Alkena

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Jump to navigationJump to search
Artikel ini bukan mengenai Alkana atau Alkuna.

Model 3D dari etilena, alkena yang paling sederhana.

Alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah ikatan
rangkap dua antara atom karbon.[1] Istilah alkena dan olefin sering digunakan secara bergantian
(lihat bagian Tata nama di bawah). Alkena asiklik yang paling sederhana, yang membentuk satu
ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan gugus fungsional manapun, dikenal sebagai mono-ena,
membentuk suatu deret homolog hidrokarbon dengan rumus umum CnH2n.[2]Alkena memiliki
kekurangan dua atom hidrogen dibandingkan alkana terkait (dengan jumlah atom karbon yang
sama). Alkena yang paling sederhana adalah etena atau etilena (C2H4) adalah senyawa
organik terbesar yang diproduksi dalam skala industri.[3] Senyawa aromatik seringkali juga
digambarkan seperti alkena siklik, tetapi struktur dan ciri-ciri mereka berbeda sehingga tidak
dianggap sebagai alkena.[2]

Daftar isi

 1Struktur
o 1.1Ikatan
o 1.2Bentuk
 2Sifat fisika
 3Reaksi
o 3.1Reaksi adisi
 3.1.1Hidrogenasi
 3.1.2Hidrasi
 3.1.3Halogenasi
 3.1.4Hidrohalogenasi
 3.1.5Pembentukan halohidrin
 3.1.6Oksidasi
 3.1.7Fotooksigenasi
o 3.2Polimerisasi
o 3.3Kompleksasi logam
o 3.4Ikhtisar reaksi
 4Sintesis
o 4.1Metode industri
o 4.2Reaksi eliminasi
o 4.3Sintesis dari senyawa karbonil
o 4.4Disintesis dari alkena: metatesis olefin dan hidrovinilasi
o 4.5Disintesis dari alkuna
o 4.6Penataan ulang dan reaksi terkait
 5Tata nama
o 5.1Tata nama IUPAC
o 5.2Notasi cis–trans
o 5.3Notasi E-Z
o 5.4Gugus yang mengandung ikatan rangkap C=C
 6Lihat pula
 7Bacaan lebih lanjut
 8Referensi

Struktur[sunting | sunting sumber]

Ikatan[sunting | sunting sumber]

Etilena (etena), bagian hijau adalah ikatan pi.

Seperti ikatan kovalen tunggal, ikatan rangkap dapat digambarkan dalam bentuk orbital atom yang
tumpang tindih, kecuali bahwa, tidak seperti ikatan tunggal (yang terdiri dari ikatan tunggal sigma),
ikatan rangkap karbon–karbon terdiri dari satu ikatan sigma dan satu ikatan pi. Ikatan rangkap ini
lebih kuat daripada ikatan kovalen tunggal (611 kJ/mol untuk C=C vs 347 kJ/mol untuk C–C)[1] dan
juga lebih pendek, dengan panjang ikatan rata-rata 1,33 Ångström (133 pm).
Setiap karbon pada ikatan rangkap menggunakan tiga orbital hibrida sp2 untuk membentuk ikatan
sigma ke tiga atom (satu karbon lainnya dan dua atom hidrogen). Orbital atom 2p yang tidak
membentuk hibrida, yang tegak lurus terhadap bidang yang dibuat oleh sumbu tiga orbital hibrida
sp², bergabung membentuk ikatan pi. Ikatan ini berada di luar sumbu utama C–C, dengan setengah
ikatan di satu sisi molekul dan setengahnya di sisi lainnya.
Rotasi di sekitar ikatan rangkap karbon–karbon terbatas karena memerlukan energi besar untuk
memutus kesejajaran orbital p pada dua atom karbon. Sebagai konsekuensinya, alkena tersubstitusi
terdapat sebagai salah satu dari dua isomer, yang disebut isomer cis atau trans. Alkena yang lebih
kompleks dapat diberi nama dengan notasi E–Z untuk molekul dengan tiga atau
empat substituen (gugus samping) yang berbeda. Sebagai contoh, isomer butena, dua gugus metil
(Z)-but-2-ena (alias cis-2-butena) muncul pada sisi yang sama dari ikatan rangkap, dan pada (E)-
but-2-ena (alias trans-2-butena) gugus metil muncul pada sisi yang berlawanan. Kedua isomer
butena ini sedikit berbeda dalam sifat kimia dan fisiknya.
Sebuah putaran 90° dari ikatan C=C (yang dapat ditentukan oleh posisi gugus fungsi yang terikat
pada karbon) memerlukan lebih sedikit energi daripada kekuatan ikatan pi, sehingga ikatan dapat
bertahan. Hal ni bertentangan dengan pernyataan umum pada buku teks bahwa orbital p tidak akan
dapat mempertahankan ikatan semacam itu. Kenyataannya, penyimpangan orbital p kurang dari
yang diharapkan karena terjadi piramidalisasi (lihat: alkena piramidal). trans-Siklooktena adalah
alkena lurus yang stabil dan penyimpangan orbital hanya 19° dengan sudut dihedral 137° (normal
120°) serta tingkat piramidalisasi 18°.[4] Isomer trans sikloheptena hanya stabil pada suhu rendah.
Bentuk[sunting | sunting sumber]
Sesuai prediksi oleh model repulsi pasangan elektron VSEPR, geometri molekul alkena
meliputi sudut ikatan di sekitar masing-masing karbon dalam ikatan rangkap berkisar 120°. Sudut
bervariasi karena rantai sterik dipengaruhi oleh interaksi tak berikatan di antara gugus fungsi yang
terikat pada karbon ikatan rangkap. Misalnya, sudut ikatan C-C-C dalam propilena adalah 123,9°.
Untuk alkena berjembatan, aturan Bredt menyatakan bahwa ikatan rangkap tidak dapat terjadi di
pangkal jembatan sistem cincin kecuali jika cincinnya cukup besar (8 atau lebih atom).

Sifat fisika[sunting | sunting sumber]

Sifat fisika alkena tidak berbeda jauh dengan alkana. Mereka tidak berwarna, nonpolar, mudah
terbakar, dan hampir tidak berbau. Perbandingan utama di antara keduanya adalah alkena
mempunyai tingkat keasaman yang jauh lebih tinggi dibandingkan alkana. Wujud zat alkena
tergantung dari massa molekulnya. Tiga alkena paling sederhana: etena, propena,
dan butena berbentuk gas. Alkena linear yang memiliki 5 sampai 16 atom karbon berwujud cair, dan
alkena yang memiliki atom karbon lebih dari 15 berwujud padat.

Reaksi[sunting | sunting sumber]

Alkena adalah senyawa yang relatif stabil, namun lebih reaktif daripada alkana, baik karena
reaktivitas ikatan pi karbon-karbon atau adanya pusat CH alilik. Sebagian besar reaksi alkena
melibatkan reaksi adisi pada ikatan pi ini, membentuk ikatan tunggal baru. Alkena berfungsi sebagai
bahan baku industri petrokimia karena mereka dapat berperan dalam berbagai reaksi, terutama
polimerisasi dan alkilasi.
Reaksi adisi[sunting | sunting sumber]
Alkena bereaksi dalam banyak reaksi adisi, yang berlangsung dengan membuka ikatan rangkap.
Sebagian besar reaksi adisi ini mengikuti mekanisme adisi elektrofilik. Contohnya
adalah hidrohalogenasi, halogenasi, pembentukan halohidrin, oksimerkurasi, hidroborasi, adisi
diklorokarbena, reaksi Simmons-Smith, hidrogenasi katalitik, epoksidasi, polimerisasi
radikal dan hidroksilasi.

Hidrogenasi[sunting | sunting sumber]

Hidrogenasi alkena menghasilkan alkana yang sesuai. Reaksi berlangsung di bawah tekanan
pada temperatur 200 °C, dengan keberadaan katalis logam. Katalis yang umum digunakan di
industri adalah yang berbasis platina, nikel atau paladium. Untuk sintesis skala laboratorium,
sering digunakan nikel Raney (suatu logam paduan nikel dan aluminium). Contoh paling
sederhana reaksi ini adalah hidrogenasi katalitik etilena untuk menghasilkan etana:
CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3
Hidrasi[sunting | sunting sumber]
Hidrasi, penambahan air ke dalam ikatan ganda alkena, menghasilkan alkohol. Reaksi ini
dikatalisis oleh asam kuat seperti asam sulfat. Reaksi ini dilakukan dalam skala industri
untuk menghasilkan etanol.
CH2=CH2 + H2O → CH3–CH2OH
Alkena dapat juga diubah menjadi alkohol melalui reaksi oksimerkurasi–
demerkurasi atau reaksi hidroborasi–oksidasi.
Halogenasi[sunting | sunting sumber]
Dalam halogenasi elektrofilik, penambahan unsur brom atau klor pada alkena
menghasilkan dibromo- dan dikloroalkana (1,2-dihalida atau etilen dihalida).
Penghilangan warna larutan brom dalam air merupakan uji analitis untuk mengetahui
keberadaan alkena:
CH2=CH2 + Br2 → BrCH2–CH2Br
Reaksi terkait juga digunakan untuk pengujian kuantitatif terhadap ketidakjenuhan,
yang dinyatakan sebagai nomor brom dan nomor iod suatu senyawa atau
campuran.
Hidrohalogenasi[sunting | sunting sumber]
Hidrohalogenasi adalah adisi hidrogen halida seperti HCl atau HI pada alkena untuk
menghasilkan haloalkana yang sesuai:
CH3–CH=CH2 + HI → CH3–CHI-CH2–H
Jika dua atom karbon pada ikatan rangkap terhubung dengan atom hidrogen
dalam jumlah yang berbeda, halogen akan memilih menyerang ataom karbon
dengan substituen hidrogen yang lebih sedikit. Pola ini dikenal sebagai aturan
Markovnikov. Penggunaan inisiator radikal atau senyawa lain dapat
menghasilkan produk yang berlawanan. Asam hidrobromat, terutama,
cenderung membentuk radikal dengan adanya berbagai ketakmurnian
(impurities) atau bahkan oksigen di atmosfer, yang dapat membalikkan aturan
Markovnikov:[5]
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–CHH–CH2–Br
Pembentukan halohidrin[sunting | sunting sumber]
Alkena bereaksi dengan air dan halogen membentuk halohidrin melalui
reaksi adisi. Terjadilah regiokimia Markovnikov dan anti stereokimia.
CH2=CH2 + X2 + H2O → XCH2–CH2OH + HX
Oksidasi[sunting | sunting sumber]
Alkena dioksidasi dengan sejumlah besar oksidator. Dengan
adanya oksigen, alkena terbakar dengan nyala terang
menghasilkan karbon dioksida dan air. Oksidasi katalitik dengan
oksigen atau reaksi dengan asam
perkarboksilat menghasilkan epoksida. Reaksi dengan ozon
pada ozonolisis menyebabkan pemutusan ikatan rangkap,
menghasilkan dua aldehida atau keton. Reaksi dengan KMnO4 pekat
panas (atau garam oksidator lainnya) dalam larutan asam akan
menghasilkan keton atau asam karboksilat.
R1–CH=CH–R2 + O3 → R1–CHO + R2–CHO + H2O
Reaksi ini dapat digunakan untuk menentukan posisi ikatan
rangkap dalam suatu alkena yang tidak diketahui.
Oksidasi lebih mudah dihentikan pada diol yang bertetangga
daripada memecah alkena secara penuh
menggunakan KMnO4 yang lebih lunak (encer, temperatur lebih
rendah) atau dengan osmium tetroksida atau oksidator lainnya.
Fotooksigenasi[sunting | sunting sumber]
Dengan adanya fotosensitiser yang sesuai, seperti metilen biru dan
cahaya, alkena dapat bereaksi dengan spesies oksigen reaktif
yang dihasilkan oleh fotosensitiser, seperti radikal
hidroksil, oksigen singlet atau ion superoksida.
Intermediat fotokimia yang dihasilkan ini kita kenal sebagai proses
Type I, Type II, dan Type III. Berbagai proses dan reaksi alternatif
ini dapat dikendalikan melalui pemilihan kondisi reaksi spesifik,
sehingga memberikan rentang variasi produk yang luas. Contoh
umum adalah [4+2]-sikloadisi oksigen singlet
dengan diena seperti siklopentadiena untuk
menghasilkan endoperoksida:

Contoh lain adalah reaksi ena Schenck, yang mana oksigen singlet
bereaksi dengan suatu struktur [[alil]ik untuk menghasilkan
alil peroksida yang ditransposisikan:

Polimerisasi[sunting | sunting sumber]

Artikel utama untuk bagian ini adalah: poliolefin
Polimerisasi alkena adalah reaksi yang
menghasilkan polimer bernilai industrial tinggi namun ekonomis,
seperti plastik (polietilena dan polipropilena). Polimer
dari monomer alkena secara umum dirujuk
sebagai poliolefin atau polialkena (istilah yang jarang digunakan).
Polimer dari alfa-olefin disebut polialfaolefin (PAO). Polimerisasi
dapat berlangsung baik melalui mekanisme radikal bebas maupun
mekanisme ionik, dengan cara mengubah ikatan ganda menjadi
ikatan tunggal untuk membentuk ikatan dengan monomer lainnya.
Polimerisasi diena terkonjugasi seperti buta-1,3-
diena atau isoprena (2-metilbuta-1,3-diena) sebagian besar
menghasilkan adisi 1,4, dengan beberapa kemungkinan adisi 1,2,
pada monomer diena untuk memperpanjang rantai polimer.
Kompleksasi logam[sunting | sunting sumber]
Struktur bis(siklooktadiena)nickel(0), sebuah kompleks logam–alkena

Alkena adalah ligan dalam transisi kompleks logam alkena.

Dua ikatan pusat karbon pada logam menggunakan orbital pi-
dan pi*- ikatan C-C. Mono- dan diolefin sering digunakan
sebagai ligan dalam kompleks yang
stabil. Siklooktadiena dan norbordiena adalah senyawa
pengkhelat populer, dan bahkan etilena itu sendiri terkadang
digunakan sebagai ligan, misalnya, dalam garam Zeise. Selain
itu, kompleks logam-alkena adalah senyawa antara dalam
reaksi yang dikatalisis logam termasuk hidrogenasi,
hidroformilasi, dan polimerisasi.
Ikhtisar reaksi[sunting | sunting sumber]
Nama reaksi Produk Keterangan
Hidrogenasi alkena adisi
hidrogen
hidrometalasi
/ insersi /
Hidroalkenilasi alkena eliminasi
beta oleh
katalis logam
Reaksi adisi halogen 1,2-dihalida adisi
elektrofilik
halogen
Hidrohalogenasi (Markovnikov) haloalkana adisi asam
halida
Anti- haloalkana adisi asam
Markovnikov hidrohalogenasi halida yang
dimediasi
radikal bebas
Hidroaminasi amina adisi ikatan
N-H pada
ikatan
rangkap C-C
Hidroformilasi aldehida proses
industri, adisi
CO dan H2O
Sharpless bishydroxylation diol oksidasi,
pereaksi:
osmium
 Nama reaksi Produk Keterangan
tetroksida,
ligan khiral
Woodward cis-hydroxylation diol oksidasi,
pereaksi:
iodium,
perak asetat
Ozonolisis aldehida atau pereaksi:
keton ozon
dua alkena
menata ulang
Metatesis olefin alkena membentuk
dua alkena
baru
sikloadisi
Reaksi Diels–Alder sikloheksana
dengan diena
sikloadisi
dengan
Reaksi Pauson–Khand siklopentenon
alkuna dan
CO
pereaksi:
boran,
Hidroborasi–oksidasi alkohol disusul
dengan
peroksida
adisi
elektrofilik
merkuri
Reduksi oksimerkurasi alkohol asetat,
dilanjutkan
dengan
reduksi
adisi
elektrofilik
Reaksi Prins 1,3-diol dengan
aldehida atau
keton
reaksi
fotokimia
Reaksi Paterno–Büchi oksetana dengan
aldehida atau
keton
adisi
Epoksidasi epoksida elektrofilik
peroksida
 Nama reaksi Produk Keterangan
adisi karbena
Siklopropanasi siklopropana atau
karbenoid
adisi
oksidatif /
Hidroasilasi keton eliminasi
reduktif oleh
katalis logam
Hidrofosfinasi fosfin

Sintesis[sunting | sunting sumber]

Metode industri[sunting | sunting sumber]
Alkena dihasilkan oleh perengkahan hidrokarbon. Bahan
bakunya sebagian besar komponen kondensat gas
alam (terutama etana dan propana) di AS dan Timur Tengah,
dan naftadi Eropa dan Asia. Alkana dipecah pada suhu tinggi,
seringkali dengan adanya katalis zeolit, untuk menghasilkan
campuran alkena alifatik dan alkana dengan berat molekul
rendah. Campurannya bergantung pada bahan baku dan suhu,
dan dipisahkan dengan distilasi fraksi. Proses ini terutama
digunakan untuk pembuatan alkena kecil (sampai enam
karbon).[6]

Berkaitan dengan katalitik dehidrogenasi ini, alkana kehilangan

hidrogen pada suhu tinggi untuk menghasilkan alkena yang
sesuai.[1] Ini adalah kebalikan dari hidrogenasi katalitikalkena.

Proses ini juga dikenal sebagai pembentukan ulang

berkatalis (catalytic reforming). Kedua proses bersifat
endotermik dan didorong ke arah alkena pada suhu tinggi
oleh entropi.
Sintesis katalitik α-alkena yang lebih tinggi (tipe RCH=CH2)
juga dapat dicapai melalui reaksi etilena dengan senyawa
organologam trietilaluminium dengan adanya nikel, kobalt,
atau platina.
Reaksi eliminasi[sunting | sunting sumber]
Salah satu metode utama sintesis alkena di laboratorium
adalah eliminasi alkil halida, alkohol, dan senyawa serupa.
Yang paling umum adalah eliminasi β melalui mekanisme E2
atau E1,[7] tetapi eliminasi α juga dikenal.
 Mekanisme E2 menyediakan metode eliminasi β yang lebih
dapat diandalkan daripada E1 untuk kebanyakan sintesis
alkena. Sebagian besar eliminasi E2 dimulai dengan alkil
halida atau ester alkil sulfonat (seperti tosilat atau triflat). Bila
digunakan alkil halida, reaksinya disebut dehidrohalogenasi.
Untuk produk yang tidak simetris, semakin banyak substituen
pada alkena (memiliki hidrogen menempel pada C=C lebih
sedikit) cenderung mendominasi (lihat aturan Zaitsev). Dua
metode umum reaksi eliminasi adalah dehidrohalogenasi alkil
halida dan dehidrasi alkohol. Contohnya dapat dilihat pada
reaksi di bawah ini. Perhatikan bahwa jika memungkinkan, H
adalah anti terhadap gugus pergi, meskipun hal ini mengarah
ke isomer Z yang kurang stabil.[8]

Alkena dapat disintesis dari alkohol melalui dehidrasi. Air

dihilangkan melalui mekanisme E1. Sebagai contoh,
dehidrasi etanol menghasilkan etena:
CH3CH2OH + H2SO4 → H2C=CH2 + H3O+ + HSO−4
Alkohol dapat juga diubah menjadi suatu gugus pergi yang
lebih baik (misal, xantat), sehingga memungkinkan
eliminasi syn yang lebih ringan seperti eliminasi
Chugaev dan eliminasi Grieco. Reaksi terkait meliputi
eliminasi oleh haloeter β (sintesis olefin Boord) dan ester
(pirolisis ester).
Alkena dapat dibuat secara tak langsung dari alkil amina.
Amina atau amonia bukanlah gugus pergi yang sesuai, jadi
pertama-tama amina dialkilasi (seperti dalam eliminasi
Hofmann) atau dioksidasi menjadi amina oksida (reaksi
Cope) untuk memungkinkan eliminasi berjalan lancar.
Reaksi Cope adalah suatu eliminasi syn yang berlangsung
pada suhu di bawah 150 °C. Sebagai contoh:[9]

Eliminasi Hofmann adalah reaksi yang tidak umum,

biasanya produk utamanya adalah alkena non-
Saytseff yang kurang tersubstitusi.
Alkena dapat dihasilkan dari α-halosulfon dalam reaksi
Ramberg-Bäcklund, melalui zat antara sulfon cincin tiga.
Sintesis dari senyawa karbonil[sunting | sunting
sumber]
Metode penting lainnya untuk sintesis akena melibatkan
pembentukan ikatan rangkap baru karbon–karbon melalui
reaksi kopling suatu senyawa karbonil
(seperti aldehida atau keton)
dengan karbanion ekivalennya. Reaksi semacam ini
kadang-kadang disebut olefinasi. Metode yang paling
terkenal adalah reaksi Wittig, meskipun ada pula metode
lain yang diketahui.
Reaksi Wittig melibatkan reaksi suatu aldehida atau keton
dengan pereaksi Wittig (atau fosforan) dari jenis
Ph3P=CHR untuk menghasilkan alkena dan Ph3P=O.
Pereaksi Wittig mudah disiapkan dari trifenilfosfin dan alkil
halida. Reaksi bersifat umum dan banyak gugus fungsi
yang dapat ditoleransi, bahkan ester sekalipun, seperti
dalam contoh berikut:[10]

Olefinasi Peterson adalah reaksi yang terkait dengan

reaksi Wittig. Ini menggunakan pereaksi berbasis silikon
untuk menggantikan foforan, tetapi memungkinkan untuk
memilih produk E atau Z. Jika diinginkan produk E,
alfternatif lain adalah menggunakan olefinasi Julia, yang
menggunakan karbanion yang dibentuk
dari fenil sulfon. Olefinasi Takai yang mendasarkan
reaksinya pada senyawa antara organokrom juga
menghasilkan produk E. Sebuah senyawa
titanium, pereaksi Tebbe, berguna untuk sintesis senyawa
metilena; dalam hal ini, ester dan amida juga bereaksi.
Sepasang senyawa karbonil dapat pula dilakukan kopling
(dengan reduksi) untuk menghasilkan alkena. Alkena
simetris dapat dibuat dari aldehida atau keton tunggal
dengan dirinya sendiri, menggunakan logam
reduktor titanium (reaksi McMurry). Jika dilakukan kopling
terhadap dua keton yang berbeda, digunakan metode tidak
langsung dan lebih kompleks seperti reaksi Barton–Kellogg
Keton tunggal dapat juga diubah menjadi alkena yang
sesuai melalui tosilhidrazon, menggunakan natrium
metoksida (reaksi Bamford–Stevens atau alkillitium (reaksi
Shapiro).
Disintesis dari alkena: metatesis olefin dan
hidrovinilasi[sunting | sunting sumber]
 Artikel utama untuk bagian ini adalah: Metatesis olefin
Alkena dapat dibuat melalui pertukaran dengan alkena
lainnya, dalam suatu reaksi yang dikenal
sebagai metatesis olefin. Seringkali, hilangnya gas etana
digunakan untuk mendorong reaksi mengarah pada produk
tertentu. Dalam beberapa kasus, diperoleh suatu
campuran isomer geomtris, tetapi reaksi menoleransi
banyak gugus fungsi. Metode ini efektif terutama untuk
pembuatan alkena siklik, seperti dalam
sintesis muskona (bahasa Inggris: muscone) berikut:

Hidrovinilasi yang dikatalisis logam transisi adalah proses

sintesis alkena yang juga penting. Proses ini dimulai dari
alkena itu sendiri.[11] Secara umum, ini melibatkan adisi
hidrogen pada gugus vinil (atau gugus alkenil) di sekitar
ikatan rangkap. Reaksi hidrovinilasi pertama kali
dilaporkan oleh Alderson, Jenner, dan Lindsey
menggunakan garam rhodium dan ruthenium. Katalis
logam lain yang umum digunakan saat ini antara lain besi,
kobalt, nikel, dan paladium. Penambahan dapat dilakukan
secara stereoselektif atau regioselektif. Pemilihan pusat
logam, ligan, substrat dan konterion seringkali memainkan
peran penting.[12][13][14] Studi terkini menunjukkan bahwa
penggunaan karbena N-heterosiklik dengan Ni dapat
digunakan untuk preparasi selektif alkena dwisubstitusi-
1,1.[15][16]
Disintesis dari alkuna[sunting | sunting sumber]
Reduksi alkuna adalah metode yang berguna untuk
sintesis stereoselektif alkena dwisubstitusi. Jika
diinginkan cis-alkena, hidrogenasi dengan katalis
Lindlar (suatu katalis heterogen yang berisi deposit
paladium pada kalsium karbonat dan diberi perlakuan
dengan berbagai bentuk timbal) adalah metode yang
umum digunakan, meskipun dapat pula dilakukan dengan
hidroborasi yang diikuti hidrolisis sebagai metode alternatif.
Reduksi alkuna oleh logam natrium dalam amonia cair
menghasilkan trans-alkena.[17]
Untuk pembuatan alkena
multisubstitusi, karbometalasi alkuna dapat meningkatkan
ragam derivat alkena yang dihasilkan.
Penataan ulang dan reaksi
terkait[sunting | sunting sumber]
Alkena dapat disintesis dari alkena lainnya melalui reaksi
penataan ulang. Selain metatesis olefin (seperti
dijelaskan di atas), sejumlah besar reaksi perisiklik dapat
digunakan seperti reaksi ena dan penataan ulang Cope.

Pada reaksi Diels-Alder, derivat sikloheksana dibuat dari

diena dan sebuah alkena yang reaktif atau kekurangan
elektron.

Tata nama[sunting | sunting sumber]

Meskipun tata nama tidak diikuti secara luas, menurut
IUPAC, alkena adalah hidrokarbon asiklik dengan satu
ikatan rangkap antara pusat karbon. Olefin terdiri dari
kumpulan alkil siklik dan asiklik yang lebih besar seperti
diena dan poliena.[18]
Tata nama IUPAC[sunting | sunting sumber]
Untuk mengikuti tata nama IUPAC, maka seluruh alkena
memiliki nama yang diakhiri -ena. Pada dasarnya, nama
alkena diambil dari nama alkana dengan menggantikan
akhiran -ana dengan -ena. C2H6 adalah alkana
bernama etana sehingga C2H4 diberi nama etena.
Pada alkena yang memiliki isomer dengan perbedaan letak
ikatan, digunakan penomoran dimulai dari ujung yang
terdekat dengan ikatan tersebut sehingga atom karbon
pada ikatan rangkap bernomor sekecil mungkin untuk
membedakan isomernya. Contohnya adalah 1-heksena
dan 2-heksena. Penamaan cabang sama dengan alkana.
Pada alkena yang lebih tinggi, di mana
terdapat isomer yang letaknya berbeda dengan letak
ikatan rangkap, maka sistem penomoran berikut ini
dipakai:

1. Beri nomor rantai karbon terpanjang yang memiliki

ikatan rangkap, dimulai dari ujung yang terdekat
dengan ikatan rangkap, sehingga atom karbon
pada ikatan rangkap tersebut mempunyai nomor
sekecil mungkin.
 2. Tentukan lokasi ikatan rangkap berdasarkan lokasi
karbon pertamanya.
3. Nama alkena bercabang atau alkena tersubstitusi
sama seperti aturan pada alkana.
4. Beri nomor atom karbon, tentukan lokasi dan
nama gugus substituen, tentukan lokasi ikatan
rangkap, dan beri nama rantai utama.

Berbagai contoh penamaan isomer 1-heksena. Gambar kiri: 1-

heksena, gambar tengah: 4-metil-1-heksena, gambar kanan: 4-
etil-2-metil-1-heksena.

Notasi cis–trans[sunting | sunting sumber]

Artikel utama untuk bagian ini adalah: Isomerisme cis-
trans
Khusus alkena dwisubstitusi di mana dua atom karbon
masing-masing mempunyai satu substituen, maka
notasi cis–trans dapat digunakan. Jika kedua substituen
terletak pada sisi ikatan rangkap yang sama, maka disebut
sebagai (cis-). Jika substituen terletak berseberangan,
maka disebut sebagai (trans-).

Perbedaan antara isomer cis- dan trans-. Kiri: cis-2-butena,

kanan: trans-2-butena.

Notasi E-Z[sunting | sunting sumber]

Artikel utama untuk bagian ini adalah: Notasi E-Z
Jika suatu alkena memiliki lebih dari satu substituen
(terutama 3 atau 4 substituen), geometri ikatan rangkap
dinyatakan menggunakan label E dan Z. Label ini berasal
dari bahasa German entgegen, yang berarti "berlawanan",
dan zusammen, yang berarti "bersama-sama". Alkena
dengan gugus prioritas lebih tinggi (seperti dijelaskan
dalam aturan CIP) pada sisi yang sama diberi notasi Z.
Alkena dengan gugus prioritas lebih tinggi yang terletak
berseberangan diberi notasi E.

Perbedaan antara isomer E dan Z

Gugus yang mengandung ikatan rangkap

C=C[sunting | sunting sumber]
IUPAC memberi dua nama untuk gugus hidrokarbon yang
mengandung ikatan rangkap karbon–karbon,
gugus vinil dan gugus alil.[2]