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REACCIÓN DEL BENCENO

NOMBRE PARTE DE SE MEDIO ESTRUCTURA EJEMPLO


OBTIEN DE RX
E
BENCENO Haluros 𝐴𝑙𝐵𝑟3
1. HALOGENACION de arilo 𝑜 𝐹𝑒𝐶𝑙3 + 𝑋2 → +𝐻𝑋 + 𝐵𝑟2 → + 𝐻𝐵𝑟
𝐴𝑙𝑋3 𝐴𝑙𝐵𝑟3
Benceno Bromo benceno

BENCENO
+ 2𝐶𝑙2 →
SUSTITUIDO 𝐹𝑒𝐶𝑙3 +
2
+ 2𝐻𝐶𝑙
Amino benceno 2-cloro anilina 4-cloro anilina
Anilina o-cloro anilina p-cloro anilina
2. NITRACIÓN BENCENO Nitro 𝐻2 𝑆𝑂4
benceno ∆ + 𝐻𝑁𝑂3 → +𝐻2 𝑂
𝐻2 𝑆𝑂4
+ 𝐻𝑁𝑂3 → +𝐻2 𝑂
𝐻2 𝑆𝑂4
Benceno Nitro benceno
BENCENO
SUSTITUIDO
+ 2𝐻𝑁𝑂3 → + + 𝐻2𝑂
𝐻2 𝑆𝑂4

Tolueno 2 nitrotolueno 4 nitrotolueno


Metil benceno o-nitrotolueno p-nitrotolueno
SULFONACIÓN BENCENO Ácido 𝑆𝑂3
bencensu ∆
lfonico + 𝐻2 𝑆𝑂4 ⇔ + 𝐻2 𝑆𝑂4 ⇔
𝑆𝑂3 ∆ 𝑆𝑂3 ∆

(BENCENO Benceno Acido bencensulfonico


SUSTITUIDO)

+ 𝐻2 𝑆𝑂4 ⇔
𝑆𝑂3 ∆

Nitro benceno
Acido m-nitrobencensulfonico
ALQUILACIÓN DE BENCENO R- 𝐴𝑙𝑋3
FRIEDEL-CRAFTS benceno +𝑅−𝑋→ + 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝑙 → +𝐻𝐶𝑙
𝐴𝑙𝑋3 𝐴𝑙𝐶𝑙3
+ 𝐻𝑋
BENCENO Benceno Etil-benceno
SUSTITUIDO
+ 𝐶𝐻3 𝐵𝑟 → +𝐻𝐵𝑟
𝐴𝑙𝐶𝑙3

Benzaldehído
m-metil benzaldehído
ACILACIÓN DE BENCENO Metil 𝐴𝑙𝐶𝑙3
FRIEDEL-CRAFTS fenil +𝑅𝐶𝑂𝐶𝑙 → +𝐻𝐶𝑙
𝐴𝑙𝐶𝑙3
+𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝑂𝐶𝑙 → +𝐻𝐶𝑙
(BENCENO 𝐴𝑙𝐶𝑙3
SUSTITUIDO) cetona
Benceno Etil fenil cetona
OXIDACIÓN DE BENCENO Acido 𝐾𝑀𝑛𝑂4
CADENAS 𝐾𝑀𝑛𝑂4 𝐾𝑀𝑛𝑂4
benzoico 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 𝐻+
LATERALES 𝐻+
∆ ∆ →

𝐻+ →
Etil-benceno acido
benzoico
(BENCENO
SUSTITUIDO) 𝐾𝑀𝑛𝑂4
𝐻+

2 → +
Amino benceno Acido 2-
Acido 4-
Anilina aminobenzoico aminobenzoico
PREPARACIÓN Cloro Fenol 10%𝑁𝑎𝑂𝐻
FENOL benceno 550°𝐶 10%𝑁𝑎𝑂𝐻 10%𝑁𝑎𝑂𝐻
550°𝐶 550°𝐶
300𝑎𝑡𝑚 →
300𝑎𝑡𝑚

300𝑎𝑡𝑚
+𝑁𝑎𝐶𝑙
+𝑁𝑎𝐶𝑙 Cloro benceno Fenol

PREPARACIÓN Cloro Anilina 𝑁𝐻3 (𝑙)


ANILINA benceno +𝑁𝐻3 → +𝑁𝐻3 → +𝐻𝐶𝑙
𝑁𝐻3 (𝑙) 𝑁𝐻3 (𝑙)
+𝐻𝐶𝑙
Cloro benceno Amino benceno/ Anilina
REACCIÓN DE OBTENCIÓN DEL BENCENO
NOMBRE PARTE DE SE OBTIENE MEDIO ESTRUCTURA EJEMPLO
DE RX

+3𝑆 → +3𝐻2 𝑆 +3𝑆 → +3𝐻2 𝑆


250°𝐶 250°𝐶
250°∁

SÍNTESIS DEL Ciclo hexano Benceno Ciclo hexano benceno


𝑪𝟔 𝑯𝟔
300°∁ +3𝑆𝑒 → +3𝐻2 𝑆𝑒
300°𝐶 +3𝑆𝑒 → +3𝐻2 𝑆𝑒
300°𝐶

Ciclo hexano benceno


Universidad de las Fuerzas Armadas ESPE

Departamento de Ciencias de la Vida y la Agricultura


Carrera de Ingeniería en Biotecnología

TEMA: Reacción de Benceno


DOCENTE: Ing. Mireya Fonseca.
NOMBRE: Diana Hernandez Carrasco
NRC: 2187
FECHA: 2019-01-21