UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

LABORATORIO DE PRÍNCIPIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA

GUÍA 1. PROPIEDADES FÍSICAS
Docentes: Oscar Javier Patiño

1. INTRODUCCIÓN
Cada sustancia química pura posee un conjunto de propiedades físicas y químicas propias, mediante las cuales puede
caracterizarse o identificarse (Criterio de identidad) o conocer su grado de pureza (Criterio de pureza). La
identificación de un compuesto consiste en probar que este es idéntico a otro ya conocido y descrito. La pureza e
identidad de un compuesto cualquiera queda establecida cuando estas propiedades físicas y químicas son similares a
las registradas para este compuesto en la literatura química. Estas propiedades también nos permiten seguir y
controlar los procesos de purificación (como cristalización, destilación, sublimación etc.) para determinar su eficacia
o indicarnos en qué momento la muestra está pura y es innecesario continuar su purificación. Las propiedades físicas
más útiles para estos fines son: caracteres organolépticos, punto de fusión, punto de ebullición, sublimación, rotación
específica, solubilidad, índice de refracción, dureza, etc.
Estas propiedades toman el nombre de “CONSTANTES FISICAS” porque son prácticamente invariables características
de la sustancia. El punto de fusión (para los sólidos) y el punto de ebullición, densidad e índice de refracción (para los
líquidos), son propiedades que pueden ser determinadas con facilidad, rapidez y precisión, siendo las constantes
físicas más usadas para la caracterización e identificación de diferentes sustancias en el laboratorio de Química. En la
práctica determinaremos algunas propiedades físicas que nos van a permitir caracterizar y diferenciar las sustancias
dadas.

2. ACTIVIDADES DE CONSULTA (documento anexo)

3. MATERIALES Y REACTIVOS

Para el desarrollo de la práctica, cada estudiante debe llevar al laboratorio los siguientes implementos:

Guía de laboratorio legajada en carpeta, cuaderno exclusivo de laboratorio, preinforme completo, bata de laboratorio,
gafas de seguridad, guantes de nitrilo, calculadora y toallas de papel. Al inicio de la práctica se revisarán por parte del
profesor y el docente auxiliar estos implementos.

Realice el dibujo de los montajes experimentales que va a utilizar para la determinación de los puntos de fusión y
ebullición, índice de refracción y densidad. Saque la lista de materiales y reactivos a utilizar en la práctica. Sólo realice
la ficha de seguridad de las sustancias de referencia, no de las muestras problema.

La lista de materiales y reactivos a utilizar en la práctica se presenta a continuación. Recuerde que para las sustancias
químicas debe realizar la ficha de seguridad resumida.

Materiales y reactivos Cantidad Materiales y reactivos Cantidad

Tubo de Thiele 1 Vaso de precipitados de 250 mL 1
Pinza para refrigerante pequeña 2 Aro de hierro con nuez 1
Nuez 2 Muestra solida referencia: Tiosulfato de sodio 1,0 g
pentahidratado y/o naftaleno
Termómetro hasta 250°C 1 Aceite mineral 100 mL
Capilares 6 Muestra liquida referencia: Metanol y/o acetato 50 mL
de isopropilo
Tubo para punto de ebullición (tubo 1 Frasco lavador con agua destilada 500 mL
Durham)
Alambre de cobre 15 cm (5) Mechero 2
Picnómetro limpio y seco 1 Muestra problema líquida en tubo con tapa 50 mL

1
 Vidrio de reloj 1 Muestra problema sólida en recipiente pequeño 20 mg
Microespátula 1 Posibles muestras problemas sólidas (16
muestras): ácido benzoico, benzocaína,
acetanilida, benzhidrol, fenacetina,
acetoacetanilida, succinimida, ácido
naftilacético, ácido sorbico, benzofenona,
naftaleno, fenantreno, fluoreno, antraceno,
ácido oxálico, p-nitroanilina. m-nitroanilina, o-
nitroanilina.
Mortero con mano 1 Posibles muestras problemas liquidas: 1-
butanol, acetato de etilo, acetato de isopropilo,
tolueno, etanol, ciclohexano, hexano,
cloroformo, metanol, isopropanol, propanol,
isobutanol.

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Para el diseño experimental debe elaborar un diagrama de flujo y tomar todos los datos por DUPLICADO. (NOTA: Se
deben usar todos los implementos de seguridad personal durante la práctica.)

4.1. Determinación de puntos de fusión (ver figura 1)

En esta práctica se utilizará el tubo de Thiele para determinar los puntos de fusión, primero de una muestra de
referencia (tiosulfato de sodio pentahidratado) y luego de una muestra problema. No olvide describir algunas
propiedades físicas de las sustancias a evaluar en la ficha de seguridad.

 Armar el montaje experimental investigado para determinar el punto de fusión y el tubo de Thiele se debe llenar
con aceite mineral o glicerina.
 Tome los capilares y séllelos por uno de sus extremos. Con la sustancia seca y pulverizada, llene los capilares hasta
2 mm de altura. Se invierte el capilar y se golpea ligeramente en el extremo cerrado sobre la mesa para que el
sólido caiga en el fondo del capilar o puede dejar caer el capilar por un tubo largo de vidrio, esto con el fin de
compactar la muestra. No olvide limpiar residuos de muestra adheridos a la parte externa del capilar.
 Sujete el capilar al termómetro con un alambre o con una liga de tal manera que la sustancia quede al mismo nivel
que el bulbo del mercurio. El material que utilice para sujetar el capilar al termómetro nunca debe tocar el aceite.
Introducir el termómetro junto con el capilar en el tubo de Thiele, cuidando que el bulbo quede en medio de la
salida superior del codo del tubo. Verifique que el bulbo no está tocando las paredes del tubo de Thiele.
 Inicie el calentamiento suave (de izquierda a derecha o viceversa) sobre la parte baja del codo del tubo de Thiele,
teniendo cuidado de que la glicerina o el aceite mineral no hiervan. Cuando aparezca la primera gota de líquido en
el capilar (fusión), lea y registre esta temperatura. Cuando el sólido termine de fundir (solo se vea líquido en el
capilar), registre nuevamente la temperatura. Los datos de punto de fusión deben ser reportados en la tabla
correspondiente en forma de rango.

2
Figura 1: Uso del tubo de Thiele en la determinación del punto de fusión de una sustancia

DEBES CONSULTAR Y RESUMIR EL CAPÍTULO 12 DE Zubrick, James (2008). “The organic Chem lab Survival Manual”
(2 hojas sin figuras)

4.2. Determinación de puntos de ebullición (ver figura 2)

En esta práctica se utilizará el tubo de Thiele para determinar el punto de ebullición del metanol una muestra
problema. No olvide describir algunas propiedades físicas de las sustancias a evaluar.

 Armar el montaje experimental investigado para determinar el punto de ebullición y el tubo de Thiele se debe
llenar con aceite mineral o glicerina.
 Llenar el tubo pequeño hasta la altura media con el líquido a evaluar y ubicar un capilar sellado por uno de los
extremos, dejando el extremo abierto en contacto con el fondo del tubo.
 Sujete el tubo al termómetro con un alambre o con una liga, de tal manera que el fondo del tubo quede al mismo
nivel que el bulbo del mercurio. Introducir el termómetro junto con el tubo en el tubo de Thiele, cuidando que el
bulbo quede en medio de la salida superior del codo del tubo. Verifique que el bulbo no toque las paredes del tubo
de Thiele.
 Inicie el calentamiento suave (de izquierda a derecha o viceversa) sobre la parte baja del codo del tubo de Thiele,
teniendo cuidado de que la glicerina o el aceite mineral no hiervan. Cuando aparezca una serie de burbujas a la
salida del capilar (ebullición) retire el mechero. Lea y registre la temperatura en el momento en que salga la última
burbuja del capilar y el líquido inicie el ascenso por éste.

3
Figura 2: Sistema que se ubica dentro del tubo de Thiel para la determinación del punto de ebullición de una sustancia

DEBES CONSULTAR Y RESUMIR EL CAPÍTULO 24 DE Zubrick, James (2008). “The organic Chem lab Survival Manual”
(1 hoja sin figuras)

4.3. Determinación de la densidad

Determine la densidad de la muestra de referencia y de la muestra “problema” por medio del picnómetro. El
procedimiento general para determinar densidad de líquidos es el siguiente: Pese el picnómetro seco (con el pabilo
o tapa), llénelo con la sustancia problema hasta el tope, colóquele la tapa, séquelo por fuera y vuelva a pesar. Luego
retire la sustancia de interés, purgue el picnómetro y luego llénelo con agua destilada, coloque la tapa, séquelo por
fuera y vuelva a pesar. Es necesario que registre la temperatura ambiente con el fin de realizar la respectiva
corrección.
Nota: Si el picnómetro tiene una marca de aforo, entonces enrase hasta dicha marca.

4.4. Determinación del índice de refracción

Consulte sobre el manejo de un refractómetro tipo Abbe Manual y proponga un diagrama de flujo con el
procedimiento a seguir para determinar el índice de refracción de la muestra de referencia y la muestra “problema”.
DEBES CONSULTAR Y RESUMIR EL CAPÍTULO 30 DE Zubrick, James (2008). “The organic Chem lab Survival
Manual” (1 hoja sin figuras)

5. RECOMENDACIONES PARA EL INFORME

A continuación se dan algunas observaciones que se deben tener en cuenta para la elaboración del informe.

 Las fórmulas moleculares y estructurales de las sustancias probables dadas por el profesor deben estar listadas en
el informe. Además se debe colocar de cada una la apariencia física y el punto de fusión (para las sustancias sólidas)
y el punto ebullición, densidad e índice de refracción (para sustancias líquidas) reportado en la literatura (esto
debe estar en datos y observaciones).

 Compare los puntos de fusión obtenidos experimentalmente, con los puntos de fusión reportados en la literatura
para las sustancias probables dadas por el profesor y determine cuál puede ser la sustancia probable asignada
(puede utilizar el valor promedio de la medida para el cálculo del error absoluto y relativo). Como criterio de
4
 identificación también se puede comparar la apariencia física de la muestra dada con la descrita en la literatura
(para la más probable).

 Compare los datos de punto de ebullición normal, densidad e índice de refracción (realizando previamente la
correspondiente corrección con la presión atmosférica y la temperatura, según corresponda), con los reportados
en la literatura de las sustancias probables dadas por el profesor para caracterizar e identificar la sustancia
problema.

 De las muestras sólidas y líquidas identificadas por usted, investigue cuál es su aplicación a nivel industrial,
medicinal o investigativo (adicione esto a la discusión de resultados).

6. BIBLIOGRAFIA

 Martínez, M. A., Csákÿ, A. G. Técnicas Experimentales en Química Orgánica. Editorial Síntesis, España, 1ª Edición.
2001.
 Moreno G. Constantes físicas. Universidad Nacional de Colombia, Facultad de Ciencias, Departamento de
Química. Colombia. 2002.
 Cisneros, C. A. Guías de laboratorio de Química Orgánica I. Editorial Universidad Santiago de Cali. Colombia. 2008.
 Trujillo, C. A., Sánchez, J. E. Manual de Procedimientos Básicos de un Laboratorio de Química. Departamento de
Química - Facultad de Ciencias – Universidad Nacional de Colombia. 2002.
 Brown, T. L. LeMay, H. E., Bursten, B. E. Química: La Ciencia central. Pearson-Prentice Hill, séptima edición.
México. 1999. Capitulo 1.

Otro material de consulta:

 Fessenden R. J. y J. S. Fessenden. 1993. Organic Laboratory Techniques. 2a. Ed. Shriner R. y R. C. Fuson. 1979. Identificación
sistemática de compuestos orgánicos. Primera edición. LIMUSA. México.
 Ault A. 1997. Techniques and experiments for organic chemistry. 6a ed. Editorial University Science Books.
 Sausalito CA. Pavia D. A. 2005. Introduction to organic laboratory techniques: a small-scale approach. 2a. Ed. Editorial
Thomson Brooks/Cole.
 Belmont, CA. Landgrebe J. A. 2005. Theory and Practice in the Organic Laboratory: with Microscale and Standard Scale
Experiments. 5a. Ed. Editorial Thomson/Wadsworth.
 Belmont, CA. Lehman J. W. 2004. Microscale Operational Organic Chemistry: A Problem-Solving Approach to the Laboratory
Course. Pearson Education/Prentice Hall.
 Upper Saddle River, N. J. Lehman J. W. 1981. Operational Organic Chemistry: a Laboratory Course. Editorial Allyn and Bacon.
Boston, Mass.
 Brewster R. Q., Vanderwerf C. A., McEwen W. E. 1970. Curso Práctico de Química Orgánica. 2a. Ed. Editorial Alambra.
Barcelona.
 Keese R., Muller R. K., Toube T. P. 1990. Métodos de Laboratorio para Química Orgánica. LIMUSA. México.
 Mayo D. W., Pike R. M., Butcher S. S. 1986. Microscale Organic Chemistry. Editorial John Wiley. U.S.A.
 Zubrick J. W. 1988. The Organic Chemistry Laboratory Survival Manual: A Student’s Guide to Techniques. Editorial John
Wiley. New York.
 Vogel A. I. 1989. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry. 5a. Ed. Editorial Pearson Education/ED Longman. Harlow,
England.
 Most C. F. 1988. Experimental Organic Chemistry. Ed. John Wiley. New York.
 Cheronis N. D. 1992. Identification of Organic Compounds: a Students Text Using Semimicro Techniques. Ed. John Wiley.
New York.
 West R. C. 1972. Handbook of Chemistry and Physics. 53a.ed. The Chemical Rubber Co. U.S.A.