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QUÍMICA ORGÁNICA

1. Concepto y origen de la Química Orgánica.

La Química Orgánica se ocupa del estudio de las propiedades y


transformaciones de los compuestos que contienen el elemento carbono. El
elevado número y complejidad de estos compuestos se debe a las características de
enlazamiento del carbono, que puede formar enlaces hasta con cuatro átomos más.
Además, este elemento se puede unir a otros átomos de carbono para dar lugar a
largas cadenas constituidas por cientos e incluso miles de átomos. El carbono puede
formar enlaces estables con muchos átomos distintos de la tabla periódica y además,
puede formar diferentes tipos de enlaces: simples, dobles o triples. La diversidad de la
química que tiene como base el carbono no es sorprendente si se piensa en las
diferencias que presentan las formas del carbono elemental: diamante y grafito. El
diamante es duro e incoloro mientras que el grafito es suave y negro. Estas diferencias
en las propiedades de las distintas formas del carbono son consecuencia de las
diferencias estructurales que presentan dichas formas.

La Química Orgánica, junto con la Bioquímica, es la ciencia básica que permite


explicar los procesos químicos que tienen lugar en los organismos vivos. De hecho, el
nombre Química Orgánica proviene de la antigua creencia de que ciertas sustancias
sólo podían ser producidas por organismos vivos.

2. Evolución histórica de la Química Orgánica.

Los seres humanos han utilizado los compuestos orgánicos y sus reacciones durante
miles de años. Los pueblos prehistóricos hicieron uso de las propiedades de algunos
compuestos orgánicos y realizaron algunas reacciones químico-orgánicas. Los
antiguos egipcios, los romanos y los fenicios emplearon varios colorantes que eran
verdaderos compuesto químicos puros: el índigo, la alizarina y la legendaria púrpura
de Tiro. Los dos primeros colorantes se aislaron de las plantas y el último se obtuvo
en pequeñas cantidades a partir de una especie rara de molusco.

Desde muy antiguo se sabía que la grasa animal se podía convertir en jabón por
tratamiento con lejía. Hasta época tan reciente como 1948, los químicos orgánicos no
pudieron sintetizar productos que fueran capaces de competir con el jabón
(detergentes).

La fermentación del almidón y de los azúcares para obtener alcohol se conoce desde
tiempos prehistóricos y el método que se aplica en la actualidad no difiere mucho del
que se ideó hace cientos de años.

La Química Orgánica, tal y como hoy la conocemos, arranca de finales del siglo XVIII
cuando se inició el aislamiento de sustancias orgánicas de extractos de origen natural.
En este orden de cosas son dignos de mención los estudios que el alemán Carl
Scheele llevó a cabo entre los años 1769 a 1786 sobre aislamiento de diversos
compuestos orgánicos de fuentes naturales.

En 1784, Lavoisier ideó un método, basado en la combustión de la materia orgánica,


que permitía determinar los porcentajes de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno
que constituían los compuestos orgánicos.

En 1807, el químico sueco Berzelius denominó, con el nombre de compuestos


orgánicos, a aquellos compuestos derivados de los seres vivos o de la materia viva.

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Durante todo el siglo XIX, Berzelius y otros químicos creyeron que tales compuestos
poseían una fuerza vital y que, por tanto, sería imposible sintetizar un compuesto
orgánico a partir de materiales inorgánicos. La teoría de la fuerza vital fue declinando a
medida que la aportación creciente de datos analíticos evidenciaba que las leyes
químicas que gobernaban el comportamiento de la materia inorgánica eran también
válidas para los compuestos orgánicos.

La teoría de la fuerza vital sufrió un gran revés en 1828, año en el que Wöhler
consiguió sintetizar la urea por descomposición térmica del isocianato amónico. Según
la clasificación de Berzelius la urea era un compuesto orgánico, poseedor de fuerza
vital y, por tanto, imposible de ser sintetizado a partir de compuestos clasificados como
inorgánicos:

La síntesis de la urea obligó a un replanteamiento de la definición de compuesto


orgánico, pasándose a denominar como tal todo compuesto que contuviese carbono
en su estructura.

Durante el primer tercio de siglo XIX investigadores como Gay-Lussac, Liebig y


Berzelius descubrieron y perfeccionaron nuevos métodos analíticos que permitieron
determinar la clase de elementos, así como su proporción, que constituían los
compuestos orgánicos.

Hacia mitad del siglo XIX, el desarrollo incipiente de la síntesis orgánica permitió la
preparación de compuestos orgánicos a partir de materiales de partida relativamente
simples.

Uno de los aspectos de la Química que se resistía a los esfuerzos de las mentes más
brillantes del siglo XIX era el relacionado con la estructura de los compuestos
orgánicos. Se sabía, por ejemplo, que el alcohol etílico y el dimetiléter tenían la misma
fórmula molécular, C2H6O, pero mientras que el primero es un líquido con punto de
ebullición 78°C, el segundo es un gas. Los químicos del siglo XIX pensaron que las
diferentes propiedades químicas que presentaban compuestos con la misma fórmula
molecular se tenían que deber a la forma en la que se ordenaban los átomos en la
estructura molecular.

3. Diferencias entre los compuestos orgánicos e inorgánicos en sus diferentes


propiedades:

Los compuestos orgánicos ofrecen una serie de características que los distinguen de
los compuestos inorgánicos, de manera general se puede afirmar que los compuestos
inorgánicos son en su mayoría de carácter iónico, solubles sobre todo en agua y con
altos puntos de ebullición y fusión; en tanto, en los cuerpos orgánicos predomina el
carácter covalente, sus puntos de ebullición y fusión son bajos, se disuelven en

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disolventes orgánicos no polares (cómo éter, alcohol, cloroformo y benceno), son
generalmente líquidos volátiles o sólidos y sus densidades se aproximan a la unidad.

Los compuestos inorgánicos también se diferencian de los orgánicos en la forma como


reaccionan, las reacciones inorgánicas son casi siempre instantáneas, iónicas y sencillas,
rápidas y con un alto rendimiento cuantitativo, en tanto las reacciones orgánicas son no
iónicas, complejas y lentas, y de rendimiento limitado, realizándose generalmente con el
auxilio de elevadas temperaturas y el empleo de catalizadores.

Compuestos Compuestos
Orgánicos Inorgánicos

C, H, O, N, S, P y
Elementos constituyentes 103 elementos
Halógenos

Sólido, líquido o
Estado Físico Líquidos y gaseosos
gaseoso

Volatilidad Volátiles No volátiles

Insolubles o poco
Solubilidad en agua Solubles
solubles

Aproximadas a la Mayor que la unidad,


Densidades
unidad, bajas altas

Velocidad de reacción a Lentas con Rápidas con alto


temperatura ambiente rendimiento limitado rendimiento cualitativo

Desde
moderadamente
Temperatura superior Muy rápidas
rápidas hasta
explosivas

Necesidad de catalizadores Sí, con frecuencia Generalmente no

Iónico
Tipo de enlace Covalente covalente

4. Orbitales atómicos.

En química general suele estudiarse detenidamente el concepto de orbital, por tanto


bastará con recordar que orbital es una región tridimensional alrededor del núcleo
atómico donde existe mayor probabilidad de encontrar un electrón. El principio de
incertidumbre de Heisenberg indica que la posición y el momento de un electrón no

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pueden conocerse simultáneamente. Esto significa que nunca podemos saber con
total certeza donde se encuentra el electrón pero sí podemos describir su posible
localización. El contorno orbitálico indica la existencia de mas de un 90% probabilidad
de encontrar al electrón en el espacio definido por dicho contorno.
Según la mecánica cuántica, los electrones se colocan en regiones concéntricas al
núcleo. Cada región, o nivel, contiene subregiones que son los orbitales atómicos.
Cada orbital atómico tiene una energía característica que viene dada por la ecuación
de Schrödinger. Así, la primera región contiene sólo al orbital s y consiste en una
región esférica en cuyo centro se encuentra el núcleo1

La segunda región contiene 1 orbital s (esférico) y 3 orbitales p, que son


mutuamente perpendiculares entre sí. En la siguiente figura se indica la forma de cada
uno de los orbitales 2p.

El tercer nivel cuántico posee 1 orbital s, 3 orbitales p y 5 orbitales d,

Hibridación de orbitales atómicos en el carbono

a) Enlace Simple
sp3
(Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C)

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Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una
estructura tetraédrica. Así son los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres
y aminas, entre otros. Todos estos compuestos tienen estabilidad suficiente
como para poder ser almacenados sin problemas especiales.
Un carbono unido a menos de cuatro átomos también puede tener hibridación
sp3 pero la estructura variará dependiendo del número de sustituyentes.

b) Enlace Doble
sp2
(Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C)

Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de
ellos, siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana. Así son
compuestos estables tales como olefinas, hidrocarburos aromáticos, aldehídos,
cetonas y ácidos carboxílcos y derivados, entre otros.
Existen otras situaciones donde un átomo de carbono unido a tres átomos
también posee hibridación sp2.

c) Enlace Triple
sp
(Dos regiones de densidad electrónica alrededor del C)

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Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno de
ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal.

5. Teoría estructural de Kekulé: fórmulas estructurales.

En 1858 Kekulé propuso una teoría estructural que permitía asignar la estructura de
los compuestos orgánicos más simples. Esta teoría se basaba en la tetravalencia del
átomo de carbono y en el concepto de enlace químico, y fue la base de partida para
la asignación de las estructuras de moléculas orgánicas sencillas, tales como el
metano, el etano o el propano. La teoría estructural de Kekulé permitió explicar el
fenómeno de la isomería, es decir la presencia de diferentes propiedades físicas y/o
químicas en compuestos con la misma fórmula molecular.

En 1916, la introducción del concepto de enlace covalente por el químico


estadounidense Lewis proporcionó la base que permitió relacionar las estructuras de
las moléculas orgánicas y sus propiedades químicas.

6. Representación de Lewis de las moléculas orgánicas.

Según Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los átomos
transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de
electrones y alcanzar, así, la estructura electrónica estable similar a la del gas noble
más próximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa más externa. La
tendencia de los átomos a adquirir la configuración electrónica externa de 8 electrones
se la conoce como regla del octeto.

Cuando dos átomos comparten dos electrones entre sí se forma entre ellos un enlace
covalente. Los átomos, de acuerdo con su configuración electrónica, pueden cumplir la
regla del octeto con pares de electrones compartidos (electrones enlazantes) y pares
de electrones sin compartir (electrones no enlazantes).

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Las estructuras de Lewis utilizan un punto para representar a un electrón de valencia,
y un par de puntos o una línea para representar a pares de electrones. A continuación,
se indica la representación de Lewis de algunas moléculas orgánicas, como el etano,
la metilamina, el metanol y el clorometano. Nótese que estas tres últimas contienen
átomos que consiguen su octeto electrónico mediante la suma de electrones
enlazantes y no enlazantes, como el caso del átomo nitrógeno de la metilamina, del
átomo de oxígeno del metanol, o del átomo de cloro del clorometano.

Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de electrones entre dos átomos se
forma un enlace simple. Muchas moléculas orgánicas contienen átomos que
comparten dos pares electrónicos, como la del etileno, y se dice que estos átomos
están unidos mediante un enlace doble. También hay estructuras orgánicas con
átomos que comparten tres pares de electrones, como los de la molécula de acetileno,
y en este caso se dice que el enlace entre los átomos es un triple enlace.

7. Electronegatividad y polarización del enlace.

Cuando dos átomos comparten por igual los dos electrones del enlace covalente se
dice que el enlace es no polar, como ocurre en el enlace covalente de la molécula de
hidrógeno, en el enlace covalente de la molécula de cloro, o en el enlace covalente
carbono-carbono del etano. Sin embargo, la mayor parte de los enlaces covalentes
están formados por dos átomos diferentes, de manera que los electrones del enlace
son atraídos con mayor intensidad por uno de los dos átomos que forman el enlace.
Cuando esto ocurre el enlace covalente se denomina enlace polar. Por ejemplo,
cuando el carbono se enlaza al cloro el par de electrones del enlace se encuentra
atraído con más intensidad por el átomo de cloro, de manera que sobre el átomo de
carbono aparece una pequeña carga parcial positiva y sobre el átomo de cloro
aparece una cantidad igual de carga negativa. En la siguiente figura se indica el enlace
covalente polar C-Cl de la molécula de clorometano. La polaridad del enlace se indica
con una flecha que dirige su punta hacia el extremo negativo del enlace polar y un
signo mas (+) en el extremo positivo del enlace.

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La polaridad del enlace se mide mediante su momento dipolar (µ) que se define como
la cantidad de diferencia de carga multiplicada por la longitud del enlace. El símbolo +
quiere decir una pequeña cantidad de carga positiva y el símbolo  - quiere decir una
pequeña cantidad de carga negativa.

A fin de predecir si un enlace covalente va a ser polar se recurre a la comparación de


las electronegatividades de los átomos que forman el enlace. La electronegatividad se
define como la tendencia del núcleo atómico a la atracción de electrones.

Pauling desarrolló una escala de electronegatividades relativas para la mayoría de los


átomos. En el Sistema Periódico la electronegatividad aumenta de izquierda a derecha
y disminuye al bajar en una columna, por lo que el flúor es el elemento más
electronegativo. A continuación, se da una tabla de electronegatividades para los
principales átomos de interés en Química Orgánica.

2.2
Li Be B C N O F
1.6 1.8 2.5 3.0 3.4 4.0
1.0
Na Mg Al Si P S Cl
1.3 1.6 1.9 2.2 2.6 3.2
0.9
Br

3.0
I

2.7

Como se deduce de la tabla anterior, un enlace C-H debería estar muy poco
polarizado, puesto que la electronegatividad del hidrógeno y del carbono es similar. Sin
embargo, los halógenos, el oxígeno y el nitrógeno, que son heteroátomos que suelen
aparecer en las estructuras orgánicas, son más electronegativos que el carbono y, por
tanto, los enlaces C-halógeno, C-O y C-N son polares. A continuación, se representan
las estructuras de Lewis de las moléculas de fluoruro de hidrógeno (HF), agua (H 2O) y
amoníaco (NH3) con indicación de la polaridad de los enlaces. La molécula de metano
se puede considerar que está constituida por enlaces C-H muy poco polarizados:

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8. Carga formal.

En los enlaces polares las cargas parciales sobre los átomos son reales. Sin embargo,
cuando se dibujan determinadas estructuras químicas, según la representación de
Lewis, aparecen cargas eléctricas asociadas a algunos átomos,
denominadas cargas formales. Las cargas formales permiten contar el número de
electrones de un átomo determinado de una estructura., y se calculan según la
siguiente ecuación

nº de electrones enlazantes
Carga formal  nº electrones capa de valencia - ( nº de electrones no compartidos  )
2

A continuación, aparecen indicadas las estructuras de Lewis del anión carbonato y del
nitrometano. Se puede apreciar que sobre dos de los átomos de oxígeno del anión
carbonato aparecen una carga formal negativa y en la molécula de nitrometano
aparece una carga formal positiva sobre el átomo de nitrógeno y una carga parcial
negativa sobre uno de los dos átomos de oxígeno.

En la siguiente figura se indica el cálculo de la carga formal de cada uno de los átomos
que integran el anión carbonato:

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El mismo cálculo se indica a continuación para los átomos, excepto H, que componen
la molécula de nitrometano:

9. Representación de Fórmulas Estructurales


Los químicos orgánicos utilizan una gran variedad de formas para representar las
fórmulas estructurales. Las representaciones más comunes son las que aparecen en
la figura. La estructura de los puntos muestra todos los electrones de valencia, pero su
escritura es tediosa y tardada. Las otras representaciones son más convenientes y,
por lo tanto, se usan con más frecuencia.

Para el alcohol propílico

H O H

H C
C

H C H

H H H
H C C C O H CH3CH2CH2OH C3H8O
H H H
Estructura de guiones Fórmula condensada Formula global

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Más y más químicos orgánicos utilizan una formula muy simplificada llamada formula
de líneas de enlace para representar las formulas estructurales. Ejemplo:

CH3CH2CH2OH = OH CH3CH(CH3)CH2CH3 =

(CH3)2NCH2CH3 = N

Fórmulas Tridimensionales
Ninguna de las fórmulas que se han estudiado hasta ahora proporciona información
sobre la forma en que los átomos de una molécula están distribuidos en el espacio.
Existen varios tipos de representaciones que sí hacen esto. El tipo de formula la que
se utilizará se muestra en la figura. En esta representación, los enlaces que se
proyectan hacia arriba, hacia fuera del plano del papel, están indicados por medio de
una cuña ( ), los que se encuentran por detrás del plano se indican con una cuña
punteada ( ) y aquellos que están sobre el plano de la página se indican por
medio de una línea ( ).

H H

C o C H
H H H
H H

Metano

H
H H H
H H
C
C C
o H
H H
H C
H
H
Butano

10. Isómeros

Dos o más moléculas con composiciones químicas idénticas, pero que difieren en la
disposición de los átomos.
El termino isómero proviene de: ISO = Igual y MERO = parte.

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Dos sustancias isómeras pueden diferir en sus propiedades físicas, químicas y
biológicas: una puede ser una medicina útil y la otra ineficaz, una inofensiva y la otra
explosiva.
Los isómeros se clasifican:

De cadena
Estructural De Posición
De función
Isomería
Geométrica
Estereoisomería
Óptica

Al analizar los diferentes tipos de isómeros se recomienda considerar o conocer


claramente las llamadas estructuras equivalentes, es decir que no son isómeros, si no
dos proyecciones de la misma molécula. Por ejemplo:
Estructuras equivalentes:

H H H H OH H
H C C H H C C OH H C C H
H OH H H H H

CH3 CH3
CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH3

Isomería Estructural o plana :


La isomería estructural se debe a diferencias de estructuras y puede explicarse
mediante fórmulas planas.

a) Isomería de cadena
Es la que presentan las sustancias cuyas formulas estructurales difieren
únicamente en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto carbonado,
por ejemplo:
Isómeros con fórmula molecular: C4H10

CH3
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3

Para determinar el número de isómeros de una formula global se tiene que


emplear la simple deducción, pero en algunos casos existen formulas para su
determinación.
En le caso de los alcanos : CnH2n + 2

n–4
Nº de isómeros = 2 + 1 ; Si : n = 4,5, 6 y 7

n–4
Nº de isómeros = 2 + n – 6 ; Si : n = 7, 8 y 9

4–4
Para n = 4  Nº Isomeros = 2 +1=2

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CH3
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
n – butano iso butano

5–4
Para n = 5  Nº Isomeros = 2 +1=3

CH3 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 C CH3
CH3
n – pentano iso pentano neo pentano

b) Isomería de Posición
Son aquellas cuyas formulas estructurales difieren únicamente en la situación de
su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.
Veamos algún ejemplo:
Isómeros con la formula molecular: C3H8O

OH
CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH CH3
1 – propanol 2 – propanol

Isómeros con la formula molecular: C6H4Br2

Br Br Br
Br
Br

Br
o – dibromo m – dibromo p – dibromo
Benceno Benceno Benceno

c) Isomería de Función
Es la que presentan aquellas sustancias que con la misma fórmula molecular,
presentan distinto grupo funcional, por ejemplo:

Isómeros con la formula molecular: C2H6O


CH2 CH2 OH CH3 O CH3
Etanol dimetil eter

Isómeros con la formula molecular: C3H6O


CH2 CH2 CHO CH3 CO CH3
Propanal Propanona

Estereoisomería: Isomería geométrica

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La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen
una diferente distribución espacial de sus átomos.

Una de la formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería


geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es
posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de
sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono, así como ciertos
compuestos cíclicos y pueden ser:

H H H
C C C C
H

Cis Trans

Isómeros geométricos para el compuesto CH3CH=CHCOOH

H3C COOH H3C H


C C C C
H H H COOH
Ac. Cis – 2 - Butenoico Ac. Trans – 2 – Butenoico
Ac. Isocrotónico Ac. crotónico

11. Grupos Funcionales más importantes

Para nombrar correctamente una molécula que contiene grupos funcionales lo primero
que hay que hacer es identificarlos:

Clase Grupo funcional Ejemplo


CH3- CH3
Alcanos ninguno
Etano

CH3CH =CH2
Alquenos
Propeno

(homo)
Aromáticos
Tolueno

(hetero)
Aromáticos

3-Metilpiridina
Alquinos
CH3 – C  C – CH 3

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2-Butino
CH3 – CH2 – Br
Haluros de alquilo -halógeno
Bromuro de etilo
CH3-CH2-OH Etanol
Alcoholes
OH
– OH
Fenol
Fenoles

CH3 – CH2 -O-CH2-CH3


Éteres –O– Di etil Eter
CH3 – NH2
Aminas primarias – NH2 Metilamina
CH3 – NH – CH3
Aminas secundarias – NH – Dimetilamina
(CH3)3N
Aminas terciarias N
Trimetilamina
CH3 – CH2 – SH
Tioles – SH Etiltiol
CH3 – S – CH3
Sulfuros –S– Dimetilsulfuro

(CH3)3B
Boranos B Trimetilborano

CH3Li Metillitio
– metal
Organometálicos (CH3)2Mg Dimetilmagnesio
(Li, Mg, Al, etc.)
(CH3)3Al Trimetilalano
O O
Aldehídos C
C
H H3C H
Etanal
O
O
Cetonas C
C H3C CH3
Propanona

N
Iminas
C
Metilimina de la propanona

Ácidos carboxílicos

Ácido acético

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Esteres

Acetato de etilo

Amidas

Acetamida
O
O
Cloruros de acilo
C
C H3C Cl
Cl
Cloruro de Acetilo
O O
O O
Anhídridos C C
C C H3C O CH3
O
Anhídrido Acético
CH3CN
Nitrilos –CN Acetonitrilo
CH3NO2
Nitroderivados – NO2 Nitrometano
CH3SO2CH3
Sulfonas – SO2 – Dimetilsulfona
CH3CH2CH2SO2OH
Ácidos sulfónicos – SO2 – OH Ácido propanosulfónico

Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molécula hay que
determinar cuál es la función principal, según el siguiente orden:

Orden de preferencia
1.- Ácidos (carboxílicos > sulfónicos)
2.- Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de acilo > amidas > nitrilos)
3.- Aldehídos > cetonas
4.- Alcoholes > fenoles > tioles
5.- Aminas
6.- Éteres > tioéteres
7.- Alquenos > alquinos
La función principal determina:
 El nombre del compuesto
 La cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible que
contenga la función principal
 Los números localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias

12. Tipos de reacciones orgánicas

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Una reacción química se puede definir como un proceso de interacción entre especies
químicas y en el que, como consecuencia de la ruptura y formación de enlaces, se
origina una nueva entidad química.

A continuación, se indican diferentes métodos de clasificación de las reacciones más


usuales en Química Orgánica.

Clasificación
Las reacciones orgánicas se pueden agrupar y clasificar atendiendo al tipo de
transformación que tiene lugar en el compuesto orgánico como:

a) Reacciones de adición
b) Reacciones de sustitución
c) Reacciones de eliminación

a. Reacciones de adición.
Este tipo de reacciones consisten en la adición de dos especies químicas al enlace
múltiple de una molécula insaturada, tal y como se indica de forma genérica en la
siguiente ecuación química:

Este tipo de reacciones es muy común en los compuestos olefínicos y acetilénicos,


como ocurre en la adición de bromo a un doble enlace, en la adición de HBr o en el
proceso de hidrogenación:

a) Adición de bromo a enlace doble

b) Adición de HBr a enlace doble

c) Hidrogenación de enlace doble

b. Reacciones de sustitución.

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En las reacciones de sustitución se engloban aquellas en las que un átomo o grupo
atómico es sustituido o desplazado por otro. La ecuación general para un proceso de
sustitución es:

Ejemplos de este tipo de reacciones son las que experimentan los alcoholes con
hidrácidos o las reacciones de sustitución nucleofílica de haluros de alquilo. A
continuación, se indican dos ejemplos concretos de reacciones de sustitución.

a) Reacción de sustitución de un alcohol por un hidrácido

b) Reacción de sustitución nucleófila

c. Reacciones de eliminación.
Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las reacciones de adición y
consisten en la pérdida de átomos, ó grupo de átomos de una molécula, con formación
de enlaces múltiples o anillos. La formulación general de las reacciones de eliminación
es:

La reacción de deshidratación de un alcohol para formar un alqueno ó la reacción de


deshidrobromación inducida por bases son ejemplos de reacciones de eliminación:

a) Deshidratación ácida de un alcohol

b) Reacción de eliminación básica en un haluro de alquilo

Las reacciones orgánicas se pueden clasificar atendiendo a la forma en la que se


rompen y se forman los enlaces químicos en dos grandes grupos:

a) Reacciones de homólisis
b) Reacciones de heterólisis

a. Reacciones de homólisis.
Estas reacciones tienen lugar cuando el enlace covalente se rompe de manera
equitativa; esto es cada uno de los fragmentos que surgen de la ruptura se lleva
consigo a uno de los electrones que formaban parte del enlace original. Normalmente,

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este proceso da lugar a especies radicalarias, que son entidades químicas con un
número impar de electrones. La formulación general de un proceso de homólisis es:

A–B A . + .B
b. Reacciones de heterólisis.
Este tipo de reacciones se producen cuando la ruptura del enlace es asimétrica, es
decir, uno de los dos fragmentos del enlace se queda con los dos electrones del
enlace covalente original. Normalmente, este proceso origina una especie cargada
negativamente (la que se lleva el par de electrones del enlace) y otra cargada
positivamente, tal y como se describe a continuación:

_
A–B A
+
+ :B
13. Ácidos y Bases

De acuerdo a la definición de Lowry – Bronsted, un acido es una sustancia que


entrega un protón y una base es una sustancia que lo acepta.
Ejemplo:

H2SO4 + H2O H3O+ + HSO4 –


Ácido Base Ácido Base
fuerte fuerte débil débil

HCl + NH3 NH4+ + Cl -


Ácido Base Ácido Base
fuerte fuerte débil débil

Muchos compuestos orgánicos que contienen oxigeno pueden actuar como bases y
aceptar protones.

CH3CH2 OH + H2SO4 C H2CH2 O H + HSO4-


H
Base Ácido Ácido Base
fuerte fuerte débil débil

C2H5 – O – C2H5 + H Cl C2H5 – O – C2H5 + Cl –

H
Base Ácido Ácido Base
fuerte fuerte débil débil

Según la definición de Lewis : Una base es una sustancia que puede suministrar un
par de electrones par formar un enlace covalente y un ácido, aquel que puede recibir
un par de electrones para formar un enlace covalente.
De este modo, un ácido es un aceptor de pares de electrones y una base es un
donante de pares de electrones.

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F F
F B + NH3 F B NH3
F F
Acido Base

El trifloruro de boro es lo que tiende a aceptar otro par de electrones para completar su
octeto.
F F
F B + O (C2H5)2 F B O (C2H5)2
F F
Acido Base

Bibliografía

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LIMUSA.
 MORRISON R. & BOYD R. 1990. México. Química Orgánica. Editorial A.W.
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 WADE L.G. 1993. México. Química Orgánica. Editorial Hispano-Americana.
 VOLLHART C. 1996. España. Química Orgánica. Editorial Omega.

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