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Omeprazol

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Omeprazol

Identificadores

Número CAS 73590-58-6

Código ATC A02BC01

PubChem 4594

DrugBank DB00338

Datos químicos

Fórmula C17H19N3O3S

Peso mol. 345.4 g/mol

Farmacocinética

Biodisponibilidad 35–60%
Metabolismo Hepático (CYP2C19, CYP3A4)

Vida media 1 - 1.2 horas

Excreción 80% Renal


20% Fecal

Datos clínicos

Cat. embarazo B3 (AU) No hay estudios en humanos. El fármaco solo


debe utilizarse cuando los beneficios potenciales

justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a

criterio del médico tratante. (EUA)

Estado legal S4 (AU) OTC (EUA)

Vías de adm. Oral, intravenoso

Aviso médico

[editar datos en Wikidata]

El omeprazol (5-metoxi-2-[(4-metoxi-3,5-dimetil-piridin-2-il)metilsulfinil]-3H-bencimidazol)
se utiliza en el tratamiento de la dispepsia,úlcera péptica, enfermedades por reflujo
gastroesofágico y el síndrome de Zollinger-Ellison. Fue inicialmente comercializado
por AstraZeneca como la sal de magnesio, magnesio de omeprazol, con el nombre
comercial de Losec® y Prilosec.
Actúa sobre las células de la mucosa gástrica, inhibiendo hasta un 80% la secreción de
ácido clorhídrico (HCl) mediante la anulación de la salida de protones en la bomba
electrogénica H+ / K+.

Uso clínico[editar]
El omeprazol con receta se usa para tratar el reflujo gastroesofágico, una afección en la
que el flujo retrógrado del contenido gástrico del estómago provoca acidez estomacal y
una posible lesión del esófago. El omeprazol permite que la mucosa esofágica cicatrice y
previene más lesiones de la misma. También se utiliza para tratar las afecciones en las
que el estómago produce demasiado ácido, como el síndrome de Zollinger-Ellison.
Además, el omeprazol con receta se utiliza para tratar úlceras (lesiones en el revestimiento
del estómago o del intestino), sobre todo las provocadas por un determinado tipo de
bacterias (Helicobacter pylori). Sin receta se utiliza para tratar la acidez estomacal
frecuente (la que ocurre dos o más veces a la semana).
Uso en la eliminación de Helicobacter pylori[editar]
El omeprazol se utiliza en la triple terapia, combinado con los
antibióticos claritromicina y amoxicilina (o metronidazol en pacientes hipersensibles a
la penicilina) para la eliminación de Helicobacter pylori.1 Existen además otros esquemas
de terapia que varían según la resistencia a antibióticos de cada región geográfica
particular. En el mundo, las infecciones por H. pylori son la principal causa de úlceras,
tanto gástricas como duodenales.

A pH neutro, el omeprazol es una base débil, químicamente estable y carente de actividad


inhibitoria. Cuando llega a la célula parietal, a través de la circulación sanguínea, esta base
débil queda atrapada en los conductos secretorios. El omeprazol “protonado” se convierte
en un ácido sulfénico y una sulfenamida.
La sulfenamida interactúa en sitios cruciales del dominio extracelular de la H+/K+-ATPasa
(bomba de protones), inhibiéndola por completo y de manera irreversible. De esta manera
no pueden secretarse protones (H+) y se reduce la acidez.

Efectos secundarios[editar]
Algunos de los efectos secundarios más comunes del omeprazol (los registrados en más
del 1% de quienes lo toman) son dolor de cabeza (cefalea), diarrea, dolor de estómago,
náuseas, mareos, dificultad para despertar y pérdida de sueño, aunque en pruebas
médicas la incidencia de estos efectos con el omeprazol fue, en su mayor parte,
comparable con la del placebo.
Los inhibidores de la bomba de protones pueden asociarse a un mayor riesgo de diarrea y
de fracturas de cadera. A los pacientes en cuidados intensivos se les administra como
medida preventiva contra la úlcera, pero este uso también está asociado a un aumento del
30% en la aparición de neumonías.2
Otros efectos secundarios pueden incluir la interferencia con la regeneración de los huesos
y la reducción en la asimilación de la vitamina B12.34
El omeprazol puede retrasar la eliminación de los fármacos que se metabolizan
por oxidación hepática por el citocromo P-450, como el diazepam, la fenitoína o
la warfarina. La disminución de la acidez intragástrica por el omeprazol también puede
interferir con la absorción de los ésteres de la ampicilina, las sales de hierro,
el ketoconazol y, posiblemente, el itraconazol, y se debe tener precaución al usar
conjuntamente con la ciclosporina. Algunos pacientes tratados con este medicamento han
presentado alteraciones de la secreción pancreática (pancreatitis), por lo que debe evitarse
su uso sin prescripción médica.

Contraindicaciones[editar]
Se debe tomar antes de los alimentos. Las cápsulas no deben romperse ni aplastarse
porque el pH natural de la boca y del esófago desintegraría la microencapsulación, y el
fármaco quedaría expuesto a su degradación por el jugo gástrico.
Los estudios en animales no han dado pruebas de toxicidad fetal o efecto teratogénico, por
lo que está clasificado en la categoría C de riesgo durante el embarazo. Los resultados de
3 estudios epidemiológicos prospectivos no demostraron la aparición de reacciones
adversas sobre la salud del feto o del recién nacido, con lo que puede utilizarse en el
embarazo. No obstante, no se debe administrar durante la lactancia, a menos que su uso
se considere indispensable. El omeprazol se excreta en la leche materna, pero no es
probable que afecte al niño cuando se utilizan dosis terapéuticas.
El omeprazol está contraindicado en pacientes que hayan presentado con anterioridad
reacciones de hipersensibilidad al medicamento. No se recomienda su uso durante
períodos prolongados superiores a 8 semanas, excepto en el síndrome de Zollinger-
Ellison y bajo supervisión médica, ya que puede causar osteoporosis a largo plazo.