Universidad Nacional Autonoma de Mexico

Facultad de Estudios Superiores Zaragoza

Campus II

Practica N° 5: Reporte de la síntesis del

Benzoato de Metilo.

Alumno: Monroy Cañas Héctor Emilio.

Materia: Síntesis de Fármacos y Materias

Primas I

Grupo: 1402
Cuestionario:
1.-Mencione los cuidados que tendrá que tener para favorecer el equilibrio de la reacción hacia
el producto deseado.

Según la Teoria de Le-Chatelier,si alguno de los componentes de la reacción, ya sea productos o

reactivos, se aumenta o disminuye la concentración de los productos.

Por lo tanto, si se aumenta la concentración de metanol en la reacción por al menos 6 veces, se

favorecerá 6 veces la producción de benzoato de metilo.

2.- Explique con el mecanismo de reacción, ¿Por qué no es posible usar HCl, y se usa en su lugar
el acido sulfúrico?

H +
O O H
O
O +
OH O H C
O H
+ HO S OH

O
O
H H H H
O +
O HO S OH O
+ O
C O H
O H +
O H
O
+ HO CH3
H
O

H3C CH3

+ H
O O H2O

O O CH3
CH3

No es viable el HCl, ya que el cloro se desprotona por completo, y eso complica la reacción, en
cambio el H2SO4 solo pierde un proton, dejando la estructura del acido dispuesta para recibir de
vuelta otro proton y quedar estable de nuevo.

3.- En el aislamiento del ester se recomienda usar una base, ¿para que? ¿Qué tipo de base se
debe usar?

Se debe usar una base débil, ya que una base fuerte corre el riesgo de hidrolizar el grupo OH del
Benzoato.
4-. Investigue los aromas descritos para los siguientes esteres:

I )Butirato de etilo: olor a piña.

II) Acetato de n-octilo: olor a naranja.

III) Acetato de bencilo: olor a jazmin.

IV) Formiato de isobutilo: olor dulce, floral.

V) Acetato de n-propilo: olor a pera.

VI) Butirato de metilo: olor a manzana.

VII) Propionato de isobutilo: olor afrutado, dulce.

VIII)Butirato de butilo: olor afrutado.

IX) Acetato de isobutilo: olor a platano.

1: es la señal de los h del

3 benceno.

2: señal de los H del metilo.

3: son las señales de los

2 carbonilos.

1
1
 1: señal del carbonilo, alta
frecuencia.

2: señal de los dobles

enlaces del benceno.

3:señal del oxigeno del

3 ester.

1 4
4.- señal de los H del
metilo.

Reacción General
O O
CH3
OH O
+ H3C OH
+ H2O

Resultados:

Benzoato de metilo.

Apariencia Punto de fusión Masa Rendimiento

Teórico Liquido 198°C 3.1215 ml 2

transparente x 100
3.1215
= 64.07%
Práctico liquido 190°C 2 ml
transparente.
 Cromatografía del
benzoato de metilo.

Izquierda: Acido
bencilico

Derecha: Benzoato
de metilo.

Análisis de resultados:
Se obtuvo un buen rendimiento, gracias a que hubo un reflujo de mas de 1 hora, favoreciendo
mucho los productos, también hubo que multiplicar los cálculos para el metanol por 6, esto para
favorecer el lado de los productos.

Conclusiones:
Deben de dejarse aproximadamente 3 horas y media en reflujo.

Se deben de preparar minimo 3 ml del producto para poder apreciarlo.

Los cálculos deben ser ajustados de modo que los productos sean favorecidos por la ley de Le-
chatelier.

Bibliografía:
 Ault. A. Techniques and experiments of Organic Chemistry. 5th Ed. Waveland
 Furniss, B. S. y col. (Eds). Vogel´s Textbook of Practical Organic Chemistry. 5th Edition.
Longman, New York, 1989.
 Campbell, B.N., and McCarty, A. Organic Chemistry Experiments: Microscale and
Semimicroscale. Books/cole: USA. 1994
 Most, C.F, Experimental Organic Chemistry. Wiley: Ney York. 1998.