Nomenclatura

Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo
de referencia y anteponiendo la palabra ácido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico)
Los nombres triviales de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.
Se clasificaron así:
NOMBRES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Número de carbonos
Ácido fórmico Ácido metanoico HCOOH C1:0
Ácido acético Ácido etanoico CH3COOH C2:0
Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0
Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0
Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0
Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0
Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0
Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0
Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0
Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0
Ácido undecílico Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0
Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0
Ácido tridecílico Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0
Ácido mirístico Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0
Ácido pentadecílico Ácido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0
Ácido palmítico Ácido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0
Ácido margárico Ácido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH C17:0
Ácido esteárico Ácido octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0
Ácido nonadecílico Ácido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH C19:0
Ácido araquídico Ácido eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0
Ácido heneicosílico Ácido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH C21:0
Ácido behénico Ácido dcosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0
Ácido tricosílico Ácido tricosanoico CH3(CH2)21COOH C23:0
Ácido lignocérico Ácido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0
Ácido pentacosílico Ácido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH C25:0
Ácido cerótico Ácido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH C26:0
Ácido heptacosílico Ácido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH C27:0
Ácido montánico Ácido octacosanoico CH3(CH2)26COOH C28:0
Ácido nonacosílico Ácido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH C29:0
Ácido melísico Ácido triacontanoico CH3(CH2)28COOH C30:0
Ácido henatriacontílico Ácido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0
Ácido laceroico Ácido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0
Ácido psílico Ácido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH C33:0
Ácido gédico Ácido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH C34:0
Ácido ceroplástico Ácido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH C35:0
Ácido hexatriacontílico Ácido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH C36:0
 Ejemplos de ácidos grasos insaturados
C:
Nombre trivial Estructura química Δx n−x
D
Ácido 14:
CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 n−5
miristoleico 1
Ácido 16:
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 n−7
palmitoleico 1
16: n−1
Ácido sapiénico CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-Δ6
1 0
18:
Ácido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 n−9
1
18:
Ácido eláidico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-Δ9 n−9
1
18:
Ácido vaccénico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-Δ11 n−7
1
18:
Ácido linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis-Δ9,Δ12 n−6
2
Ácido 18:
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH trans,trans-Δ9,Δ12 n−6
linoeláidico 2
Ácido α- cis,cis,cis- 18:
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH n−3
Linolénico Δ9,Δ12,Δ15 3
Ácido cis,cis,cis,cis- 20:
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHNIST n−6
araquidónico Δ5Δ8,Δ11,Δ14 4
Ácido
cis,cis,cis,cis,cis- 20:
eicosapentenoic CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH 5 8 11 14 17 n−3
Δ ,Δ ,Δ ,Δ ,Δ 5
o
22:
Ácido erúcico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-Δ13 n−9
1
cis,cis,cis,cis,cis,
Ácido
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH( cis- 22:
docosahexaeno n−3
CH2)2COOH Δ4,Δ7,Δ10,Δ13,Δ16, 6
ico
Δ19
En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos
por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena
más larga que incluya el grupo COOH.
Ejemplos de ácidos carboxílicos
Ejemplo 1
HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH

En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una función alcohol, pero de acuerdo a su importancia y
relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el
nombre es Acido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-hexenoico.
Ejemplo 2
Compuestos con dos grupos COOH
FORMULA NOMBRE IUPAC NOMBRE TRIVIAL
HOOC-COOH Ac. Etanodioico Ácido oxálico
HOOC-CH2-COOH Ac. Propanodioico Ácido malónico
HOOC-(CH2)2-COOH Ac. Butanodioico Ácido succínico
La palabra carboxi también se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molecula hay otro grupo funcional que
tiene prioridad sobre él, como el ácido etanoico que tiene más prioridad que él.

 HCOOH ácido fórmico (se encuentra en insectos, fórmico se refiere a las hormigas)
 CH3COOH ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre)
 HOOC-COOH ácido etanodioico, también llamado ácido oxálico,
 CH3CH2COOH ácido propanoico
 C6H5COOH ácido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del ácido benzoico se emplea como
conservante)
 Ácido láctico
 Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de
un aminoácido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptídico. Las proteínas son
polímeros de aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.
 Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico,
etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados triglicéridos.

Ácido palmítico o ácido hexadecanoico, se representa con la fórmula CH3(CH2)14COOH

 Las sales de ácidos carboxílicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por ejemplo, el estearato de
sodio (octadecanoato de sodio), de fórmula CH3(CH2)16COO-Na+
 Cianoacrilato
 Nomenclatura - Acidos
Carboxílicos
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos
por -oico.

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del
grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se
nombran con la terminación -dioico.
Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en
-carboxílico.

Acidez y basicidad de los Ácidos Carboxílicos

La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El
pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.

Los ácidos carboxílicos son ácido relativamente fuertes ya que estabilizan la carga de su base conjugada por resonancia.

Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los ácidos carboxílicos. Grupos de elevada
electronegatividad retiran carga por efecto inductivo del grupo carboxílico, produciendo un descenso en el pKa del
hidrógeno ácido.

El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del halógeno, con la proximidad del halógeno al grupo carboxílico y
con el número de halógenos.
Los ácidos carboxílicos pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para formar las sales de carboxilato. Estas
sales son nucleófilos aceptables y pueden actuar en mecanismos de tipo S N2

Síntesis de Ácidos
Carboxílicos
Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:

♦ Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos
alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.

♦ Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de alcoholes primarios.
Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio......

♦ Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganto de potasio o dicromato en
medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp 2. En ausencia de
hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxido de carbono.
♦ Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) reaccionan con dióxido de
carbono para formar las sáles de los ácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite la conversión de estas
sales en el correspondiente ácido.

♦ Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante mecanismos
de tipos SN2 para formar nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos carbóxílicos. Deben emplearse haloalcanos
con un carbono menos que el ácido que se desea obtener.

La hidrólisis del nitrilo puede realizase en medio básico, generando un carboxilato que se protona en una etapa de
acidulación final.
Síntesis de haluros de alcanoilo a partir de ácidos carboxílicos
Los haluros de alcanoilo se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con PBr 3 . También se puede emplear SOCl2 .
Así, el ácido etanoico [1] se transforma en bromuro de etanoilo [2] por reacción con tribromuro de fósforo. El ácido
etanoico por reacción con cloruro de tionilo forma el compuesto [3]

El mecanismo de la reacción consiste en el ataque nucleófilo del ácido carboxílico sobre el fósforo o azufre del reactivo,
produciéndose un mecanismo de adición-eliminación que conduce al haluro de alcanoilo.

[a] Ataque del ácido al tribromuro de fósforo.

[b] Etapa de adición nucleófila.
[c] Etapa de eliminación

Este mecanismo se repite tres veces sustituyéndose todos los bromos del tribromuro de fósforo por grupos hidroxi.

El cloruro de tionilo tiene un mecanimo análogo al del tribromuro de fósforo, convirtiendo los ácidos carboxílicos en
cloruros de alcanoilo. Los subproductos formados en esta reacción son dióxido de azufre y cloruro de hidrógeno.
[a] Ataque del ácido al cloruro de tionilo.
[b] Adición nucleófila
[c] Eliminación

Síntesis de Anhídridos a partir de Acidos Carboxílicos

Los anhidridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de agua. La reacción requiere fuerte
calefacción y tiempo de reacción largo.

El calentamiento del ácido butanodioico [1] produce anhídrido butanodioico (anhídrido succínico) [2]. Este tipo de
ciclación requiere anillos de 5 o 6 miembros.

La obtención de anhídridos puede realizarse por reacción de haluros de alcanoílo y ácidos carboxílicos. En este caso se
requieren condiciones más suaves por la importante reactividad del haluro de alcanoílo.

El mecanismo de esta reacción comienza con el ataque del oxígeno del grupo carboxílico sobre el carbono del haluro de
alcanoílo, produciéndose la eliminación de cloro en una segunda etapa. El paso lento del mecanismo es el ataque
nucleófilo y puede favorecerse desprotonado previamente el ácido carboxílico.

El carboxilato y el haluro de alcanoílo reaccionan a temperatura ambiente para formar el anhídrido. El mecanismo de la
reacción transcurre con las siguientes etapas:

Etapa 1. Adición del carboxilato al haluro

Etapa 2. Eliminación de cloruro.

Síntesis de ésteres a partir de ácidos carboxílicos - Esterificación

Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos minerales. La reacción
se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto
que hidroliza el éster formado.

La reacción que prepara ésteres a partir de ácidos carboxílicos recibe el nombre de esterificación y tiene el siguiente
mecanismo:

Etapa 1. Protonación del grupo carboxilo

Etapa 2. Ataque nucleófio del metanol al carbono del grupo carboxilo (Adición)

Etapa 3. Eliminación de agua

Otro método de síntesis consiste en una sustitución nucleófila, utilizando como nucleófilo el ion carboxilato

Esta reacción funciona bien con sustratos primarios y secundarios.

Síntesis de
Lactonas
Las lactonas son ésteres cíclicos que se obtienen mediante esterificación intramolecular a partir de moléculas que
contienen grupos ácido y alcohol. Esta ciclación forma ciclos de 5 o 6 miembros.

El mecanismo de esta reacción transcurre en los siguientes pasos:

Etapa 1. Protonación del grupo carboxílico

Etapa 2. Adición nucleófila del alcohol al grupo carboxílico (etapa de ciclación)

Etapa 3. Equilibrio ácido-base

Etapa 4. Eliminación de agua

Síntesis de amidas a partir de ácidos carboxílicos

Las amidas se forman por reacción de ácidos carboxílicos con amoniaco, aminas primarias y secundarias. La reacción
se realiza bajo calefacción.

A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos como bases y no como nucleófilos.

Esta reacción ácido-base se desfavorece al calentar, predominando en estas condiciones el ataque nucleófilo que
formará la amida.

El mecanismo de la reacción transcurre en los etapas siguientes:

Etapa 1. Adición del amoniaco al grupo carboxílico

Etapa 2. Equlibrio ácido-base para transformar el -OH en buen grupo saliente

Etapa 3. Eliminación de agua

Síntesis de
Lactamas
Las lactamas son amidas cíclicas formadas a partir de moléculas que contienen grupos carboxílico y amina. La reacción
se realiza por calefacción en ausencia de ácido.

La formación de lactamas tiene el siguiente mecanismo:

Etapa 1. Adición del grupo amino al ácido carboxílico.

Etapa 2. Equilibrio ácido-base

Etapa 3. Eliminación de agua