LÍPIDOS

Definición
Compuestos orgánicos que sólo se encuentran
en organismos vivos y se extraen de células y
tejidos mediante el uso de solventes orgánicos
apolares.

Gran diversidad de sustancias que se clasifican

según su solubilidad.
Clasificación
Ácidos grasos

Prostaglandinas
SIMPLES
Moléculas no
hidrolizables
Terpenos

Esteroides

LÍPIDOS
Ceras

Triacilgliceroles
Moléculas con
COMPLEJOS GLICEROL
Moléculas
Fosfoacilgliceroles
hidrolizables:
Ésteres /amidas

Esfingomielina
Moléculas con
ESFINGOL
Cerebrósidos
Ácidos grasos
• La mayor parte de los ácidos grasos naturales:
▫ Contienen número par de átomos de C (derivan
del acetato)
▫ No son ramificados
▫ Los insaturados poseen C=C cis, y siempre están
separados por un -CH2-

• Nomenclatura omega (ω): posición del primer

C=C a partir del extremo opuesto al -COOH
Ácidos grasos saturados

Ác. Láurico (12:0). PF: 44 ºC

Ác. Mirístico (14:0). PF: 58 ºC

Ác. Palmítico (16:0). PF: 63 ºC

Ác. Esteárico (18:0). PF: 69 ºC

Ácidos grasos insaturados

PF: 13 ºC

PF: -5 ºC

PF: -11 ºC

PF: -50 ºC
 ác. araquidónico

ác. oleico (cis)

ác. palmítico ác. elaídico(trans)

Prostaglandinas

• Potentes reguladores bioquímicos: inflamación,

presión sanguínea, coagulación, fiebre…

• La mayoría posee 20 átomos de C ⇒ ácido

arquidónico (que se sintetiza a partir del ácido
linoleico)

• Poseen un anillo de 5 miembros y 2 sustituyentes:

▫ -COOH de 7 átomos de C (R1)
▫ hidrocarburo de 8 átomos de C (R2)
Prostaglandinas

• Se clasifican PGX, donde X representa los grupos

funcionales del anillo:
▫ PGA, PGB, PGC: 1 C=O y C=C (la posición varía)
▫ PGD, PGE: β-hidroxicetonas
▫ PGF: 1,3-dioles (α o β indica posición cis/trans de
los dioles)

• El subíndice indica cantidad total de dobles

enlaces en las cadenas laterales
Prostaglandinas
O O O
R1 R1 R1

PG A PG B PG C
R2 R2 R2

HO O HO
R1 R1 R1

PG D PG E PG F
R2 R2 R2
O HO HO

PG E1
Terpenos
• Compuestos que poseen un esqueleto de C formados
por unidades de isopreno.

• Se suelen aislar de plantas aromáticas (aceites

esenciales). Se conocen más de 20.000 terpenos.

• Pueden estar formados sólo por C e H, o poseer

oxígeno

• Clasifican: unidades de 10 átomos de C:

▫ Monoterpenos (10 átomos de C): geraniol
▫ Sesquiterpenos (15 átomos de C): β-silineo
▫ Diterpenos (20 átomos de C): fitol
▫ Triterpenos (30 átomos de C): escualeno
Terpenos

• Las uniones de isopreno suelen ser “cabeza-cola”

• En los compuestos cíclicos, al enlace de la cabeza de un isopreno con

la cola de otro, le sigue un enlace adicional que forma el anillo (que no
necesariamente es cabeza-cola)

H3C
CH3
C CH
H2C C CH CH2
H2C CH2
cabeza cola
Esteroides
• Moléculas policíclicas presentes en plantas y
animales.
• Todos poseen un anillo base: androstano
• En los animales el esteroide más abundante es el
colesterol.
CH3
12 18
17 CH3
11 13
CH3 H 16
19 CH3
1 9 14
15
2 10 8
H H colesterol
3 5 7 HO
4 6
androstano
Esteroides
ecuatorial

• Los anillos se
ecuatorial
fusionan en:
Ciclos fusionados en trans
▫ Cis
▫ Trans (más estable)

• La mayoría de los CH3

esteroides naturales CH3
poseen todos sus C D
anillos fusionados en A B
trans.
H
H
Esteroides
• Las hormonas esteroides se pueden dividir en 5 grupos:
▫ Glucocorticoides (cortisona)
▫ Mineralocorticoides (aldosterona)
▫ Andrógenos (testosterona)
▫ Estrógenos (estradiol)
▫ Progestina (progesterona)

cortisona
Ceras
• Éster simple entre un RCOOH y ROH, ambos de cadena larga
 Triacilgliceroles
• Esteres de ácidos grasos con la
glicerina (o glicerol).

• Pueden ser simples (mismo ácido

graso) o mixtos

Grasas Aceites
Temperatura ambiente Sólido/semisólido Líquido
Origen Animal Vegetal
Composición AG saturados o con 1 AG insaturados
C=C
Triacilgliceroles
• La hidrólisis en medio básico de un TAG origina sales de los ácidos
grasos ⇒ SAPONIFICACIÓN
 Acido fosfatídico

Fosfoacilglicerol Cefalina
Glicerol + 2 AG + P
(fosfoglicéridos)
Fosfolípidos

Lecitina

Fosfatidilserina

Esfingofosfolípidos Esfingol + 1 AG + P
 O
H2C O C R

O
+
HC O C R -O-CH2CH2-NH3 etanolamina: CEFALINA
O
+
-O-CH2CH2-N(CH3)3 colina: LECITINA
H2C O P CH3
-
O
O CH COO- serina: FOSFATIDILSERINA
+
NH3
Esfingomielina fosfato
(esfingol = esfingosina) O-

H2C O P O
O _ CH2CH2 N (CH3)3
_ _
R OC HN CH

CH OH
ESFINGOLÍPIDOS colina
ácido graso CH

CH
esfingol
(CH2)12

CH3
Esfingomielina Cerebrósidos

Fosfolípidos:
diéster con
Glicósido
colina o
etanolamina