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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIANCIAS BIOLOGICAS


QUÍMICA ORGÁNICA DE FARMACOS HETEROCÍCLICOS
PRACTICA: 5
PREPARACIÓN DEL SISTEMA INDOL

OBJETIVO GENERAL (2.05)(100%)


𝑌= = 62.5 %
3.28
• Realizar síntesis de un
anillo nitrogenado de 5 miembros Placa Cromatográfica
fusionado al benceno por medio del
método de Fischer que involucra una
𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑢𝑒𝑠𝑡𝑜
transposición sigmatrópica 𝑅𝐹 =
𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒
• Obtener 2-Fenilindol.
3.4
OBJETIVOS ESPECIFICOS 𝑅𝐹𝑒𝑠𝑡𝑎𝑛𝑑𝑎𝑟1 = = 0.85
4.0
3.2
 Revisar el interés biológico del sistema 𝑅𝐹𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 = 4.0 = 0.8
indol
 Comprender la importancia del sistema RF RF
indol en nuestro organismo ESTANDAR PRODUCTO
0.85 0.8
ECUACION QUIMICA
ZnCl2
C6H8N2 + C8H8O AcOH C14H11N
DISCUSIÓN
RESULTADOS Se obtienen 2-Fenilindol por síntesis de Fischer
Gramos teóricos. Gramos obtenidos. al calentar fenil hidrazona y acetofenona con la
3.28 g 2.05 g fuente prótica (acido acético), se obtuvo
cristales con una coloración blanca opaca ya
Punto de que se hace falta un par de recristalizaciones
Rendimiento más para purificar correctamente el productoy
fusión
62.5 % 160-170°C eliminar la coloracion.
Esta síntesis aporta un rendimiento de 62.5%
Rendimiento teórico el cual es un valor muy aceptable puesto que en
Acetofenona la bibliografía se indica un rendimiento del 70%
(reactivo 2-fenilindol En la cromatografía podemos observar que el
limítate) corrimiento de la sustancia estándar nos
presenta un RF de 0.85 cm y el de nuestro
P.M 120.15 g/mol 193.244g/mol producto uno de 0.8 y con estos valores
podemos dar respaldo a nuestro rendimiento y
g 2.04 g X= 3.28
punto de fusión que de igual manera fueron muy
(2.04𝑔)(193.244𝑔/𝑚𝑜𝑙) cercanos a los valores teóricos con lo que
𝑋= = 3.28 concluimos que nuestro producto es aceptable.
120.15𝑔/𝑚𝑜𝑙

Rendimiento Se obtuvo un punto de fusión de 160-170 °C,


que en comparación con el punto de fusión
reportado en la literatura (188-190°C), presenta
una discrepancia, esta variación en el punto de
fusión se debe a la impureza de nuestro
producto (2-Indofenildol) ya que puede tener
reactivo que no reacciono completamente.

CONCLUSION
 Se obtuvo 2 fenilindol por medio del
método de Fischer
 Se obtuvo un rendimiento muy cercano
al teórico
 Se obtuvo un buen Rf el cual nos indica
un buen parámetro en la identificación de
nuestro producto.
 El punto de fusión no corresponde al
teórico ya que no se encuentra 100%
puro el producto.

BIBLIOGRAFIA

 SILVERSTEIN, BASSLER y MORRILL.


Spectrometric Identification of
OrganicCompounds, Fifth Edition. John
Wiley & Sons, inc.