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18-19

GRADO EN QUÍMICA
SEGUNDO CURSO

GUÍA DE
ESTUDIO
COMPLETA

QUÍMICA ORGÁNICA II
CÓDIGO 61032095
QUÍMICA ORGÁNICA II CÓDIGO 61032095

18-19
QUÍMICA ORGÁNICA II
CÓDIGO 61032095

ÍNDICE

PRESENTACIÓN Y CONTEXTUALIZACIÓN
REQUISITOS Y/O RECOMENDACIONES PARA CURSAR LA
ASIGNATURA
EQUIPO DOCENTE
HORARIO DE ATENCIÓN AL ESTUDIANTE
TUTORIZACIÓN EN CENTROS ASOCIADOS
COMPETENCIAS QUE ADQUIERE EL ESTUDIANTE
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
CONTENIDOS
METODOLOGÍA
PLAN DE TRABAJO
SISTEMA DE EVALUACIÓN
BIBLIOGRAFÍA BÁSICA
BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA
RECURSOS DE APOYO Y WEBGRAFÍA
GLOSARIO

UNED 2 CURSO 2018/19


QUÍMICA ORGÁNICA II CÓDIGO 61032095

Nombre de la asignatura QUÍMICA ORGÁNICA II


Código 61032095
Curso académico 2018/2019
Departamento QUÍMICA ORGÁNICA Y BIO-ORGÁNICA
Título en que se imparte GRADO EN QUÍMICA
Curso SEGUNDO CURSO
Tipo OBLIGATORIAS
Nº ETCS 6
Horas 150.0
Periodo SEMESTRE 2
Idiomas en que se imparte CASTELLANO

PRESENTACIÓN Y CONTEXTUALIZACIÓN

El objetivo de la “Química Orgánica II” es completar los conocimientos en Química Orgánica


en lo que se refiere a comprensión, por parte del estudiante, de la enorme variedad de
conceptos, principios e ideas fundamentales que forman la Química Orgánica, con especial
énfasis en la estructura y la reactividad de aquellos compuestos orgánicos que no han sido
tratados en la “Química Orgánica I” impartida en el primer semestre. Ambas asignaturas se
han enfocado desde el punto de vista del estudio de grupos funcionales y, con el fin de no
hacer del estudio de la Química Orgánica un proceso memorístico de reacciones orgánicas,
se ha combinado el estudio de los grupos funcionales con sus mecanismos de reacción. De
esta manera, se desarrolla una actitud activa que permite la comprensión práctica de las
causas que originan los cambios químicos.
“Química Orgánica II” pertenece al conjunto de asignaturas que constituyen la materia
Química Orgánica del Grado y se integra dentro del módulo de Materias Fundamentales de
carácter obligatorio. Se imparte en el segundo semestre del segundo curso del Grado y con
ella se completa el estudio de los compuestos del carbono iniciado en el primer semestre
con la asignatura “Química Orgánica I” (5 créditos ECTS). Los conocimientos adquiridos con
estas dos asignaturas constituyen una base sólida que permitirá al estudiante afrontar, con
garantía de éxito, el resto de las asignaturas de la materia, tanto de carácter teórico como
experimental, así como las asignaturas optativas que tratan tópicos en la Química Orgánica
que se imparten en cuarto curso.
La materia Química Orgánica inculca los conocimientos generales en Química que han de
poseer las/los egresadas/os de esta titulación para el ejercicio de su actividad profesional. El
ejercicio profesional de Graduado en Química implicará, de una u otra forma, acciones que
afectarán al progreso de la tecnología, la industria y el conocimiento científico. Su formación
en esta materia resulta de especial relevancia, debido a la gran importancia en el sector
industrial de la Química Orgánica como, por ejemplo, en la industria petroquímica,
farmacéutica, alimentaria, polímeros, agroquímica, nuevos materiales, etc.

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REQUISITOS Y/O RECOMENDACIONES PARA CURSAR LA


ASIGNATURA

Para abordar el estudio de esta asignatura se recomienda haber adquirido los conocimientos
de la materia de Química impartida en primer curso, así como haber cursado la asignatura
“Química Orgánica I” del primer semestre con la que se inicia el estudio de los compuestos
orgánicos.

EQUIPO DOCENTE
Nombre y Apellidos DOLORES SANTA MARIA GUTIERREZ
Correo Electrónico dsanta@ccia.uned.es
Teléfono 91398-7336
Facultad FACULTAD DE CIENCIAS
Departamento QUÍMICA ORGÁNICA Y BIO-ORGÁNICA

Nombre y Apellidos DIONISIA SANZ DEL CASTILLO


Correo Electrónico dsanz@ccia.uned.es
Teléfono 91398-7331
Facultad FACULTAD DE CIENCIAS
Departamento QUÍMICA ORGÁNICA Y BIO-ORGÁNICA

HORARIO DE ATENCIÓN AL ESTUDIANTE

EQUIPO DOCENTE
El Equipo Docente tutorizará a los estudiantes a través del Curso Virtual utilizando las
diferentes herramientas que proporciona el Curso.
Se contactará con el Equipo Docente mediante el Curso Virtual, bien a través del correo del
Equipo Docente para consultas privadas o bien a través de los Foros para consultas
públicas.
También el estudiante puede contactar con el profesorado por vía telefónica en el horario de
guardia de la asignatura en la Sede Central, excepto periodos de vacaciones y semanas de
celebración de las Pruebas Presenciales.
HORARIO DE ATENCIÓN DEL EQUIPO DOCENTE

Profesorado Horario de atención Teléfono Correo electrónico

Dolores Santa María Lunes


91 3987336 dsanta@ccia.uned.es
Gutiérrez 15:00-19:00 h

Dionisia Sanz del Martes y jueves


91 3987331 dsanz@ccia.uned.es
Castillo 15.00-17.00 h

El profesorado se encuentra en la Sede Central cuya dirección es:


Facultad de Ciencias de la UNED

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QUÍMICA ORGÁNICA II CÓDIGO 61032095

Paseo Senda del Rey, 9


28040 Madrid
PROFESORADO TUTOR
La asignatura “Química Orgánica II” tiene asignados 4 tutores intercampus que realizarán su
actividad a través de los cursos virtuales en la plataforma aLF. Una de las funciones de los
tutores intercampus es la de realizar sesiones de tutoría a través de esta plataforma aLF
utilizando la aplicación informática denominada webconferencia. Para esta asignatura se
tienen programadas 12 sesiones grabadas que incluyen explicaciones y realización de
actividades prácticas para cada uno de los temas que componen el Programa de la
asignatura. Así mismo, se han programado 4 webconferencias de resolución de exámenes.
Como son grabaciones, habrá un foro asignado a cada webconferencia, de manera, que
cualquier duda sobre los contenidos de las grabaciones será atendida por el tutor
intercampus que haya realizado la misma.
Por otro lado, dependiendo del Centro Asociado podrá haber tutorías presenciales. Para ello,
se remite al estudiante a informarse en su Centro Asociado.
Asimismo, los tutores intercampus tendrán que evaluar y calificar las Pruebas de Evaluación
Continua de los estudiantes de su grupo de tutoría.

TUTORIZACIÓN EN CENTROS ASOCIADOS

En el enlace que aparece a continuación se muestran los centros asociados y extensiones


en las que se imparten tutorías de la asignatura. Estas pueden ser:
• Tutorías de centro o presenciales: se puede asistir físicamente en un aula o despacho del
centro asociado.
• Tutorías campus/intercampus: se puede acceder vía internet.
La información ofrecida respecto a las tutorías de una asignatura es orientativa. Las
asignaturas con tutorías y los horarios del curso actual estarán disponibles en las fechas de
inicio del curso académico. Para más información contacte con su centro asociado.
Consultar horarios de tutorización de la asignatura 61032095

COMPETENCIAS QUE ADQUIERE EL ESTUDIANTE

La materia Química Orgánica inculca los conocimientos generales en Química que han de
poseer los egresados de esta titulación para el ejercicio de su actividad profesional. El
ejercicio profesional del Graduado en Química implicará, de una u otra forma, acciones que
afectarán al progreso de la tecnología, la industria y el conocimiento científico. Su formación
en esta materia resulta de especial relevancia, debido a la gran importancia en el sector
industrial de la Química Orgánica, como por ejemplo: la petroquímica, polímeros,
alimentación, farmacéutica, agroquímica, nuevos materiales, etc..
Esta asignatura, desarrolla gran parte las competencias genéricas y específicas del título, en
especial las que se detallan a continuación:
Competencias genéricas

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• CG1 - Iniciativa y motivación.


• CG2 - Planificación y organización.
• CG4 - Análisis y síntesis.
• CG6 - Razonamiento crítico.
• CG5 - Aplicación de los conocimientos a la práctica.
• CG10 - Comunicación y expresión escrita.
• CG14 - Competencia en el uso de las TIC.
• CG15 - Competencia en la búsqueda de información relevante.
• CG16 - Competencia en la gestión y organización de la información.

Competencias específicas
• CE1-C.- Conocimiento y comprensión de los hechos esenciales, conceptos, principios y
teorías relacionadas con las áreas de la Química.
• CE2-C.- Conocimiento de la terminología química: nomenclatura, términos, convenios y
unidades.
• CE4-C.- Conocimiento de los principales elementos y compuestos orgánicos e inorgánicos,
así como biomoléculas, sus rutas sintéticas y su caracterización.
• CE18-H.- Habilidad para evaluar, interpretar y sintetizar datos e información química.
• CE8-C.- Una base de conocimientos que posibilite continuar los estudios en áreas
especializadas de Química o áreas multidisciplinares, y en múltiples dominios de
aplicación, tanto tradicionales como nuevos.

RESULTADOS DE APRENDIZAJE

• Conocer la reactividad que presentan los compuestos aromáticos; los compuestos con el
grupo funcional CO (aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y derivados);compuestos
orgánicos con heteroátomos como el azufre, nitrógeno, fósforo y silicio; compuestos con
más de un grupo funcional como hidroxiácidos, aminoácidos, hidratos de carbono.

• Utilizar los mecanismos de reacción (sustitución electrófila aromática, adición nucleófila y


electrófila, adición-eliminación, condensaciones, etc.) como instrumento para explicar,
predecir y controlar las reacciones orgánicas.

• Conocer el fenómeno de la tautomería, especialmente la tautomería ceto-enólica.

• Describir la acidez y basicidad relativa de ácidos carboxílicos y aminas respectivamente.


Reconocer la importancia del enlace de hidrógeno.

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• Justificar la importancia de los pares de electrones, no compartidos, que presentan los


heteroátomos en su reactividad.

• Planificar síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos y conocer los procesos
de oxidación-reducción para la interconversión de grupos funcionales.

• Reconocer la importancia de la Química Orgánica dentro de la ciencia y su impacto en la


sociedad industrial y tecnológica.

CONTENIDOS

TEMA 1. El benceno y la sustitución electrófila aromática

CONTENIDOS
1.1 Nomenclatura de los derivados del benceno
1.2. Estabilidad y estructura electrónica del benceno: Aromaticidad
1.3. Sustitución electrófila aromática (SEAr)
1.3.1 Mecanismo de la SEAr
1.3.2 Halogenación
1.3.3 Nitración
1.3.4 Sulfonación
1.3.5 Taliación
1.4. Formaciones de enlace C-C: Reacciones de Friedel-Crafts
1.4.1 Alquilación
1.4.2 Acilación
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Nombrar los bencenos sustituidos.
2. Explicar la estructura del benceno en base a las distintas teorías de enlace.
3. Definir el fenómeno de la aromaticidad y calcular la energía de resonancia del benceno.
4. Describir el mecanismo de la sustitución electrófila aromática y tener en cuenta la
importancia sintética de esta reacción.
5. Formular un nuevo tipo de reacciones, conocidas como reacciones de friedel-Crafts, útiles
para la formación de enlaces carbono-carbono en los compuestos aromáticos.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 1 corresponde al tema 13 del texto base “Química Orgánica”.
Para el estudio de este tema deben recordar conceptos estudiados anteriormente en la
asignatura de Química Orgánica I: formulación de estructuras resonantes (tema 1) concepto
de reactivos electrófilos y nucleófilos y estabilidad de carbocationes (tema 5) del texto base.

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El tema se inicia viendo la nomenclatura de los derivados del benceno, deben conocer que la
nomenclatura orto-, meta- y para- solo se utiliza para derivados disustituidos, cuando hay
más sustituyentes la posición de los sustituyentes se hace con números.
No deben confundir bencil (C6H5-CH2), el sustituyente está unido a un carbono sp3 y fenil
(C6H5), el sustituyente está unido a un carbono aromático.
A continuación, se explica la estructura electrónica y molecular del benceno y se introduce el
concepto de aromaticidad como evidencia de su alta energía de estabilización.
Seguidamente, se describe el mecanismo de la reacción de sustitución electrófila aromática
para comprender como transcurren las reacciones de halogenación, nitración, sulfonación y
taliación del benceno. Deben entender que el ataque al benceno, debido a su densidad
electrónica, se realiza con reactivos electrófilos, es decir, especies con densidad de carga
positiva.
Por último se estudia formación de enlaces C-C mediante las reacciones de Friedel-Crafts en
las que el grupo electrófilo que ataca al benceno es un carbocatión.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deberá realizar los ejercicios de
autocomprobación que aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados
con las soluciones indicadas en el texto.

TEMA 2. Ataque electrófilo y nucleófilo sobre derivados del benceno

CONTENIDOS
2.1. Efectos de los sustituyentes en la sustitución electrófila aromática
2.1.1 Activación del anillo bencénico
2.1.2 Desactivación del anillo bencénico
2.2. Orientaciones de los sustituyentes
2.3. Sustitución nucleófila aromática
2.3.1 Estructura del bencino
2.4. Otras reacciones del benceno
2.5. Bencenos sustituidos: Fenoles
2.5.1 Nomenclatura y propiedades físicas
2.5.2 Reacciones de los fenoles
2.5.3 Métodos de obtención de fenoles
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Definir el carácter activante o desactivante de un sustituyente en el anillo de benceno.
2. Distinguir el efecto orientador que tienen los sustituyentes mediante el análisis de las
formas resonantes del intermedio carbocatiónico formado por el ataque del electrófilo.
3. Planificar síntesis de bencenos polisustituidos evaluando el orden en el que se introducen
los grupos.

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4. Describir la reacción de sustitución nucleófila aromática, explicar el mecanismo y su


aplicación a los bencenos sustituidos con grupos atrayentes de electrones.
5. Formular otras reacciones, también interesantes, del propio benceno y de sus derivados.
6. Evaluar la importancia de los fenoles, compuestos muy abundantes en la naturaleza;
nombrarlos y explicar la reactividad de estos compuestos.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 2 corresponde al tema 14 del texto base “Química Orgánica”.
Para el estudio de este tema deben recordar los efectos electrónicos de las moléculas
orgánicas: efecto inductivo ±I y efecto conjugativo ±M y reconocer si el sustituyente es dador
o atractor de electrones (Tema 1 del texto base). También deben recordar la reactividad de
halogenuros de alquilo (Tema 5 y 6 del texto base) para observar las diferencias con los
halobencenos y las propiedades de los alcoholes (Tema 7 del texto base) para poder
compararlas y ver las diferencias con los fenoles que se estudian en este tema.
Este tema se inicia definiendo el carácter activante o desactivante de un sustituyente en el
anillo de benceno para explicar la reactividad relativa, respecto al benceno, de sus derivados
en función de la capacidad dadora o atractora de electrones del sustituyente, es decir del
efecto electrónico que posea.
Es muy importante que sepan describir las diferentes estructuras resonantes que presentan
los compuestos aromáticos, ya que les ayudará a conocer los carbonos más susceptibles
para el ataque de un electrófilo en función de la naturaleza del sustituyente.
Por otra parte, mediante el análisis de las formas resonantes de los intermedios
carbocatiónicos, que se pueden formar por el ataque de un electrófilo, se entiende fácilmente
la regioselectividad de la reacción de sustitución electrófila aromática en bencenos
sustituidos y se comprende la diferente orientación en función de la naturaleza del
sustituyente.
El tema continúa con el estudio de las reacciones de sustitución nucleófila aromática que
experimentan los halobencenos. Deben observar la diferencia con los halogenuros de alquilo
estudiados anteriormente en la asignatura de química Orgánica I (Temas 5 y 6 del texto
base).
También se estudia la dificultad en las reacciones de oxidación e hidrogenación del anillo
bencénico debido a la aromaticidad. La oxidación de las cadenas alquílicas presentes en el
núcleo bencénico es más fácil conduciendo a los ácidos benzoicos.
Al final del tema se introducen los fenoles que son los alcoholes del benceno, ya que, tanto
en la reactividad, como en los métodos de obtención de estos compuestos, se han de aplicar
los conocimientos adquiridos en el estudio del benceno y derivados. Deben observar la
diferencia de acidez del grupo hidroxilo unido a un fenilo o a un grupo alquilo, que depende
de la estabilidad del anión alcoxi que se forma; en la estabilidad del anión fenóxido también
influye la naturaleza de otros sustituyentes (dadores o aceptores de electrones) presentes en

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el anillo bencénico.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deberá realizar los ejercicios de
autocomprobación que aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados
con las soluciones indicadas en el texto.

TEMA 3. El Grupo carbonilo: aldehídos y cetonas

CONTENIDOS
3.1. Definición y nomenclatura de aldehídos y cetonas
3.2. Estructura del grupo carbonilo. Propiedades físicas de aldehídos y cetonas
3.3. Reactividad general de aldehídos y cetonas. Estudio comparativo
3.3.1 Reactividad relativa de aldehídos y cetonas
3.4. Reacciones de adición nucleófila
3.4.1 Adición de agua y alcoholes
3.4.2 Adición de compuestos nitrogenados
3.4.3 Adición de carbonos nucleófilos
3.5. Oxidación de aldehídos y cetonas
3.5.1 Oxidación de Baeyer-Villiger
3.5.2 Reacción del haloformo
3.6. Reducción de aldehídos y cetonas
3.6.1 Reducción de Clemmensen y reducción de Wolff-Kishner
3.6.2 Reducción bimolecular de aldehídos y cetonas. Transposición pinacolínica
3.7. Métodos de obtención de aldehídos y cetonas
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Identificar y formular los aldehídos y cetonas.
2. En base a la estructura del grupo carbonilo, predecir la reactividad que van a presentar los
compuestos que posean dicho grupo funcional.
3. Comparar la reactividad que presentan aldehídos y cetonas.
4. Establecer el mecanismo general por el que transcurren las reacciones de adición
nucleófila a compuestos carbonílicos.
5. Contrastar los diferentes procedimientos existentes para oxidar y reducir aldehídos y
cetonas.
6. Escoger el procedimiento sintético más adecuado para preparar un determinado
compuesto carbonílico, según la estructura de los productos de partida.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 3 corresponde al tema 15 del texto base “Química Orgánica”.
Para el estudio de este tema deben recordar la diferencia de electronegatividad que
presentan los átomos de carbono y oxígeno que es responsable de la reactividad de este

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grupo funcional ya que hace al carbono un centro electrófilo


En este tema se introducen los primeros compuestos que contienen un enlace pi carbono-
oxígeno o grupo carbonilo: los aldehídos y cetonas, se comienza con la definición y
nomenclatura de estos compuestos para posteriormente estudiar la estructura del grupo
carbonilo; la polarización del enlace que determina la reactividad de todos los compuestos
que poseen dicho grupo en la molécula.
Es muy importante que entiendan las dos estructuras resonantes que describen al grupo
carbonilo y la influencia de los sustituyentes con efecto inductivo ya que van a aumentar (-I)
o disminuir (+I) la electrofilia del carbono que es la que determina su reactividad. También es
muy importante que conozcan los otros centros reactivos de estos compuestos, ya que el
oxígeno al tener pares de electrones sin compartir puede ser atacado por electrófilos y los
hidrógenos en posición presentan cierta acidez y son susceptibles del ataque con bases,
debido a la estabilidad del cabanión que se forma y que se estudiará más adelante.
A continuación, se introduce la reactividad de los aldehídos y cetonas, viendo en primer lugar
las reacciones de adición nucléofila de: agua, alcoholes, compuestos nitrogenados y
carbonos nucleófilos.
Posteriormente, se tratan los procedimientos existentes para la oxidación de aldehídos y
cetonas. Se estudia la reacción del haloformo que es en la primera reacción que se estudia
en la que intervienen los hidrógenos en posición de un grupo carbonilo, deben entender que
una vez que se produce la primera bromación los otros hidrógenos se hacen más ácidos por
el efecto –I que presenta el bromo que estabiliza al carbanión que se forma.
Seguidamente se estudian las reacciones de reducción a alcoholes o a hidrocarburos y se
finaliza estudiando los métodos de obtención de estos compuestos.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deberá realizar los ejercicios de
autocomprobación que aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados
con las soluciones indicadas en el texto.

TEMA 4. Enoles y enonas: aldehídos y cetonas alfa, beta-insaturados

CONTENIDOS
4.1. Tautomería ceto-enol
4.1.1 Iones enolato
4.1.2 Estabilidad de carbaniones
4.2. Reacciones de condensación aldólica
4.2.1 Condensaciones aldólicas intramoleculares
4.3. Otras reacciones de condensación
4.3.1 Reacción de Knoevenagel

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4.3.2 Reacción de Cannizzaro


4.3.3 Condensación benzoínica
4.4. Aldehídos y cetonas ,-insaturados. Estructura y nomenclatura
4.4.1 Reactividad
4.4.2 Métodos de obtención
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Definir el concepto de tautomería y tautómeros.
2. Formular el mecanismo de la tautomería ceto-enol tanto en medio ácido como básico.
3. En base a la estructura de un compuesto carbonílico, predecir el comportamiento químico
que va a presentar al ser tratado con una base fuerte.
4. Deducir el mecanismo por el que van a transcurrir las reacciones de adición nucleófila y
electrófila a compuestos carbonílicos ,-insaturados.
5. Desarrollar procedimientos adecuados para la preparación de un aldehído o cetona ,-
insaturado.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 5 corresponde al tema 16 del texto base “Química Orgánica”.
Este tema comienza introduciendo el concepto de tautomería ceto-enol que ya se ha tratado
en la asignatura de Química Orgánica I, en la reacción de hidratación de alquinos (Tema 12
del texto base). Se estudian los equilibrios tautoméricos de este grupo funcional catalizados
tanto por ácidos como por bases.
• En medio ácido: Como el oxígeno tiene pares de electrones no compartidos puede
reaccionar con electrófilos, por ejemplo H+, y se forma un catión que presenta la estructura
resonante como un carbocatión, estructura cargada más estable ya que la carga positiva se
sitúa sobre el elemento menos electronegativo.
• En medio básico: Como los hidrógenos en posición a presentan cierta acidez se forma un
carbanión con la estructura resonante aniónica en la que la carga negativa se sitúa sobre el
elemento más electronegativo.
La aparición de los iones enolato da pie a la introducción en este tema de un apartado
relativo a la estabilidad de carbaniones, es importante que reconozcan el efecto electrónico
de los sustutuyentes que contribuyen a la estabilización de los carbaniones, (efecto –I de los
halógenos, efecto –M del grupo nitro, etc.).
A continuación, se muestra la reactividad de los iones enolato como nucleófilos en las
reacciones de condensación aldólica para posteriormente comentar las otras reacciones de
condensación: reacción de Knoevenagel, reacción de Cannizzaro y condensación
benzoínica.
Es al final del tema cuando se estudian los aldehídos y cetonas ,-insaturados: estructura y
nomenclatura, reactividad y métodos de obtención.

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Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deberá realizar los ejercicios de


autocomprobación que aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados
con las soluciones indicadas en el texto.

TEMA 5. Aminas

CONTENIDOS
5.1. Definición y clasificación de las aminas
5.2. Nomenclatura de las aminas
5.3. Propiedades físicas y propiedades ácido-base
5.4. Reacciones de las aminas
5.4.1 N-alquilación y N-acilación
5.4.2 Reacciones de las aminas con ácido nitroso
5.4.3 Otras reacciones de las aminas
5.5. Aplicaciones sintéticas de las aminas
5.5.1 Sales de amonio cuaternario
5.5.2 Sales de arenodiazonio
5.6. Métodos de obtención de aminas
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Conocer la nomenclatura de aminas.
2. Relacionar la capacidad de las aminas para formar enlaces de hidrógeno con sus
propiedades físicas.
3. Clasificar las aminas en función de la naturaleza y del número de restos hidrocarbonados
unidos al átomo de nitrógeno.
4. Establecer la estructura de las aminas y explicar la estabilidad configuracional de algunos
de sus derivados.
5. Justificar la importancia del par de electrones, no compartidos, del átomo de nitrógeno de
las aminas en su comportamiento químico.
6. En función de la naturaleza de las aminas, predecir los productos que se forman con
diversos reactivos.
7. Reconocer la importancia de la aplicación de las aminas para diferentes usos: como
intermedios de síntesis, medicamentos, etc.
8. Desarrollar métodos para la preparación de las aminas y relacionar algunas
transformaciones ya vistas en temas anteriores.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 6 corresponde al tema 17 del texto base “Química Orgánica”.
Para el estudio de este tema deben recordar las reacciones ácido-base estudiadas en el
primer curso del grado para entender la basicidad de los compuestos que se estudian en

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este tema
Se comienza con la clasificación de las aminas en función del número de sustituyentes que
presentan, se estudia su estructura con la que se observa la quiralidad que pueden
presentar las aminas y la facilidad con que pueden racemizar por inversión de la
configuración.
Deben entender claramente que debido de la existencia del par de electrones sin compartir
del átomo de nitrógeno pueden formar enlaces de hidrógeno intermoleculares y pueden
reaccionar como:
• Bases frente a ácidos. Deben ser capaces de entender la basicidad relativa de los
diferentes tipos de aminas: primarias, secundarias, terciarias y aromáticas. En estas últimas
deben reconocer el efecto de otros sustituyentes en el anillo bencénico, como ya han visto
con los fenoles, que aumentará o disminuirá la basicidad respecto a la anilina, C6H5-NH2.
• Nucleófilos con centros electrófilos:
• Con derivados halogenados para formar las sales de amonio por reacciones de sustitución
nucleófila (Tema 5 del texto base), estas sales se pueden utilizar para la preparación de
alquenos mediante la reacción de degradación de Hoffman que es una reacción E2.
• Con compuestos carbonílicos para formar iminas (estudiadas en el tema 3 de este curso).
• Con grupos acilo (ácidos carboxílicos y derivados que se estudiarán más adelante) para
formar amidas.
• Con ácido nitroso, reacción en la que se genera el catión +N=O que actúa de electrófilo
frente al par de electrones de la amina, formando en este caso enlaces N-N, el producto
resultante evoluciona en función de la estructura de la amina.
Esta reacción es importante en anilinas ya que se genera la sal de diazonio estabilizada por
resonancia, que es un intermedio de síntesis importante para la preparación los colorantes
azoicos y también utilizado como intermedio en diversas estrategias de síntesis de bencenos
sustituidos (se utiliza el NH 2 para orientar a una posición determinada y después se
transforma en la sal de diazonio que puede ser sustituida por otro grupo).
Como al final de cada tema hay un apartado dedicado a los métodos de preparación.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deberá realizar los ejercicios de
autocomprobación que aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados
con las soluciones indicadas en el texto.

TEMA 6. Compuestos orgánicos de azufre, fósforo y silicio

CONTENIDOS
6.1. Compuestos orgánicos de azufre

UNED 14 CURSO 2018/19


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6.1.1 Tioles y sulfuros. Nomenclatura y propiedades físicas. Reactividad y métodos de


obtención
6.1.2. Carbaniones estabilizados por azufre. Reactividad y métodos de obtención
6.1.3. Ácidos sulfónicos y derivados. Reactividad y métodos de obtención
6.2. Compuestos orgánicos de fósforo
6.2.1. Fosfinas. Nomenclatura. Estructura. Métodos de síntesis. Reactividad
6.2.2. Sales de fosfonio. Iluros de fósforo
6.2.3. Ésteres fosfato. Reacción de hidrólisis
6.2.4. Fosfonatos
6.3. Compuestos orgánicos de silicio
6.3.1. Silanos y organosilanos. Nomenclatura y propiedades físicas
6.3.2. Métodos de obtención de los compuestos orgánicos de silicio
6.3.3. Reactividad de los compuestos orgánicos de silicio
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Analizar las similitudes y las diferencias entre los compuestos con oxígeno, alcoholes y
éteres, y sus análogos de azufre, tioles y sulfuros.
2. Explicar la estabilidad de los carbaniones adyacentes a un átomo de azufre y predecir su
reactividad frente a compuestos que contienen un grupo carbonilo.
3. Identificar y nombrar los ácidos sulfónicos y sus derivados así como describir los
procedimientos para la obtención de esta clase de compuestos.
4. Reconocer la importancia en la naturaleza y a nivel de síntesis orgánica de los
compuestos de fósforo.
5. Comparar la reactividad de los compuestos orgánicos de fósforo con los análogos
nitrogenados.
6. Proponer rutas sintéticas de alquenos utilizando derivados organofosforados.
7. Conocer las características generales de los compuestos orgánicos de silicio.
8. Analizar las similitudes y las diferencias entre la química del silicio y del carbono.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 6 que no se encuentra recogido en el texto base está a disposición del estudiantado
en el curso virtual en un documento en pdf.
Para el estudio de este tema deben recordar las características de los compuestos
oxigenados como los alcoholes y carbonilos para poder ver las diferencias con sus análogos
de azufre. Así mismo deben recordar la reactividad de aminas estudiadas en el capítulo
anterior para comparar con la que presentan los compuestos de fósforo.
En este tema se recogen los compuestos orgánicos con grupos funcionales que contienen
azufre, fósforo o silicio. Se podrá entender las diferencias entre la química de los
compuestos oxígeno/azufre, fósforo/nitrógeno y silicio/carbono debido principalmente a la
influencia de los orbitales d de estos heteroátomos.

UNED 15 CURSO 2018/19


QUÍMICA ORGÁNICA II CÓDIGO 61032095

En primer lugar se tratan los tioles y sulfuros, análogos de los alcoholes y éteres,
respectivamente y estudiados en Química Orgánica I (Temas 7 y 8 del texto base).
A continuación, se estudia la reactividad y los métodos de obtención de los carbaniones
adyacentes a un átomo de azufre.
Por último, y en cuanto al azufre se refiere, se tratan los ácidos sulfónicos y los derivados de
éstos, ésteres y amidas. Importante saber que dichos derivados no se obtienen a partir de
los ácidos sulfónicos sino que se preparan partiendo de los correspondientes cloruros de
sulfonilo.
En los compuestos orgánicos de fósforo se estudian las similitudes y diferencias con
respecto a las aminas que se han estudiado en el tema anterior. Se tratan las sales de
fosfonio y su capacidad para formar iluros de fósforo, reactivos muy útiles para la formación
de enlaces C=C.
Deben entender la importancia de los compuestos orgánicos de fósforo en la naturaleza y
entender las reacciones más sencillas como es la reacción de hidrólisis.
En los compuestos orgánicos del silicio se tratan en primer lugar las analogías y diferencias
con respecto al carbono. Se estudian los métodos de síntesis y se continúa con la
reactividad de estos derivados. Una de las reacciones más importantes es la sustitución
nucleófila sobre el átomo de silicio.
La utilidad de estos derivados es debida a la facilidad de la ruptura heterolítica Si-C y la
aplicación más importante es la utilización como grupos protectores de alcoholes.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deberá realizar los ejercicios de
autocomprobación que aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados
con las soluciones indicadas en el texto.

TEMA 7. Ácidos carboxílicos

CONTENIDOS
7.1. Definición y nomenclatura
7.2. Estructura del grupo carboxilo. Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
7.3. Acidez del grupo carboxilo
7.3.1 Efecto de los sustituyentes en la acidez
7.4. Reactividad del grupo carboxilo
7.4.1 Transformación de ácidos carboxílicos en sus derivados
7.4.2 Reacciones de reducción
7.4.3 Reacciones de sustitución en posición . Halogenación
7.4.4 Descarboxilación
7.5. Ácidos dicarboxílicos

UNED 16 CURSO 2018/19


QUÍMICA ORGÁNICA II CÓDIGO 61032095

7.5.1. Reacción de descarboxilación


7.5.2 Formación de anhídridos cíclicos e imidas
7.5.3 Reacciones de polimerización
7.6. Métodos de obtención de ácidos carboxílicos
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Establecer las relaciones existentes entre la estructura del grupo carboxilo y las
propiedades que presentan los compuestos que poseen dicho grupo funcional en su
estructura.
2. Predecir la acidez de los ácidos carboxílicos en base a la estructura de los iones
carboxilato formados cuando se disocian.
3. Deducir el mecanismo de las reacciones de adición-eliminación a que dan lugar los ácidos
carboxílicos, y escoger las condiciones más adecuadas para llevarlas a cabo.
4. Transformar los ácidos carboxílicos en sus diferentes derivados.
5. Elegir el método más adecuado para preparar un determinado ácido carboxílico, en base
a la estructura de los productos de partida.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 7 corresponde al tema 18 del texto base “Química Orgánica”.
Su estudio se aborda con el conocimiento de la estructura y características de reactividad de
los grupos funcionales carbonilo e hidroxilo.
Se comienza con el estudio de la nomenclatura, estructura, propiedades físicas y acidez de
los ácidos carboxílicos.
A continuación se estudia su reactividad en la que actúan como electrófilos como ocurría con
los derivados carbonílicos estudiados en el tema 3. En este caso las reacciones transcurren
por un mecanismo de adición-eliminación que los transforman en derivados de ácidos
carboxílicos (amidas, ésteres, haluros, anhídridos, etc.)
Como ocurre en los derivados carbonílicos los hidrógenos en posición son también ácidos y
por tratamiento con bases fuertes se forman los carbaniones que reaccionan con reactivos
electrófilos (derivados halogenados) dando los compuestos de sustitución en posición .
Finalizando el tema se presentan los ácidos dicarboxílicos: nomenclatura, descarboxilación y
formación de anhídridos cíclicos e imidas. Por último, en los métodos de obtención se
recuerdan las reacciones, ya estudiadas en otros temas, que conducían a ácidos
carboxílicos y se presentan otras nuevas que serán tratadas con mayor profundidad en
temas posteriores.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deberá realizar los ejercicios de
autocomprobación que aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados
con las soluciones indicadas en el texto.

UNED 17 CURSO 2018/19


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TEMA 8. Derivados de los ácidos carboxílicos

CONTENIDOS
8.1. Clasificación, propiedades físicas y características estructurales
8.2. Reactividad relativa de los derivados de los ácidos carboxílicos
8.3. Halogenuros de ácido. Nomenclatura y propiedades físicas
8.3.1 Reactividad y métodos de obtención
8.4. Anhídridos de ácido. Nomenclatura y propiedades físicas
8.4.1 Reactividad y métodos de obtención
8.5. Ésteres. Nomenclatura y propiedades físicas
Reactividad y métodos de obtención
8.6. Amidas. Nomenclatura y propiedades físicas
8.6.1 Reactividad y métodos de obtención
8.7. Nitrilos. Nomenclatura y propiedades físicas
8.7.1 Reactividad y métodos de obtención
8.8. Peroxiácidos. Nomenclatura, propiedades físicas y métodos de obtención
8.9. Cetenas. Estructura, propiedades y métodos de obtención
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Distinguir los derivados de los ácidos carboxílicos en base a las analogías y diferencias
existentes entre ellos.
2. Nombrar correctamente dichos compuestos.
3. Predecir la reactividad de los diferentes derivados frente a las reacciones de adición-
eliminación.
4. Formular las reacciones que permiten su interconversión y a otros grupos funcionales.
5. Elegir el procedimiento más adecuado para la preparación de los mismos.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 8 corresponde al tema 19 del texto base “Química Orgánica”.
En este tema es importante que entiendan el estudio de la reactividad relativa; como ocurre
con los ácidos carboxílicos reaccionan por un mecanismo de adición eliminación por lo que
en la etapa de adición es importante la electrofilia del carbono, en todos los derivados el
grupo Z (X-halogenuros, OCOR-anhídridos, OH-ácidos, OR-ésteres, NH-R-amidas) es más
electronegativo que el carbono y aumenta la electrofilia respecto a los derivados carbonílicos
(aldehídos y cetonas), pero a su vez también tiene pares de electrones sin compartir y la
carga positiva se puede situar en Z, la proporción de esta estructura va a depender de la
electronegatividad que presente Z. En la siguiente etapa de eliminación va a depender de la
capacidad como grupo saliente que presente Z.
Intenten explicar por qué los anhídridos son más reactivos que los ácidos carboxílicos y
porqué los ésteres son menos reactivos.

UNED 18 CURSO 2018/19


QUÍMICA ORGÁNICA II CÓDIGO 61032095

Después de hacer la presentación conjunta, se describen los halogenuros de ácido,


anhídridos, ésteres, y amidas. Una reacción típica de ésteres es la reacción de Claisen que
es similar a las condensaciones aldólicas que experimentan aldehídos y cetonas.
Por último se estudian nitrilos, peroxiácidos y cetenas, siguiendo la misma metodología para
todos ellos: nomenclatura, propiedades físicas, reactividad y métodos de obtención.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deberá realizar los ejercicios de
autocomprobación que aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados
con las soluciones indicadas en el texto.

TEMA 9. Compuestos difuncionales

CONTENIDOS
9.1. Introducción
9.2. Halogenoácidos
9.2.1 Nomenclatura y propiedades químicas
9.2.2 Métodos de obtención
9.3. Hidroxiácidos
9.3.1 Nomenclatura y propiedades químicas
9.3.2 Métodos de obtención
9.4. Ácidos insaturados
9.4.1 Nomenclatura y propiedades químicas
9.4.2 Métodos de obtención
9.5. Compuestos dicarbonílicos
9.5.1 Compuestos -dicarbonílicos
9.5.2 Compuestos -dicarbonílicos
9.5.3 Compuestos gamma-dicarbonílicos
9.6. Síntesis malónica y síntesis acetilacética
9.6.1 Síntesis malónica
9.6.2 Síntesis acetilacética
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Clasificar los compuestos según los grupos funcionales presentes en su molécula,
conocer la estructura y su nomenclatura.
2. Escoger el método sintético más adecuado para preparar, en base a su estructura, un
determinado compuesto difuncional.
3. Aplicar a los compuestos tratados en el tema los conocimientos adquiridos en los temas
anteriores sobre el grupo carbonilo.
4. Determinar a qué es debida la reactividad característica de los compuestos dicarbonílicos.

UNED 19 CURSO 2018/19


QUÍMICA ORGÁNICA II CÓDIGO 61032095

5. Explicar la utilidad sintética de los compuestos -dicarbonílicos para la obtención de


nuevos compuestos funcionalizados.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 9 corresponde al tema 20 del texto base “Química Orgánica”.
Para el estudio de este tema deben recordar la reactividad de todos los grupos funcionales
estudiados en este curso y en la asignatura de Química Orgánica.
El tema se dedica a los compuestos difuncionales: halogenoácidos, hidroxiácidos, ácidos
insaturados y compuestos dicarbonílicos.
En este tema es muy recomendable que se hagan un esquema con la reactividad de
hidroxiácidos y halogenoácidos que presentan una reactividad similar aunque con distintas
condiciones, posteriormente el esquema lo podrán completar cuando estudien aminoácidos,
de esta forma verán claramente analogías y diferencias en la reactividad de estos tres tipos
de compuestos.
De los ácidos insaturados, los más importantes son los ,-insaturados que se obtienen de la
reacción de eliminación de los b-hidroxiácidos o b-halogenoácidos y se estudia la reacción
de Michael. Si la insaturación está más alejada del grupo ácido reaccionan como grupos
funcionales independientes.
Por último se estudian los compuestos dicarbonílicos, derivados muy importantes para
síntesis orgánica, además de las reacciones estudiadas anteriormente en el tema 3 se
estudian otras reacciones propias de la coexistencia de los dos grupos.
Hay que destacar especialmente los derivados 1,3-dicarbonílicos
• Presentan tautomería ceto-enol
• Los hidrógenos en posición a de los dos carbonilos son ácidos y forman carbaniones
estables
• Facilidad en la descarboxilación
Se estudian la síntesis malónica y la síntesis acetilacética, reacciones basadas en la
estabilidad de los carbaniones que se forman y su reactividad con centros electrófilos como
pueden ser, por ejemplo, los derivados halogenados y su facilidad a la hora de descarboxilar
el compuesto. Cuando tengan que realizar una síntesis por cualquiera de las dos reacciones
deben tener claro los fragmentos que derivan del malonato de dietilo y del acetilacetato de
etilo.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deberá realizar los ejercicios de
autocomprobación que aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados
con las soluciones indicadas en el texto.

UNED 20 CURSO 2018/19


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TEMA 10. Compuestos aromáticos policíclicos y heterocíclicos

CONTENIDOS
10.1. Compuestos aromáticos policíclicos
10.1.1 Enlaces en los compuestos aromáticos policíclicos
10.1.2 Reactividad de los compuestos aromáticos policíclicos
10.1.3 Síntesis de naftaleno, antraceno y fenantreno
10.1.4 Otros compuestos policíclicos de interés
10.2. Heterociclos
10.3. Heterociclos aromáticos pentagonales con un heteroátomo. Pirrol, furano y tiofeno
10.3.1 Estructura y aromaticidad
10.3.2 Sustitución electrófila en el anillo
10.3.3 Hidrogenación y reacciones de adición
10.3.4 Métodos de síntesis
10.4. Heterociclos aromáticos pentagonales con varios heteroátomos. Azoles
10.4.1 Estructura y aromaticidad
10.5. Heterociclos aromáticos hexagonales con un heteroátomo. Piridina
10.5.1 Estructura y aromaticidad
10.5.2 Reactividad
10.5.3 Métodos de obtención
10.6. Heterociclos de anillos condensados. Indol, quinolina e isoquinolina
10.7. Alcaloides
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Conocer las distintas estructuras tanto cíclicas como policíclicas y su nomenclatura.
2. Ampliar el concepto de aromaticidad aplicado al benceno a otros hidrocarburos
aromáticos policíclicos y heterocíclicos.
3. Relacionar las estructuras resonantes de diferentes compuestos aromáticos policíclicos y
heterocíclicos con la reactividad de los mismos.
4. Aplicar diversas estrategias de síntesis orgánica en la obtención de hidrocarburos
aromáticos policíclicos y heterocíclicos.
5. Conocer la importancia de los heterociclos en la naturaleza.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 10 corresponde al tema 21 del texto base “Química Orgánica”.
Se estudian los compuestos aromáticos policíclicos, la primera parte se centra
fundamentalmente en el estudio de la reactividad y síntesis de los sistemas aromáticos
policíclicos más sencillos, naftaleno, antraceno y fenantreno, su comportamiento frente a la
reducción, oxidación, sustitución electrófila, adición, reacción de Diels-Alder, etc. Después se
presentan estructuras como los helicenos y fullerenos, se hace referencia al papel que

UNED 21 CURSO 2018/19


QUÍMICA ORGÁNICA II CÓDIGO 61032095

juegan los hidrocarburos policíclicos en el medio ambiente.


El estudio de la estructura de estos compuestos muestra la menor aromaticidad que
presentan respecto al benceno lo que permite realizar reacciones de oxidación y reducción
más fácilmente que en el benceno, así mismo también dan reacciones de adición, estos
compuestos pueden actuar también como dienos para dar reacciones de cicloadición diels-
Alder.
Como son especies ricas en electrones dan las reacciones de sustitución electrófila
aromática de forma similar a como ocurre en el benceno, la estabilidad de los intermedios
carbocatiónicos viene determinada por las estructuras resonantes que se pueden formular,
además deben tener en cuenta que contribuyen más las estructuras en las que existe un
núcleo aromático.
A continuación se estudian los compuestos aromáticos heterocíclicos. Después de introducir
la nomenclatura de los heterociclos tanto alifáticos como aromáticos, se profundiza en la
estructura, aromaticidad, síntesis y reactividad de los heterociclos aromáticos más
importantes. Parte de la química de todos estos compuestos no es nueva sino que se trata
de simples extensiones de las transformaciones discutidas anteriormente para los
carbociclos. El tema finaliza con una breve introducción a los heterociclos nitrogenados de
origen natural: los alcaloides.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deberá realizar los ejercicios de
autocomprobación que aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados
con las soluciones indicadas en el texto.

TEMA 11. Química de carbohidratos

CONTENIDOS
11.1. Carbohidratos
11.2. Monosacáridos. Clasificación
11.3. Configuración de los monosacáridos. Series D y L
11.4. Reacciones generales de los monosacáridos
11.4.1 Alargamiento de la cadena de una aldosa. Síntesis de Kiliani-Fischer
11.4.2 Acortamiento de la cadena de una aldosa. Degradación de Ruff
11.5. Estructura cíclica de los azúcares
11.6. Determinación del tamaño del anillo
11.7. Azúcares naturales: disacáridos, trisacáridos y polisacáridos
11.7.1 Disacáridos: maltosa, celobiosa, lactosa y sacarosa
11.7.2 Trisacáridos: rafinosa

UNED 22 CURSO 2018/19


QUÍMICA ORGÁNICA II CÓDIGO 61032095

11.7.3 Polisacáridos: celulosa, almidón y glucógeno


17.8. Azúcares naturales modificados
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Deducir la estructura de los monosacáridos a partir del gliceraldehído y establecer las
series D y L.
2. Conocer la reactividad de los monosacáridos que al poseer grupos hidroxilo y carbonilo
darán reacciones propias de estos grupos, y reconocer con nomenclatura propia los
derivados obtenidos.
3. Formular los monosacáridos con estructuras cíclicas derivadas de furano y pirano, y
representarlos en distintas proyecciones.
4. Distinguir azúcares reductores y no reductores.
5. Elucidar la estructura de un disacárido a partir de su comportamiento frente a diversos
reactivos.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 11 corresponde al tema 22 del texto base “Química Orgánica”.
En este tema se va a estudiar la química de los carbohidratos que son polihidroxicarbonilos y
darán las reacciones típicas de grupos hidroxilo y las de grupos carbonilos.
Deben entender como a partir del D-gliceraldehído y L-gliceraldehído van generándose los
monosacáridos de las series D y L respectivamente.
A continuación se estudian algunas reacciones de estos compuestos que presentan la
reactividad típica de compuestos carbonílicos, en la formación de osazonas, con
fenilhidracina, deben ver que a partir de las parejas de monosacáridos (por ejemplo glucosa
y manosa que derivan las dos de la arabinosa) se obtiene la misma pareja de osazonas. Se
tratan las reacciones de oxidación en las que el grupo carbonilo (CHO) se oxida más
fácilmente que el grupo CH2OH aunque en condiciones más enérgicas se pueden oxidar los
dos grupos a ácido carboxílico.
Es importante que entiendan el fenómeno de la epimerización que transcurre a través del
equilibrio ceto-enol estudiado anteriormente, de esta forma la D-glucosa se encuentra en
equilibrio con una mezcla de D-manosa y D-fructosa.
También se estudian las reacciones de alargamiento de la cadena (adición de CN al grupo
carbonilo) y acortamiento de la cadena (oxidación y descarboxilación del grupo carbonilo).
Para entender la estructura cíclica de los carbohidratos deben recordar la reacción de los
compuestos carbonílicos con alcoholes, en los carbohidratos al presentar los dos grupos
funcionales en la molécula se forma el hemiacetal con el OH de la posición 5 para las
piranosas (ciclo de seis eslabones) o de la posición 4 para las furanosas (ciclo de cinco
eslabones) en el caso de las aldosas, para las cetosas los grupos hidroxilo que forman el
hemiacetal son los de las posiciones 5 ó6. Deben saber realizar las diferentes proyecciones
que describen la estructura de los azúcares.

UNED 23 CURSO 2018/19


QUÍMICA ORGÁNICA II CÓDIGO 61032095

Si tienen la estructura en proyección de Fischer la estructura de los dos hemiacetales que se


forman, para pasar a proyección de Haworth deben tener en cuenta que los grupos OH que
están a la derecha en el ciclo de seis se ponen hacia abajo y los de la izquierda arriba, el CH

2OH se pone siempre hacia arriba.


También son importantes las reacciones que nos permiten establecer el tamaño del anillo
mediante reacciones de metilación y posterior oxidación.
A continuación se inicia el estudio de estructuras más complejas constituidas por más de una
molécula de monosacárido unidas por enlaces glicosidicos o .
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deberá realizar los ejercicios de
autocomprobación que aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados
con las soluciones indicadas en el texto.

TEMA 12. Química de aminoácidos y péptidos

CONTENIDOS
12.1. Nomenclatura y clasificación de los aminoácidos
12.2. Estructura de ión dipolar de los aminoácidos. Punto isoeléctrico
12.3. Configuración de los aminoácidos
12.4. Reacciones de los aminoácidos
12.4.1. Reacciones debidas a uno de los grupos, amino o carboxilo
12.4.2. Reacciones debidas a la coexistencia de los dos grupos amino y carboxilo
12.5. Síntesis de aminoácidos
12.6. Péptidos y proteínas
12.7. Estructura y conformación de las cadenas de péptidos y proteínas
12.7.1. Estructura primaria
12.7.2. Estructura secundaria, terciaria y cuaternaria
12.8. Síntesis de péptidos
12.9. Péptidos y proteínas de interés biológico
12.10. Ácidos nucleicos: ADN y ARN
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Relacionar la estructura de los aminoácidos con sus propiedades físicas.
2. Aplicar los conocimientos sobre la reactividad de los grupos carboxilo y amino a los
aminoácidos.
3. Conocer el papel que desempeñan los aminoácidos, péptidos y proteínas en la
naturaleza.
4. Elucidar la estructura primaria de una proteína mediante diversas reacciones químicas.

UNED 24 CURSO 2018/19


QUÍMICA ORGÁNICA II CÓDIGO 61032095

5. Aplicar diversas estrategias de síntesis orgánica a la preparación de aminoácidos y


péptidos.
6. Conocer la composición básica estructural de los ácidos nucleicos: desoxirribonucleico
(ADN) y ribonucleico (ARN).
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 12 corresponde al tema 23 del texto base “Química Orgánica”.
Este tema se dedica al estudio de aminoácidos, y se introduce al estudio de péptidos,
proteínas, ADN y ARN que se trataran con más profundidad en la asignatura de bioquímica.
Después de mostrar la nomenclatura, clasificación y estructura ión dipolar de los
aminoácidos se pasa al estudio de su reactividad. En primer lugar se muestra la reactividad
independiente de los dos grupos funcionales, como aminas dan reacciones de alquilación,
acilación etc. y como ácidos carboxílicos pueden formar ésteres, amidas etc. También
presentan reactividad debida a la coexistencia de los dos grupos funcionales, aquí deben ver
que la reactividad que presentan frente al calor es similar a la de los hidroxiácidos
estudiados en el tema 9.
Después de estudiar algún procedimiento de síntesis se describe la estructura y
conformación de los péptidos y proteínas. Se indica los métodos de síntesis de polipéptidos,
y las estrategias utilizadas en la síntesis de péptidos como la activación y el bloqueo de los
grupos amino y ácido carboxílico.
Por último se trata la estructura de los ácidos nucleicos ADN y ARN, constituidos por los
nucleótidos que se forman por la unión de varios nucleosidos (formados por un
monosacárido y una base nitrogenada) con moléculas fosfato.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deberá realizar los ejercicios de
autocomprobación que aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados
con las soluciones indicadas en el texto.

METODOLOGÍA

La metodología de estudio de la asignatura de Química Orgánica II se basa en la modalidad


de educación a distancia, para lo cual se dispone de un profesorado en la Sede Central
(Equipo Docente) y Profesores Tutores Intercampus, con el apoyo siempre del uso de las
TIC.
El material para el estudio de los contenidos teóricos se encuentra recogido en el texto que
se indica en el apartado de bibliografía básica. No obstante, el/la estudiante tendrá a su
disposición, a través del curso virtual, una serie de documentos que le servirán como
material complementario. También por medio del curso virtual el Equipo Docente indicará la
realización de distintas actividades.
Esta asignatura es de carácter teórico y para llevar a cabo su aprendizaje es necesario
realizar una serie de actividades formativas que se distribuyen en dos grupos:

UNED 25 CURSO 2018/19


QUÍMICA ORGÁNICA II CÓDIGO 61032095

1. Actividades relativas al trabajo autónomo del estudiante.


2. Actividades relativas a la interacción del estudiante con el Equipo Docente de la Sede
Central y con el Profesor Tutor del Centro Asociado correspondiente.
TRABAJO AUTÓNOMO

Lectura y comprensión de los contenidos teóricos recogidos en el texto base.

Resolución de ejercicios, problemas, exámenes de otros años.

Realización de Pruebas de Evaluación Continua


(de carácter voluntario).

Realización de la Prueba Presencial.

INTERACCIÓN EN ENTORNOS VIRTUALES


(CURSO VIRTUAL)

Visionado de grabaciones audiovisuales de los temas (webconferencias elaboradas por los


tutores intercampus).

Lectura material complementario del curso virtual.

Interacción con el Equipo Docente y con el Profesorado Tutor por medio de los foros
establecidos para ello y por correo electrónico.

Interacción con otros estudiantes en el foro de estudiantes.

Realización de actividades en línea.

Para el estudio de cada tema es recomendable seguir las siguientes etapas:


• Lectura y estudio del tema. Se recomienda hacer un esquema-resumen del tema.
• Visionar las grabaciones audiovisuales, realizadas por los profesores Tutores Intercampus,
de cada uno de los temas que se encuentran en el curso virtual.
• Realización de los ejercicios de autocomprobación sin el texto y consultar las soluciones
que vienen a continuación para comprobar su aprendizaje.
• Complementar estudio, en caso necesario, con la consulta de la bibliografía recomendada o
textos complementarios del curso virtual (además de otros textos, en Internet, etc.).
• Asistencia a las tutorías presenciales en su Centro Asociado (si hay Profesor Tutor), donde
le resolverán las dudas que se le hayan planteado en el estudio del tema.
• Para la resolución de dudas también puede recurrir al curso virtual en el foro del equipo
docente-guardia virtual, donde usted planteará su duda y le responderá el Equipo Docente
de la Sede Central.

UNED 26 CURSO 2018/19


QUÍMICA ORGÁNICA II CÓDIGO 61032095

PLAN DE TRABAJO

En el cómputo de horas se incluyen el tiempo dedicado a las horas lectivas, horas de


estudio, tutorías, seminarios, trabajos, prácticas o proyectos, así como las exigidas para la
preparación y realización de exámenes y evaluaciones.
BLOQUE: Estudio contenidos - 96 Horas
Para el estudio de cada tema, el equipo docente considera que el estudiante debe dedicar 8
horas

BLOQUE: Resolucion de problemas - 20 Horas


El equipo docente considera que el estudiante utilizará unas 20 horas para realizar los
ejercicios de autocomprobación.

BLOQUE: Interaccion con entornos virtuales - 20 Horas


Visionar grabaciones / Foros / material curso virtual

PEC: Realizacion pruebas de evaluacion continua - 12 Horas

PRUEBA PRESENCIAL: 2 horas

Total Horas ECTS introducidas aquí : 150

SISTEMA DE EVALUACIÓN
TIPO DE PRUEBA PRESENCIAL
Tipo de examen Examen de desarrollo
Preguntas desarrollo 5
Duración del examen 120 (minutos)
Material permitido en el examen
Ninguno
Criterios de evaluación
El examen constará de cinco preguntas y lo más habitual es que cada una contabilice
con 2 puntos a la nota global. No obstante, podrá ocurrir que la contribución sea distinta
y, en este caso, la puntuación se indicará entre paréntesis al lado de cada enunciado.
Cada pregunta constará de varios apartados y, a no ser que se indique otra cosa, cada
uno contribuirá por igual a la calificación de la pregunta en cuestión.
% del examen sobre la nota final 100
Nota del examen para aprobar sin PEC 5

UNED 27 CURSO 2018/19


QUÍMICA ORGÁNICA II CÓDIGO 61032095

Nota máxima que aporta el examen a la 10


calificación final sin PEC
Nota mínima en el examen para sumar la 4
PEC
Comentarios y observaciones

PRUEBAS DE EVALUACIÓN CONTINUA (PEC)


¿Hay PEC? Si
Descripción
Las Pruebas de Evaluación Continua (PEC) tienen carácter voluntario, es decir, el
estudiante podrá decidir si quiere realizarlas para que sea evaluado de forma continua.
Las PEC consistirán en la resolución de ejercicios similares a los ejercicios de
autocomprobación del texto base y a los de la Prueba Presencial.
Hay dos PEC que estarán disponibles en el Curso Virtual para su descarga. La
PEC-1 consistirá en ejercicios y problemas relacionados con los temas 1-6 del
programa y la PEC-2 sobre los temas 7-12. Es muy aconsejable que una vez
estudiados los correspondientes temas y realizados los ejercicios de
autocomprobación del texto base, se inicie el repaso de dichos temas para
posteriormente resolver la PEC.
Tanto la corrección como la calificación de las PEC serán realizadas por las/os
tutoras/es intercampus que son los encargados de la evaluación y que accederán,
a través de este curso virtual, a los archivos con las respuestas de los
estudiantes que tienen asignados. Como para responder a las preguntas será
necesario dibujar estructuras químicas, a no ser que se disponga de un escáner,
las respuestas no podrán escribirse a mano. Por ello, en el Curso Virtual se
pondrá, para su descarga y ejecución, el software gratuito para dibujar
estructuras químicas llamado Chem Sketch. Es muy probable que la mayor parte
de estudiantes ya lo tengan instalado en su ordenador porque lo habrán utilizado
para la asignatura del primer semestre “Química Orgánica I”.
Criterios de evaluación
La nota obtenida en las dos PEC se sumará a la nota final, máximo 1 punto (0,5 puntos
por PEC), siempre y cuando sean entregadas en las fechas indicadas y se obtenga una
calificación igual o superior a 4 puntos en la Prueba Presencial.
Ponderación de la PEC en la nota final 1
Fecha aproximada de entrega 29/03/19 y 10/05/19
Comentarios y observaciones
La fecha límite de entrega, que se realizará de manera online a través del Curso Virtual,
se indica en el curso vitual y las fechas próximas serán
PEC-1: finales del mes de marzo
PEC-2: antes del 10 de mayo

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OTRAS ACTIVIDADES EVALUABLES


¿Hay otra/s actividad/es evaluable/s? No
Descripción
Criterios de evaluación
Ponderación en la nota final 0
Fecha aproximada de entrega
Comentarios y observaciones

¿CÓMO SE OBTIENE LA NOTA FINAL?

Para aquellos estudiantes que no opten por la evaluación continua, la calificación final
de la asignatura vendrá dada únicamente por la nota obtenida en la Prueba Presencial
(PP).
Si el estudiante opta por la evaluación continua realizando las dos PEC, la
calificación final será aditiva, es decir, la nota (máximo 0,5 puntos por PEC) se
sumará a la obtenida en la Prueba Presencial, siempre y cuando ésta última sea
igual o superior a un 4.
Aún en el caso de no realizar alguna de las dos PEC, la puntuación que se haya
obtenido en la PEC entregada se sumará a la calificación obtenida en la Prueba
Presencial (PP).
Por otro lado, si el/la estudiante no aprobara en la convocatoria ordinaria de junio,
la nota obtenida en las PEC se le guardará para la convocatoria extraordinaria de
septiembre y será sumada siempre y cuando se obtenga una calificación igual o
superior a 4 puntos en la PP de septiembre. El equipo docente quiere hacer
hincapié en que la fecha límite para entregar las PEC será única, la establecida
para la convocatoria ordinaria y no se podrá entregar en ninguna otra fecha
posterior.

BIBLIOGRAFÍA BÁSICA

ISBN(13):9788436255287
Título:QUÍMICA ORGÁNICA (2)
Autor/es:Cabildo Miranda, Mª Del Pilar ;
Editorial:U.N.E.D.

El texto base recomendado es autosuficiente, ya que se han seleccionado las reacciones


más significativas facilitando al estudiante los conocimientos básicos para que en un futuro
pueda abordar cualquier reacción orgánica. Este texto es el mismo que el recomendado para
la asignatura "Química Orgánica I" del primer semestre, pero ahora los contenidos del
Programa abarcan los Temas del 13 al 23 de dicho texto base. Por otro lado, el Tema 6 se
encuentra a disposición del estudiante en el curso virtual.
Todos los Temas constan de: un sumario, los objetivos que se pretenden conseguir; el
desarrollo del propio Tema; el resumen de los conceptos más importantes, y, por último, los

UNED 29 CURSO 2018/19


QUÍMICA ORGÁNICA II CÓDIGO 61032095

ejercicios de autocomprobación junto con su solución, con el fin de que el estudiante pueda
autoevaluarse al finalizar el estudio de cada Tema.

BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA

El texto base editado por la UNED que se indica en la Bibliografía básica es autosuficiente,
pero si se desea consultar bibliografía complementaria, el Equipo Docente recomienda los
siguientes textos de Química Orgánica:

• VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE, N. E.: Química Orgánica Estructura y función (5ª ed.)
. ISBN: 978-84-282-1431-5, Omega. 2008. El reconocido prestigio de los autores, tanto en
investigación como en el terreno educativo, convierte esta obra en el texto actualmente más
eficaz a la hora de presentar la química orgánica contemporánea, incluyendo los más
recientes resultados de investigación, de modo ameno e inteligible. En esta nueva edición
se dan cita las tendencias más actuales en la investigación químico-orgánica, incluyendo la
química verde y nuevas metodologías sintéticas.

• WADE, L. G.: Organic Chemistry (8ª ed.). ISBN: 978-0-321-76841-4, Prentice Hall, 2012.
Esta obra contiene un índice de mecanismos entre los que cabe destacar los denominados
“mecanismos clave”. De esta manera el/la estudiante podrá ubicar con rapidez los principios
mecanísticos fundamentales y relacionarlos con los métodos de síntesis y reacciones de los
correspondientes grupos funcionales. Las estrategias, sugerencias y pautas esenciales para
resolver problemas incluidos en este libro también resultan muy adecuados para facilitar el
aprendizaje. Hay una versión en castellano de la 5ª edición del año 2004, ISBN: 978-84-
205-4102-0.

• KLEIN, D.: Química Orgánica. ISBN: 978-84-9835-169-9, Editorial Médica Panamericana,


2013. Enfoca la enseñanza hacia el desarrollo de competencias de aprendizaje que
permitan al alumno instruirse pensando como un químico orgánico. Incluye numerosos
apartados sobre el desarrollo de competencias que presentan un problema en tres partes:
aprendizaje, práctica y aplicación. Contiene prácticas adicionales al final de cada capítulo,
junto con una revisión de conceptos y términos clave. Dedica un apartado a resolución de
problemas. Dispone de un sitio web complementario con recursos para estudiantes y
docentes con guías de estudio y un manual de soluciones.

• DOBADO JIMÉNEZ, J.A.; GARCÍA CALVO-FLORES, F.; ISAC GARCÍA, J.: Química
Orgánica, Ejercicios comentados, ISBN: 978-84-1545-220-1, Garceta grupo editorial,
2012. La obra se compone de 15 capítulos con ejercicios que cubren los contenidos propios
de un curso de Química Orgánica básica: Estructura molecular, enlace químico,

UNED 30 CURSO 2018/19


QUÍMICA ORGÁNICA II CÓDIGO 61032095

representación de moléculas, isomería, reactividad de los principales grupos funcionales y


una introducción a la síntesis orgánica. Cada capítulo comienza con una breve descripción
metodológica de los conceptos y reacciones claves, y que sirvan para resolver con éxito los
ejercicios. Dichos ejercicios abarcan una amplia gama de dificultad, desde los que plantean
cuestiones de resolución inmediata a los que implican un conocimiento más exhaustivo de
las reacciones orgánicas (regioselectividad, estereoquímica y/o mecanismo).

Otros libros de Química Orgánica que el/la estudiante puede encontrar en las bibliotecas de
los Centros Asociados y que también son considerados buenos textos para el estudio de la
Química Orgánica, son:

• CAREY, F. A.: Química Orgánica. ISBN: 9701056108, Ed. McGraw-Hill, 2006.


• GRAHAM SOLOMONS, T. W.: Química Orgánica. ISBN: 968-18-5217-7, Ed. Limusa.
México, 2000.
• HART, H.; CRAINE, L. E.; HART, D. J.; HADAD C. M.: Química Orgánica (12ª ed). ISBN:
978-84-481-5657-2, Ed. McGraw-Hill, 2007.
• MORRISON, R. T. y BOYD, R. N.: Química Orgánica (5ª ed). ISBN: 9684443404, Ed.
Pearson. 1998.
• McMURRY, J.: Química Orgánica (6ª Ed). ISBN: 9789706863546, Ed. Thomson Paraninfo,
2005.
• SEYHAN EGE: Química Orgánica. Estructura y Reactividad. (2 vols). ISBN;
9788429170634 y 9788429170641. Ed. Reverté. Barcelona, 1997.
• SOTO, J. L.: Química Orgánica. Vol. I. Conceptos básicos. ISBN: 9788477383994, Ed.
Síntesis, 1996.
Para la resolución de problemas, el/la estudiante puede consultar:
• CONTRERAS LÓPEZ, A.; GÓMEZ ANTÓN, M. R.; MOLERO MENESES, M. y SARDÁ
HOYO, J.: Ejercicios y problemas básicos de Química Orgánica con su resolución. ISBN:
8436237315, Cuadernos de la UNED, 1998.
• MEISLICH, H.; NECHAMKIM, H. y SHAREFKIN, J.: Química Orgánica. ISBN: 8476157851,
McGraw-Hill, 2000.
• MORRISON, R. T. y BOYD, R. N.: Química Orgánica, Problemas resueltos. ISBN:
020162933X, Addison-Wesley Iberoamericana S. A. Wilmington, Delaware, E.U.A.,1992.
• QUIÑOÁ, J. E. y RIGUERA, R.: Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica (2ª ed). ISBN:
844814015X, McGraw-Hill, Madrid, 2004.
• QUIÑOÁ, J. E. y RIGUERA, R.: Nomenclatura y representación de los compuestos
orgánicos (2ª ed). ISBN: 8448143639, McGraw-Hill. Madrid, 2010.

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QUÍMICA ORGÁNICA II CÓDIGO 61032095

RECURSOS DE APOYO Y WEBGRAFÍA

RECURSOS DE APOYO

Curso Virtual
El Curso Virtual de esta asignatura, disponible en la plataforma aLF, será la principal
herramienta de comunicación entre el profesorado (Equipo Docente y Profesor Tutor
Intercampus) y los estudiantes a través de los distintos foros. Además, en dicho Curso
Virtual se podrán encontrar recursos didácticos complementarios para el estudio de la
asignatura y el Equipo Docente informará a sus estudiantes de los cambios y/o novedades
que vayan surgiendo. Cada estudiante tendrá asignado un Profesor Tutor Intercampus
responsable de la corrección de la Pruebas de Evaluación Continua siempre.
Además, en el Curso Virtual el estudiante podrá descargarse las dos Pruebas de Evaluación
Continua.
Por todo expuesto anteriormente, el Curso Virtual constituye un recurso de apoyo
fundamental, siendo imprescindible su uso.
Biblioteca
Los estudiantes podrán disponer de los fondos bibliográficos de las bibliotecas de la UNED,
tanto de la Sede Central como de los Centros Asociados. A través de la web de la Biblioteca
de la UNED se podrá hacer uso de los recursos online.
WEBGRAFÍA
Sistema Periódico
Nomenclatura IUPAC (en inglés)
Animaciones en 3D de mecanismos de reacción
Reacciones orgánicas junto con su mecanismo
Portal Química Orgánica.org
Portal Química Orgánica.net
Glosario de nombres de compuestos orgánicos e intermedios de reacción
Mecanismos de las reacciones orgánicas con animación

GLOSARIO

El glosario se encuentra dentro del curso virtual de la asignatura y se podrá acceder al


mismo en la página de inicio pinchando en el correspondiente icono.

IGUALDAD DE GÉNERO

En coherencia con el valor asumido de la igualdad de género, todas las denominaciones que en esta
Guía hacen referencia a órganos de gobierno unipersonales, de representación, o miembros de la
comunidad universitaria y se efectúan en género masculino, cuando no se hayan sustituido por

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QUÍMICA ORGÁNICA II CÓDIGO 61032095

términos genéricos, se entenderán hechas indistintamente en género femenino o masculino, según el


sexo del titular que los desempeñe.

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