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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL


Departamento Académico de Ingeniería Química

“Sustitución Nucleofílica Alifática ”


GRUPO N° 3

INTEGRANTES: Huamani Zorrilla, Leonardo Sebastián


Lara Giraldo, Angela Geraldine
Torres Vargas, Denitza Ivonne

DOCENTES: Ing. Hermoza Guerra, Emilia


Ing. Tuesta Chávez, Tarsila

LIMA – PERU
2018
ÍNDICE
Fundamento Teórico ..................................................................................................................... 3
Parte experimental........................................................................................................................ 4
a. Diagrama de bloques ........................................................................................................ 4
b. Reacciones químicas ......................................................................................................... 4
c. Datos experimentales....................................................................................................... 5
d. Tratamiento de datos ....................................................................................................... 5
Observaciones ............................................................................................................................... 6
Discusión de resultados................................................................................................................. 6
Conclusiones ................................................................................................................................. 6
Anexo ............................................................................................................................................ 7
Bibliografia .................................................................................................................................... 7

ÍNDICE DE FIGURAS

Figura 1: Mecanismos de reacción de halogenuros de alquilo. ..................................................... 3


Figura 2: Síntesis del Thiokol ....................................................................................................... 3
Fundamento Teórico

Halogenuros de alquilo
Los halogenuros de alquilo son productos orgánicos que forman algún enlace covalente con un
halógeno ya sea C-X, donde X=F, Cl, Br, I. Quedan excluidas otros como sales de bases orgánicas
con hidrácidos halogenados, que debido a su carácter iónico tiene un carácter diferenciado.
Son derivados de los hidrocarburos en los que uno o más enlaces C-H han sido sustituidos por
enlaces C-X, el carácter polar lo hace susceptible a los ataques nucleofilicos para producir
reacciones por sustitución o ataques por bases para producir reacciones de eliminación del tipo
B. (Breña & Neyra, 2008)

Figura 1: Mecanismos de reacción de halogenuros de alquilo.

Thiokol
El Thiokol es un elastómero de poli sulfuro, formado de la reacción entre cloruro de etileno con
poli sulfuro sódico, esto bota un producto parecido al polímero del caucho y casi resistente como
el petróleo. (Norman, 1999)

Figura 2: Síntesis del Thiokol


Parte experimental
a. Diagrama de bloques

b. Reacciones químicas
 Disolución de NaOH en agua destilada:
𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝑁𝑎+ + 𝑂𝐻 − ….. (1)

 Reacción del NaOH y el azufre:


2𝑁𝑎𝑂𝐻 + 𝑆4 → 𝑁𝑎2 𝑆4 + 2𝑂𝐻 − …(2)
 Formación de thiokol:

...(3)

c. Datos experimentales

Para la preparación del thiokol utilizamos:

Sustancia Masa
Azufre 2.5 g
Hidróxido de Sodio 1.3 g
Jabon 0.5 g

Del proceso final obtuvimos:

Producto final Masa


Elastómero thiokol 1.53 g

d. Tratamiento de datos

Primero calcularemos el número de moles de hidróxido de sodio:


m
nNaOH =
M̅ molar

1.3 𝑔
𝑛𝑁𝑎𝑂𝐻 =
40 𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑁𝑎𝑂𝐻 = 0.0325 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
Hallaremos el número de moles de Na2 S4 teniendo en cuenta la relación entre el número de
moles de NaOH y Na2 S4 según la reacción 2:
0.0325 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
𝑛Na2S4 =
2
nNa2S4 = 0.01625 moles

En la reacción 3 vemos que la relación entre el número de moles de Na2 S4 y el CH2 CH2 S4 es 1:1
y asi pasamos a hallar el número de moles de CH2 CH2 S4 :

nCH2CH2S4 = 0.01625 moles


Teniendo el número de moles del CH2 CH2 S4, podemos calcular la masa teórica obtenida de
CH2 CH2 S4
mCH2CH2S4
nCH2CH2S4 =
̅ molar
M
mCH2CH2S4
0.01625mol =
156 g/mol
mCH2CH2S4 = 2.535g

Finalmente dividiendo la masa experimental entre la masa teórica obtendremos la eficiencia:


mexperimental
Eficiencia = ∗ 100%
mteorica

1.53g
Eficiencia= ∗100% → Eficiencia=60.35%
2.535g

Observaciones
 Se agrega azufre de poco en poco cuando este caliente la solución de NaOH para
facilitar la solubilidad y se debe agitar rápidamente.
 Después de intentar disolver todo el azufre notamos que la solución era de color café
oscuro y en el fondo quedo partículas de azufre sin disolver.
 Filtramos la solución de manera lenta para separar el exceso de azufre.
 A 60ºC se adiciona jabón a la solución obtenida después de la filtración para generar una
emulsión
 Se añadió ácido acético a la solución para coagular y obtener el hule thiokol.

Discusión de resultados

En los pasos realizado del proceso de obtención de tiokol notamos ciertas reacciones las cuales
empleamos para la obtención del número de moles y las masas del NaOH, Na2S4 y del
CH2CH2S4, luego comparamos con la masa de nuestro hule thiokol para así saber la eficiencia
de nuestro experimento el cual nos resultó el 60.35%

Conclusiones
Se puede comprobar experimental que la adición de dicloroetano al ion azufre da
una sustitución nucleofilica biomolecular (SN2)
Durante la filtración podemos notar partículas esto se debe a que el azufre fue el
reactivo en exceso
El fin del jabón era atraer las moléculas de halogenuro de alquilo haciéndolo
insoluble para que estas reaccionen con el azufre para formar el polímero.
Para acelerar la reacción se tuvo que modificar una de las condiciones en este
caso aumentar la temperatura, ya que a temperatura ambiente se da la reacción
pero la era lenta
Por las propiedades del polisulfato que tiene el tiokol es un producto
mayormente utilizado en la industria civil
El nombre comercial del elastómero de polisulfuro es el thiokol
Anexo
Aplicaciones del thiokol
Debido a su alto contenido de polímeros polisulfídicos, es resistente a muchos
químicos, a la contracción, al envejecimiento, el estrés térmico y a los efectos de la
exposición al medio ambiente.
Ventajas
 Mantiene su elasticidad, incluso cuando el concreto se mueve.
 Es resistente a muchos químicos y a la intemperie.
 No contiene solventes volátiles.
 Se endurece rápidamente
En 1940 los selladores de polisulfito se usaron por primera vez en el sellado de tanques
de combustible de aviones. Debido a sus extraordinarias características.
La tecnología es usada por la mayoría de los selladores para la industria
aeroespacial.
También se han utilizado con éxito para el sellado de juntas en pistas de
aterrizaje.
El sellado de ventanas con vidrios aislados, y edificios comerciales.
PolySpec es un proveedor de tecnología y líder de recubrimientos poliméricos, forros,
pisos, y selladores para la construcción y protección contra la corrosión en los mercados
industriales, institucionales, comerciales y marítimos.
PolySpec adquirió los derechos de formulación y mercadeo de los selladores industriales
y recubrimientos de la marca THIOKOL de la empresa Morton Internacional.
(www.polysec.com)

Bibliografia
http://www.imestre.cl/catalogos/polyspec/thiokolbrocoating.pdf

www.polysec.com

Breña Jorge & Neyra Enrique, Quimica Organica I, 2008


Norman L Allinger, Quimica Organica, Reverte pag 731, 1999