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QUÍMICA ORGÁNICA-UTN-Curso Martes Noche-Campus-2014

Guía de estudio Nº 2

1- Grupos funcionales orgánicos

a) Concepto de grupo funcional. Importancia para la generalización de las propiedades
físicas y químicas de las sustancias orgánicas.
b) Cuadro de los principales grupos funcionales orgánicos con inclusión de hidrocarburos,
grupos funcionales oxigenados, nitrogenados y azufrados.

2- Escritura de fórmulas
Los compuestos orgánicos pueden representarse en forma escrita de diversas maneras.
Ellas son:
- Fórmula molecular o bruta
- Fórmula estructural o desarrollada
- Fórmula de proyección en el plano
- Fórmula condensada
- Fórmula de esqueleto
Conveniencia y/o limitaciones de cada una. Ejemplos.

3- Nomenclatura de compuestos orgánicos

Aunque en la antigüedad, muchos compuestos orgánicos fueron nombrados con nombres
comunes que aludían a su origen o a homenajes u otras circunstancias particulares, el
creciente número de sustancias obligó a establecer reglas sistemáticas de nomenclatura.
Así surgieron en 1960 las reglas IUPAC (siglas de la International Union of Pure and
Applied Chemistry).

Antes de pasar a las reglas de nomenclatura, es necesario definir los imprescindibles

radicales alquílicos (o alquilo), simbolizados genéricamente con la letra R.
Un radical alquilo es una estructura que se puede interpretar como un grupo monovalente
resultante de la pérdida de un hidrógeno del alcano de igual número de carbonos. Así, por
ejemplo, en la siguiente tabla se indican los más sencillos:

Alcano precursor Nombre Radical alquilo Nombre

CH4 metano CH3 metil(o)
CH3-CH3 etano CH3-CH2- etil(o)
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-CH2- n-propil(o)
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH-CH3 isopropil(o)
I

Q.O.-E02
 2

4- Reglas de nomenclatura

A continuación damos las reglas principales para nombrar un gran número de sustancias
orgánicas:

1) Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono (que contiene al

grupo funcional principal) como la cadena principal del compuesto. Si dos cadenas tienen
la misma longitud, la principal será aquélla que tenga más cadenas laterales.

2) El nombre contendrá una raíz o prefijo que señala el número de carbonos de la cadena
principal, de acuerdo a la siguiente tabla:

Nº de carbonos Raíz
1 met-
2 et-
3 prop-
4 but-
5 pent-
6 hex-
7 hept-
10 dec-
15 pentadec-
20 eicos-

3) Un sufijo unido a la raíz indica la saturación o insaturación: -an. -en, -in, de acuerdo a
que el compuesto tenga saturación completa, doble enlace o triple enlace. Por ejemplo:

butén- indica 4 carbonos y doble enlace

propín- indica 3 carbonos y triple unión

4) Otro sufijo posterior indica el grupo funcional que está incluido en la cadena principal.
Si un átomo o grupo no se considera como grupo funcional principal sino como
sustituyente, se lo nombra mediante un prefijo. Los más importantes se indican en la tabla
siguiente:

Q.O.-E02
 3

Grupo funcional

ácido carboxílico

halogenuro de ácido

Ejemplo: el compuesto CH3-CH2-CH2-CHO se llamará butanal

5) Si en el compuesto existe un ciclo, se antepone el prefijo ciclo a la raíz.

Ejemplo: el compuesto siguiente es el ciclohexeno:

6) La numeración de la cadena principal es tal que el grupo funcional principal llevará el

número más bajo. Cuando hay que elegir entre dos cadenas de igual longitud, se elige la
cadena que permite la numeración más conveniente (menor) para el grupo funcional y los
sustituyentes.
Por ejemplo: CH3-CH=CH-CH2-CH3 se denomina 2-penteno y no 3-penteno

7) Los números se separan por comas y las palabras, o palabras y números, por guiones.
El nombre global del compuesto se escribe en una sola palabra, sin interrupciones:

Q.O.-E02
 4

8) Los aldehídos y ácidos se numeran empezando por el átomo de carbono del grupo
funcional al cual se le asigna el número 1. Este número se omite en la designación.
Ejemplo:
CH3
I
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-COOH ácido 3-metilhexanoico

9) Un grupo funcional con el sustituyente repetido se indica con el prefijo di-, tri-, tetra-,
etc., y el nombre del grupo.
Ejemplo: CH2=CH-CH=CH-CH3 1,3-pentadieno

10) Cuando hay varios sustituyentes, se elige el conjunto de números más pequeños o la
suma menor.
Ejemplo:

El compuesto se llama 2,5,5-trimetilheptano y no 3,3,6-trimetilheptano. La sumatoria da

igual en ambos casos pero el primer nombre tiene los números individuales más
pequeños.

11) Cuando en una molécula existen dobles y triples enlaces, el compuesto se nombra
con la triple ligadura como grupo funcional, con el número más bajo para los
sustituyentes, pero la menor numeración se asigna a la(s) doble(s) ligaduras cuando
existen dos posibilidades. Ejemplo: 4-metil-2,4-heptadien-6-ino

HC≡C-CH=CH-CH=CH-CH3
I
CH3

12) Al nombrar los sustituyentes se respeta la numeración según las reglas, pero para su
designación, se usa el orden alfabético, sin tener en cuenta el prefijo que indica repetición
de grupos (di-, tri-, etc.). Por ejemplo, el siguiente compuesto se llama 5-etil-3,5-dimetil-1-
hepteno:

Q.O.-E02
 5

CH3 CH3
I I
CH3-CH2-C-CH2-CH-CH=CH2
I
CH2
I
CH3

Los siguientes son nombres comunes aceptados por la IUPAC:

Q.O.-E02