Universidad de Santiago de Chile

Facultad de Química y Biología

Laboratorio de Química Orgánica lll

Síntesis de una reacción procíclica

Nombre: Felipe Vilches

Profesor: M. Domínguez
Cuestionario
1-¿Es esta reacción de cicloadición de demanda electrónica normal o inversa? Explique.

- Directa, puesto que se utiliza un dieno y un di enófilo según la definición siguiente :

- “La reacción DA (dils-alder) es mucho más rápida y eficiente cuando el dienófilo
contiene grupos electroatractores y se favorecen aún más si el dieno contiene grupos
electrodonores. Este tipo de cicloadición se denomina “de demanda electrónica
normal”
- Mediante las estructuras de los precursores se puede ver con más claridad que se
utiliza un dieno con grupos electrón aceptores, mientras que se utiliza un dienofilo
con grupos electro aceptores.

Figura 1 .- precursores de reacción periciclica

2-Escriba el mecanismo de reacción.

 Figura 2 .- mecanismo de reacción, mostrando distintas perspectivas de la molécula sintetizada

3-Señale cuál es el dieno y cuál el di enófilo en esta reacción.

Como se muestra en la figura 1, el dieno es aquel que tiene grupos donantes, para nuestra síntesis,
el dieno es el antraceno, por que presenta pares de electrones, o mas bien dicho bencenos los
cuales son moléculas aromáticas ricas en electrones a los cuales les confiere un caracter electrón
donor, mientras que el dienofilo es una molécula que presenta grupos electrón aceptores, para
este caso, el precursor que corresponde a nuestro di-enófilo es el anhídrido maleico, puesto que
presenta grupos carbonilos, los cuales son grupos resonantes electro aceptores.
4- Se le adjuntan dos espectros de 1H-RMN donde el producto está puro y otro donde está
contaminado con los materiales de partida. Identifique las señales correspondientes a los
reactivos de partida y al producto, caracterizando completamente cada señal. Calcule además el
porcentaje de impurezas en el producto final. En su respuesta, reproduzca los espectros al
identificar las señales correspondientes identificando claramente cada señal.
 Figura 3 .- espectros de rmn adjuntos

- Podemos ver en los espectros rmn adjuntos que en región aromática además de ser
la región más desapantallada, hay dos señales en la primera imagen que en la
segunda desparecen, luego al predecir los espectros de cada precursor además de la
molécula sintetizada es posible ver que en la figura 3, la primera imagen será de la
molécula impura, mientras que la imagen dos de la figura 3 es el espectro de la
molécula sintetizada con alto grado de pureza.

Figura 4 .- espectro de el anhídrido maleico

 Figura 5 .- espectro rmn de antraceno

Figura 6 .- espectro rmn teorico de la molecula

- A partir de los rmn teóricos es posible refutar que el primer espectro señalado en la
figura 3 es el espectro de la molecula imputa, mientras que el segundo espectro de la
figura 3 es el espectro de la molecula sin impuresas.7
- las señales mostradas en el espectro de la figura 3 son, sercanos a 3.5 ppm la
señales de los protones ubicados o mas bien vecinos a los carbonilos de la molecula
del anhidrido maleico, intengrando esta señal para 2 protonos, la señal que le sigue
cercano a los 4.5 ppm es la señal de los protones que dieron origen a la molecula
(protones del centro del antraceno) las cules dan una señal doblete ya que ven al
protón vecino y además equivalentes, esta señal integra para dos protones, las
señales sub siguientes las cuales son idénticas en ambos casos, sercanos a laregion
aromática son lo que podríamos denominar las “alas “ de la molécula tenemos, dos
señales 4drupletes las cuales integran para cada unos de estos protones, siendo
relativamente idénticas.