Estructura Cíclica de los Carbohidratos

En clase hemos mencionado que existen dos tipos de fórmulas, la condensada (molecular) y
la lineal, pero existe otro tipo que es la cíclica, la cual resulta más estable que la lineal e
igualmente presenta dos formas la  y la  .
Haciendo un poco de historia, recordamos que Emil Fisher desde 1893 sugirió la existencia
de alguna forma de anillo, al notar que, las soluciones de glucosa daban reacciones
negativas para aldehídos.

La solución definitiva este problema la obtuvo por primera vez Tauret quien logró construir
modelos de la D-glucosa siguiendo estrictamente normas de la química orgánica para el
carbono asimétrico, encontró que la molécula se dobla quedando el hidroxilo del carbono 5
muy cerca del grupo aldehído del carbono uno. De esta manera pueden reaccionar
intramolecularmente formando un hemiacetal. El anillo resultante será de seis miembros y
se llama piranósico por su semejanza con el pirano.

De manera semejante el grupo cetona de la fructosa puede reaccionar con el hidroxilo del
carbono cinco de la molécula formando un hemiacetal intraintramolecular. El anillo
formado será de cinco miembros y se denomina furanósico, por su semejanza con el furano.

Se sabe que las aldohexosas forman anillos de seis miembros y las aldopentosas y
cetohexosas forman anillos de cinco miembros. Para ejemplificar esto, tomemos los dos
monosacáridos, la glucosa y la fructuosa.

Los carbonos son numerados de esa manera por conveniencia.

En tres dimensiones la cadena de átomos de carbono no es recta, se parece más a esto:

6
C
5
C En este espacio el carbono No 1
4
C queda muy cerca del No 5
3 1
C 2 C
C

Así las moléculas de monosacáridos toman formas de anillo, por ejemplo para una
aldohexosa (glucosa), queda como:

6
C OH
H
5
C O
4
C O
1
3 C
C
2
C
Para una cetosa (fructuosa)

Así tenemos entonces dos tipos de anillos:

La manera de diferenciar una  glucosa de una  glucosa, radica en l disposición que

tienen los grupos hidroxilo del carbono 4 y del carbono 1; cuando se encuentran hacia
abajo será una glucosa  , y si se encuentra hacia arriba (el grupo - OH) cel carbono 1 se
trata de una  .

Al carbono que en la forma abierta contenía la función aldehído o cetona, y que en la forma
de anillo piranósico o furanósico queda como nuevo centro quiral se le llama carbono
anómerico, y a los compuestos que difieren en la configuración del Carbono anómerico se
les llama anómeros. De esta manera la α-D glucopiranosa y la β-D- glucopiranosa son
anómeros.