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Carbohidratos

También llamados glúcidos, azúcares, sacáridos o número y con el sufijo -osa. Así, existen triosas (3 átomos
hidratos de carbono; son compuestos ternarios, que de carbono), tetrosas (4 átomos de carbono), pentosas,
poseen, carbono, hidrógeno y oxígeno, son polares, hexosas, heptosas y así sucesivamente.
solubles en agua, de sabor dulce en su mayoría, 2-Naturaleza química: Según este criterio, los que
constituyen el grupo de biomoléculas más abundante presentan el grupo carbonilo en el extremo se llaman
sobre el planeta, representando aproximadamente el aldosas (de aldehídos) y los que lo presentan en posición
75% de la materia orgánica existente. Los vegetales 2 son cetosas (de cetonas). En conexión con el criterio
sintetizan carbohidratos a partir de dióxido de carbono anterior, tomando como ejemplo las hexosas, existirán
(CO2) y agua (H2O), captando energía lumínica en un aldohexosas y cetohexosas
proceso llamado “fotosíntesis”, estos glúcidos son
ingeridos por animales, y en gran parte utilizados como
combustible.

Clasificación
En función de sus tamaños moleculares dados por la
.
cantidad de átomos de carbono que presenten, se
clasifican en:

- Monosacáridos: contienen de 3 a 8 átomos de carbono,


son azúcares simples que no pueden ser hidrolizados
para dar azúcares más sencillos.

-Oligosacáridos: son compuestos formados por uniones


de algunos monosacáridos. Los más importantes tienen
sólo 2 unidades y se llaman disacáridos. A partir de ahí,
los trisacáridos y sucesivos son poco abundantes, y su
importancia en el metabolismo animal es muy escasa.

-Polisacáridos: están constituidos por un alto número de


unidades de monosacáridos, que puede superar el millar.
Son largas cadenas lineales o ramificadas, dependiendo
del tipo de unión entre las unidades. Se dividen en
homopolisacáridos y heteropolisacáridos, según que
estén formados por el mismo tipo de monosacárido o por
varios diferentes.

Monosacáridos
Estos a su vez se pueden clasificar según 3 criterios:

1-Número de átomos de carbono que contienen: Se


nombran con un prefijo que hace referencia a dicho

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3-Esteroisomeria: en primer lugar debemos definir el diastereoisómeros. Dentro de éstos, las parejas que se
término isómero, que se refiere a “una propiedad de diferencian en la configuración de sólo un carbono
aquellos compuestos químicos que con igual fórmula de asimétrico se llaman epímeros. Por ejemplo, la D-glucosa
iguales proporciones relativas de los átomos que y la D-manosa son epímeros en el carbono 2, y la D-
conforman su molécula, presentan estructuras químicas glucosa y la D-galactosa son epímeros en el carbono 4.
distintas, y por ende diferentes propiedades”. Los Los epímeros deben ser:
esteroisómeros son un tipo de isómeros que tienen la
-Isómeros iguales
misma fórmula estructural pero diferente configuración
-De la misma familias de aldosas o cetosas
espacial.
-Diferir en un solo carbono en el organismo.
Los azúcares al poseer carbono asimétrico o quiral, es
No todos los monosacáridos expuestos en imágenes
decir, un átomo de carbono que está enlazado con 4
anteriores son relevantes desde el punto de vista de la
sustituyentes diferentes, tienen actividad óptica
bioquímica del ser humano, debido a esto, solo se
(propiedad de desviar el plano de la luz polarizada
considerarán algunos de ellos.
cuando pasa a través de una disolución de la sustancia en
cuestión) e isomería. En el caso de los monosacáridos, el Las dos triosas gliceraldehído y dihidroxiacetona, son
compuesto con actividad óptica más sencillo es una compuestos de interés; como ésteres de fosfato se
aldotriosa el gliceraldehído. Para su denominación, se generan en el organismo durante transformaciones
adopta el siguiente convenio: orientando la estructura metabólicas de carbohidratos y otras sustancias. Entre
con la disposición del carbono aldehídico en el vértice las aldopentosas mencionaremos la ribosa y entre las
superior y el carbono 3 en el inferior, el isómero que aldohexosas, glucosa, galactosa y manosa. Fructosa es la
posee el grupo hidroxilo del carbono 2 a la derecha se cetosa de mayor importancia.
denomina isómero D, y el que lo tiene a la izquierda,
isómero L. Glucosa: también llamada dextrosa, es el monosacárido
más abundante y de mayor importancia fisiológica,
utilizado como combustible por las células. Se encuentra
libre en frutos maduros, sangre y líquidos orgánicos de
los vertebrados.

Galactosa: la mayoría de las veces se encuentra asociada


en moléculas más complejas (como junto a la glucosa
formando el disacárido lactosa, el azúcar de la leche),
esta es menos dulce que la glucosa.

Manosa: integrante de oligosacáridos asociados a


glicoproteínas en animales.

Fructosa: también llamada levulosa, se encuentra libre


en frutos maduros, en otros órganos de vegetales y en la
miel (junto a la glucosa forma la sacarosa o azúcar de
caña). En su forma libre es el monosacárido con mayor
capacidad edulcorante.
En el gliceraldehído, coincide que el isómero D es Pentosas: La ribosa y uno de sus derivados, la
dextrógiro y el L levógiro, pero en otros hidratos de desoxirribosa, son componentes de los ácidos nucleicos
carbono esto no sucede. La denominación D o L es un (ADN y ARN).
concepto estructural, mientras que la acción dextrógira
o levógira es experimental. Dos estereoisómeros que
posean todos sus carbonos asimétricos en configuración
opuesta se denominan enantiómeros o enantiomorfos y
tienen el mismo nombre (p. ej., D-glucosa y L-glucosa).
Los estereoisómeros no enantiómeros se llaman

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Anomería O-glucosídico, es el enlace mediante el cual se unen
monosacáridos para formar disacáridos o polisacáridos.
Los monosacáridos de mayor tamaño cuando se En este tipo de enlace, un grupo OH de un carbono
encuentran en disolución no presentan estructuras anomérico de un monosacárido reacciona con un grupo
lineales sino estructuras cíclicas, con forma pentagonal o OH de otro monosacárido, desprendiéndose una
hexagonal. El grupo carbonilo tiene una gran tendencia a molécula de agua. Los monosacáridos quedan unidos por
formar un enlace, que se llama hemiacetálico, con el un átomo de oxígeno, de ahí el nombre del enlace
hidroxilo de uno de los carbonos más distantes de dicho (O-glucosídico).
grupo (generalmente, el correspondiente al último
carbono asimétrico o, a veces, el del carbono terminal).

Si el ciclo resultante tiene forma pentagonal se denomina


furanosa y si es hexagonal se llama piranosa, por su
similitud con las moléculas de furano y pirano

Al producirse la ciclación, el carbono carbonilo se


transforma en un nuevo centro quiral. Este carbono se
denomina “carbono anomérico”. Los esteroisómeros
posibles que puedan formarse durante la reacción de
ciclación se denominan “anómeros”. Las formas cíclicas El enlace N-glucosídico es el que se da entre un
se representan mediante las proyecciones de Haworth, monosacárido y un compuesto aminado. El grupo OH de
en las cuales los sustituyentes se sitúan por encima y por uno de los carbonos del azúcar se pierde, y en su lugar de
debajo del plano de la molécula. Los anómeros se coloca el grupo amino, generándose un aminoazúcar.
designan por las letras griegas α y β, según que el nuevo
grupo hidroxilo se oriente, respectivamente, hacia abajo
o arriba del plano.

Enlace glucosídico
Existen dos tipos de enlace glucosídico, el llamado enlace
O glucosídico, mediante el cual se unen monosacáridos,
y el enlace N glucosídico, mediante el cual se unen un
azúcar y un compuesto aminado. El enlace llamado

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Disacáridos Heteropolisacáridos

Están constituidos por 2 monosacáridos unidos por un Tienen en su composición distintos tipos de
enlace glicosídico, los más comunes son la lactosa, la monosacáridos.
maltosa y la sacarosa.
-Ácido hialurónico: está compuesto por un ácido
Maltosa: formado por 2 moléculas de glucosa, es el denominado D-glucorónico y N-acetil Dglucosamina,
azúcar de la malta y es un producto intermedio de la están presentes en el líquido sinovial, humor vítreo y
hidrólisis del almidón, no parece existir en forma libre en cordón umbilical.
la naturaleza y se forma como producto de la acción de
-Condroitina: compuesto por ácido D-glucorónico y
las amilasas (enzimas de la saliva) sobre el almidón.
N-acetil D-glucosamina, presente en huesos, cartílagos,
Lactosa: formado por galactosa y glucosa, se encuentra tendones y córnea.
en la leche.
-Heparina: compuesto por disulfatoglucosamina y ácido
Sacarosa: formado por glucosa y fructosa, se obtiene de glucorónico, presentes en pulmón, vasos sanguíneos y en
la caña de azúcar y la remolacha, es el azúcar común de sus paredes tienen funciones anticoagulantes.
mesa.

Glucoconjugados
Polisacáridos
Son compuestos que se producen por enlaces covalentes
Están formados por un gran número de unidades de entre moléculas de hidratos de carbono, proteínas y
monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos, la lípidos, estas sustancias tienen efectos profundos sobre
mayoría de los polisacáridos comunes son moléculas la función de las células individuales, así como sobre las
grandes que contienen cientos hasta miles de unidades interacciones célula-célula de los organismos
de azúcares. Se dividen en homopolisacáridos y multicelulares.
heteropolisacáridos.
Sus funciones son:

-Estructural y de protección (protegen piel, huesos y


Homopolisacáridos cartílago).

Están formados por un solo tipo de monosacárido. -Regulan el flujo de cationes entre las células
(intercambio iónico).
-Almidón: compuesto por 2 glucanos diferentes, amilosa
y amilopectina (ambos son polímeros de glucosa). Sirve -Controlan la velocidad de difusión de solutos (ajustes en
de reserva nutricia en vegetales, es el principal la porosidad).
carbohidrato de la alimentación humana.
Peptidoglicanos: son macromoléculas constituidas por
-Glucógeno: formado por polímeros de glucosa, sirve cadenas polisacáridas paralelas entre sí y unidas
como reserva energética en animales, especialmente en transversalmente mediante cadenas laterales peptídicas,
hígado y músculo. las cuales forman parte primordial de la pared bacteriana
y son responsables de la especificidad antigénica
-Celulosa: es un polímero lineal de residuos de glucosa, bacteriana y de su virulencia.
tiene función estructural y está presente en el tronco y
hojas de las plantas, la celulosa no puede ser hidrolizada Glicoproteínas: son macromoléculas que resultan de la
en el intestino porque los humanos no poseen las unión de varias fracciones polisacáridas (ramificadas de
enzimas necesarias para ello. pequeño tamaño) con una fracción central proteica de
alto peso molecular a través de enlaces covalentes.
-Quitina: se encuentra en el exoesqueleto de insectos y Destacan entre otras funciones la estructural y el
crustáceos, y también en las paredes celulares de hongos reconocimiento celular cuando están presentes en la
y algas, es un polímero lineal similar a la celulosa, que superficie de las membranas plasmáticas
consiste en unidades de N-acetil Dglucosamina.

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Proteoglicanos: son los componentes básicos de los
cartílagos, están formados por una larga cadena de ácido
hialurónico con ramificaciones formadas por largas
proteínas con pesos moleculares entre 250 y 350 mil.
Numerosas cadenas de glucosaminoglucanos se hallan
unidas a las proteínas antes señaladas.

Referencias bibliográficas
 Blanco Antonio, Blanco Gustavo, Química
biológica 9na Ed, editorial El Ateneo 2012.

 Lozano et al., Bioquímica y Biología Molecular,


3ª Ed. McGraw Hill, 2005.

 https://lidiaconlaquimica.wordpress.com/tag/gl
ucidos/

 http://quimica.laguia2000.com/conceptos-
basicos/enlace-glucosidico

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