UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, DECANA DE AMERICA)

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA BASICA Y APLICADA

ASIGNATURA: QUÍMICA ORGANICA II

Profesor: Fritz Choquesillo Peña

SÍNTESIS DEL ANARANJADO DE METILO

SALES DE ARIL DIAZONIO
Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura general es
R−N2+X−, donde R puede ser cualquier residuo orgánico, un alquilo o un arilo, y
X−habitualmente un anión haluro. Las sales de diazonio alifáticas son muy inestables y
no tienen aplicación práctica. En cambio, históricamente, las sales de
diazonio aromáticas, más estables, se han mostrado como importantes intermedios en la
síntesis de colorantes.

El método más importante de preparación de las sales de diazonio aromáticas es el

tratamiento de aminas aromáticas primarias, como por ejemplo la anilina, con nitrito de
sodio en presencia de un ácido mineral, por ejemplo ácido clorhídrico. En solución
acuosa estas sales son inestables a temperaturas superios a los 5 °C, por lo que se
emplea un baño de hielo durante la síntesis. A este proceso se le conoce
como diazotación. No son aisladas y se emplean una vez preparadas inmediatamente "in
situ".

Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso,
HNO2 Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de un ácido
mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta o
suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma una
sal de diazonio. Puesto que éstas descomponen lentamente, aún a la temperatura de un
baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.

El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio, se pueden agrupar en dos
tipos:

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  Reemplazo, en las que se pierde el nitrógeno en forma de N 2 , quedando en su
lugar en el anillo otro grupo
 Copulación, en las que el nitrógeno permanece en la molécula

La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azo-

compuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes.
La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:

1. Diazotación. de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.

2. Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido

diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.

3. Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del
colorante en una reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esa
reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.

Para la obtención del anaranjado de metilo, se comienza por la diazotación del ácido
sulfanílico (fase 1, ecuaciones 1 y 2), se disuelve dimetilanilina en ácido clorhídrico
diluido (fase 2), y finalmente se mezclan ambas soluciones para que tenga lugar la
copulación (fase 3, ecuación 3).

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METODO OPERATORIO

En un erlenmeyer de 100 mL colocar 500 mg de ácido sulfanílico, 250 mg de carbonato

de sodio anhidro y 15 mL de agua destilada. Agitar para disolver completamente.
Agregar hielo y con agitación constante se añade2500 mg de nitrito de sodio disueltos
en 3 mL de agua destilada, luego adicionar lentamente y con agitación 6 mL de HCl
20%. (DIAZOTACION).

Por otra parte en otro erlenmeyer de 100 ,mL colocar 5mL de HCl 20%; adicionar 0.5
mL de dimetil anilina, teniendo el cuidado de enfriar en un baño de hielo y luego verter
el ácido sulfanílico diazotado sobre ésta mezcla con agitación contínua (coloración
roja). (COPULACIÓN)

El proceso de copulación se completa adicionando una solución de NaOH al 10%

(coloración) amarilla.

CUESTIONARIO
1. Formule el método de obtención del rojo de congo

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