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ALCOHOLES:

1) OBJETIVOS
 Experimentar la preparación de alcoholes.
 Obtener Pisco por procesos de fermentación a partir del mosto de uva.
 Comprobar experimentalmente la deshidratación del ciclohexanol.
 Adquirir destrezas para el manejo de reactivos, tales como el reactivo de
Grignard
 Comprobar las propiedades físicas y químicas de los alcoholes
2) FUNDAMENTO TEORICO:
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-
OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del
monóxido de carbono con hidrógeno.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan molialcoholes. Los
alcoholes pueden ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su
vez está enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido
ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a dos carbonos) o alcoholes
terciarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a
tres carbonos). Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos:
son muy comunes en la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en
los organismos. Los alcoholes son compuestos que pueden llegar a desempeñar
un papel importante en la síntesis orgánica, al tener una serie de propiedades
químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos
comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las
actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.
2.1-Propiedades Generales:
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el
agua en proporción variable y menos densa que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a
temperatura ambiente (por ejemplo el pentaerititrol funde a 260 °C). A
diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite
que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con
la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de
la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida
que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a
parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su
solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares.
Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos)
tienen una densidad mayor que la del agua.

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2.2-Propiedades químicas:
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo
funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al
que presenta la molécula de agua.
2.2.1-Halogenacion de alcoholes:
Para clorar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
 Alcohol primario: Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como
no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en
solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la
reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
 Alcohol secundario: Los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y
20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
 Alcohol terciario: Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.
2.2.2-Oxidacion de alcoholes:
 Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en
el aldehído Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un acido
carboxílico.
 Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
 Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se
utiliza un enérgico como lo es el permanganato de potasio.

2.2.3-Deshidratacion de alcoholes:
La deshidratación de alcoholes es un proceso químico que consiste en la
transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para
extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva
en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción
eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un
hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace
en su lugar. Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que
fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.
Fuente:
 Libro L.G. Wade Química Orgánica, volumen I séptima edición
 https://www.ecured.cu/Alcohol
 https://es.scribd.com/presentation/311445079/CARACTERISTICAS-DE-LOS-
ALCOHOLES

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PICTOGRAMAS

PICTOGRAMAS
ACIDO CLORHIDRICO
PICTOGRAMA RIESGOS PREVENCIÓN
 Ventilación, extracción
 Es corrosivo
localizada o protección
 En contacto con los
respiratoria.
ojos puede provocar
 Mantener fuera de los
irritación, dolor.
materiales combustibles.
 Es altamente
 Gafas ajustadas de seguridad,
inflamable, se
pantalla facial o protección
desprenden humos
ocular combinada con la
tóxicos o irritantes.
protección respiratoria.

ETANOL
PICTOGRAMAS RIESGOS PREVENCIÓN.
 Consultar a un médico en caso
 Causa irritación,
enrojecimiento y de malestar
dolor.
 Gafas ajustadas de seguridad,
 Resequedad en pantalla facial o protección
contacto con la piel.
ocular combinada con la
 Si es protección respiratoria.
desnaturalizado con
 Lavar la boca con agua.
metano puede
causar la ceguera.

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ZnCl2
PICTOGRAMA RIESGOS PREVENCIÓN
 Evitar todo tipo de contacto
 Quemaduras
con este compuesto
cutáneas,
 Gafas ajustadas de seguridad,
enrojecimiento y
pantalla facial o protección
dolor
ocular combinada con la
 Sensación de
protección respiratoria.
quemazón en la
garganta y el pecho.

DICROMATO DE POTASIO
PICTOGRAMAS RIESGOS PREVENCIÓN
 Gafas ajustadas de seguridad,
 Es muy toxico por
ingestión. pantalla facial o protección
ocular
 Es muy nocivo en
contacto con la piel.  En caso de contacto con la piel
lavar con abundante agua.
 Provoca
quemaduras.  Ventilación, extracción
localizada o protección
respiratoria.

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SODIO
PICTOGRAMA RIESGOS PREVENCIÓN
 No poner en contacto con
 Riesgo de incendio,
materiales incompatibles.
altamente
 Gafas ajustadas de seguridad,
inflamable.
pantalla facial o protección
 Tos, dolor de
ocular combinada con la
garganta, sensación
protección respiratoria.
de quemazón.

ACIDO ACETICO
PICTOGRAMA RIESGOS PREVENCIÓN
 Gafas ajustadas de seguridad,
 Inhalación por
vapores pantalla facial o protección
concentrados puede
ocular combinada con la
causar daños
severos. protección respiratoria
 Quemaduras e
 Ventilación, extracción
inflamación en la
boca. localizada o protección
 Puede causar
respiratoria.
quemaduras
irreversibles en la
córnea.

Fuente:
 http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido_clorhidrico.pdf
 http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/alcohol_etilico.pdf
 http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ
/Ficheros/1001a1100/nspn1064.pdf
 https://www.ctr.com.mx/pdfcert/Dicromato%20de%20Potasio.pdf
 http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ
/Ficheros/701a800/0717.pdf

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