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QUIMICA ORGANICA II

GUIA DE TRABAJOS PRACTICOS


QUIMICA ORGANICA II
HORARIOS DE CLASES

Turno Lunes Miércoles Viernes

Tarde 14:00 A 15:40 16:50 A 17:45 15:30 A 17:45

INFORMACION UTIL
Publicaciones de mensajes

Los mensajes e información serán publicados en la plataforma Moodle de la institución.

Resultados de exámenes y trabajos prácticos

Las calificaciones de los exámenes parciales y trimestrales serán publican en el curso QUIMICA
ORGANICA II en la plataforma Moodle de la institución.

Requisitos para rendir exámenes

Al finalizar una unidad del correspondiente programa, se deberá presentar el trabajo practico, si el
examen se aprueba, el trabajo practico correspondiente se aprueba con la nota de dicho examen, de
no ser así, se deberá llevar a instancia de examen trimestral para aprobar el tp y el examen.

Justificación de inasistencia a exámenes

Si el alumno falta a un examen deberá presentar certificado de salud y el profesor dará al alumno la
nueva fecha para rendirlo, en caso de no justificar tanto el examen como el trabajo practico serán
desaprobados.

Otros criterios de evaluación de la cátedra

Conocer y aplicar el marco teórico-conceptual.

Aplicar apropiadamente en las actividades, definición, propiedades, leyes procedimentales en ellas


involucradas.

Destrezas en el manejo de materiales y reactivos de laboratorio y en el desarrollo de trabajos


prácticos experimentales.

Presentación en tiempo y forma de trabajos prácticos, etc.

Participación en clase cotidiana.

Vestimenta adecuada para realizar trabajos de laboratorio.

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QUIMICA ORGANICA II
REGLAMENTO DE LA CATEDRA

A continuación se presenta el reglamento interno de la asignatura donde se explica en detalle los


requerimientos para aprobar la asignatura.

Requerimientos mínimos para aprobar

1. 100 % de exámenes parciales aprobados.


2. 100% de trabajos prácticos presentados y aprobados.
3. 100% de asistencia a clases de laboratorio.
4. 80% de asistencia a clase.
5. 60 puntos como mínimo en cada uno de los parciales.

El alumno que desaprueba un parcial deberá rendir un examen trimestral para recuperar dicho
parcial, en caso de desaprobar el trimestral se desaprueba el trimestre correspondiente.

Calculo del puntaje del cursado por trimestre

El puntaje obtenido durante el trimestre se clacula con la siguiente formula:

PT= 0,6 PP + 0,25 PTP + 0,15 O

Dónde:

PT: Puntaje de trimestre- PP: Promedio de parciales- PTP: Promedio de trabajos practicos- O: Otros
como Concepto del alumno, y comportamiento en clase.

Calculo del puntaje final

Los alumnos que cumplan con los requisitos mínimos de promoción y además obtengan un puntaje
mayor o igual a 60 en cada uno de los trimestres deberá sacar un promedio de los tres trimestres y
obtendrá su nota final.

En caso de tener desaprobado un trimestre tendrá que rendir un examen final en el cual la
aprobación es con un puntaje superior a 60.

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QUIMICA ORGANICA II
PROGRAMA DE LA ASIGNATURA QUIMICA ORGANICA II
UNIDAD I: ACIDOS CARBOXILICOS
Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Acidez y efecto de los sustituyentes sobre la acidez.
Efecto inductivo y de resonancia. Ácidos aromáticos. Ácidos dicarboxilicos. Hidroxiácidos.
Propiedades químicas. Síntesis de ácidos carboxílicos: Hidrólisis de nitrilos y carboxilacion de
reactivos de Grignard. Reacciones de condensación en el grupo carbonilo. Formación de
halogenuros de alcanoilo, de esteres, y de amidas.
UNIDAD II: DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS
Nomenclatura de sales orgánica. Nomenclatura de anhidros y éteres. Nomenclatura de anhídridos y
halogenuros de alcanoilo. Síntesis de anhídridos y éteres. Propiedades de los derivados de ácidos
esterificación, hidrólisis acida, saponificación por hidrólisis, alcoholisis, aminolisis, reducción.
Mecanismos de reacción.
UNIDAD III: ESTEREOISOMERIA OPTICA Y GEOMETRICA
Enantiomeros y estructura tetraédrica del carbono. Quiralidad. Actividad óptica. Diastereoisomero.
Polarímetro: Manejo. Levógiro. Dextrógiro, R y S. Aplicación de la isomería óptica. Nomenclatura.
Isomería geométrica: Cis- Trans. Forma silla y forma bote. Rotacion especifica. Calculo de rotación
específica.
UNIDAD IV: AMINAS Y SALES DE DIAZONIO
Aminas: Estructura. Nomenclatura. Clasificación. Propiedades físicas. Propiedades químicas.
Carácter básico. Aminas aromáticas. Adicción de cloroformo. Reacción con ácido sulfúrico.
Aminacion. Reacciones de las aminas: Alquilación y acilacion. Eliminación de Hofmann. Síntesis de
aminas. Reacciones de arilaminas: sustitución electrofila aromática. Sales de diazonio. Reacción de
Sandmeyer y Gatterman.
UNIDAD V: AMIDAS Y NITRILOS
Amidas: Estructura. Nomenclatura. Clasificación. Propiedades físicas. Propiedades químicas.
Hidrólisis. Conversión de las amidas en aminas. Síntesis de amidas. Nitrocompuestos y Nitrilos:
Estructura. Nomenclatura. Isomería de los nitrilos. Propiedades físicas. Carácter acido. Reacciones
de nitrilos. Conversión de nitrilos en ácidos carboxílicos. Hidratación. Hidrogenación. Sulfamidas.
Actividad de las sulfamidas. Propiedades de las sulfamidas. Síntesis de sulfamidas.
UNIDAD VI: HIDRATOS DE CARBONO
Definición. Clasificación. Monosacáridos: clasificación. Actividad óptica. Reacciones de
caracterización. Carbonos asimétricos. Familias D y L. Configuración de las aldosas. Glucosa:
estructura abierta y cíclica. Proyecciones de Haworth y Fisher. Estructura cíclica de monosacáridos:
Anomeros. Rotación especifica. Mutorrotación. Cetosas. Reacciones de monosacáridos: Formación
de esteres y éteres. Formación de glucósidos. Formación de acetales. Formación de osazonas.
Reacciones de óxido reducción. Fehilng y Tollens. Ácido peryodico.
Oxidación con bromo. Alargamiento de la cadena: síntesis de Kliliani-Fischer. Acortamiento de
cadenas: Degradación de Wohl. Síntesis de hidratos de carbono. Nomenclatura. Maltosa. Celobiosa.
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Sacarosa. Lactosa: carácter reductor, tipos de enlace. Polisacaridos. Almidón. Glucógeno. Síntesis
de polisacáridos. Celulosa. Importancia industrial. Nitrato. Acetato y Xanato de celulosa.
UNIDAD VII: LIPIDOS
Estructura. Clasificación y Propiedades. Monoglicéridos. Diglicéridos. Triglicéridos. Grasas y aceites.
Jabones y detergentes. Ceras. Fosfolípidos. Terpenoides. Determinación de la acidez libre.
Reacciones de degradación. Saponificación. Biodegradabilidad. Esteroides. Hormonas esteroidales.
Biosíntesis de esteroides.
Practica experimental
UNIDAD VIII: PROTEINAS
Estructura y propiedades. Nomenclatura. Aminoácidos naturales y esenciales. Propiedades físicas.
Aminoácidos esenciales, pKa. Punto isoeléctrico PI. Acción del calor. Estructura espacial. Reacción
de caracterización. Péptidos: Estructura. Unión peptídica. Características. Proteínas: Estructura
primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria. Clasificación. Hidrólisis de proteínas. Importancia de las
proteínas en los sistemas biológicos. Enzimas. Practica experimental.

UNIDAD IX: ACIDOS NUCLEICOS


Ácidos nucleicos. Estructura del ADN. El ARN. Unidades estructurales del ADN y ARN: Adenina,
Guanina, Timina, Citosina, Uracilo, Grupo fosfato y Azúcar pentosa. Apareamientos de bases en el
ADN. Replicación de ADN. Transcripción del ADN: ARN mensajero, ARN ribosómico, ARN de
transferencia. Traducción de ARN: Biosíntesis de proteínas. Secuenciación de ADN. Síntesis de
ADN.
UNIDAD X: BIOQUIMICA
Bioquímica. Energía bioquímica. Catabolismo de triacilgliceroles Metabolismo de carbohidratos,
proteínas y lípidos. Catabolismo de carbohidratos. Piruvato y Acetil-CoA. Ciclo de Krebs o ciclo del
ácido cítrico. Balance energético del ciclo de Krebs. Catabolismo de proteínas. Ciclo de la Urea.
Metabolismo de la Histidina. Metabolismo del Glutamato. Biosíntesis de biomoléculas. Glucogénesis.
UNIDAD XI: POLIMEROS
Polímeros: características, propiedades. Polímeros: naturales, semisinteticos y sintéticos. Polímeros
por adicción: polimerización en cadena. Polimerización por etapas. Polímeros lineales y ramificados.
Casos especiales. Polimerización vinílica: por radicales libres e iónica. Copolimeros: desordenados,
alternados, en bloque, por injerto. Polimerización por coordinación: catalizadores de Ziegler-Natta.
Polimerización con control estereoquímico. Polímeros atacticos, sindiotacticos, isostácticos.
Poliamidas. Poliésteres. Diferentes tipos de polímeros: caucho natural y sintético. Polímeros
termoestables y termoplásticos. Polímeros de urea-formaldehidos, fenol-formaldehido y otros.
Variables comerciales más comunes. Caucho natural y sintético, PEAD, PEBD, PP, PVC, PS, nylon,
poliamidas, poliésteres. Industria del plástico y textil. Práctica experimental.

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PROGRAMA DE TP DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
LAB N°1: Síntesis de ácidos aromáticos
LAB N°2: Esterificación y preparación de esteres aromáticos y alifáticos
LAB N°3: Síntesis de sales orgánicas y halogenuros de alcanoilo
LAB N°4: Propiedades de los derivados de ácidos carboxílicos
LAB N°5: Polarimetría: Determinación de isómeros ópticos
LAB N°6: Propiedades fisicoquímicas de los monosacáridos
LAB N°7: Reacciones de caracterización de hidratos de carbono
LAB N°8: Propiedades fisicoquímicas de los disacáridos
LAB N°9: Reacciones de diferenciación. Carácter reductor
LAB N°10: Síntesis de hidratos de carbono. Hidrolisis
LAB N°11: Propiedades físicas y químicas de las aminas amidas y nitrilos
LAB N°12: Reacciones de caracterización
LAB N°13: Reacciones de acidez y basicidad
LAB N°14: Hidrolisis acida de la gelatina
LAB N°15: Síntesis de aminoácidos
LAB N°16: Acción buffer de los aminoácidos
LAB N°17: Acción de ácido nitroso sobre los aminoácidos
LAB N°18: Determinación de proteínas por espectrofotometría
LAB N°19: Preparación de polímeros.
LAB N°20: Síntesis de colorantes orgánicos
BIBLIOGRAFIA

 Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de
México, S.A. de C.V., 1998.
 Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de
C.V., 1993.
 McMurry, J., Química Orgánica, 7ª. Edición, México, Cengage Learning, S.A. de C.V., 2008.
 Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación, 2000.
 S. H. Pine; J. B. Hendrikson; D. J. Cram; G. S. Hammond. “Química Orgánica”, McGraw - Hill, 1982.
 R.J. Fessenden; J.S. Fessenden. “Química Orgánica”, Grupo Editorial Iberoamerica, 1996.
 K. P. C. Vollhardt. “Química Orgánica”. Ediciones Omega S. A. 3ra Edición, 2000.
 H. Beyer; W. Walter. “Manual de Química Orgánica”, Editorial Reverté S. A. ,1987.
 F. A. Carey; R. J. Sundberg. “Advance Organic Chemistry” Part B Plenum Press, 1990.
 T. W. G. Solomons. “Fundamentals of organic chemistry”, Editorial Wiley. 5ta Edición, 1997.
 N.L. Allinger, “Química Orgánica”, Editorial Reverté. 2da Edición, 1979.
 Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999.

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QUIMICA ORGANICA II
CARATULA DE TRABAJOS PRACTICOS

E.E.T.N°3141 Cristian Emanuel Tannenbaun

Fecha de examen: Fecha de inicio:


QUIMICA ORGANICA II

Prof: Fecha de entrega:

TPN°7 HIDRATOS DE CARBONO Calificación:

La caratula presentada debe encontrarse solo en la primera hoja del trabajo practico luego de la
caratula se desarrolla el trabajo practico, al término de cada inciso trace una línea horizontal para
indicar el término de cada ejercicio.

EJERCICIO N°1

Los hidratos de carbono son polímeros V

EJERICICIO N°2

Las formas D-L de la fructosa son:

Cantidad de hojas: