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EJERCICIOS 2.

HIBRIDACIÒN Y FUNCIONES ORGANICAS


1. Señale la hibridación de cada uno de los átomos de las siguientes moléculas:
a. CH3CH2CH3 b. CH2=CHCH3 c. CH3C≡CH d. CH2=C=C=CH2
e. HC≡C-C≡CH f. C6H6 g. HCHO
2. ¿Cuál es la geometría de cada uno de los átomos de ácido acético, CH3COOH? ¿Cuál es la hibridación
de cada uno de los átomos?¿Qué enlace carbono-oxígeno será mas largo?
3. Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura
O
e
O OH NH
a
H
c d O
f
H
b

Estreptimidona, antibiotico

Carbono Tipo de Geometría Ángulo de Tipo de Tipo de


hibridación molecular enlace enlace carbono

4. En cada una de las estructuras siguientes elija el enlace que más se ajuste a la descripción:
a. El enlace carbono-carbono más corto en d. El enlace carbono-carbono más corto en

b. El enlace carbono-carbono más largo en e. El enlace carbono-carbono màs corto en


H-C≡C-CH2-CH3 H3C-C≡C-CH=CH2

c. El enlace carbono-hidrógeno más largo en f. El enlace carbono-carbono más largo en


H H

H CH2 H
g. El enlace carbono-hidrógeno más corto en
H CH2 H
H C C C C
H

5. ¿Cuántos electrones se comparten entre los átomos de carbono de cada uno de los compuestos
siguientes?
a.Etano b. Eteno c. Etino
6. ¿Cuál es la característica estructural que distingue a un hidrocarburo saturado de uno insaturado?
7. Explique la diferencia entre los enlaces y con respecto a los aspectos siguientes
a. Geometría c. Posición de la densidad electrónica
b. Energía d. Facilidad de rotación en torno al anillo
8. Explique porque el yodometano tiene un momento dipolar más pequeño ( = 1.62 D) que el fluorometano
( = 1.85D).
9. Escriba fórmulas estructurales que correspondan a las descripciones siguientes:
a. Cuatro esteres de fórmula C4H8O2
b. Dos aldehídos de fórmula C4H8O
c. Un alcohol secundario de fórmula C3H8O
d. Tres cetonas de fórmula C5H10O
e. Una amina terciaria de fórmula C4H11N
f. Un bromuro de alquilo terciario de fórmula C4H9Br
10. Identifique los grupos funcionales encerrados en un rectángulo en las estructuras siguientes

Ph
HO N
Ph

HO Terfenadina

11. Señale la función orgánica para cada caso encerrado dentro del círculo

a.
O a.
c.
b. H2N
OH b.
O
HO d.
c.

d.
12. (a) Complete la estructura del fármaco calmante ibuprofeno partiendo de la base de que el
ibuprofeno es un ácido carboxílico, X es un grupo isobutilo e Y es un grupo metilo.
A. B.
Y X=

X CH Z
Y=

Z=

(b) El mandelonitrilo se puede obtener de las flores del melocotonero. Obtenga y dibuje (en el
cuadro B) la estructura a partir de la estructura dada en el apartado (a), donde X es hidrógeno, Y es
el grupo funcional que caracteriza a los alcoholes y Z caracteriza a los nitrilos.

13. Respecto al Ácido crisantémico (obtenido de las flores de crisantemo) determine


El número de enlaces
COOH
El número de enlaces c-c:
H3C
CH3 Fórmula molecular:
H3C C C
H CH3
El número de carbono quirales:

14. La celobiosa es un disacárido no reductor. Determine :


a. La fórmula molecular:
CH2OH
b. Las funciones orgánicas
O OH
c. Los carbonos con hibridación sp 2 CH2OH
OH
O
O
d. El número de orbitales moleculares sigma:
OH OH
OH
OH

15. La quinina es un producto natural del tipo alcaloide asilado del arbol de la quina, posee propiedades
antipalúdicas. Reconozca y escriba en el recuadro el tipo de hibridación del átomo señalado.

QUININA

HO
N
H3CO

N
16. Respecto a la molécula de la quinina:
El número de enlaces es: ______
El número de enlaces es: _______
2
El número de átomos de carbono con hibridación sp es: __________
3
El número de átomos de oxígeno con hibridación sp es: __________
El número de átomos de nitrógeno con hibridación sp es: __________
17. Escriba en cada recuadro el tipo de función orgánica a la que pertenece las estructuras.
OH H3C
O O O
N
NH 2 O H3C CH3

18. ¿Por qué cree que nadie ha podido preparar ciclopentino en forma de una molécula estable?

H H
H H
H H

19. El aleno, H2C=C=CH2, es algo excepcional porque tiene dos enlaces dobles adyacentes. Trace una
figura donde se vean los orbitales que intervienen en los enlaces y del aleno. El átomo de carbono
central, ¿está hibridado sp2 o sp?. ¿Qué hay de la hibridación de los carbonos laterales? ¿Qué forma
tiene la molécula del aleno?