Su actitud ante las mujeres era afín a la visión sexista de la Inglaterra victoriana.

En El
signo de los cuatro opina que a las mujeres no hay que decirles demasiado, pues no se
puede confiar plenamente en la mayoría de ellas. Sin embargo, dice Watson que Holmes
poseía, cuando deseaba, un don peculiar para congeniar con las mujeres. En la aventura
de Los lentes de oro, por ejemplo, al interrogar a un ama de llaves, inmediatamente
obtiene su confianza plena, y charla con ella como si la conociera desde hace años.
Y quizás es el haber conocido a Irene Adler lo que modificó al menos parcialmente su
actitud hacia elgénero femenino. Apareciendo en el Escándalo en Bohemia, Irene Adler,
originaria de New Jersey, figura como la única mujer que llamó la atención de Holmes.
Ella era una cantante contralto retirada que se presentó en La Scala, y fuera prima donna
de la Opera Imperial de Varsovia. En la historia, Adler se encuentra en posesión de ciertas
cartas que no desea devolver. Son cartas compremetedoras que le escribiera el rey de
Bohemia cuando estaban románticamente involucrados.
Sherlock Holmes solía burlarse de la astucia femenina, hasta que vio sus mejores planes
derrotados por la inteligencia de una mujer, pues Adler consigue escapar las artimañas
más elaboradas de Holmes. A pesar de su enorme ego, Holmes reconoce haber sido
siempre exitoso, excepto cuatro veces: tres veces vencido por hombres, y una vez por una
mujer. Por eso, cuando habla de Irene Adler, o cuando se refiere a su fotografía, siempre
lo hace usando el título honorable de “la mujer”. En sus ojos, ella eclipsa y domina el
total de la imagen que tiene del sexo femenino.
No es que sintiera una emoción afín al amor por Irene Adler. Todas las emociones, y esa
en particular, eran abominables para su mente fría y precisa, pero admirablemente
equilibrada. Para Holmes las pasiones eran admirables para el observador, puer eran
excelentes para descubrir los motivos y acciones de los hombres. Pero para un razonador
entrenado, admitir semejantes intrusiones en su propio temperamento delicada y
finamente ajustado, significaba introducir un factor de distracción que pondría en duda
todos sus resultados mentales. En El signo de los cuatro, Holmes dice que el amor es algo
emocional, y que todo lo emocional es opuesto a la fría y verdadera razón, que él sitúa
por encima de todas las cosas. “Nunca me casaré”, dice, “por temor a prejuiciar mi
razón”.