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“AÑO DE LA LUCHA CONTRA LA CORRUPCIÓN E IMPUNIDAD”

UNIVERSIDAD NACIONAL “SAN LUIS GONZAGA” DE ICA

FACULTAD DE INGENIERÍA PESQUERA Y


ALIMENTOS

ESCUELA DE ALIMENTOS

TRABAJO DE INVESTIGACIÓN:

ALCOHOLES: Nomenclatura, Propiedades físicas y químicas

DOCENTE:
Msc. JACK SLIM GARCÍA CALDERÓN

CURSO:
QUÍMICA ORGÁNICA

CICLO:
TERCERO

PRESENTADO POR:

GUTIÉRREZ HUAMANÍ, Rony Luis


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ICA –PERÚ
2019

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DEDICATORIA
Dedicamos este trabajo a nuestras familias por
acompañarnos en todos los objetivos que nos
hemos trazado. A nuestros docentes por ser los
guías que direccionan nuestro camino hacia el
triunfo profesional.

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ÍNDICE

DEDICATORIA ................................................................................................... 2

ÍNDICE ............................................................................................................... 3

INTRODUCCIÓN ................................................................................................ 4

I. ESTRUCTURA .......................................................................................... 5

II. NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES: ............................................ 5

III. OBTENCIÓN DE ALCOHOLES .............................................................. 7

a. Hidratación de alquenos ............................................................................... 7

b. Hidrólisis de halogenuros de alquilo.............................................................. 8

c. Reducción de compuestos carbonílicos .......................................................... 8

d. Mediante reactivos de Grignard .................................................................... 9

e. Métodos especiales...................................................................................... 9

IV. PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES ................................................ 10

4.1. PROPIEDADES FÍSICAS ...................................................................... 10

a. Solubilidad:........................................................................................... 10

b. El punto de fusión:.............................................................................. 11

c. Punto de Ebullición: ............................................................................... 12

d. Densidad: .......................................................................................... 12

4.2. PROPIEDADES QUÍMICAS ................................................................. 13

a. Deshidratación: ..................................................................................... 14

V. APLICACIONES .................................................................................. 15

5.1. Metanol ................................................................................................ 15

5.2. Etanol ................................................................................................... 15

5.3. ETILENGLICOL .................................................................................. 15

CONCLUSIÓN: ................................................................................................. 16

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS ................................................................. 17

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INTRODUCCIÓN

El presente trabajo de investigación trata sobre los Alcoholes, sus propiedades y


nomenclatura, asimismo definir los conceptos sobre la Química Orgánica que es la rama
de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono
formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, algunos grupos
funcionales son : alcohol, éter , aldehído, cetona, entre otros.

Es así que daremos a conocer sobre la química orgánica con respecto a un grupo
funcional los Alcoholes, bueno estos son en un sentido general, tanto ácidos, como
básicos. Este doble carácter queda patente por la tendencia de las moléculas de alcohol
a asociarse a través de puentes de hidrógeno.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en función del número de
átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado
el grupo hidroxilo y a su vez podemos encontrar sobre su clasificación según el número
de grupos hidroxilos.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas,
por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos
respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes
también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que
tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se
encuentra unido el grupo hidróxido.

Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen;
una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias
llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos
normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se
encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.

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I. ESTRUCTURA

Los Alcoholes son compuestos orgánicos que poseen el Grupo Hidroxilo (-


OH).
La fórmula general de un alcohol es:

CnH2n+1OH
Los Fenoles son un tipo especial de Alcoholes en los que el Grupo
Hidroxilo se encuentra unido a un anillo de benceno.

II. NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES:

Según la IUPAC, los Alcoholes se nombran de la siguiente manera:

1) Se añade la terminación "-ol" al alcano de igual número de carbonos y se


identifica la posición del carbono al que se enlaza el Grupo Hidroxilo (-
OH):

 CH3-OH → metanol (aquí no es necesario indicar la posición)


 CH3-CH2-OH → etanol (aquí tampoco es necesario indicar la posición)
 CH3-CH2-CH2-OH → 1-propanol
 CH3-CHOH-CH3 → 2-propanol
 CH3-CH2-CHOH-CH3 → 2-butanol
2) Si contienen 2 Grupos Hidroxilo se denominan Dioles y si tienen 3 o
más: Polialcoholes
3) Si posee ramificaciones se indican con números, siendo la principal la de
mayor número de carbonos:

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3-Etilhexan-2-ol

4) Cuando hay grupos funcionales de mayor prioridad, el OH se nombra


con el prefijo "hidroxi-":
 CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-COOH → ácido 3-hidroxihexanoico
 CH3-CH2-CHOH-HC=O → 2-hidroxibutanal

5) Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -


OH.

6) Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador


más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas,
halógenos, dobles y triples enlaces.

7) El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano


con igual número de carbonos por -ol

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8) Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el
alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-.
Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos,
ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

9) El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración


otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en
-ol.

III. OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

Los principales métodos de obtención de alcoholes son:

a. Hidratación de alquenos
El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones
insuficiente para iniciara reacción de adición electrófila. Es necesario añadir
al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar. Esta reacción
también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes.

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Hidratación de alquenos

b. Hidrólisis de halogenuros de alquilo

Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia


de catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

R—CH2—Cl + AgOH AgCl + R—CH2OH

c. Reducción de compuestos carbonílicos


Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia
de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y
aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con
cetonas alcoholes secundarios.

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d. Mediante reactivos de Grignard
La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto
carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis
conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como
producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes
aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes
terciarios.

e. Métodos especiales
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos, metanol y
etanol, se obtienen también por métodos especiales que conviene mencionar.
El metanol se obtenía antiguamente por destilación seca de la madera, de
donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce.

Modernamente, casi todo el metanol que se consume en la industria se


obtiene por hidrogenación catalítica del monóxido de carbono, según la
reacción:

CO + 2H2 CH3OH

Que se lleva a cabo a unos 400 °C y 200 atm, en presencia de catalizadores


formados corrientemente por una mezcla de óxidos de cromo y de cinc. El
alcohol metílico es muy venenoso. Por ello, el consumo humano de alcohol
etílico para usos industriales, que está desnaturalizado con metanol produce
graves lesiones en la vista, ceguera e incluso la muerte.

El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigüedad


por fermentación de los azúcares (como glucosa), contenidos en jugos de
frutos, para la fabricación de bebidas alcohólicas. La fermentación se
produce por la acción de enzimas (o fermentos), que son catalizadores

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orgánicos complejos segregados por las células de levaduras, obteniéndose,
como productos finales, etanol y CO2, según la reacción global:

C 6H12 06 2CO2 + 2CH3—CH2 OH


Glucosa Etanol
Además de la glucosa pueden también fermentar por la acción de levaduras
otros azúcares más complejos y el almidón, contenido en la patata y cereales,
que primero se desdoblan en azúcares simples, antes de la fermentación
alcohólica propiamente dicha. Una concentración elevada de alcohol impide
el proceso de fermentación, por lo que sólo pueden obtenerse
concentraciones del 10 al 18 % en etanol, que son típicas de los vinos
naturales. Por destilación fraccionada puede lograrse aumentar la riqueza en
etanol hasta el 95 %, con 5% de agua, que es la composición que circula en
el comercio y se vende en las farmacias como alcohol «puro»

IV. PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o más
grupos hidroxi u oxidrilo (-OH)

4.1. PROPIEDADES FÍSICAS


Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su
estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un
grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un
grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al
agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los
alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las
modifica, dependiendo de su tamaño y forma

a. Solubilidad:
Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite
la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de
hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los
alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto

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explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2
metil-2-propanol.

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad


disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH),
polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación
con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles
solamente en solventes orgánicos

Existen alcoholes de cuatro átomos de carbono que son solubles en


agua, debido a la disposición espacial de la molécula. Se trata de
moléculas simétricas.

Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados)


que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrógeno, lo
que permiten que sean bastante solubles en agua.

b. El punto de fusión:
El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de
carbonos.
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c. Punto de Ebullición:
Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados
por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno.
Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de
ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso
molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la
cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las
ramificaciones.

d. Densidad:
La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y
sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos
densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los
alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles,
son más densos.
(Constantes Físicas de algunos alcoholes)

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4.2. PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al
efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –
OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este
efecto se establece un dipolo.

La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes,


según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un
sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan
dos o más moléculas de carbono.

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Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está
menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la
molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el
alcohol primario.

a. Deshidratación:
La deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de
eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen
a un alqueno. Aquí se pone de manifiesto el carácter básico de los
alcoholes. La reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico
(H2SO4) en presencia de calor.

La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del


ácido, para formar el alcohol protonado o ión alquil hidronio.

El alcohol protonado pierde una molécula de agua y forma un ión


alquil-carbonio:

El ión alquil-carbonio pierde un protón lo que regenera la


molécula de ácido sulfúrico y se establece el doble enlace de la
molécula a la cual está dando origen el alcohol

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V. APLICACIONES

5.1. Metanol
 Es el alcohol más sencillo
 Se emplea como materia prima en la síntesis del ácido acético
 Se utiliza en la fabricación de adhesivos, fibras y plásticos diversos
 Se le conoce como alcohol de madera
 En ocasiones se adiciona a la gasolina para elevar su rendimiento
 Se puede utilizar puro en los motores de autos de carrera
 Es sumamente toxico, a tal grado que con solo ingerir una pequeña
cantidad puede provocar ceguera o eventualmente la muerte

5.2. Etanol
 Es un componente de bebidas alcohólicas como: cerveza, vino,
whisky, ron, tequila.
 Se produce por la fermentación a través de levaduras o también por la
glucosa presente en diversas semillas o plantas como: caña de azúcar,
uvas, cebada.

5.3. ETILENGLICOL
 Se utiliza como solvente
 También se utiliza como anticongelante en los motores de
combustión interna
 Es tremendamente tóxico

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CONCLUSIÓN:

A través de este presente trabajo se dio a conocer sobre la química orgánica y


detalladamente sobre su grupo funcional alcoholes, sobre sus tipos de usos que se le
dan, como se clasifican, sobre las propiedades físicas y químicas, sobre
su nomenclatura, su solubilidad, entre otros.

Finalmente se puede deducir que el alcohol es un importante grupo funcional ya que se


encuentra extensamente en la vida natural.

De todos los compuestos orgánicos podriamos decir que los alcoholes son los más
conocidos desde la antigüedad, y ha contribuido mucho en los avances tecnológicos de
la sociedad, así como también es importante reconocer los efectos nocivos que puede
causar a la sociedad.

Los alcoholes han contribuido en la biología, debido a que su función aparece en


muchos compuestos relacionados con los sistemas biológicos, por ejemplo: los
azúcares, las hormonas, el colesterol... contienen alcohol. Este compuesto también tiene
muchas aplicaciones en la sociedad, es utilizada para las industrias, farmacéuticas etc.

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una
manera más limpia que la gasolina o el gasoil.

Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es


utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales
como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en
la síntesis orgánica.

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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

i. Castañedo Carrillo, María de los Ángeles, Química Orgánica, McGraw-Hill


Interamericana, México, 2004.
ii. Flores de Labardini, Teresita, Ramírez de Delgado, Arcelia, Química orgánica:
para nivel medio superior, 18 ª ed., Esfinge, 2005, México.
iii. Flores Jasso, Yolanda et al. Libro de Texto: Química IV Área II, 1ª ed.,
Universidad Nacional Autónoma de México, México D.F., 2009.
iv. Gutiérrez Franco, Química Orgánica, Ed. Pearson Educación, México, 2009, pp.
119-130.
v. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed.
Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.
vi. Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
vii. McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International
Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.
viii. Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed.
Pearson Educación, 2000.
ix. Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill,
1999.

WEBGRAFÍA

- https://quimicaorganicadeshidrataciondealcoholes.wikispaces.com/Metodo+de+
obtencion+de+alcoholes
- http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/propiedades_alcohol
es.html
- http://damaris-blogquimicaorganica.blogspot.pe/2010/07/alcoholes-estructura-y-
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- http://recuperaciondequimicadairosamirobando.blogspot.pe/2013/08/estructura-
y-clasificacion-de-los.html
- http://www.quimicaorganica.net/nomeclatura-alcoholes.html
- http://grupo-alcoholes.blogspot.pe/2011/06/clasificacion-de-los-alcoholes.html
- http://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-alcoholes.html?m=1

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