Aromáticos

Compuesto Representativo es el Benceno.

Aislado en 1825 por M. Faraday (C:H 1:1)
Sintetizado en 1834 por Mitscherlich (C6H6)
Kekulé en 1866 propone la Estructura.
Compuestos por enlaces dobles C-C y enlaces sencillos C-H
 Aromaticidad: regla de huckel
un sistema cíclico conjugado será aromático si posee 4n+2 electrones π, donde n
es un número entero

Un anillo con 2, 6, 10 ó 14
electrones pi puede ser
aromático, pero un anillo
con 8 ó 12 electrones pi no
puede serlo.
Usando la regla de Huckel determine si los siguientes compuestos son aromáticos
 Altamente
cancerígenos
Los compuestos aromáticos se nombran como derivados del benceno
o de estructuras relacionadas.
Cuando existe un solo sustituyente en el anillo se considera que se encuentra
en la posición 1 sin nombrar la posición y nombra el sustituyente sobre el
núcleo de benceno.

No se tiene en cuenta las posiciones de los dobles enlaces y no se nombra la

palabra ciclo.
Cuando en el anillo de benceno existen dos sustituyentes, sus posiciones se indican
frecuentemente, mediante los prefijos orto(o), meta(m) o para(p).
Algunos aromáticos con nombres comunes
 Reactividad
H e

+e

Sustitución electrofílica aromática

(Halogenación,
Halogenación, nitración, sulfonación,
sulfonación, alquilación,
alquilación, acilación)
acilación)
Halogenación

Nitración

Alquilación

Acilación

Sulfonación
Activadores
Desactivadores
Orientadores
Orientación
orto para meta