REACTIVIDAD DE LÍPIDOS 1.- Objetivos: 1) Comprender las principales reacciones químicas experimentadas por los lípidos 2) Comprobación de los componentes de ua grasa a través de la ruptura de los enlaces que lo forman.(saponificación) 3) Reproducción en el laboratorio de un procedimiento tradicional todavía en uso de obtención de jabones. 4) Manejo de material y técnicas de laboratorio
2.– Material de laboratorio:
• Tubos de ensayo y Gradilla • Vaso de precipitados • Hidróxido sódico 0,1 M • Pipetas y Bureta • Aceite vegetal • Fenolftaleína o solución indi- • Mechero • Ácido acético 0,1 M cadora de pH • Pinzas de madera • Agua • Rotuladores para vidrio
3.– Fundamento teórico
Los lípidos presentan una alta reactividad química debida, por un lado, a la existencia de dobles enla- ces y, por otro, a la existencia de grupos ácidos reactivos. Las principales reacciones que experimentan son: 1) Neutralización: ÁCIDO + BASE ⇒ SAL (Jabón) + AGUA R-COOH NaOH R-COO– Na+ H2O
Debidas al carboxilo 2) Esterificación: ÁCIDO + ALCOHOL ⇒ ÉSTER + AGUA
(–COOH) R-COOH R’–OH R-COO–R’ H2O
3) Saponificación: ÉSTER + BASE ⇒ SAL (Jabón) + ALCOHOL
R-COO–R’ NaOH R-COO– Na+ R’–OH
1) Adición de H a los dobles enlaces: INSATURADO ⇒ SATURADO
Debidas a la cadena oleico (18: 1, ∆ 9) esteárico (18:0) (R–) 2) Oxidación de dobles enlaces: enranciamiento EPÓXIDO ⇒ PERÓXIDO ⇒ MOLÓXIDO ⇒ Aldehídos Ácidos dicarboxílicos
• Una buena parte de los lípidos son ésteres, el resultado de la reacción entre un grupo ácido (frecuente- mente ácidos grasos) y un alcohol (la glicerina en las grasas). Por eso una reacción interesante es la rup- tura de los ésteres: la saponificación. Cuando se calienta una grasa con una solución alcalina (sosa) el enlace éster sufre una hidrólisis y se rompe. El resultado es la liberación de un alcohol (glicerina) y una mezcla de sales alcalinas de los ácidos grasos que formaban la grasa. Una vez purificada esta mezcla del exceso de sosa, se obtiene el jabón. De ahí el término, saponificación: “formación de jabón”. Si el ele- mento que acompaña a los ácidos grasos es alcalino, el jabón es soluble en agua (más soluble -geles- si usamos hidróxido potásico en lugar de sódico). Si el elemento es alcalino-térreo o pesado, será insoluble. • Otra reacción interesante es la neutralización de un ácido con una base. Estudiaremos la neutralización del ácido graso más simple: el ácido acético. Para seguir el proceso usaremos la fenolftaleína, una solu- ción incolora ligeramente ácida que, cuando se disocia, libera un anión de color rosado. Esta disociación se produce al añadir una base, que induce la disociación del ácido, o al oxidar la molécula. Fenolftaleína-H Fenolftaleína (–) + H+ (INCOLORA) H2O NaOH Na + + OH– fenolftaleína sódica (ROSA) 4.- Descripción y desarrollo de la práctica: 4.1. Reacción de saponificación 1) Tomar con una pipeta 2 ml de aceite y verterlos en un tubo de ensayo 2) Añadir 2 ml de NaOH (sosa o hidróxido sódico) y agitar hasta formar una emulsión permanente de aspecto lechoso. 3) Calentar a la llama hasta que entre en ebullición mante- niendo ésta de 5-7 minutos (cuidado con el tubo: emplear las pinzas de madera y evitar que la mezcla salte; ORIEN- TAR LA BOCA DEL TUBO HACIA EL TECHO, NUNCA HACIA NADIE O UNO MISMO) 4) Dejar reposar. Se formarán tres capas, con el jabón en el medio.
4.2. Reacción de neutralización
1) Coloca en un vaso de precipitados 10 ml de ácido acético 0,1 M y unas gotas de fenolftaleína. 2) Llena una bureta, enrasada a 0, con NaOH 0,1M 3) Deja caer, gota a gota, la NaOH hasta que la fenolftaleína vire a color rosa. Corta entonces la caída de NaOH: la reacción se ha neutralizado.
5. Cuestiones: a) ¿Qué has observado respecto del carácter energético de la reacción de saponificación? ¿Es una reacción exotérmica o endotérmica?
b) ¿Por qué se coloca el jabón en una situación intermedia entre la glicerina
y el aceite sin modificar?
¿Cómo estarán sus moléculas orientadas?
Haz un dibujo representativo.
c) Según lo expuesto, si durante el proceso de manipulación de la sosa, esta
entrara en contacto con tu piel, ¿cómo neutralizarías el efecto: con amo- níaco o con vinagre (ácido acético)? Razona la respuesta.
UN POCO DE C.S.I. La técnica de Kastel-Meyer, inventada a comienzos del siglo XX, sigue siendo usada aún en la actualidad por la policía científica y los forenses para determinar la presencia de sangre en unos restos en la escena del crimen. Se basa en la actividad peroxidasa de la hemoglobina, que descompone el agua oxigenada liberando oxígeno. Si cogemos una muestra en la que quere- mos comprobar si existe sangre y la mojamos con agua oxigenada y unas gotas de fenolftaleína, el oxígeno liberado por el agua oxigenada oxidará la fenolftaleína que adquirirá un color rosado-violáceo.
JABÓN CASERO Las proporciones adecuadas para fabricar aceite casero son, aproximadamente, 1 kg de aceite (manteca, oliva,…) y una solución de sosa (139 g de sosa + 300 g de agua). Al preparar la sosa, la temperatura puede alcanzar los 80ºC, por lo que hay que tener cuidado en su manipulación. Luego se calienta a 45ºC y se vierte en moldes, permaneciendo 24-48 h en reposo antes de cortar las pastillas de jabón. Este podrá usarse al cabo de 4-5 semanas en que habrá perdido los restos de causticidad de la sosa.
