Sintesis Vanilin dari Eugenol

Abdu Ravi Zakaria – 14315038

Vanilin merupakan suatu bahan perisa yang paling sering digunakan dalam makanan,
vanilin atau 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida adalah suatu senyawa organik dengan rumus
molekul C8H8O3 dengan gugus fungsional aldehid, eter dan fenol. Secara fisik, vanilin
merupakan kristal putih atau kekuningan yang mempunyai bau, aroma, dan rasa yang khas.

Gambar 1 Struktur Vanilin

Vanilin dapat diproduksi secara alami dengan cara mengekstrak vanilin dari kacang
vanili. Unsur utama dari kacang vanili adalah vanilin, asam vanilat, p-hidroksibenzaldehid, dan
p-asam hidroksibenzoat yang memberikan flavor alami lembut yang tidak dimiliki oleh vanilin
sintetik, namun kadar vanilin dalam kacang vanili sangat kecil yaitu berkisar antara 1,5-3%
saja sehingga tidak mampu untuk memenuhi permintaan pasar yang sangat tinggi. Oleh karena
itu berkembanglah vanilin sintetik yang dapat dibuat dengan menggunakan beberapa subsrat
tertentu seperti eugenol (berasal dari minyak cengkeh), lignin (berasal dari limbah kayu), dan
guaikol.

Gambar 3 Struktur Eugenol Gambar 2 Struktur Guaikol Gambar 4 Struktur Monomer Lignin

Selama ini Indonesia dikenal sebagai penghasil minyak cengkeh terbesar didunia yang
menguasai 63% pasar dunia dengan tingkat produksi rata-rata 1500 ton/tahun, oleh karena itu
di Indonesia sendiri, penggunaan minyak cengkeh (senyawa eugenol-nya) sebagai subsrat
untuk produksi vanilin sintetik sangat menguntungkan. Selain ketersediaan bahan baku yang
melimpah, produksi vanilin dari eugenol mempunyai jalur reaksi yang sederhana. Sintesis

ABDU RAVI ZAKARIA - 14315038 1

vanilin dari eugenol harus melalui proses isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol kemudian
dilanjutkan dengan oksidasi untuk membentuk vanilin.

Jalur sintesis vanilin dari eugenol adalah sebagai berikut

Gambar 5 Sintesis Vanilin dari Eugenol

Eugenol akan mengalami reaksi isomerisasi menjadi isoeugenol dengan bantuan katalis
RhCl3.3H2O dalam etanol. Seteleah didinginkan, isoeugenol akan dicampur dengan
nitrobenzen sebagai oksidator dengan katalis 18-crown eter-6 dan H2O2 dengan katalis
methyltrioxorhenium (MTO). Reaksi oksidasi menggunakan oksidator nitrobenzen pada suhu
130 C selama 3 jam dapat menghasilkan vanilin sebanyak 53,8% pada pemanasan dengan cara
konvensional, sementara pemanasan dengan menggunakan gelombang mikro, diperoleh
vanilin sebanyak 86,10%. Rendemen vanilin yang dihasilkan pada oksidasi dengan KMnO4
dan katalis 18-crown eter-6 lebih rendah daripada nitrobenzen, yaitu sebesar 22,9%.

Setelah dilakukan refluks, campuran isoeugenol dan oksidator kemudian diekstraksi

menggunakan dietil eter dengan penambahan HCl. Setelah ekstraksi selesai, pelarut kemudian

ABDU RAVI ZAKARIA - 14315038 2

diuapkan dan dibiarkan mengkristal pada suhu kamar sehingga diperoleh vanilin dalam bentuk
serbuk dengan kemurnian yang diperoleh dapat mencapai 99,16%.

Selain eugenol, lignin juga dapat dimanfaatkan sebagai subsrat untuk memproduksi
vanilin. Lignin biasanya diperoleh dari limbah industri yang memanfaatkan kayu sebagai bahan
baku seperti industri kertas. Suntesis vanilin dari lignin dapat dilakukan melalui proses oksidasi
lignin (asam lignosulfonat) dari limbah cair pabrik kertas pada kondisi basa. Vanilin yang
diperoleh dari bahan ini berkisar 5-10%. Selain dengan cara kimia, sintesis vanilin dari lignin
dapat dilakukan melalui proses biologis menggunakan beberapa jenis bakteri seperti Bacillus
sp. dan Pseudomonas sp. Berikut ini merupakan skema produksi vanilin dari lignin

Gambar 6 Skema Produksi Vanilin dari Lignin

Lignin harus mengalami depolimerisasi terlebih dahulu, reaksi depolimerisasi dapat

dimulai dengan kehadiran oksidan pada pH basa, temperatur tinggi dan tekanan tinggi.
Oksidator yang dapat digunakan untuk reaksi depolimerisasi lignin ini diantaranya adalah
nitrobenzen, tetapi meskipun rendemen yang dihasilkan cukup tinggi, nitrobenzen cukup mahal
dan produk samping yang dihasilkan berbahaya serta sulit untuk dipisahkan, oksidator lain
yang dapat digunakan adalah CuO dan O2 dengan katalis CuSO4. Lignin yang telah
terdepolimerisasi kemudian diberi penambahan asam sehigga terjadi pengendapan residu
lignin, sementara larutan senyawa fenolik sebagai ekstrak akan diekstraksi lebih lanjut
menggunakan pelarut organik seperti benzen, toluen, diklorometan, dll. Senyawa fenolik yang
diperoleh kemudian akan dimurnikan lebih lanjut sehingga diperoleh vanilin murni.
ABDU RAVI ZAKARIA - 14315038 3
Referensi

Bulan, Rumondang. 2004. Reaksi Asetilasi Eugenol dan Oksidasi Metil Isoeugenol. Medan :
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Sumatera Utara.

Fache, Maxence, Bernard Boutevin dan Sylvain Caillol. 2015. Vanilin Production from Lignin
and Its Use as a Renewable Chemical. Jurnal ACS Sustainable Chemisrty &
Engineering 2016, 4, 35-46.

Mulyono, Egi. 2012. Perancangan Proses Produksi Isoeugenol dan Vanilin dari Eugenol
Minyak Daun Cengkeh. Bogor : Institut Pertanian Bogor.

ABDU RAVI ZAKARIA - 14315038 4