo los mon�meros
para la s�ntesis de materiales polim�ricos o pl�sticos.

Procesos atmosf�ricos
Procesos de s�ntesis planetaria
En el a�o 2000 el �cido f�rmico, un compuesto org�nico sencillo, tambi�n fue
hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.4?,5? Puesto que la s�ntesis org�nica de
estas mol�culas es inviable bajo las condiciones espaciales, este hallazgo parece
sugerir que a la formaci�n del sistema solar debi� anteceder un periodo de
calentamiento durante su colapso final.5?
Sint�tico
Desde la s�ntesis de W�hler de la urea un alt�simo n�mero de compuestos org�nicos
han sido sintetizados qu�micamente para beneficio humano. Estos incluyen f�rmacos,
desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras t�xtiles sint�ticas,
materiales pl�sticos, pol�meros en general, o colorantes org�nicos.

Cadenas hidrocarbonadas sencillas

Hidrocarburos
El compuesto m�s simple es el metano, un �tomo de carbono con cuatro de hidr�geno
(valencia = 1), pero tambi�n puede darse la uni�n carbono-carbono, formando cadenas
de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando
el resto de enlaces de estas cadenas son con hidr�geno, se habla de hidrocarburos,
que pueden ser:

Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.

Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).
Hidrocarburos c�clico: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como el
ciclohexano.
Arom�ticos: estructura c�clica.
Radicales y ramificaciones de cadena

Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-undecano

Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena
principal. Su nomenclatura se hace con la ra�z correspondiente (en el caso de un
carbono met-, dos carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco
carbonos pent-, seis carbonos hex-, y as� sucesivamente...) y el sufijo -il.
Adem�s, se indica con un n�mero, colocado delante, la posici�n que ocupan. El
compuesto m�s simple que se puede hacer con radicales es el 2-metilpropano. En caso
de que haya m�s de un radical, se nombrar�n por orden alfab�tico de las ra�ces. Por
ejemplo, el 2-etil, 5-metil, 8-butil, 10-docoseno.

Clasificaci�n seg�n los grupos funcionales

Los compuestos org�nicos tambi�n pueden contener otros elementos, tambi�n otros
grupos de �tomos adem�s del carbono e hidr�geno, llamados grupos funcionales. Un
ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un �tomo de ox�geno
enlazado a uno de hidr�geno (-OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo
tambi�n existen funciones alqueno (dobles enlaces), �teres, �steres, aldeh�dos,
cetonas, carbox�licos, carbamoilos, azo, nitro o sulf�xido, entre otros.6?

Alquino

Hidroxilo

�ter

Amina

Aldeh�do

Cetona

Carboxilo

�ster
Amida

Azo

Nitro

Sulf�xido

Mon�mero de la celulosa
Oxigenados
Son cadenas de carbonos con uno o varios �tomos de ox�geno. Pueden ser:

Alcoholes: Las propiedades f�sicas de un alcohol se basan principalmente en su

estructura. El alcohol est� compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo
hidrof�bico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo
que es hidr�filo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades
estructurales, el grupo �OH da a los alcoholes sus propiedades f�sicas
caracter�sticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tama�o y
forma.
El grupo �OH es muy polar y, lo que es m�s importante, es capaz de establecer
puentes de hidr�geno: con sus mol�culas compa�eras o con otras mol�culas neutras.

Aldeh�dos: Los aldeh�dos son compuestos org�nicos caracterizados por poseer el

grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando
la terminaci�n -ol por -al: Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est� unido a un solo
radical org�nico.
Cetonas: Una cetona es un compuesto org�nico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos �tomos de carbono, a diferencia de un aldeh�do, en
donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un �tomo de hidr�geno.
Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto
org�nico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual
provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambi�n se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales est� unido (por ejemplo: metilfenil
cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el
prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional carbonilo consiste en un
�tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un �tomo de ox�geno. El
tener dos �tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de
los �cidos carbox�licos, aldeh�dos, �steres. El doble enlace con el ox�geno, es lo
que lo diferencia de los alcoholes y �teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas
que los aldeh�dos dado que los grupos alqu�licos act�an como dadores de electrones
por efecto inductivo.
�cidos carbox�licos: Los �cidos carbox�licos constituyen un grupo de compuestos que
se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo
carboxi (�COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo
hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH � CO2H...
�steres: Los �steres presentan el grupo �ster (-O-CO-) en su estructura. Algunos
ejemplos de sustancias con este grupo incluyen el �cido acetil salic�lico,
componente de la aspirina, o algunos compuestos arom�ticos como el acetato de
isoamilo, con caracter�stico olor a pl�tano. Los aceites tambi�n son �steres de
�cidos grasos con glicerol.
�teres: Los �teres presentan el grupo �ter(-O-) en su estructura. Suelen tener bajo
punto de ebullici�n y son f�cilmente descomponibles. Por ambos motivos, los �teres
de baja masa molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores pueden ser
explosivos.
Nitrogenados
Aminas: Las aminas son compuestos org�nicos caracterizados por la presencia del
grupo amina (-N<). Las aminas pueden ser primarias (R-NH2), secundarias (R-NH-R") o
terciarias (R-NR�-R"). Las aminas suelen dar compuestos ligeramente amarillentos y
con olores que recuerdan a pescado u orina.
Amidas: Las amidas son compuestos org�nicos caracterizados por la presencia del
grupo amida (-NH-CO-) en su estructura. Las prote�nas o polip�ptidos son poliamidas
naturales formadas por enlaces pept�dicos entre distintos amino�cidos.
Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo es muy
electr�filo, reaccionando f�cilmente con el agua para descomponerse mediante la
transposici�n de Hofmann dar una amina y anh�drico carb�nico, con los hidroxilos
para dar uretanos, y con las aminas primarias o secundarias para dar ureas.
C�clicos
Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son los
norbornanos, que en realidad son compuestos bic�clicos, los terpenos, u hormonas
como el estr�geno, progesterona, testosterona u otras biomol�culas como el
colesterol.

Arom�ticos

El furano (C4H4O) es un ejemplo de compuesto arom�tico. Estructura tridimensional

del furano mostrando la nube electr�nica de electrones p.
Los compuestos arom�ticos tienen estructuras c�clicas insaturadas. El benceno es el
claro ejemplo de un compuesto arom�tico, entre cuyos derivados est�n el tolueno, el
fenol o el �cido benzoico. En general se define un compuesto arom�tico aquel que
tiene anillos que cumplen la regla de H�ckel, es decir que tienen 4n+2 electrones
en orbitales p (n=0,1,2,...). A los compuestos org�nicos que tienen otro grupo
distinto al carbono en sus cilos (normalmente N, O u S) se denominan compuestos
arom�ticos heteroc�clicos. As� los compuestos arom�ticos se suelen dividir en:

Derivados del benceno: Polic�clicos (antraceno, naftaleno, fenantreno, etc.),

fenoles, aminas arom�ticas, fulerenos, etc.
Compuestos heteroc�clicos: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc.
Is�meros

Is�meros del C6H12

Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener
diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados is�meros, mol�culas
tienen la misma f�rmula qu�mica pero distintas estructuras y propiedades.
Existen distintos tipos de isomer�a: isomer�a de cadena, isomer�a de funci�n,
tautomer�a, estereoisomer�a, y estereoisomer�a configuracional.
El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometr�a de cadena en la que el
compuesto con f�rmula C6H12 puede ser un ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal,
el 1-hexeno. Un ejemplo de isomer�a de funci�n ser�a el caso del propanal y la
acetona, ambos con f�rmula C3H6O.

Compuestos org�nicos
Art�culo principal: Compuesto org�nico
Los compuestos org�nicos pueden dividirse de manera muy general en:

Compuestos alif�ticos
Compuestos arom�ticos
Compuestos heteroc�clicos
Compuestos organomet�licos
Pol�meros
Relaci�n con la biolog�a
Una de las principales relaciones entre la qu�mica org�nica y la biolog�a es el
estudio de la s�ntesis y estructura de mol�culas org�nicas de importancia en los
procesos moleculares realizados por los organismos vivos, es decir en el
metabolismo.7? La bioqu�mica es el campo interdisciplinar cient�fico que estudia
los seres vivos, y ya que �stos usan compuestos que contienen carbono, la qu�mica
org�nica es imprescindible para comprender los procesos metab�licos.

En t�rminos biol�gicos la qu�mica org�nica es de gran importancia sobre todo en un

contexto celular y esto lo podemos ejemplificar con mol�culas como los
carbohidratos, presentes desde la membrana plasm�tica as� como en la estructura
qu�mica del ADN, los libidos quienes son la base principal de la membrana
plasm�tica, las prote�nas que ayudan a dar sost�n a un organismo o sus funciones
como enzimas y el ADN, mol�cula encargada de resguardar la informaci�n gen�tica de
los organismos vivos.8?