INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS

EXTRACTIVAS E.S.I.Q.I.E.

Laboratorio de Quimica de los Grupos Funcionales

Practica Obtención de alcohol bencílico y ácido benzoico.

Reacción de Cannizzaro.

NOMBRE:

Valencia Medina Diego Alberto

PROFESORA:

Maria de Lourdes

GRUPO:

2IM40

TURNO:

MATUTINO
 MARCO TEORICO:

La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de β-

hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el aldehído
o la cetona no poseen hidrógenos en α, la condensación aldólica no tiene lugar. Sin
embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan auto oxidación-
reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del
alcohol y de la sal del correspondiente ácido. Por ejemplo, el benzaldehído produce
alcohol bencílico y benzoato sódico, en presencia de hidróxido de sódico.
El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica la
transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de
OH- al carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.

Los aldehidos que no tienen hidrógenos α, dan la reacción de Cannizzaro por

tratamiento con una base fuerte. En esta reacción de desproporcionación una molécula
es reducida al correspondiente alcohol, mientras que la segunda es oxidada a ácido
carboxílico.

Características:
 Un aldehído sin hidrógenos en alfa, es tratado con base concentrada.
 El rendimiento alcohol y ácido carboxílico es desproporcionada.
 El sustrato es únicamente un aldehído SIN hidrógenos en el carbono alfa.
 Se utiliza base concentrada (25-35%), por lo que no debe haber otros grupos
sensibles a estas condiciones.
 Es una reacción de desproporción: la mitad del sustrato se oxida y la otra, se
reduce.

Esta reacción tiene poca significancia para síntesis, pero es importante por el
mecanismo, se parte de un Aldehído que no tiene hidrógenos en alfa y el producto es
un alcohol y un ácido carboxílico

Al exponerse a la acción de álcali concentrado, los aldehídos que carecen de hidró

genos a sufren una autoxidación-
reducción para dar una mezcla de un alcohol y una sal de un ácido carboxílico.
Este proceso, conocido como reacción de Cannizzaro, se suele realizar dejando a t
emperatura ambiente al aldehído en hidróxido acuoso o alcohólico concentrado. (
En estas condiciones, un aldehído con hidrógeno a daría rápidamente la condensac
ión aldólica )

Una mezcla de dos aldehídos, sometida a la reacción de Cannizzaro,

suele dar todos los productos posibles. Sin embargo, si uno de ellos es formaldeh
ído, la reacción genera casi exclusivamente formato de sodio y e alcohol correspo
ndiente al otro aldehído:
 Esta reacción se conoce como reacción de Cannizzaro cruzada. Por ejemplo:

La evidencia sobre todo cinética y por experimentación con compuestos marcado

s isotópicamente, indica que incluso esta reacción aparentemente tan diferente si
gue el conocido esquema de los compuestos carbonílicos: adición nucleofílica. Es
ta comprende dos adiciones sucesivas: la de un ion hidróxiodo (paso 1) para da
r el intermediario I y la adición de un ión hidruro de I a una segunda molécula de
adehído (paso2).
La presencia de la carga negativa sobre I ayuda a perder el ion hidruro

Usos y aplicaciones:

Alcohol Bencílico
Es un conservante antimicrobiano con acción bacteriostática, empleado principalmente
en cosméticos, alimentos y en la rama farmacéutica. También se emplea como
solubilizante, ya que es un coadyuvante para aumentar la solubilidad de muchas
sustancias. Además, el alcohol bencílico diluido posee una actividad anestésica local
débil y antipruriginosa, utilizándose en algunas preparaciones para este fin. Las
soluciones pueden esterilizarse por filtración aséptica.

Ácido Benzoico
 Condimento de tabaco.
 Componente de pastas de dientes o dentífricos.
 Germicida en la industria médica.
 Producto de salida para la producción de ésteres a partir de ácidos en la industria de
la perfumería.
 Para ablandar plásticos como el PVC.
 El peróxido de ácido benzoico es usado para iniciar reacciones de tipo radicalarias.
 Intermediarios en la fabricación de resinas o productos plastificantes.
 REACCION GLOBAL:

MECANISMO DE REACCION:
 BIBLIOGRAFIA:

1. John McMurry. Cengage Learning. México 2008 7ª ed. (Texto GUIA)

2. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., QuímicaOrgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison

Wesley Longman de México, S.A.de C.V., 1998.
3. Wade, L. G.Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice
HallHispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
 MATRIZ DE COMPREHENCION:

Propiedades físicas de los reactivos y producto

Propiedades físicas Reactivos Producto

C7H6O KOH Na2SO4 C6H5-COOH HCl

Estado físico y color Líquido incoloro Sólido granulado Sólido cristalino y Precipitado de Líquido
y blanco blanco color blanco amarillento

Peso Molecular 106,121 g/mol 56,1056 g/mol 142.04 g/mol 122,12 g/mol 36.5 g/mol

P. ebullición 178,1 °C 1.327 °C 1429 °C 249 °C 42.78 °C

P. fusión -26 °C 406 °C 1 157,15 K 122 °C -17.4 °C

Densidad 1,04 g/cm³ 2,12 g/cm³ 2.66 kg/m³ 1,32g/cm3 1,639 g/l

Solubilidad Agua Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble

Toxicidad Irritación de la piel, Muy tóxico y No es inflamable, Irritación ocular y Irritación en la

hipersensibilidad corrosivo, provoca combustible o nocivo si se piel.
quemaduras explosivo ingiere.

Rombo de seguridad:
 BIBLIOGRAFIA:

 Herring; Harwood; Petrucci, Química General, PRENTICE HALL 8º edición, 2003

 P. W. Atkins: Química General. Omega 1992.

 R. Chang: Principios Esenciales de Química General. 4ª edición McGraw-Hill 2006.

 W. L. Masterton, C. N. Hurley: Química Principios y Reacciones. 4ª edición Thomson

Ed, 2003.
Practica:
Obtención de alcohol bencílico y
ácido benzoico. Reacción de
Cannizzaro
Material y equipo:
 Matraz de fondo plano
 Hielo
 Matraz de 3 bocas
 Termómetro
 Plancha de calentamiento
 Embudo se separación
 Vaso de precipitados
 Probeta
Papel filtro
Montar equipo para poder En la primer
agregar a un matraz de fondo porción tomar la
plano o redondo 2ml de fase acuosa, de
Benzaldehído la segunda la
fase orgánica
Disolver 1.8 g de KOH en un
vaso de precipitados con 2 ml
de H20, agregar al matraz de Añadir a la fase acuosa
fondo plano o redondo y agitar sulfato de sodio
hasta obtener una emulsión anhidro, calentar entre
70-100°C para
evaporar el éter, medir
con ayuda de una
probeta
Incrementar hasta 180 °C para
aumentar la velocidad de reacción,
incrementar 20°C cada 5 min hasta Añadir a la fase
220°C y empezar a reflujar por 10 min orgánica 3ml de
HCl, agitar y filtrar
el sólido
cristalizado. Para
así poder pesar y
obtener el
Dejar enfriar lentamente, añadir rendimiento.
el contenido del matraz a un
embudo de separación, añadir
10ml de H20 fría al embudo.
Eliminar la fase acuosa (parte
inferior) y añadirle a la fase
orgánica dos porciones de éter
de 4ml cada una
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ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS

EXTRACTIVAS E.S.I.Q.I.E.

Laboratorio de Quimica de los Grupos Funcionales

Practica Obtención de alcohol bencílico y ácido benzoico.

Reacción de Cannizzaro.

NOMBRE:

Valencia Medina Diego Alberto

PROFESORA:

Maria de Lourdes

GRUPO:

2IM40

TURNO:

MATUTINO