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TALLER PREPARCIAL DE QUÍMICA ORGÁNICA

Estereoisomería, Reacciones Orgánicas (E1, E2, SN1, SN2), alcoholes

1. Evalúe los siguientes compuestos y diga cuál de ellos contiene centros


quirales.

a) 2-bromopentano

b) 3-bromopentano

c) 1-bromo-2-metilpentano

d) 2-bromo-2-metilbutano

2. En cada uno de los siguientes pares de compuestos, uno es quiral y otro


aquiral. Idfentifíquelos

a)

OH Cl

Cl HO

OH OH

b)

H3C
H3C

Br
Br CH2

c)

CH3 CH3

H2N H H NH2

H NH2 H NH2

H H H H

CH3 CH3
3. Especifique la configuración R o S en cada uno de los siguientes compuestos.
En caso de ser R dibuje la correspondiente configuración S y viceversa.

a)

OH
H
CH3

H3C

b)

CH3

C
H
COOH
Br

c)

OH

C
H3C
COOH
H

d)
H Br H Br H Br

H3C CH3 H3C CH3

H Br

4. La muscarina es un alcaloide tóxico hallado en la Amanita muscaria (hongo


mosca). Causa una profunda activación del sistema nervioso y en dosis altas
puede ocasionar la muerte.

Solamente la muscarina de configuración 2S,3R,5S es capaz de inhibir la


enzima colinesterasa, produciendo náuseas, vómitos, diarrea, sudoración y
salivación prolongada.

A continuación se muestra la estructura química de la muscarina. Dibuje su


conformación activa.

O CH3
H3C
2 5
+
N
3
H3C CH3
HO

5. Consulte la estructura química de al menos 5 aminoácidos y dibuje sus


respectivas configuraciones D y L.

6. Complete los espacios faltantes en la siguiente reacción, especifique el


nombre de la reacción:

Por qué se forma este producto y no el 3-metil-1-penteno?

El mecanismo es monomolecular o bimolecular, por qué, describalo?


7. Explique por qué cuándo los siguientes halogenuros de alquilo sufren una
reacción de eliminación bimolecular presentan este orden de reactividad:

H3C H3C H3C H3C


CH3 CH3 CH3 CH3
I Br Cl F

8. Prediga los productos que se formarán en las siguientes reacciones:


CH3
H2C
+ HCl
CH3 CH3

CH3
H3C
+ HCl
CH3 CH3

CH3
H3C
+ HCl
CH3 CH3

CH3
H3C
+ HCl
CH3 CH3

CH2
H3C
+ HCl
CH3 CH3

9. Describa los reactivos y/o condiciones necesarias para que sucedan las
siguientes reacciones:
a) Adición de ácido clorhídrico sobre 3,5-dimetil-1-octeno

b) Eliminación bimolecular a partir del producto formado en el punto a,


utilizando NaOH (describa el mecanismo).

c) Sustitución nucleofílica bimolecular del producto formado en el punto a,


utilizando NaOH. Encuentre la diferencia con la reacción del punto b,
(describa el mecanismo)

d) Hidratación catalizada por ácido del producto formado en el paso b (describa


el mecanismo)

e) Reacción de los productos obtenido en los puntos c y d con sodio metálico y


reactivo de Lucas. (Utilidad de estas reacciones).

10.Dibuje la estructura de los siguientes alcoholes, identifíquelos como


primarios, secundarios o terciarios:

a) 2-metil-3-hexanol.
b) 2,6-diterc-butilfenol.
c) 2-buten-1-ol.
d) o-nitrofenol.

11. De el nombre IUPAC a los siguientes alcoholes, identifíquelos como


primarios, secundarios o terciarios y consulte el nombre común que se le da a cada
uno de ellos:
OH
H3C

CH3

H3C OH

OH
HO

OH
HO

CH3

12. En la siguiente serie de alcoholes identifique:


a) Cuáles son líquidos y cuáles son sólidos,
b) Cuáles son soluble en agua,
c) Ordénelos de acuerdo con su punto de ebullición del más bajo al más alto.

Butanol, decanol, dodecanol, eicosanol, etanol, heptadecanol, heptanol,


hexadecanol, metanol, octanol, pentanol, 2-butanol.

13. La fórmula molecular de un alcohol insaturado, A, es C5Hl0O . Se sabe que A


se oxida fácilmente para dar trans-3-penten-2-ona (B), y que la deshidratación de A
con H2SO4 da 1,3-pentadieno (C).
a) Dibuje la estructura de las sustancias B y C .
b) Identifique y nombre el compuesto A .
c) Esquematice el mecanismo de la deshidratación

14.El etilenglicol y el propilenglicol son dos sustancias ampliamente usadas en la


industria como anticongelantes y refrigerantes, pues debido a su bajo punto
de fusión pueden permanecer líquidos hasta temperaturas tan bajas como
-40ºC.
Sin embargo, el etilenglicol es tóxico, mientras que el propilenglicol no lo es. La
razón consiste en que cuándo se ingieren, el organismo convierte el
propilenglicol en ácido láctico (un producto poco tóxico), mientras que el
etilenglicol es convertido a ácido oxálico (un producto altamente tóxico).

a) Dibuje las estructuras químicas del etilenglicol, propilenglicol, ácido láctico y


ácido oxálico, mostrando la conversión etilenglicol-ácido oxálico y
propilenglicol-ácido láctico. ¿Qué tipo de reacción ocurre?
b) ¿Por qué cree usted que el propilenglicol se convierte más fácilmente en
ácido láctico y no en 3-hidroxi-2-propanona?
c) Caso hipotético Usted se encuentra asesorando una empresa del sector de
alimentos, específicamente una empresa del sector lácteo. Usted encuentra
que el tanque en donde se refrigera la leche tiene alrededor un
compartimento donde circula una sustancia anticongelante para permitir que
se pueda bajar la temperatura por debajo de 0ºC sin congelarse.
Inspeccionando usted encuentra una pequeña fuga del anticongelante al
interior del tanque. Son 2500 litros de leche que usted debe decidir qué
hacer con ellos, todo depende de cuál anticongelante se estaba usando
(propilenglicol o etilenglicol). Qué pruebas haría para saberlo?

15.En la práctica de laboratorio de alcoholes usted utilizó tres pruebas


(oxidación, prueba de Lucas y reacción con sodio metálico) para diferenciar
butanol, terbutanol y secbutanol.

a) Esquematice la reacción de Lucas mostrando el mecanismo de la reacción


con cada uno de los alcoholes empleados. De acuerdo con esto, justifique el
resultado que obtuvo.