UNIDAD V HIDROCARBUROS AROMATICOS

5.1 Fuentes de Hidrocarburos aromáticos

Las principales fuentes de obtención de hidrocarburos aromáticos son el alquitrán
de la hulla y el petróleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se
descompone dando tres productos principales que son: gas de coquería, alquitrán
de hulla y el coque. El gas de coquerías está constituido fundamentalmente por
metano (32%) e hidrógeno (52%) se purifica haciéndolo pasar a través de unas
columnas y luego se utiliza como combustible doméstico e industrial. El coque que
es carbono casi puro, se emplea en la reducción del mineral de hierro en los altos
hornos. El alquitrán de hulla se somete a un proceso de destilación fraccionada y a
procesos de separación química con el fin de recuperar los constituyentes
aromáticos y heterocíclicos que contiene.

De esta manera y en diferentes intervalos de destilación se obtienen una primera

fracción de la que se extrae por destilación fraccionada la mezcla BTX (Benceno,
Tolueno, Xileno), así como etilbenceno. En las siguientes fracciones y por extracción
con NaOH se obtiene fenoles y un residuo. Finalmente en las siguientes fracciones
y por procesos de cristalización se obtienen naftaleno y fenantreno.

La otra fuente fundamental de aromáticos la constituye el petróleo. El propio

petróleo en cada yacimiento contiene hidrocarburos aromáticos en cantidades
variables, aunque en algunos yacimientos este contenido es bastante considerable.
Los principales compuestos aromáticos que se obtienen del petróleo son el
benceno, tolueno y xilenos, y en menor medida, naftaleno y antraceno. La mayor
parte de las mezclas BTX que se producen en las refinerías se suelen obtener por
los procesos de reformado catalítico y craqueo al vapor fundamentalmente.

Algunos compuestos aromáticos se encuentran presentes en la naturaleza,

obteniéndose a partir de sustancias de origen vegetal y con frecuencia constituyen
una fuente de derivados aromáticos específicos. Ejemplos de algunos de ellos, los
tenemos en algunos colorantes que más se han empleado desde la antigüedad
como son el púrpura de Tiro que se extraía de un molusco, el Murex
brandaris (cañailla), y el azul índigo que se extraía de las distintas especies de la
planta del índigo, concretamente de la Indigofera tinctoria

Asimismo se pueden también considerar otros derivados como son las

naftoquinonas y las antraquinonas. Un ejemplo de estas últimas lo constituye un
pigmento conocido como ácido carmínico, que es el pigmento principal de la
cochinilla, que es un colorante escarlata que se obtienen después de secar y
pulverizar las cochinillas de la especie Coccus cacti y que también se emplea en la
industria alimentaria (yoghurts) y en la cosmética.
5.2 Aromaticidad y teoría de resonancia
La aromaticidad es común en compuestos derivados del benceno, tales como el
tolueno y los xilenos (configuraciones orto- y para-). Los compuestos
heterocíclicos y policíclicos también son aromáticos. La aromaticidad se puede
encontrar en ciertos compuestos iónicos. Muchos compuestos importantes de la
vida son aromáticos. Las bases orgánicas de DNA son aromáticos. Algunos de
los aminoácidos son aromáticos, y los compuestos clorofila y hemoglobina también.

Para que un compuesto sea aromático tiene que cumplir la llamada Regla de
Hückel, que dice que la cantidad de electrones en los orbitales pi, tiene que ser
múltiplo de 4n + 2 para n = 0, 1, 2, 3,

Al representar la molécula se dibujan los enlaces dobles en una configuración y,

entre flechas, las demás configuraciones como oportunidades adicionales tengan
los electrones de los enlaces dobles de formar otros enlaces alrededor del anillo
aromático. La molécula de benceno, por ejemplo tiene varios estados
de resonancia, de los cuales dos son representados aquí, que corresponden a los
enlaces dobles alternándose con los enlaces simples.
Como nos indica la teoría de la resonancia y sus diagramas donde se usa una flecha
doble que significa que ninguna de las dos estructuras representadas son entidades
diferentes sino, solamente entidades hipotéticas. Esto es, ninguna de las dos
estructuras son una representación fiel y real del compuesto que puede ser así
mejor representado mediante su híbrido de resonancia. Un enlace C=C es más
corto que un enlace C-C, pero en el caso del benceno, C6H6 todos los enlaces
carbono-carbono poseen la misma longitud de enlace, que es intermedia entre la
longitud de un enlace simple y enlace doble
5.3 Benceno y derivados policíclicos
Un hidrocarburo aromático policíclico (HAP o PAH, por sus siglas en inglés) es
un compuesto orgánico que se compone de anillos aromáticos simples que se han
unido, y no contiene heteroátomos ni lleva sustituyentes.1 Los HAPs se encuentran
en el petróleo, el carbón y en depósitos de alquitrán y también como productos de
la utilización de combustibles (ya sean fósiles o biomasa). Como contaminantes han
despertado preocupación debido a que algunos compuestos han sido identificados
como carcinógenos, mutágenos y teratógenos.
Compuestos HAP[editar]

Compuesto Fórmula Compuesto Fórmula

químico esqueletal químico esqueletal
 Antraceno Benzo[a]pireno

Criseno Coroneno

Coranuleno Naftaceno

Naftaleno Pentaceno

Fenantreno Pireno

Trifenileno Ovaleno

5.4 Nomenclatura de compuestos aromáticos: benceno y derivados policíclicos

Analizar http://aro-maticos.blogspot.mx/2011/06/estructura-y-nomenclatura.html

5.5 Estereoquímica de los compuestos aromáticos

También se puede definir como el estudio de los isómeros: compuestos químicos con la
misma fórmula molecular pero de diferentes fórmulas estructurales. Resulta de interés el
estudio del benceno. Una parte importante de la estereoquímica es que se dedica al
estudio de moléculas quirales.

5.6 Proyecciones de Newman

No, el benceno tiene muchos dobles enlaces, se usa Kekulé. Newman sirve para
visualizar Carbonos asimétricos,...
5.7 Estructura y estabilidad del benceno
El benceno no representa el comportamiento característico de los alquenos. Por
ejemplo no reacciona con permanganato de potasio para formar productos de
ruptura, ni con ácido acuoso para generar alcoholes ( tampoco con HCl gaseoso
para producir halogenuros de alquilo. Además no experimenta reacciones de
adición electrofílica.8e puede tener una idea de la estabilidad del benceno
examinando los calores de hidrogenación.

El ciclo hexeno tiene una variación de 28 kcal / :mol: el 1, 3 ciclo hexadieno, alcanza
una variación de 55.4 kcal / mol, se puede desprender de esto que el valor para el
segundo es poco menos del doble del valor que para el primero. Continuando con
la analogía, se advierte que para el ciclohexatrieno; (benceno), debiera ser de tres
veces el valor del ciclo hexeno, 86 kcal / mol. El valor real para el ciclo hexatrieno
es de 49.8 cal / mol, casi 36 cal / mol de estabilidad extra
5.8 Obtención de compuestos aromáticos y derivados policíclicos.
5.9 Reacciones del benceno y derivados policíclicos
5.10 Naftaleno y compuestos aromáticos polinucleares

INVESTIGAR LOS TRES TEMAS FALTANTES a mano mínimo 1 cuartilla

……………………… … Valor……….. 20 puntos INDIV.
REALIZAR UN MAPA CONCEPTUAL …………………………..valor 30 puntos EQ
EJERCICIOS DE NOMENCLATURA----------------------------------Valor 20
EXAMEN ……………………………………………………………Valor 30 puntos

Fecha de Entrega Lunes 21 de mayo

Examen lunes 21 de mayo