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IDENTIFICACIÓN Y REACCIONES QUÍMICAS DE LOS

ALCOHOLES Y FENOLES

INTRODUCCIÓN
Alcoholes
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en
proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular también aumentan
sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (por ejemplo el
pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional
hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo
con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la
molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena
alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un
hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en
disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente
polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los
puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se
forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número entre
las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar
del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y
ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen
estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas
anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de
ebullición de 197 °C.
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es
similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de
agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se
forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga
negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende
fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra
enlazado a un carbono terciario, este será menos ácido que si se encontrase enlazado a
un carbono secundario, y a su vez este sería menos ácido que si estuviese enlazado a un carbono
primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula se solvate de manera efectiva.
El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula posee un gran número de
átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a
estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo
podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que para que
este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.
Fenoles
Cuando uno de los hidrógenos de la estructura molecular de los hidrocarburos aromáticos se
sustituye por el grupo hidroxilo (-OH), característico de los alcoholes, se les denomina fenoles.

El más simple de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), de estructura de


resonancia en forma de anillo hexagonal. Cuando uno de los hidrógenos del benceno se
sustituye por un grupo hidroxilo obtenemos el Fenol, el más simple de los fenoles y al cual debe
el nombre la clase.

En la figura 1 se muestran las dos formas de resonancia del benceno, para simplificar la
representación es común que el anillo bencénico se represente como se muestra en la figura 2.
Allí aparece también como se representa el fenol utilizando el mismo procedimiento. Note que
uno de los hidrógenos en los vértices de hexágono se ha sustituido por un grupo hidroxilo.

Figura 1 Figura 2

Los fenoles presentan algunas características comunes con los alcoholes pero se diferencian en
otras muchas por eso son tratados como una clase aparte.

Cuando dos hidrógenos del anillo del benceno se sustituyen por grupos hidroxilos, se dice que
son dihídricos, y en general reciben nombres comunes (figura 3).

Los fenoles además pueden tener varios anillos bencénicos (policíclicos) en la estructura
molecular y acoplarse de diversa manera con diferentes radicales en los vértices de los
hexágonos del anillo para formar compuestos de elevada complejidad y características muy
diferentes.

OBJETIVOS
 Reconocer e identificar las reacciones químicas de los alcoholes y fenoles de acuerdo
con los diferentes experimentos a realizar.
Marco teorico:
ALCOHOLES
Los alcoholes son un grupo de moléculas orgánicas caracterizadas por la presencia de uno o más
grupos -OH (hidroxilo) como grupo principal. Los alcoholes tienen de formula general: R-OH,
estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un
grupo alquilo. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH.

La palabra Alcohol proviene del árabe al Kuhul que significa sutil. Sin embargo, no se conoce
con precisión cuando se usó por primera vez, aunque se cree que es la droga más antigua y más
usada del mundo. El alcohol en estado puro no tiene color. Las bebidas
alcohólicas contienen agua y etil alcohol y toman su color de acuerdo al ingrediente que se use
para hacerlas. Los ingredientes utilizados con más frecuencia son frutas, vegetales o granos.
También se pueden utilizar otras plantas.

La concentración de alcohol en las bebidas alcohólicas varía de unas a otras. Por ejemplo:
la cerveza tiene una parte de etanol por cada 20 partes de agua, el vino es de 2 a 4 veces más
fuerte que la cerveza y las bebidas destiladas como el whisky o el ron contienen
aproximadamente la misma proporción de etanol que de agua, lo que las hace más potentes en
cuanto a sus efectos. El alcohol es considerado una droga porque cambia la forma en que las
personas perciben el mundo, sienten, y se comportan.

Estructura

La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede de la


sustitución formal de uno de los hidrógenos del agua por un grupo alquilo.

En el agua el ángulo del enlace H-O-H es de 104.5o y el ángulo que forman los dos pares de
electrones no compartidos es de 114o. Estos ángulos de enlace se pueden explicar admitiendo
una hibridación sp3 en el átomo de oxígeno. No hay ninguna razón para que un átomo
(oxígeno, nitrógeno, carbono, etc) forme un conjunto de orbitales híbridos equivalentes cuando
no todos los orbitales se van a utilizar del mismo modo. En el agua los orbitales híbridos sp3
que se van a emplear en los enlaces con los átomos de hidrógeno tienen un menor carácter s, lo
que explica la disminución del ángulo de enlace tetraédrico desde 109.5o a 104.5o. Por otra
parte, los dos orbitales híbridos sp3, que contienen a los dos pares de electrones no enlazantes,
tienen un mayor carácter s, lo que explica el aumento del ángulo de enlace desde 109.5o a 114o.
El aumento del ángulo de enlace entre los pares de electrones no compartidos tiene un efecto
estabilizante al disminuir la repulsión electrónica entre los mismos.

En el metanol el ángulo del enlace C-O-H es de 108.9o. Este ángulo es mayor que en el agua
debido a la presencia del grupo metilo, mucho más voluminoso que el átomo de hidrógeno, que
contrarresta el efecto de compresión del ángulo de enlace que provocan los dos pares de
electrones no enlazantes.
Las longitudes de enlace O-H son aproximadamente las mismas en el agua que en los alcoholes,
pero la distancia de enlace C-O es bastante mayor (1.4 Å) debido al mayor radio covalente del
carbono en comparación con el del hidrógeno.

Clasificación

Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en primarios,
secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de átomos de carbono enlazados al grupo OH. En
la siguiente tabla se indican las estructuras de los alcoholes según su grado de sustitución:

 Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03
/ H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
 Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.
 Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno
enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando
como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.

Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar según el número de grupos hidroxilos que contenga
el compuesto:
- Monoalcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (–OH), y son
aquellos que pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

- Polialcoholes: Son compuestos que tienen dos o más grupos hidroxilos (–OH).
Nomenclatura

En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para los términos más
sencillos ( C1 - C4 ). Estos nombres se forman con la palabra alcohol.

El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:

1. Se busca la cadena más larga que incluya el Grupo Hidroxilo. La terminación o


del hidrocarburo se cambia por -ol.
2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor número
posible. Si hay mas de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los prefijos di, tri,
etc.
3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi,
precedido de su número localizador.

Propiedades

En cuanto a sus propiedades, los alcoholes de baja masa molecular están a temperatura ambiente
en estado líquido y son incoloros, además de solubles en agua en mayor o menor medida.

A medida que aumenta el tamaño de la molécula también aumenta su punto de fusión y baja su
solubilidad en el agua, llegando a poder estar en algunos casos en estado sólido a temperatura
ambiente. Aunque la mayoría de alcoholes tienen una densidad menor que la del agua, algunos,
especialmente los que cuentan con anillos aromáticos, poseen una densidad mayor. La polaridad
de los grupos -OH permite a estas moléculas establecer enlaces puente de hidrógeno con
moléculas compañeras, o con aniones.
EXPERIMENTO N° 1

Materiales:
 Gradilla  Gotero
 Tubo de ensayo  Alcohol 96%
 Agua destilada  Ácido sulfúrico 10%
 Pipeta  Ácido acético
 Piceta

Procedimiento:

 Los tubos de ensayo deberán ser lavados con agua corriente (caño), una vez limpios
enjuagar con agua destilada (piceta).
 Con la pipeta tomar 1ml de alcohol y llevar al tubo de ensayo, mas 1ml de ácido
acético, forman una solución, mejor dicho, una reacción química.
 A esta solución principal incorporamos 2 gotas de ácido sulfúrico 10% (SOL H2SO4 al
10%), esto va a formar unas partículas que vas a flotar hacia la parte superior, tomando
un cambio de color un poco oscuro.

Notas:

CH3-CH2OH + CH3COOH = CH3COOCH2CH3 + H2O


ALCOHOL + ACIDO = ESTER
Alcohol -> Hidroxilo
Acido -> Carboxilo -> Acido orgánico}

*ESTER: Es la composición de un alcohol con un ácido; es por el cual se le da los sabores y


olores a las frutas y verduras.
** Ácido sulfúrico (H2SO4)
Al incorporar 2 gotas a la solución, se tiene como finalidad el mecanismo de reacción
1° CROTONIZA. - quiere decir que prepara camino para que se dé la reacción entre el alcohol y
el ácido acético.
Se logra apreciar un olor a vinagre muy fuerte

*** El ácido es un CATALIZADOR haciendo que las reacciones sean más rápidas.
**** ESTERIFICACIÓN es el acto en el que se percibe el olor del ácido.
EXPERIMENTO N° 2

Materiales:
 Gradilla
 Tubo de ensayo
 Agua destilada
 Pipeta
 Piceta
 Gotero
 Alcohol 96%
 Pergamanato de potasio
 Ácido clorhídrico

Procedimiento mesa 1: (NaOH hidróxido)


Los tubos de ensayo deberán ser lavados con agua corriente (caño), una vez limpios enjuagar
con agua destilada (piceta).
En un tubo de ensayo colocamos 1ml de alcohol de 96% con 4 gotas de pergamanato de potasio
(tiene un color morado); por lo que esta mezcla forma un color rosado, a esto se lo llama
Reacción de oxidación, desprendiendo un gas que al combinar con 2 gotas de NaOH
(Hidróxido) por lo que sigue cambiando de color anaranjado.
El gas que desprende viene a ser oxigeno
*En una de las muestras forma un precipitado de color marrón.
Procedimiento mesa 2: (HCL ácido clorhídrico)
Los tubos de ensayo deberán ser lavados con agua corriente (caño), una vez limpios enjuagar
con agua destilada (piceta).
En un tubo de ensayo colocamos 1ml de alcohol de 96% con 4 gotas de pergamanato de potasio;
por lo que esta mezcla le da un color rasado que va bajando de tonalidad hasta llegar a un
anaranjado, a esto se le denomina REACCION DE OXIDACION con ningún tipo de gas, a esto
incorporamos 2 gotas de ácido clorhídricopor lo que el cambio de color es mas favorable. Tiene
un mayor desprendimiento de gas. Por resultado forma una SOLUCION HOMOGENEA.
*Una de las muestras tiene un color mas bajo, a comparación del otro que tiene un color mas
fuerte.
Comparación entre los procedimientos de ambas mesas:
 En ambos procedimientos se mostró oxidación
 En ambos procedimientos se mostro formación de aldehídos
 Oxidación de un alcohol primario: aldehídos
EXPERIMEMENTO N° 3: DESHIDRATACION DE ALCOHOLES

Materiales:
 Gradilla
 Tubo de ensayo
 Agua destilada
 Pipeta
 Piceta
 Gotero
 Alcohol 96%
 Ácido sulfúrico 10%
 Mechero
 Pinzas

CH3CH2OH – desprendimiento de agua


CH3CH2OH + H2SO4 -> CH2=CH2
1ml de alcohol 96% + 3 gotas de Ácido sulfúrico 10%

Procedimiento mesa 1: (directo al fuego por 5mint)


Los tubos de ensayo deberán ser lavados con agua corriente (caño), una vez limpios enjuagar
con agua destilada (piceta).
En un tubo de ensayo incorporamos 1 ml de alcohol de 96% con 3 gotas de ácido sulfúrico 10%
y llevamos a fuego directo con ayuda de un mechero por lo que al paso de unos segundos
empieza su ebullición con gran facilidad.

Procedimiento mesa 2: (temperatura ambiente)


Los tubos de ensayo deberán ser lavados con agua corriente (caño), una vez limpios enjuagar
con agua destilada (piceta).
En un tubo de ensayo incorporamos 1 ml de alcohol de 96% con 3 gotas de ácido sulfúrico 10%,
vemos que en el fondo se observa la liberación de oxigeno (base del tubo de ensayo) y al darle
un poco de movimiento se van a la superficie.
** Libera el hidróxido del alcohol por lo que forma un ALQUENO
** La deshidratación de un alcohol en un ácido tiene que dar un ALQUENO
CONCLUSIONES